Углеводороды методы синтеза

Одним из наиболее обычных методов синтеза гомологов бензола является реакция Фриделя-Крафтса. Однако лишь для отдельных случаев эта реакция может быть признана наилучшим методом синтеза. В работах Американского нефтяного института по Проекту 45 этот метод часто применялся для синтеза индивидуальных ароматических соединений. Он использовался для получения достаточных количеств углеводородов только в шести случаях, но может быть применен для синтеза и некоторых других углеводородов, папример толуола, этилбензола, кумола и 1,3-диэтилбензола, которые, однако, доступны и в виде продажных продуктов. [c.480]

Естественно, что такой сборник статей отражает специфические (особенности всякого коллективного литературного труда. Книга написана неоднородно как по форме, так и по характеру и существу изложения. Каждая статья в значительной степени отражает индивидуальные особенности ее автора н его научные интересы. Последнее выгодно отличает этот сборник от большинства сборников компилятивного характера. Объём, глубина и характер изложения материала различны и не всегда соответствуют важности излагаемого вопроса. В оценке тех или иных методов синтеза, очистки или исследования различных свойств углеводородов в отдельных случаях проявляется субъективная точка зрения авторов соответствующих глав. Эти особенности книги в равной степени могут [c.4]

Эти авторы отмечали Несмотря на то, что нет ничего особенно нового в методах, примененных для синтеза этих углеводородов, полученные результаты могут служить иллюстрацией ценности методов синтеза по пути карбинол—олефин—парафин. Теоретически возможно приготовить любой парафин при помощи этих методов исходные вещества в большинстве случаев доступны, не слишком дороги, и реакция протекает гладко, без осложнений. Ясно, однако, что следует соблюдать осторожность при интерпретации направления реакций, особенно если проводится дегидратация карбинолов, в которых гидроксильная группа находится рядом с третичным углеродным атомом. Широкий интервал температур кппения продуктов дегидратации обычно указывает на перегруппировку, но последняя может быть столь сложной, что остается нерасшифрованной . [c.401]

В последние годы приобрели значение быстрые, не требующие больших затрат времени и реактивов, способы получения индивидуальных углеводородов или их смесей строго определенного состава, представляющих интерес как эталоны для газохроматографического анализа. При этом особое значение имеют методы синтеза, обладающие стереоспецифичностью, т. е. приводящие к получению смесей изомеров, отличающихся определенным типом пространственного строения. К числу таких методов принадлежит и метод метиленирования. [c.290]

Настоящий обзор является достаточно полным (но не исчерпывающим) и задуман с целью дать ясную картину лабораторных методов синтеза алициклических углеводородов и выяснить возможность их использования и область применения. Недавно опуб.ликована весьма обстоятельная монография по алициклическим соединениям. [c.431]

Некоторые типы реакций Дильса-Альдера представляют собой удобный и гибкий метод синтеза соединений с шестичленным циклом, которые могут играть роль промежуточных соединений в синтезе ароматических углеводородов [18]. Для получения циклогексадиеновых и циклогексен-карбоксальдегидов может применяться конденсация алкадиенов с (А) алкенами [17, 33] п (В) ,/3-ненасыш енными альдегидами, которые могут превращаться в алкилбензолы методами, указанными выше. [c.490]

Факторы, определяющие выбор метода синтеза. Выбор пути синтеза чистого углеводорода основан обычно на нескольких факторах. Невозможность отделения побочных продуктов от основных мешает использованию хорошо известного метода, если последний допускает одновременное протекание изомеризации, конденсации, многократного замещения или других нежелательных реакций. Следует избегать или тщательно исследовать реакции, допускающие перегруппировку углеродного скелета или введение трудно устранимых примесей в конечном продукте, чтобы устранить всякие элементы сомнения. [c.497]

Методы синтеза алкоголей из соответствующих углеводородов обычно основываются на трех основных реакциях олефинов [6] [c.19]

Методы синтеза углеводородов с изолированными циклами были уже рассмотрены в ряде статей и монографий [20—23]. Здесь можно упомянуть серию синтезов углеводородов состава 0 5— 39, выполненную по проекту № 42 Американского нефтяного института под руководством Шисслера, а также синтез нескольких десятков модельных углеводородов состава Са —Сз2, выполненных в лабора тории автора. [c.259]

Все существующие методы синтеза углеводородов ряда би-цикло(4,3,0)нонана можно условно разбить на две группы. К первой группе относятся те синтезы, когда исходные соединения уже имеют готовые шестичленные циклы, и задача сводится к замыканию пятичленного цикла. Вторая группа охватывает способы формирования шестичленного цикла, а исходные соединения в этом случае содержат уже готовый пятичленный цикл. [c.267]

Наиболее простым и доступным методом синтеза трициклических углеводородов с конденсированной системой циклов является гидрирование соответствующих ароматических аналогов. В результате известных стереохимических закономерностей присоединения водорода в продуктах гидрирования преимущественно присутствуют термодинамически менее устойчивые г ис-эпимеры. [c.283]

СПЕЦИАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА УГЛЕВОДОРОДОВ [c.290]

Данное исследование еще раз наглядно иллюстрирует одно из наиболее важных применений реакции метиленирования, когда сопоставлением хроматограмм углеводородов, полученных обычными методами синтеза (состоящих-из смесей стереоизомеров одной структуры), и хроматограмм продуктов метиленирования (содержащих определенные стереоизомеры некоторых разных структур) удается определить пространственную конфигурацию стереоизомеров в продуктах обычного синтеза, т. е. удается [c.298]

На рис. 85 приведен пример использования реакции метиленирования для получения труднодоступных для обычных методов синтеза углеводородов ряда адамантана [123,1491. Решение вопросов стереохимии трициклических углеводородов ряда три-цикло(5,2,1,02.б)декана рассмотрено в работе [114]. [c.303]

Таким образом, реакция метиленирования является простым и достаточно надежным методом быстрого синтеза углеводородов определенного строения и, что особенно важно, является методом синтеза смесей изомерных углеводородов, обладающих заранее известной пространственной конфигурацией. [c.303]

В- крупных масштабах в промышленности организовано производство всех изомеров ксилола. В значительно меньших объемах производятся псевдокумол, дурол, мезитилен и цимолы. Основным источником получения ароматических углеводородов Са— Сю являются процессы переработки нефти. Химические продукты коксования угля практически нигде не используются для выделения отдельных изомеров ксилола и лишь в очень незначительном масштабе применяются для получения углеводородов Сд. Для отдельных компонентов разрабатываются и применяются различные методы синтеза. [c.247]

Углеводород Дегидрирование соответствующих насыщенных углеводородов Обычные методы синтеза (реакция Гриньяра) [c.314]

По синтезам ароматических углеводородов существует обширная литература, однако еще до сих пор многие вопросы остаются невыясненными. Автор на основании близкого знакомства с работами по Проекту 45 Американского нефтяного института, имеющего большой опыт в получении ароматических углеводородов высокой степени чистоты в крупнолабораторном масштабе, считает целесообразным дать описание и оценку наиболее важных методов синтеза вместе с несколькими примерами из литературы. [c.477]

Переходим к рассмотрению методов синтеза углеводородов, при помощи которых можно получать не смеси, а индивидуальные углеводороды желаемых структурных типов. Наряду с простейшими реакциями Гриньяра и Вюрца нередко, особенно в синтезе углеводородов с четвертичными углеродами, приходилось применять и более сложные схемы этих реакций, обходя пространственные затруднения, с которыми приходится сталкиваться при использовании тех или иных соединений. [c.52]

Таким образом, функциональная группа ( галоид, сиирт вая кислотная п т. п.) у - -углерода, т. е. 3-го углерода от крем-ния, является вполне прочной и дает возможность оперировать с этим кремнеорганическим соединением, как с обычными орга ническими соединениями, синтезируя кремнеуглеводороды обычными методами синтеза углеводородов. [c.450]

Физические свойства. Промышленные источники и методы. синтеза ароматических углеводородов. [c.190]

Сопоставление свойств с молекулярной структурой позволяет предсказывать свойства неизвестных углеводородов и производить быстрый анализ как самой нефти, так и ее фракций. Для развития теории жидкого состояния важное значение имеет сопоставление свойств и структуры. Развитие эффективных методов спектрального анализа в инфракрасной и ультрафиолетовой областях, а также недавнее развитие масс-спектрографического анализа больших масс оказалось возмоншым лишь в результате разработки методов синтеза и очистки высокомолекулярных углеводородов и их производных. [c.495]

Восотановление карбонильной группы по Вольфу-Кижнеру. Превращение альдегидов ы 1 етонов в соответствующие углеводороды по Вольфу-Кижнеру ярляется весьма удобным методом синтеза чистых углеводородов. [c.508]

Больи. ое практическое значение имеют карбиды — соединения, образованные углеродом с элементами, обладающими меньшей, чем он, электрсютрицательпостью. В большинстве случаев их получают сильным нагреванием соответствующих элементных веществ или их оксидов с углеродом. Иногда применяют и другие методы синтеза, в частности, взаимодействие металлов с углеводородами. При пропускании ацетилена через растворы солей некоторых металлов (Си+, Ag+, Au+, Hg+ ) образуются ацетилени-ды. Часто один элемент дает несколько карбидов. [c.365]

Однако этот процесс, представляющий мало преимуществ по сравнению с рассмотренным в начале главы синтезом изобутилового масла, во время войны получил оформление лишь на небольшой опитной установке, которая и после войны не расширялась. Метод синтеза над железным контактом непредельных углеводородов получил широкое развитие в США. Уже в течение ряда лет в США в многочисленных журнальных статьях [16] отмечалась целесообразность и для Америки известного строительства своей промышленности синтетического моторного топлива, получаемого из угля, сланцев, природного газа, несмотря на то, что США в своих государственных границах с включением также и контро.лируемых стран располагают мировой добычи нефти, достигшей сейчас уровня 250 млн. т. [c.212]

Балансовый метод определения потребности народного хозяйства в тех или иных химических продуктах основан на знании конечных показателей разв.ития народного хозяйства за планируемый период. Например, потребность в синтетических каучуках определяется исходя из планируемого производства резиновых изделий (шины, технические и бытовые изделия, обувь и т. д.). Объем производства резиновых изделий, в свою очередь, зависит от темпов развития, намеченных для потребителей резины. По выявленной потребности в синтетических каучуках и резиновых изделиях можно определить потребность в исходных углеводородах для синтеза каучуков (бутадиен, стирол, изопрен и др.), химикатах-добавках для резины и других продуктах. По общей потребности в химикатах — добавках для резины выявляют потребность в исходных промежуточных продуктах для их производства (анилин, нитробензол, дифениламин и др.). [c.25]

Реакция внутримолекулярного циклоалкилирования привлекает внимание исследователей как метод синтеза индановых и нафталиновых углеводородов, потребность в которых для промышленных целей заметно возрастает. На преимущественное образование бензоцикленовых углеводородов с пяти-, шести- или семичленными циклами основное влияние оказывает длина и строение углеродной цепочки алкильного заместителя, а также природа активного центра — наличие двойной связи, галогенов или гидроксильных групп. Заметную роль в направленности атаки ароматического ядра и структуры образующегося кольца играют стерические эффекты и эффекты взаимодействия арома -тической группы с катионным центром. Катализаторами такой реакции могут быть как протонные кислоты, так и кислоты Льюиса. [c.123]

Окисление парафинов С4—в кислоты. Одним из промышленных методов синтеза низкомолекулярных монокарбоновых кислот с преимущественным вы-кодом уксусной кислоты является метод жидкофазного окисления индивидуальных углеводородов С4—С, или их технических смесей под давлением. Впервые промышленное окисление н-бутана в растворе уксусной кислоты осуществлено в США фирмой Се1апезе. Окисление проводится в реакторе из нержавеющей сталн Кислородом воздуха в присутствии солей кобальта или марганца. Основной продукт реакции — уксусная кислота, побочные продукты — муравьиная и пропио-Иовая кислоты, метиловый и этиловый спирты, метилэтилкетон, этилацетат, ацетон. На 1 т уксусной кислоты расходуется 752—875 кг бутана, причем уксусная кислота составляет 80—90% (масс.) от всех кислородсодержащих продуктов реакции. [c.177]

В предыдущей главе были рассмотрены некоторые групповые характеристики нефтей. Настоящая глава, как и две следующие, посвящена индивидуальным углеводородам нефтей, т. е. содержит результаты работ, выполненных на молекулярном уровне. Все полученные ниже данные были достигнуты с применением наиболее современных методов исследования, таких, как ГЖХ с использованием капиллярных колонок и программирования температуры и хромато-масс-спектрометрия с компьютерной обработкой и реконструкцией хроматограмм по отдельным характеристическим фрагментным ионам (масс-фрагмептография или масс-хроматография). Широко использовались также спектры ЯМР на ядрах Большинство рассматриваемых далее нефтяных углеводородов было получено также путем встречного синтеза в лаборатории. При этом применялись как обычные методы синтеза, так и каталитический синтез, приводящий к получению хорошо разделяемых смссеп близких по структуре углеводородов, строение которых устанавливалось спектрами ЯМР на ядрах Идентификация любого углеводорода в нефтях считалась доказанной, если пики на хроматограммах (чаще всего использовались две фазы) совпадали, а масс-спектры этого пика и модельного (эталонного) углеводорода были при этом идентичны. [c.34]

Все нафтены можно условно разбить на две большие группы моно- и полициклические углеводороды. Состав и строение углеводородов первой группы, особенно ниакокипящих, исследованы достаточно подробно. По традиции моноциклические углеводороды делятся на группы пяти- и шестичленных нафтенов. Благодаря известным методам каталитического дегидрирования особенно хорошо были изучены нафтены с шестичленными кольцами. Следует, однако, иметь в виду, что концентрация гел-замещенных углеводородов ряда циклогексана начиная с цикланов g и выше становится уже весьма заметной, что, конечно, не может не отразиться на результатах дегидрирования. Таким образом, метод каталитического дегидрирования применительно к высшим нафтенам, особенно если учесть значительные концентрации сложных полициклических систем, имеет ограниченное применение. Более предпочтительным является определение строения углеводородов методами хромато-масс-спектрометрии, ГЖХ, а также встречным синтезом эталонов. [c.77]

В основе углеводородов ряда трицикло(5,2,1,0 > )декана лежит структура гидрированного димера циклопентадиена. Поэтому наиболее удобным методом синтеза этих углеводородов является использование доступного трициклодекадиена. Для введения функциональной группы в норборнановую систему был использован следующий ряд реакций 1114, 115] [c.287]

Укажем еще на одно использование результатов реакции метиленирования. Поскольку число образующихся в этой реакции гомологов зависит от симметрии исходной молекулы, то результаты метиленирования можно использовать для подтверждения структуры получаемых обычными методами синтеза углеводородов. Приведем некоторые примеры. Так, в одном из синтезов был получен углеводород с предполагаемой структурой 1,4-ди-метилбицикло(2,2,1)гептана [80]. При метиленировании этого углеводорода должны были получиться четыре углеводорода, т. е. 1-метил-4-этил-, 1,2,4-триметил-экзо-, 1,2,4-триметил-эн5о-и 1,4,7-трпметилбицикло(2,2,1)гептаны в соотношениях, равных 6 4 4 2. Ожидаемая картина в составе и распределении продуктов метиленирования подтвердилась (см. рис. 86). Таким образом, предполагаемое строение исходного углеводорода оказалось правильным. [c.304]

Кемпбелл и Эби [71] установили сравнительную простоту и эффективность получения парафиновых углеводородов с четвертичными углеродами путем гидрирования разветвленных ацетиленовых углеводородов. Так как ранее разработанные методы синтеза разветвленных ацетиленовых углеводородов (через соответственные кетоны) мало пригодны, то до самого последнего времени были получены лишь немногие представители этого рода углеводородов. Нужно было, следовательно, сначала разработать метод синтеза ацетиленовых углеводородов с четвертичным углеродом, дающий высокие выходы этих форм. Простейший путь — действие галоидалкилов на ацети-лид натрия, как было установ.лено еще Пиконом [72], отпадает для вторичных и третичных галоидалкилов, представляющих наибольший интерес в синтезе. Поэтому пришлось отыскивать другие пути их синтеза. Первоначально внимание было обращено на метод Гр1шьяра. Подобно тому, как неопентан может [c.52]

Описание методов синтеза углеводородов диолефинового II ацетиленового рядов, ввиду их несравненно пока еще более скромной роли в химии моторных топлив по сравнению с углеводородами парафинового, олефинового и ароматического рядов, нами не приводится и мы ограничиваемся лишь характеристикой их антидетонационных свойств. Некоторые вопросы синтеза этих углеводородов уже были рассмотрены на страницах журнала Успехи химии> [91], а также в книге Синтез и изомерные превращения углеводородов> [92]. Оценка антидетонационных свойств ацетиленовых углеводородов в октановой шкале была впервые проведена А. Д. Петровым с сотрудниками, которыми для этого был осуществлен синтез ряда одно- и двузамещенных ацетиленовых углеводородов (некоторые из этих углеводородов были получены впервые). [c.64]

Столь быстрый рост производств индивидуальных углеводородов оказался возможным потому, что современные методы производства различных видов качественного моторного топлива и смазочных масел мало отличаются от имеющих уже известную промышленную историю методов получения синтетического каучука, спиртов и других растворителей. Кроме того, для получения и тех и других видов продукции (т. е. продукции как топливного, так и нетопливного назначения) используется однотипная аппаратура (зачастую это аппаратура высоких давлений), потребляется одно и то же исходное сырье (нефть или уголь) и часто применяются одни и те же или родственные методы синтеза — полимеризация, алкилирование, гидрирование, а в производстве полупродуктов нередко также окисление или галондирование. Таким образом, основной органический синтез, включающий изготовление 1) авиабензина, 2) полупродуктов производства взрывчатых веществ, 3) каучука и пластических масс,— по существу является единым комплектом смежных производств. Начальным периодом развития )той отрасли химической промышленности следует считать годы нс рвой мировой войны — 1914—1918 гг. [c.455]

В 1967 г. предложен метод синтеза гомологов адамантана изомеризацией пергидроароматических углеводородов, в частности, изомеризацией пергидроаценафтена [c.64]

Индивидуальные этилтолуолы можно выделить из смеси ароматических углеводородов их сульфированием с последующим ступенчатым гидролизом или методом низкотемпературной кристаллизации. Разработаны также методы синтеза зтилтолуолов алкилированием толуола этиленом. [c.213]