Длина связи алканы

Н-Алкан Длина связи С-С, нм Длина связи С-Н, нм Угол ССС,, град. Угол ССН, град. [c.10]

Атомы углерода в молекуле алкана связаны посредством ковалентной <т-связи с постоянной (для свободных изолированных молекул в газовой фазе) длиной связи С-С, равной 0,154 нм, и валентным углом между С-С-связями, равным 112°. Молекулярные параметры н-алканов в газовой фазе несколько изменяются по мере роста числа атомов углерода в молекуле (табл. 1.1). [c.10]

Каждый атом углерода в алканах находится в состоянии 5р -гибридизации и образует четыре а-связи С—С и С—Н, углы между которыми равны 109,5°. Длина связи С—С в алканах равна [c.247]

Исследование состава комплексов карбамид - углеводород. Исходя из кристаллической структуры карбамидного комплекса [25, 27, 145], представлялась возможность рассчитать составы комплексов при различных длинах цепей молекул-нормальных алканов. По Смиту [27] длина связи С-С составляет 1,54 -10" м, угол С—С-С равен 109° 28 , радиус группы СНз - 2 10 м отсюда длина / вытянутой углеводородной цепи из и-атомов углерода зигзагообразной конфигурации определяется следующим уравнением [c.103]

Связи С—С в циклопентане (1,546 А) несколько длиннее по сравнению с алканами (1,533—1,534 А), что объясняется отталкиванием трансаннулярного типа, поскольку расстояние между несвязанными атомами углерода в циклопентане (2,444 А) меньше, чем в н-алканах (2,545 А) [22]. Как видно из выше приводившихся данных, аналогичное увеличение длины связи С—С характерно также и для циклобутана, в котором расстояние между несвязанными С-атомами составляет лишь 2,04 А. [c.328]

В этане углы и длины углерод-водородных связей должны быть такими же, как в метане, т. е. приблизительно 109,5° (1,911 рад) и 1,09 А (10,9 х X Ю нм) соответственно. Такая структура этана полностью подтверждена методом дифракции электронов и спектральными исследованиями соответствующие измерения дали следующие значения для молекулы этана (рис. 4.2) углы связей 109,5° (1,911 рад) длина связи С—Н 1,10 А (11,0-10 нм) и длина связи С—С 1,54 А (15,4-10 нм). Аналогичные исследования показали, что эти величины с небольшими отклонениями характерны для углов связей и длин связей углерод — водород и углерод — углерод в алканах. [c.94]

Подведем краткий итог рассмотрению простейших представителей алканов, алкенов и алкинов. С ростом кратности связи растет ее общая прочность, укорачивается расстояние С—С. Вместе с тем благодаря наличию л-связей этилен и ацетилен отличаются от этана химической лабильностью. Одновременно меняется и С—Н-связь в этих соединениях, что в методе ЛМО можно связать с изменением характера гибридизации орбиталей атома углерода в этом ряду (sp в этане, sp в этилене и sp в ацетилене) ее длина укорачивается, прочность повышается, растет и способность к протонизации. Характеристика связей представлена в табл. 9. [c.110]

Особый характер углерод-углеродной связи в циклопропане подтверждается тем, что в этом соединении длина связи С—С меньше, чем в предельных углеводородах, и составляет 0,1526 нм (в алканах 0,154 нм). [c.477]

Таким образом, л-связи в молекуле бензола делокализованы, в отличие от О- и л-связей в алканах, алкенах и алкинах, которые являются локализованными. Такая структура связей в ароматических соединениях подтверждается тем, что все связи С-С оказываются равноценными и длина связи С-С в бензоле (1,39 А ) является средней между длиной чисто простой и чисто двойной связи. [c.199]

Длина связей между С1 и С2, С3 и С несколько превышает аналогичную связь в этилене (0,134 нм), а длина связи между С2 и Сз равна 0,146 нм, что значительно меньше простой углерод-углеродной связи в алканах (0,154 нм). [c.301]

Кроме того, Дьюар предположил, что подобное уменьшение длины связи сопровождается пропорциональным увеличением ее энергии ( ), т. е. уменьшение длины связи увеличивает стабильность молекулы. Изменение в гибридизации больше влияет на длину связей (и, следовательно, на стабильность молекулы) углерод — углерод, чем на длину углерод-водородных связей. Алкильный заместитель в большей степени стабилизует алкен, чем алкан, потому что зр -гибридизация в большей мере увеличивает прочность связи углерод — углерод по сравнению со связью углерод — водород. [c.321]

Атомы углерода в молекулах алканов соединены между собой простыми связями в незамкнутые линейные или зигзагообразные разветвленные цепи, лежащие в одной плоскости. Длина связи атомов С-С составляет 0,151 нм, С-Н — 0,109 нм, угол между связями С-С-С в газообразном состоянии — 109°28. В кристаллическом углеводороде угол на 2°, а в некоторых случаях и больше, превышает это значение. [c.108]

Согласно электронной структуре, уменьшение длин связей в молекуле ацетилена объясняется повышенным 5-характером атомных орбиталей углерода в этой молекуле. Поскольку атомы углерода, образующие тройную связь, находятся в состоянии 5/ -гибридизации, 5-характер их орбиталей достигает 50% (против 25% в молекулах алканов). [c.310]

В работе [10], посвященной изучению конформационных состояний нормальных алканов методом дифракции электронов, приведены данные о соотношениях различных конформеров в нормальных алканах 05—67. Количество различных скошенных конформаций оценивалось путем анализа распределения длин связей С—С, характерных для различных конформационных состояний молекул. По расчетам авторов, энергия конформационного перехода Т О равна 610 кал/моль. Результаты этих исследований приведены в табл. 2, где дан также перечень основных конформаций алканов состава С5—С,. [c.13]

Углерод находится в IVA группе периодической системы, и во всех устойчивых углеводородах он четырехвалентен, а водород одновалентен. Четырехвалентность углерода проявляется несмотря на то, что в основном состоянии этот атом имеет электронную конфигурацию ls 2s 2p , на основании чего следовало ожидать двухвалентности углерода. Теоретически можно представить, что углерод принимает то или иное из трех возможных гибридных валентных состояний — тетраэдрически гибридизованное (обозначаемое sp ), тригонально гибридизованное (sp ) и дигонально гибридизованное (sp), причем в каждом из них он может проявлять себя как четырехвалентный. В алканах и циклоалканах, так же как и в алкильных и циклоалкиль-пых группах, образующихся из них, атомы углерода находятся в 5р -состоя-пии. 13 этом состоянии углерод имеет наинизшую электроотрицательность, по-видимому не отличающуюся заметно от электроотрицательности водорода. В соответствии с этим связи С — Н не поляризованы в заметной степени. Эти связи являются о-связями, так же как и связи между насыщенными атомами углерода, и все четыре связи sp -гибридизованного углерода имеют обычно тетраэдрическую или почти тетраэдрическую конфигурацию. Исключения составляют два циклоалкана с малыми циклами, в которых внутренние углы связей равны 60° (циклопропан) и 90° (циклобутан). Свойства этих соединений можно объяснить, если рассматривать изогнутые а-связи. Длина нормальной связи С — С составляет 1,54 А (15,4-10" нм), в то время как длина связи С — Н 1,10 А (И-10 нм). Связи между двумя насыщенными атомами углерода и между насыщенным углеродом и кислородом обычно прочны, хотя точные значения энергий диссоциации изменяются при изменении молекулярного окружения углерода. Для связи С — С обычно приводят среднюю величину 83 ккал/моль (347,5-10 Дж/моль), в то время как для С — Н-связи средняя величина равна 95—99 ккал/моль (397,7 х X 10 —414,5-10 Дж/моль). Устойчивость С — С-связи связана как с весьма ориентированным характером яр -гибридизованных АО, допускающих максимальную концентрацию заряда между ядрами, так и с малыми размерами атомов углерода. Стабильность связи С — Н обусловлена тем, что сильно ориентированная sp -гибридная орбиталь углерода подходит близко к ядру водородного атома, поскольку водород обладает тем уникальным свойством, что в нем нет электронов внутренних оболочек, которые могли бы отталкивать электронный заряд другого связанного атома, в данном случае углерода. [c.253]

Осуществляется при высоких температурах и давлении, в результате чего происходит разрыв С—С связей в молекулах с длинными цепями и образуются менее длинные молекулы алканов и алкенов (непредельных углеводородов). Этот процесс можно выразить в общем виде следующим уравнением [c.248]

Большое значение, безусловно, имеет расположение атомов металла на поверхности кристалла, вследствие чего одна поверхность кристалла обладает каталитическими свойствами, а другая не обладает. Это зависит от того, насколько близко расстояния между атомами металла соответствуют длинам связей в молекулах алкена и водорода. Показано, что только относительно небольшая часть общей поверхности металла обладает каталитической активностью и образует так называемые активные центры. Эти центры адсорбируют алкен и немедленно десорбируют образовавшийся алкан, освобождаясь таким путем для дальнейшей адсорбции алкена. [c.211]

В молекулах алканов длина, строение цепи и местоположение разрываемой связи оказывают влияние на энергию разрыва углерод — углеродной связи качественно аналогично влиянию их на прочность С —Н —связи. Так, связь между крайними углеродными атомами ослабляется по мере увеличения числа углеродных атомов (от 360 для этана до 335 кДж/моль для пентана и выше), а связь между внутренними углеродными атомами — по мере приближения к середине цепи (до 310 кДж/моль). Например, энергия разрыва связи С —С в молекуле н —октана в зависимости от ее местоположения изменяется следующим образом 335 322 314 310 314 322 335 кДж/ моль. [c.14]

А, если в качестве идеальных значений длин связей использовать их стандартные значения (например, 1,533 А для связи С—С в алканах). [c.116]

Пентан не образует комплекса в нормальных условиях, но комплекс можно получить при низкой температуре под давлением. Гексан является первым чл( ном гомологического ряда м-алканов, который образует комплекс при комнатной температуре и атмосферном давлении. В аналогичных условиях олефины дают комплексы, начиная лишь с 1-октена. Для верхнего предела длины цепи ограничений не имеется, кроме тех препятствий, которые могут возникнуть в связи с растворимостью углеводородов. При повышении температуры необходимо учитывать растворимость углеводородов и допустимую скорость реакции, так как прочность решетки мочевины уменьшается и при дальнейшем нагревании при 132,7 достигается температура плавления. [c.204]

Скотт и Шерага [2] провели значительно более строгий расчет конформаций низших алканов — пентана, гексана и гептана. Длины связей и валентные углы предполагались неизменными и были взяты из эксперимента [4, 5, 8], тогда как углы поворота вокруг связей С—С варьировались, причем для пентана, гексана [c.149]

Известно, что длины связей С—Н в молекуле этилена почти не отличаются от соответствующих значений в алканах. Поэтому естественно думать, что парамагнетизм молекулы можно представить как сумму парамагнетизмов двух метиленовых групп и парамагнетизма самой связи С—С, т. е. [c.141]

Х Алканы обладают сравнительно низкой химической активностью. Для них характерны реакции замещения и горения. Эти реакции осуществляются по радикальному механизму. При крекинге алканов происходит разрыв С-С связей в молекулах алканов с длинными цепями и образуются менее длинные молекулы алканов и алкенов. [c.333]

Трансфера,бельность — переносимость из одной молекулы в другую, структурно родственную, ряда молекулярных свойств. К примеру, длины связей С—С и С—Н во всех насыщенных углеводородах с точностью до 0,5 % постоянны, а энергии атомизации алканов с точностью до 2 % равны сумме средних энергий разрыва всех связей С—С и С -Н, [c.206]

Предполагают, что последние, как и молекулы алканов, имеют тетраэдрическое строение со стандартными значениями длин связей и углов. С—Н-связи с ненасыщенным атомом углерода (например, с атомом С(2) в -СзНб или с атомом С(3) в Н--С3Н,) расположены плоскости углеродного скелета. [c.96]

Конформации алканов определяются длинами связей и углами отличительной характеристикой длин связей является их относительная неизменяемость. Длины С—Н-связей составляют 110пм, а длины С—С-связей 154 пм. Длины С—С-связей в таких различных структурах, как этан и алмаз, различаются меньше чем на 1%. Длины С—С-связей в некоторых алканах приведены ниже (в пм) [c.75]

Спиртами называют соединения, которые содержат одну или несколько гидроксильных групп вместо атомов водорода в алканах. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные, двухатомные, трехатомные и т.д. С другой стороны, одноатомные спирты можно рассматривать как производные воды, где один атом водорода замещен алкильной группой. Длины связей и валентные углы в метиловом спирте приведены на рис. 11.1. [c.230]

При образовании химической связи между двумя атомами их ядра сближаются на расстояние значительно меньшее, чем ван-дер-вааль-совы радиусы. Для атома углерода в состоянии л р -гибридизации ван-дер-ваальсов радиус г = 0,18 нм, а ковалентный радиус / 0,077 нм (см. рис. 2.4). Атомы-сферы как бы проникают друг в друга, длина химической связи становится равной сумме ковалентных радиусов. Например, длина связи между атомами углерода в алканах равна 0,154 нм, т. е. удвоенной величине ковалентного радиуса (2x0,077 им). На рис. 2.5 приведены полусферические молекулярные модели молекул метана и этана. [c.59]

Длины связей в молекулах можно принимать неизменными для любых конформаций, если задача заключается в предсказании оптимальной геометрии с точностью, близкой к экспериментальной. Как показывают расчеты конформаций малых молекул [29, 30]i, вариации длин связей обычно не превышают 0,01 А. Максимальное увеличение длины ординарной связи С—С было зарегистрировано в гексаметилэтане [31] — 1,566 А, что на 0,03 А превышает среднюю длину связи в этане и нормальных алканах (1,533 А). По-видимому, в карбоцеп-ных полимерах длины связей С—С могут меняться в пределах 1,54—1,56 А. Такие небольшие изменения практически не сказываются на координатах атомов и параметрах спирали. [c.13]

В 1956 г. Питцер и Кателано [26] отнесли отклонения от аддитивности в ряду алканов за счет дисперсионных энергий Ван-дер-Ваальса (для валентных углов и длин связей использовались стандартные значения). В цитируемой работе значения поляризуемостей для атомов Н и С принимались равными 0,42 и [c.195]

Связи С—С Б циклопентане (0,155 им) несколько длиннее, чем в алканах (0,153 нм), что объясняется отталкиванием трансанулярного типа, поскольку расстояние между несвязанными атомами углерода в циклопентане (0,244 нм) меньше, чем в н-алканах (0,255 нм). Как видно из приводившихся данных, аналогичное увеличение длины связи С—С характерно также и для циклобутана в котог-ом расстояние между несвязанными атомами углерода составляет лиш 0,204 нм. [c.206]

В достаточно длинном н.-алкане различия прочности связей С—невелики (за исключением концевых) и можно ожидать, что пики ионов, образующихся при отщеплении С2Н5, С3Н7 и т. д., будут близки по интенсивности, что видно из представленного масс-спектра Н.-С22Н46 (при 15 эВ) т/е 311 (24) [c.13]

Дейтерий несколько более электроположителен но сравнению с легким водородом. Этот факт был экспериментально обнаружен Халеви в 1956 г. при изучении влияния на силу кислот замещения па дейтерий он согласуется с другими подобными исследованиями (гл. XIV) и наблюдаемыми дипольными моментами (гл. III). Длина связи С — D немного меньше средней длины С — Н-связи такое сжатие связи может приводить к отталкиванию электронов связи по направлению к электронам оставшейся части молекулы, создавая, таким образом, эффект электроположительности. Индуктивный эффект всех алкильных групп равен нулю. Для метильной группы такой вывод вытекает из симметрии и неполярного характера этана и метана, а для других алкильных групп — из последовательности аналогичных сравнений. Однако указанный вывод связан с тем обстоятельством, что в целях стандартизации и сведения к минимуму эффектов поляризации взаимодействия были выбраны молекулы алканов. По существу алкильные группы в отличие от уже рассмотренных групп, собственная полярность которых делает их классификацию качественно нечувствительной к искажениям из-за поляризации взаимодействия, проявляют те полярные эффекты, которые вызываются другими полярными группами, имеющимися в молекуле другими словами, индуктивная поляризация алкильных групп является главным образом поляризацией взаимодействия. В этой связи важным свойством алкильных групп являтся их большая поляризуемость по сравнению с водородом таким образом, группа СНд становится слабо электроноотталкивающей при сравнении СНд СООН с Н — СООН или [c.72]

В этой главе мы прошли долгий путь рассуждений, начав с рассмотрения сравнительной химии элементов В, С, N и Si. Углерод несомненно играет особую роль, обусловленную наличием у его атомов одинакового числа валентных электронов и орбиталей, отсутствием отталкивающих неподеленных электронных пар и способностью образовывать двойные и тройные связи. Простые алканы, или соединения углерода и водорода, с простыми связями иллюстрируют многообразие соединений, которые может образовывать углерод благодаря своей способности создавать длинные устойчивые цепи. Алкилгалогениды - это своеобразный мостик от алканов с их сравнительно низкой реакционной способностью к изобилию производных углеродов спиртам, простым эфирам, альдегидам, кетоиам, сложным эфирам, кислотам, аминам, аминокислотам и соединениям других типов, которые не обсуждались в данной главе. Способность углерода образовывать двойные и тройные связи была проиллюстрирована на примере алкенов и алкинов, она играет чрезвычайно важную роль при образовании сопряженных и ароматических молекул. [c.337]

Такое же соотношение между торсионным углом и вицинальной константой сохраняется для замеш енных алканов, если используются соответствующие значения для и Эти граничные величины зависят от электроотрицательности и ориентации заместителей, гибридизациии атомов углерода, длин связей и валентных углов. [c.173]

Таким образом, слишком большое поперечное сечение разветвленных алканов, цикланов и ароматики не позволяет этим углеводородам образовывать твердые молекулярные соединения с карбамидом. Углеводороды с длинными нормальными цепями (18 углеродных атомов или больше), которые связаны с цикланами, ароматикой или имеют боковые цепи, тем не менее образуют твердые молекулярные соединения с карбамидом. В этом случае длинная нормальная цепь располагается в промежутках между молекулами карбамида, а цикл или боковая цепь оказываются снаружи. [c.291]

Важнейшее отличие кремния от углерода заключается в том, что Si имеет большее число внутренних электронов. Следствием этого является неспособность двух атомов кремния сблизиться достаточно сильно, чтобы между ними могла возникнуть двойная или тройная связь. Кремний образует силаны, аналогичные алканам, которые будут обсуждаться в разд. 21-3. Силаны имеют общую формулу Si H2 + 2- Наиболее длинную цепь из всех полученных до сих пор силанов имеет гексасилан (рис. 21-7). Подобно азотоводородам, силаны обладают опасно высокой реакционной способностью. Простейшие силаны устойчивы в вакууме, но все они самопроизвольно возгорают на воздухе и все со взрывом реагируют с галогенами. Силаны обладают сильными восстановительными свойствами. [c.278]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология