Углеводороды получаемые из каменноугольной

Полициклические ароматические углеводороды получают обычно из каменноугольной высокотемпературной смолы, которую считают уникальным источником сьфья для их выделения. Практически все методики основываются на использовании этого сырья. По-видимому, в дальнейшем более благоприятным источником полициклических ароматических углеводородов будут тяжелые смолы пиролиза, экстракты из газойлей каталитического крекинга и риформинга. В них содержится много полициклических ароматических углеводородов (см. гл. 4) и отсутствуют основания, фенолы и гетероциклические соединения, что облегчает очистку. В результате гидрогенизационной переработки удается получать смеси, углеводородный состав которых несложен, на пример, фенантрен с незначительными примесями антрацена. Часть ароматических углеводородов в виде частично гидрированных продуктов находится в продуктах деструктивной гидрогенизации углей, а при каталитическом дегидрировании при 2,5 МПа они могут быть получены в чистом виде. Тяжелые масла гидрирования содержат 2,5% фенантрена и 1,5% хризена, что составляет в сумме 1,2% на исходный уголь [1, с. 108]. [c.295]

В XIX столетии такое отождествление химического предприятия с лабораторией действительно можно было считать идеалом. Достаточно напомнить, что поташ тогда изготовлялся на кустарных промыслах из золы. Селитра вырабатывалась буртовым способом из навоза. Необходимый для содового производства аммиак получали сухой перегонкой кожевенных стружек. И только производство анилиновых красителей, как наиболее высокоорганизованное нз всех других видов химического производства, осуществлялось на основе ароматических углеводородов из каменноугольных смол оно, по существу, и представляло собой лабораторию больших размеров. Ввиду того, что все химические реакции, лежащие в основе этого производства, являются практически необратимыми и легко управляемыми, результаты лабораторных разработок по синтезу анилиновых красителей без особых трудностей переносились в промышленность. Д. И. Менделеев, хорошо осведомленный о состоянии дел во всех отраслях тогдашней химической промышленности, имел поэтому все основания для призыва строить химические заводы так, чтобы они представляли собой химические лаборатории больших размеров. [c.150]

Эти процессы постепенно вытесняют метод получе ния ароматических углеводородов из каменноугольной смолы, который пока еще остается главным источником ароматического сырья. [c.258]

За последнее десятилетие бурно росло производство моноциклических ароматических углеводородов из нефти. Темпы этого роста показаны в табл. 1, До 1950 г. основное количество ароматических углеводородов получали в качестве побочного продукта при коксовании углей или перегонкой каменноугольной смолы. Однако в настоящее время нефть является важнейшим источником ароматических углеводородов, хотя громадная часть потенциальных ресурсов еще остается неиспользованной. [c.240]

Акад. В. Н. Ипатьев с учениками исследовал растворимость газов в жидкостях при температуре до 450° С и давлении до 300 кгс/см. Найденные им закономерности используются и в настоящее время. Применив еще в 1901 г. так называемую бомбу Ипатьева, позволяющую вести химические процессы в условиях перемешивания, он установил, что при давлении свыше 100 кгс/см и температуре порядка 450° С в присутствии катализаторов водород присоединяется к высшим ароматическим углеводородам, к каменноугольным смолам и к гудронам, подвергающимся при этом расщеплению. В результате из тяжелых углеводородов получают легкие. Это открытие проложило путь к получению искусственного жидкого топлива методом гидрогенизации тяжелых смол и угля. [c.5]

Ароматические углеводороды имеют разнообразное применение в нефтехимическом синтезе. За рубежом около 40%) вырабатываемого бензола расходуется на производство стирола, около 20% на фенол и 10% на синтетические волокна остальные 30% на различные химические продукты, как то моюш ие средства, ядохимикаты и пр. До 50—55% вырабатываемого толуола применяется для химической переработки (пластмассы, взрывчатые веш ества, бензол и пр.), 10—15% идет на растворители и около 30% в качестве компонента бензинов. Почти 35% ксилолов потребляется в качестве растворителей, столько же для нроизводства авиационного бензина, 11—12% для получения двухосновных кислот и остальное для прочих целей. Раньше ароматические углеводороды получали исключительно из каменноугольной смолы, а в последние 10 лет в основном термокаталитической переработкой нефтяного сырья. [c.22]

Многие ароматические углеводороды получают непосредственно из каменноугольной смолы или косвенно из нефти. Каменноугольная смола содержит бензол, нафталин, толуол, ксилол и т.д., которые можно выделить перегонкой, и она широко использовалась как первичный источник ароматических углеводородов. Однако во время второй мировой войны был разработан процесс получения ароматических углеводородов из нефти, и в настоящее время это главный источник ароматических углеводородов. Сама нефть состоит главным образом из алифатических углеводородов, таких, как гептан и октан, которые превращаются в ароматические углеводороды (толуол и ксилол) при пропускании над катализатором — оксидом металла при высокой температуре. В лаборатории алкилбензолы можно получить алкилированием по Фриделю — Крафтсу или ацилированием с последующим восстановлением (разд. 5.4). [c.119]

В промышленности важнейшие представители ароматических углеводородов получаются из природных источников — нефти и каменноугольного дегтя. [c.134]

Ароматические углеводороды, как уже отмечалось, получают из каменноугольной смолы и нефти, а также из многих соединений жирного ряда. В лабораторных условиях ароматические углеводороды получают обычно из других более доступных в чистом состоянии ароматических соединений. [c.303]

Легкое масло, перегоняющееся до 160 С. Эта фракция, которая содержит бензол, толуол, ксилолы и некоторые другие углеводороды, получается в очень небольшом количестве — всего 0,2—2% от веса каменноугольного дегтя. [c.293]

Необходимо напомнить учащимся, что ароматические углеводороды являются важнейшим углеводородным сырьем для многих отраслей промышленности органического синтеза - анилинокрасочной, производства пластических масс, химических волокон, химикатов для полимерных материалов и некоторых других. В промышленности ароматические углеводороды получают из каменноугольной смолы, образующейся при сухой перегонке каменного угля, и из нефтяного сырья - химической переработкой (ароматизацией) углеводородов нефти. [c.138]

В качестве поглотителя бензольных углеводородов из коксового газа применяют каменноугольное масло, получаемое на коксохимических заводах при ректификации смолы, или соляровое масло, являющееся продуктом перегонки нефти. Наибольшее распространение получило каменноугольное масло. [c.173]

Каменноугольный сольвент получается при очистке и ректификации сырого бензола. Он в основном состоит из углеводородов бензольного ряда толуола, ксилола, триметилбензола и др. Содержание непредельных углеводородов в каменноугольном сольвенте составляет около 18%. [c.35]

Раньше ароматические углеводороды получали главным образом из каменноугольной смолы, а также из смолы пиролиза керосино-газойлевых фракций. За последние 20 лет ароматические углеводороды стали получать каталитическим риформингом бензинов и лигроинов прямой перегонки. Однако наряду с этим в настоящее время, в связи с утяжелением сырья пиролиза и укрупнением установок, вновь ставится вопрос о выделении бензола из смолы пиролиза. Согласно расчетам бензол, выделенный из смолы пиролиза, примерно в полтора раза дешевле бензола, полученного каталитическим риформингом. [c.87]

Циклопентадиен в виде димера— дициклопентадиена выделяют из продуктов пиролиза нефтяных углеводородов и каменноугольной смолы. В индивидуальном состоянии его получают за счет деполимеризации димера путем перегонки при атмосферном давлении [c.444]

Синтетические красители большей частью являются производными ароматических углеводородов — бензола, толуола, нафталина и антрацена, главным источником получения которых служит каменноугольная смола. Поэтому в свое время термин синтетические красители заменялся в обиходе названием каменноугольные красители но это перестало быть верным, так как в настоящее время ароматические углеводороды получаются во все возрастающих количествах из нефти. [c.41]

Каменноугольная смола до сих пор является одним из наиболее важных источников ароматических соединений, особенно полициклических ароматических углеводородов и гетероциклических соединений. Моноциклические ароматические углеводороды получают также путем переработки нефти (см. стр. 1734). [c.1721]

Соединения ароматического ряда получают в промышленности путем сухой перегонки каменного угля. Жидкий продукт сухой перегонки — каменноугольный деготь и газообразный — коксовый газ содержат ароматические углеводороды. Особенно важное значение имеет коксовый газ, в составе которого находятся пары легкого масла, содержащего 60% бензола, толуол и другие углеводороды. Ароматические углеводороды получают также из нефти, которая является одним из главных их источников. [c.111]

В каменноугольной смоле содержится до 300 различных ароматических продуктов, которые являются сырьем для получения красителей. Сразу выделить эти вещества из такой смеси трудно, поэтому вначале смолу подвергают первичной разгонке на фракции, собираемые в широком диапазоне температур и различающиеся по плотности и составу. Первая фракция — легкое масло (до 180° С), вторая — среднее масло (180—230° С), третья — тяжелое масло и четвертое — антраценовое масло (270—360°С) сухой остаток получил название пека. Каждую фракцию затем подвергают дальнейшей разгонке, при которой выделяют химические вещества. Так, нанример, из легкого масла извлекают таким образом бензол, толуол, ксилол, фенол, пиридин и др. из антраценового — антрацен, фенантрен, карбазол и др. В синтезе красителей эти ароматические углеводороды получили название исходных веществ. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные вещества путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, окисления и др. Число промежуточных продуктов уже значительно больше числа исходных ароматических веществ. Затем из одного или нескольких промежуточных продуктов синтезируют красители. В зависимости от характера промежуточных продуктов и условий синтеза получают красители различного химического состава и цвета. [c.125]

В качестве поглотителей бензольных углеводородов из газа применяются каменноугольное масло, получаемое на коксохимических заводах при ректификации смолы, и соляровое масло, являющееся продуктом перегонки нефти. Эти масла имеют высокую поглотительную способность по отношению к бензольным углеводородам и при нагреве легко от них освобождаются. Соляровое масло имеет более высокую температуру кипения, чем каменноугольное, поэтому потери его при отгонке бензольных углеводородов меньше. Кроме того, оно отличается высокой стабильностью и, находясь длительное время в работе, мало изменяет свою поглотительную способность. Однако наибольшее распространение получило каменноугольное масло, производимое на месте его потребления. Свежее каменноугольное масло должно содержать фенолов не более 1%, так как фенолы способствуют быстрому повышению вязкости масла в процессе работы и образуют с водой эмульсии, затрудняя отстаивание масла. При охлаждении масло не должно выделять осадка. Содержание нафталина в масле не должно превышать 10% и отгон до 300°С должен быть не менее 95 % [c.90]

Ароматические углеводороды получаются в технике при сухой перегонке каменного угля, причем с одной стороны, получается светильный газ, а с другой—каменноугольный деготь, содержащий эти соединения. В нагретых до красного каления ретортах остается кокс. [c.374]

В 1914 г. японские химики обнаружили, что если на достаточно долгое время приложить к коже подопытных животных некоторые вещества, входящие в состав каменноугольной смолы, то у животных в этих местах возникают злокачественные опухоли. В 1930 г. английские химики открыли в каменноугольной смоле особый углеводород, состоящий из пяти сконденсированных бензольных колец, который и вызывает рак. Такие вещества получили название канцерогенных. С тех пор в каменноугольной смоле, да и в других веществах были обнаружены десятки разных канцерогенных веществ. Не так давно незначительные количества канцерогенов обнаружены в табачном дыме. Врачи считают, что существует связь между курением сигарет и раком легких, который в последнее время получил значительно большее распространение, чем раньше. [c.62]

Ароматические углеводороды прежде получали исключительно из каменноугольной смолы. Ун<е во время первой мировой войны были проведены опыты получения толуола из нефтяных фракций. Для этой цели был применен пиролиз при 700—750° процесс, ужо рассмотренный нами коротко (см. стр. 57). [c.101]

Однако высокомолекулярные алифатические углеводороды не удается получать из нефти с той степенью чистоты и однородности, которые требуются для дальнейшей химической переработки. Из каменноугольной смолы фракционированной перегонкой иногда с последующей кристаллизацией легко можно получать индивидуальные соединения. Применение аналогичных методов при переработке нефти вследствие большей сложности ее состава не позволяет достигнуть этой цели. Выделение фракций с широкими пределами кипения, содержащих углеводороды с 10—20 углеродными атомами в молекуле, также непригодно для получения сырья, предназначаемого для последующей химической переработки. Наиболее пригодные для переработки углеводороды нормального строения в подобных широких фракциях представляют собой смеси с парафиновыми углеводородами изостроения (с различной сте- [c.8]

В странах, где имеются нефтяные месторождения, низкомолекулярные, газообразные при нормальных условиях парафиновые углеводороды можно получать непосредственно из природного газа. В странах с высокоразвитой промышленностью и, в частности, в Германии источником газообразных парафиновых углеводородов являются низкомолекулярные продукты гидрогенизации бурых и каменных углей и каменноугольной смолы. [c.17]

Еще Якобсен в свое время [25] выделил из каменноугольной смолы углеводород, кипящий при 170—171°, который он принял за н-декан. После хлорирования его, обработки монохлорида ацетатом калия в ледяной уксусной кислоте, омыления сложного эфира и окисления получившегося спирта перманганатом калия до полного растворения продуктов реакции в воде он получил, обрабатывая соляной кислотой, маслянистую, резко пахнущую жидкость. Это была карбоновая кислота. Она не плавилась при 31°, как каприновая кислота, а при охлаждении до —10° становилась только вязкой. [c.539]

Прежде ароматические углеводороды получали исключительно из каменноугольной смолы, которая образуется при сухой перегонке каменного угля на коксобензольных и газовых заводах. Долгое время химическая промышленность удовлетворяла свои потребности в ароматических углеводородах продукцией этих заводов. Но уже в первую мировую войну стал ош,ущаться недостаток в ароматических углеводородах, особенно в толуоле — исходном продукте для производства нитротолуола. Это узкое место еще отчетливее проявилось во вторую мировую войну, и поэтому все воюющие государства прилагали большие усилия для его преодоления. В настоящее время в производстве каменноугольной смолы наступил своего рода застой. Количество образующейся смолы зависит от производительности заводов, коксующих уголь, которая в свою очередь определяется потребностями металлургической и других отраслей промышленности. Однако мировое потребление кокса за последние годы не увеличилось в той стенени, в какой увеличилась потребность химической промышленности в составных частях смолы, особенно в бензоле, толуоле и нафталине. Толуол во вторую мировую войну вынуждены были в невероятно больших количествах готовить при номоищ гидроформинг-процесса. Недостаток в бензоле и нафталине, химическая переработка которых увеличивается с каждым годом (получение этилбензола, стирола, арилсульфонатов, фенола, фталевой кислоты и т. д.), ощуп ,ается все более остро. [c.98]

Каменный уголь применяют в основном для получения металлургического кокса, необходимого дня выплавки металлов из ру . Процесс коксования - это высокотемпературное (около 1000 С) разложение угля без доступа воздуха. При этом, кроме основного продукта, получают каменноугольную смолу, коксовый газ, аммиачную воду. Все эти вещества - ценное сырье хими-ческо1Ч промышленности. В зависимости от химического состава каменных углей и качества получаемого кокса они идут па коксование, химическую переработку (при высоком содержании летучих веществ) или сжигаются как топливо. В сосгав летучих веществ входят пары воды, углекислота, оксид углерода, водород, Метан и другое более сложные газообразные углеводороды. Горючая летучая часть (без паров воды) обозначается буквой V. Содержание летучих веществ относят к горючей массе топлива (у)- Величина 100 - определяет процентный состав кокса [c.123]

Хотя значение каменного угля как источника ароматических углеводородов за последние тридцать лет резко сократилось до 10—20%, тем не менее коксование каменного угля продолжает оставаться важнейщим источником ароматических соединений. Некоторые ароматические углеводороды получают в промышленности только таким путем. При коксовании каменного угля при 1000—1200 °С образуются кокс (75% от массы угля), коксовый газ (300 м на 1 т угля), каменноугольная смола (2—4% от массы угля) и аммиачная вода. Коксовый газ содержит 30—40 г/м аренов бензола, толуола и ксилолов, а также метан, водород, этилен, окись и двуокись углерода, азот. Из каменноугольной смолы фракционной перегонкой при 80—170 С дополнительно получают бензол, толуол, ксилолы, этилбензол, мезитилен, стирол и пиридин. [c.374]

Из реакций хлорирования моноциклических ароматичеоких углеводородов наибольшее применение в технике нашло получение монохлорбензола из бензола, а также хлор истых бензила и бенэилидена из толуола. При пиролизе нефти также были получены ароматические углеводороды (гл. 5), тогда как прежде единственным экономически выгодным источником ароматических углеводородов являлся каменноугольный деготь, получаемый при коксовании битуминоз1ных углей при высокой температуре. В продолжение мировой войны была весьма полно исследована возможность использования некоторых фракций нефтей в качестве источника получения толуола из некоторых ефтей были экстрагированы значительные количества этого углеводорода для превращения его в TNT (тринитротолуол). Извлечение из нефти индивидуальных ароматических углеводородов в чистом состоянии представляет трудности даже тогда, когда нефтяные фракции очень богаты ароматической составной частью. Большая часть работ по хлорированию аро-матических углеводородов была проведена на индивидуальных веществах о возможностях использования богатых ароматикой фракций нефти в качестве источника хлорированных ароматических веществ известно очень мало. Принимая во внимание большую реакционноспособность ароматических углеводородов в отсутствии света и в присутствии некоторых переносчиков галоида, кажется возможным осуществить избирательное хлорирование ароматической составной части смеси этих углеводородов и насыщенных углеводородов парафинового типа. Было бы интересно установить, насколько возмо жно провести хлорирование бензола и толуола в смеси их с парафиновыми углеводородами, не подвергая хлорированию эти последние. [c.819]

Каменноугольный деготь получается в количестве около 3% от исходного каменного угля. Это — черная смолистая масса с характерным запа- хом. Из каменноугольного дегтя выделено более 120 различных веществ. Среди них ароматические углеводороды и их производные (фенолы), азотсодержащие вещества (пиридин, хинолин и другие), серусодержащие вещества (тиофен). Из ароматических углеводородов в каменноугольном дегте содержатся бензол, толуол, ксилол, а также нафталин. [c.65]

Нефть содержит очень мало ароматических углеводородов. Однако имеется технологический процесс вторичной переработки нефти — каталитический риформинг, позволяющий получать значительные количества ароматических углеводородов. Каталитический риформинг существует в двух разновидностях гидроформинг- — процесс переработки нефти при 500 °С и 17— 20 кгс/см с применением алюмо-кобальтового катализатора и тлатформинг- , который проводят при той же температуре и 25—50 кгс/см2 на платиновом катализаторе. В результате гидроформинга бензиновых фракций с темп. кип. 85—105 °С и 85— 180°С получают в основном технический ксилол. При платформинге бензиновых фракций с темп. кип. 65—85 °С и 62—105 °С образуются главным образом бензол и толуол. Эти процессы быстро вытесняют метод получения ароматических углеводородов из каменноугольной смолы. Объясняется это тем, что производство ароматических углеводородов, в первую очередь бензола, лимитировалось масштабами выработки кокса, что сдерживало развитие производства большого числа органических продуктов и полимерных материалов. [c.216]

Основным сырьем для анилинокрасочной промышленности служат продукты каменноугольной и нефтяной промышленности. Из побочных продуктов процесса коксования угля—коксового газа и каменноугольной смолы—и из продуктов переработки нефти получаются ароматические углеводороды—бензол, толуол, нафталин и др., которые служат основным исходным сырьем для анилинокрасочной промышленности. Путем иногда весьма сложной химической переработки из углеводородов получаются пЛпромежуточные продукты, или полупродукты анилинокрасочной > промышленности, представляющие собой различные соединения ароматического ряда. Из полупродуктов непосредственно полу- чают красители. [c.17]

Попробуем последовательно проследить, как человек использовал уголь. Сначала его только сжигали, затем стали из него получать кокс, уж1ный в больших количествах для развивающейся металлургии. В коК совых батареях одновременно получалась каменноугольная смола, считавшаяся тогда отходом производства. Что с ней делать, еще не знали, и ее просто выбрасывали. Но в 1832 тоду из смолы выделили антрацен (сырье для некоторых красителей), а в 1834,году фенол, хинолин, анилин и другие продукты. Сейчас в каменноугольной смоле найдено более IOG различных ценных органических соединений, в том числе такие важные, как бензол, толуол, различные азот-и кислородсодержащие углеводороды, и другие продукты. Ряд веществ этой смолы еще продолжает хранить свое инкогнито [c.35]

В книге рассматриваются аро матическае углеводороды, получаю-щиеся из каменноугольного дегтя и нефти, служаш,ие сырьевой базой для органической химпромышлен-ности. Подробно описано строение углеводородов, фазико-химические свойства их и т. п. [c.2]

Бензольные углеводороды получаются при разложении некоторых сложных органических веществ, например, при сухой перегонке каменного угля. При этом получаются газообразные продукты (светильный газ твердые (кокс) и жидкие (газовая вода и каменноугольный деготь или смола). Каменноугольный деготь, черный вследствие взвешенных в нем частичек угля, дает при перегонке в остатке черную спекшуюся массу, пек, а в дестиллате целый ряд веществ. Сюда входят ароматические углеводороды бензол, gHg, толуол, gHg — Hg, ксилолы, gH, (СН,),,, мезитилен, gHj( Hg)j, нафталин, С Нд, антрацен, GuH,o и т. п. [c.491]

Поскольку присоединение малеинового ангидрида позволяет синтезировать полимеры с особыми свойствами, таким путем можно получать интересные продукты. Так, можно получать смолы или пластификаторы из диолефинов, содержащихся в погонах каменноугольной смолы и в крекинг-дистилляте нефти . Двухстадийный способ синтеза был описан фир-,мой British elanese. Сначала путем пропускания сернистого ангидрида при нагревании через смесь углеводородов получают сульфон, после чего смесь нагревают с эфирами незамещенной или замещенной малеиновой кислоты. С бутилмалеатом образуется дибутилтетрагидрофталат, пластификатор для целлюлозных или поливиниловых производных [c.388]

Состав каменноугольной смолы также зависит от возраста угля более древние угли дают каменноугольную смолу, более богатую ароматическими углеводородами, и наоборот, из каменных углей с больщим содержанием кислородсодержащих соединений получается каменноугольная смола, более богатая фенолами. Это подтверждается следующими данными [c.11]

Западная Германия располагает значительными геологическими запасами каменного угля, которые оцениваются в 234 млрд. т. Около 90% всех запасов приходится на Рурский бассейн, остальные 10% —на Саарский и Аахенский бассейны. Добыча каменного угля в 1964 г. составила 142 млн. т. Почти одна треть добываемого каменного угля перерабатывается в кокс и 12—13% — в газ. При этом в качестве побочных продуктов получаются каменноугольная смола, бензол, аммиак и коксовый газ, являющиеся важными видами химического сырья. Производство каменноугольной смолы — главного источника получения многих ароматических углеводородов — возросло с 1 178 тыс. т в 1950 г. до 1 775 тыс. т в 1964 г. В связи с тем что примерно 90% кокса производится на коксовальных установках, расположенных при шахтах, то и основная масса коксохимической продукции вырабатывается в Рурском бассейне и лишь в незначительных размерах —в Сааре, Баварии, Баден-Вюртемберге и Гессене. [c.95]

В процессе высокотемпературной деструктивной гидрогенизации (гидроароматизации), [1] фракций с т. кип. 100—360 каменноугольных полукоксовых и коксовых смол и их жидкофазных гидрогенизатов в присутствии окисных катализаторов с целью производства ценных ароматических углеводородов получаются, наряду с низкокипящими, дистилляты с т. кип. 200—300°, 200—350°, которые состоят, на 85—100% из ароматических углеводородов, В зависимости от условий процесса выход этих дистиллятов, называемых возвратным маслом , может достигать 50% от гидрируемого сырья. [c.182]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология