Хинолин основность

Охарактеризуйте химические свойства хинолина основность, отношение к электрофильным и нуклеофильным реагентам. Напишите реакции хинолина со следующими соединениями а) соляной и серной кислотами на холоду б) иодистым метилом [c.211]

П — путем добавления к НС1 производных хинолина, основных азотсодержащих фракций каменноугольного дегтя, трехокиси мышьяка или других ингибиторов можно временно снизить скорость коррозии, что дает возможность с помощью соляной кислоты проводить очистку от окалины реакторов и другого оборудования (железо-армко, углеродистая сталь). [c.429]

Азотистых соединений в авиационных топливах, особенно в легких, очень мало, так как основная их часть сосредоточивается в тяжелых фракциях нефти. Это, как правило, гетероциклические соединения с атомом азота в одном или нескольких кольцах. Чаще всего встречаются гомологи пиридина (1), хинолина (2), пиррола (3), индола (4) [c.17]

Гетероциклические соединения [79, 81, 154] могут присутствовать и в группе соединений основного характера и в группе соединений остаточного азота. Для качественного определения азотных гетероциклов в инфракрасной области можно пользоваться табл. 68 [79, 207]. Гетероциклические соединения с атомом азота в кольце, как правило, имеют характер вторичных аминов или иминов (пирролы, пиридины, хинолины). В их спектрах поглощения присутствуют полосы поглощения вторичных аминов или иминов, отличающихся, как уже говорилось, повышенной интенсивностью. Кроме того, присутствуют интенсивные полосы поглощения, соответствующие скелетным колебаниям кольца, валентным колебаниям замещенных колец, валентным и деформационным колебаниям водородного атома кольца. [c.134]

Таким образом, можно констатировать, что основная масса азотистых соединений представлена главным образом гетероциклическими соединениями типа пиридина и хинолина. [c.143]

Эта реакция включает гомогенное расщепление молекулы водорода. В реакциях гетерогенной каталитической гидрогенизации большая затрата энергии (103 ккал), необходимая для расщепления 1 моля водорода, пополняется за счет энергии, выделяющейся при образовании связей водород—металл. При установлении соответствующего контакта между основным компонентом реакции и поверхностью катализатора в принятых условиях процесса атомы водорода переходят к акцептору по механизму, пока еще мало изученному. Примеры гомогенной гидрогенизации исключительно редки. Кэлвин [3J описал подобную систему, в которой проводится восстановление водородом хинона в растворе хинолина с использованием в качестве катализатора ацетата одновалентной меди. При детальном кинетическом изучении этой реакции Велер и Миле [24] обратили внимание на поразительное сходство между активацией водорода ацетатом одновалентной меди и активацией водорода в условиях оксосинтеза. Эти исследователи выступили в поддержку механизма активации, предложенного Кэлвиным, который они записали следующим образом [c.300]

Из данных табл. 50 и рис. 23 видно, что наибольшая хемосорбция хинолина (0,0194 мэкв/г) наблюдается на необработанном силикагеле жидкие продукты изомеризации содержат в основном олефины неразветвленного строения с внутренней двойной связью, а содержание а-олефинов неразветвленного строения, незначительно (рис. 21, спектр /). При модифицировании силикагеля 0,18% (масс.) КгО хемосорбция хинолина снижается до [c.161]

Одной из наименее изученных групп соединений, содержащихся в нефтях, являются азотистые соединения. Их концентрация невелика и колеблется от 0,1 до 0,5% на азот. Азотистые соединения нефти можно разбить на две группы азотистые основания н азотистые соединения нейтрального характера. Относительно лучше изучены азотистые основания, содержащиеся в сырой нефти и ее дистиллятах. В основном это производные гетероциклических соединений пиридина, хинолина, изохинолина и их гидрированных форм (пиперидина и др.). Многие из этих соединений выделены из относительно легких фракций нефти и идентифицированы. Однако основная масса азотистых соединений нефтей (80% и более) является нейтральными соединениями, их исследование значительно более сложно и основано главным образом на методах спектрального анализа. [c.37]

Данные, приведенные в табл. 50, подтверждают для пиридина предложенную выше (стр. 211) схему деструкции и в то же время показывают, что основные реакции сопровождаются реакциями алки-лирования, конденсации и, в небольшой степени и не всегда, изомеризации. Для пиридинов, в отличие от фенолов, нехарактерны реакции деметилирования. Так, в продуктах гидрирования а-пико-липа найдено лишь очень небольшое количество пиридина, а в гидрогенизате 2-метилхинолина не удалось обнаружить хинолин из 2-метилиндола получено только 3,1 % индола [c.213]

Отмечается [106] разная токсичность различных азотистых соединений. В результате каталитического крекинга (при атмосферном давлении, 500°С, длительности цикла крекинга 1 ч) цетана и декалина, содержащих 0,10 или 0,11 вес. % общего азота, отравляющего влияния аммиака и алифатических аминов обнаружено не было, в то время как хинолин и акридин резко снижали глубин превращения (табл. 39). В присутствии хинолина глубина превращения цетана и декалина снижалась примерно на одинаковую величину. Результаты исследований показали, что токсичность азотистых соединений возрастает с увеличением их основно- [c.131]

Более сложные соединения азота основного характера, не совсем точно называемые пиридиновыми основаниями (пиридин, пи-колин, коллидин, анилин и хинолин), удаляются из газового потока промывкой в скрубберах, аналогично удалению аммиака. [c.152]

В смолах и асфальтенах азот в основном присутствует в виде ароматических (содержащих ядро пиридина или хинолина),гидроароматических (ядро пиперидина) и нейтральных (ядро индола, карбазола и пиррола) соединений, которые включены в общую полициклическую систему. При пиролизе смол и асфальтенов большая часть соединений азота переходит в кокс [242], т. е. входит в состав термически стойких циклических соединений. [c.273]

Азотистые основания, присутствующие в нефтяных дистиллятах, могут быть двух типов ароматические и неароматические. Ароматические основания являются производными пиридина, хинолина и изохинолина. Некоторые из так называемых неароматических оснований в действительности являются сильно алкилированными ароматическими основаниями, которые потеряли большую часть своего основного характера вследствие накопления боковых алкильных цепей. [c.398]

Тяжелое масло, перегоняющееся в температурном интервале 230—270°, содерл<ит основные продукты, имеющиеся в среднем масле (главным образом нафталин и фенол), а также веш,ества, входящие в состав более высококипяшей фракции — антраценового масла при охлаждении тяжелого масла из него выкристаллизовывается значительное количество нафталина. Из фенолов наряду с основным соединением этого типа — карболовой кислотой — в тяжелом масле находятся ее гомологи крезолы, ксиленолы и т. д. Кроме того, в состав тяжелого масла входят высшие углеводороды, например аценафтен и дифенил, и, наконец, основания, например хинолин и изохинолин. Остатки тяжелого масла после отделения нафталина и других компонентов применяются для пропитки древесины с целью ее консервирования. [c.476]

Азотистые соединения в реактивных и дизельных топливах содержатся в незначительных концентрациях, в основном в тяжелых фракциях. В прямогонных топливах до 25-35% отн. от суммы азотистых соединений составляют производные пиридина и хинолина. Практически отсутствуют амины. Обнаружены нейтральные азотистые соединения - производные пиррола, индола, карбазола. Азотистые соединения оказывают отрицательное влияние на работоспособность катализаторов, поэтому желательно их удаление из сырья при каталитическом получении топлив. [c.18]

В случае хинолина основная первичная атака происходит по связям 5,6 и 7,8 — т. е. в бензольном кольце, после чего медленно атакуется кольцо пиридина однако наблюдалась также [7] незначительная первоначальная атака кольца пиридина в положении 3,4. В изохинолине оба кольца по реакционноспо-собности различаются между собой гораздо меньше, и в этом случае первичная атака протекает на 60% одним молем озона в положении 3,4 (пиридиновое кольцо) и на 40% двумя молями озона в положении 5,6 и 7,8 (бензольное кольцо) конечными продуктами являются фталевая и цинхомероновая кислоты [14, 48]. [c.500]

Азотистые основания нефти представляют собой гетероциклические соединения с атомом азота в одном (реже в двух) из колец, с общим числом колец до трех. В основном они являются гомологами пиридина (XXXI), хинолина (XXXII) и реже акридина (XXXIII). [c.72]

Соур (Sauer), Мелполдер и Браун [140] применили адсорбционное фракционирование, чтобы извлечь азотистые соединения из двух образцов печного топлива — каталитического и прямогонного топлива кувейтской нефти. Исследованпе концентратов методом масс-спектрометрического анализа показало, что помимо основных соединений (хинолина и пиридина) имеются и неосновные — карбазол, индол и пиррол. [c.44]

Изучение состава азотсодержащих веществ различных нефтей показало, что азот находится в них в виде соединений, обладающих основным, нейтральным или кислым характером. К числу азотистых соединений основного характера относятся пиперидин, пиридин и хинолин к нейтральным — бензпиррол, или индол, и карбазол 1 кислотным — пиррол и др. Реагируя со щелочными металлами, азотистые соединения образуют соответствующие соли. Особое место среди азотистых соединений нефтей занимают порфирины. Это комплексы из соединений азота с высокомолекулярными углеводородами, включающие металлы — ванадий и никель. Доказано наличие в нефтях кислых и основных порфиринов. В числе прочих азотистых соединений нефтей следует назвать аминокислоты и аммонийные соли. Они интересны как добавки, способные повышать адгезионные свойства битумов. [c.30]

Азотистые соединения, имеющие основный характер, представляют собой гомологи хинолина, пиридина и других азотистых оснований. Большинство азотистых соединений (примерно 2/з) — вещества нейтральные. Это —гомологи пиррола, индола, карбазола, а также порфирины. В среднем в нефтях содержится не более 2—3% (масс.) азотистых соединений, а в реактивных топливах их содержание примерно на два порядка меньше (например, в топливе ТС-1 их менее 0,045% масс.). ДанАые [c.18]

Схема реакций гидрирования азотсодержащих соединений показывает, что оно идет с разложением молекулы гетеросоединения в результате разрыва связей углерод — азот и сопровождается образованием молекулы аммиака и соответствующего углеводорода. В этом смысле реакции азотсодержащих соединений сходны с реакциями гидрирования соединений серы. Существенное различие заключается в том, что соединения азота заметно более устойчивы в условиях гидрирования, разложение их наступает при более высоких температурах и давлениях. Так, многие серосодержащие соединения довольно легко разлагаются уже при температуре 280 °С и давлениях до 5 МПа разложение пиридина и хинолина наблюдается при температурах выше 350°С и давлениях 10—20 МПа. Нейтральные азотистые соединения более устойчивы, чем основные. Пиррол и его производные гидрируются при высоком давлении и температуре 400 °С, еще более устойчивы производные карбазола. С увеличением молекулярной массы устойчивость соединений азота надает, так что разложение высокомолекулярных соединений азота наблюдается уже при простом нагревании. Тем не менее для осуществления деазотирования в целом требуются более жесткие условия гидрогенизациоиного процесса. При проведении процесса в конкретных условиях глубина очистки от азотсодержащих соединений, как правило, меньше глубины обессеривания. [c.295]

Реакции изомеризации включают стадии дегидрирования и поэтому маловероятны в условиях высокого давления водорода. Протекание реакций образования первичных и вторичных аминов доказывается тем, что примерно половина оснований, экстрагируемых 10%-ной На804, ацетилируется, т. е. представляет собой смесь первичных и вторичных аминов Однако эти реакции не могут играть большой роли в явлении повышения основности азотсодержащих соединений, так как производные пиридина и хинолина и до гидрирования являются сильными основаниями, а содержание производных пиррола невелико (см. табл. 49). [c.212]

Среди сернистых соединений, содержащихся в реактивных топливах, преобладают сульфиды и остаточная сера (табл. 2. 8). Иа азотистых соединений могут присутствовать только соединения основного характера производные пиридина, хинолина, изохинолипа, а также ароматические амины [9, [c.99]

Существенное влияние на результаты крекинга оказывают содержащиеся в сырье азотистые соединения. Обладая высокой основностью, они прочно адсорбируются на кислотных активных центрах и блокируют их. Ядами для алюмосиликатных катализаторов являются азотистые оонования аммиак и алифатические амины на активность алюмосиликатов не влияют При одинаковых основных свойствах большее дезактивирующее воздействие на катализатор оказывают азотистые соединения большей молекулярной маосы. После выжига кокса активность отравленного азотистыми основаниями катализатора полностью восстанавливается. Влияние различных соединений азота, добавляемых к декалину в количестве 0,11% N, на глубину крекинга (в %) в заданных условиях характеризуется следующими данными без добавки — 41,9 с аммиаком и метиламином — 42 с диамиламином — 42,3 с пиридином — 26,8 с индолом — 25,1 с а-нафтиламином — 21,8 с хинолином — 8,5 с акридином — 8,2. [c.228]

Отравление катализатора крекинга весьма специфично. Если для подавляющего большинства катализаторов сернистые соединения, окись углерода, кислород и другие вещества являются ядами, то присутствие их почти не влияет на процесс крекинга. Но зато некоторые азотсодержащие соединения резко снижают активность катализатора, вызывая обратимое отравление его. Необратимо отравляютка-тализатор соединения щелочных металлов. Длительное воздействие паров воды при высокой температуре также приводит к необратимой потере активности катализатора в основном за счет уменьшения удельной поверхности его. Все технологические схемы крекинга предусматривают тщательную очистку исходного сырья от щелочных металлов. Замечено, что степень отравления различными азотсодержащими соединениями симбатна их основным свойствам. Повышение молекулярного веса азотсодержащего соединения увеличивает отравляющую способность его. Степень отравления понижается с повышением температуры. Так, присутствие 1% хинолина снижает скорость крекинга нри 575° С на 30%, а нри 500° С уже на 80%. При этом полная потеря активности катализатора наступает при содержании хинолина, покрывающего лишь 2% всей поверхности катализатора. [c.238]

Для исследования были выбраны соли хрома, марганца, меди, цинка (первый переходный период), циркония и молибдена (второй переходный период). Приготовленные бензольные растворы пиридина А хинолина с известной концентрацией ( 0,2% азота) или дизельное топливо (0,024 % основного азота 0,04% общего азота) пропускались через слой исследуемой соли, помещенной в колонку диаметром 10 мм при комнатной температуре. Время обработки составляло 4 ч. Соотношение количества соли и раствора составляло 1 (по весу) с той целью, чтобы различие в свойствах солей были более отчетливы. Концентрация растворов определялась потенциометрически, как описано в [19], после промывки растворов горячей дистиллированной водой и осушки поташом в течение суток. Достоверность результатов была проверена сравнением данных, полученных по методу Кьельдаля и потенциометрического титрования. Было установлено, что присутствие следов металлов в титруемом растворе не влияет на положение точки эквивалентности. Таким образом была определена степень удаления азота из бензольных растворов пиридина и хинолина солями железа — хлорным, хлористым, азотнокислым окисным, ферри-цианидсм калия и хлористым цинком. Результаты приведены в табл. 1. [c.110]

Каменноугольная смола представляет собой смесь преимущественно би- и полициклических ароматических углеводородов, а также полициклических систем с гетероатомами в кольцах. Сумма этих веществ составляет около 95% компонентов смолы кроме них в смоле содержатся 1—2% фенолов и 2—3% орггГнических оснований, преимущественно ряда хинолина и акридина. Плотность каменноугольной смолы 1180—1210 кг/м а выход фракций, выкипающих до 360—400 °С, 40—45%. Более 50% смолы приходится на тяжелый остаток — каменноугольный пек. В последнем содержится особенно много полициклических соединений с гетероатомами в кольцах (не менее 45%). Общее число веществ в смоле очень велико [36] достоверно идентифицировано более 500 веществ. Ряд соединений содержится в каменноугольной смоле в количествах 1% (и более), что выгодно отличает ее от других видов смол пиролиза углей. Ниже представлены данные о содержании основных компонентов в каменноугольной смоле различных заводов (в 7о) [c.159]

В нефти и продуктах ее переработки содержится три группы азотистых соединений основания, соединения нейтрального и кислотного характера [114]. Отношение содержания основного азота к общему для нефтей равно 0,25—0,34, для дистиллятов прямой перегонки 0,31—0,67, для продуктов каталитического крекинга 0,25—0,67, термического крекинга 0,5—1,0. По данным [23], азотистые основания на 50—70% (масс.) представлены хинолинами и нафтеновыми гомологами, на 25—40% (масс.) бензохинолина-ми и нафтеновыми производными и на 7—15% (масс.) бензтиазо-лами и их нафтеновыми гомологами. Соединения основного азота адсорбируются на поверхности катализатора крекинга и отравля- их [8, 24]. [c.23]

Вещества основного характера могут быть отделены от нефти обработкой слабой серной кислотой. Количество азотистых оснований составляет в среднем 30% от суммы всех соединений азота. При перегонке они попадают в дистиллятные продукты. Азотистые основания нефти представляют собой гетероциклические соединения с атомом азота в одном из колец, с общим числом колец от одного до трех. В основном они являются гомологами пиридина (VIII), хинолина (IX), изохинолина (X), а также в меньшей степени акридина (XI) [c.39]

Участие азотистых соединений в реакциях окисления и уплотнения подтверждается обязательным присутствием азота во всех смолах, осадках и отложениях, образующихся при применении бензинов. Азотистые соединения бензинов в основном представлены соединениями трехвалентного азота (неокислен-ными). Неокисленные азотистые соединения условно делят на две группы — основного и нейтрального характера [18]. К азотистым основаниям относятся неароматические и ароматические соединения, например производные хинолина, изохино-лина, пиридина и акридина, а также амины. Нейтральные азотистые соединения могут включать производные пиролла, индола, карбазола, а также порфирины [19]. [c.77]

Углеводороды в нефти представлены алканами, циклоалканами, голоядерными ароматическими углеводородами и структурами смешанного строения, состоящими из ажановых, циклоалкановых и ароматических фрагментов в различных сочетаниях [3...5,7...13,31,52,64]. Гетероатомные органические соединения нефти представлены в основном соединениями серы (меркаптаны, сульфиды, дисульфиды, тиофены), кислорода (карбоновые кислоты, фенолы, эфиры, лактоны и гетероциклические соединения) и азота (хинолины и пиридины, карбазолы, индолы, пирролы, порфирины и вещества, не извлекаемые минеральными кислотами) [3..8,31,52,53]. В нефтях обнаружено около 50 различных элементов - Ы, N3, К, Си, Ао, Аи, Ве, М , Са, 2п, 8г, Сб, Ва, Hg, Ка, В, А1, Оа, 1п, Ьа, Т1, 51, Т , Се, 5п, РЬ, V, А , 5Ь, В1, С, Мп, Ре, Со, N1, Мо, Ки, С1, Вг, I, Се, N6, ТЬ, и и другие [5,6,14,32,33,64], способных к образованию элементоорганических соединений [65]. [c.13]

Методы получения. Основным методом получения хинолина является синтез Скраупа. Исходными продуктами служат анилин и глицерин. В качестве дегидратирующего агента используют концентрированную серную кислоту, а в качестве окислителя промежуточно образующегося дигидрохинолина — нитробензол [c.550]

Основность атома азота в хинолине несколько понижена по сравнению с пиридином его растворы в отлпчпе от пиридина не дают реакции на лакмус. [c.558]