Замещение водорода на карбоксил

ВИДНО что сложные эфиры карбоновых кислот можно рассматривать как продукты замещения водорода карбоксила углеводородным радикалом. [c.252]

Замещение водорода карбоксила кислоты металлом происходит при взаимодействии с некоторыми достаточно энергичными металлами (реакция со щелочными металлами протекает обычно бурно), окислами некоторых металлов и щелочами (нейтрализация) с образованием солей, например [c.213]

Одноосновные карбоновые кислоты способны к диссоциации. Они проявляют кислые свойства, окрашивая лакмус в красный цвет. Как правило, карбоновые кислоты являются слабыми. Одноосновные карбоновые кислоты участвуют в реакциях замещения водорода карбоксила (например, металлом), в реакциях замещения гидроксильной группы, в реакциях присоединения к карбоксилу (например, воды), а также в реакциях замещения атомов водорода в радикалах, что свойственно углеводородам (даже предельным). [c.91]

Ясно видно проявление двух различных противоположных тенденций, взаимодействие которых выражает внутреннее противоречие карбоксильной группы. Это противоречие между двумя атомами кислорода разрешается при реакциях аминокислоты, характерных для карбоксильной группы. Уменьшение электронной плотности у атома кислорода, с которым связан атом Н (протон), объясняет его более легкую отдачу (например, по сравнению с Н в группе О—Н спиртов) с образованием кар-боксилат-аниона СОО . С химической стороны это выражается в усилении способности аминокислоты диссоциировать по связи О — Н, в возможности замещения водорода в гидроксильной группе карбоксила, в отсутствии реакционной способности группы С = 0 карбоксила (по сравнению с группой С = 0 альдегидов и кетонов). [c.131]

Нумерация атомов углерода производится только в радикале кислоты, т. е. нумеруют только те атомы углерода, у которых может происходить замещение водорода гидроксилом. Атомы углерода обозначают либо буквами греческого алфавита (а — альфа, р — бета, у — гамма, б — дельта и т. д., либо цифрами, в том и другом случае начиная от карбоксила, например [c.174]

Кроме рассмотренных реакций, обусловленных наличием карбоксила, органические кислоты могут реагировать и другой частью своей молекулы, именно углеводородным радикалом. Здесь, очевидно, должна проявляться способность кислот к обычным реакциям углеводородов, например к замещению водорода в углеводородном радикале на хлор или бром [c.192]

Амидами кислот называются продукты замещения гидроксильной группы карбоксила остатком аммиака — аминогруппой N1 2. Амиды кислот можно рассматривать и как продукты замещения водорода в аммиаке кислотными радикалами [c.216]

Сходство химических свойств пиридина и бензола проявляется в стойкости ядра к окислению хромовой или азотной кислотами, в способности боковой цепи гомологов окисляться до карбоксила, независимо от длины цепи, в возможности осуществления реакций замещения водорода на различные заместители и т. п. [c.515]

В согласии с этим предположением Миклухин показал, что обмен идет тем легче, чем меньше полярность связи катиона с кислородом. Этим объясняется также тот факт, что в эфирах, где водород карбоксила замещен радикалом, представляющих собой крайний случай схемы (Ь), обмен идет быстрее, чем в кислотах. [c.205]

Замещение водорода карбоксильной группы металлом изменяет симметричность карбоксильной группы [5,6]. При этом характеристическая полоса карбоксильного поглощения исчезает и вместо нее появляются характеристические полосы карбоксил-иона, а именно полосы в области 1610—1550 и 1400—1300 см соответствуют антисимметричным и симметричным колебаниям группы СОО . [c.146]

При замещении одного или нескольких атомов водорода в углеводородах на другие атомы или группы атомов, называемых функциональными группами, получают производные углеводородов галогенопроизводные, спирты, альдегиды, кетоны, кислоты и т. д. Введение той или иной функциональной группы в состав соединения, как правило, коренным образом изменяет его свойства. Например, введение карбокси-группы — СООН приводит к появлению кислотных свойств у органических соединений. Сокращенную формулу производных углеводородов можно записать в виде НФ, где К — остаток углеводородов (радикал), Ф — функ- [c.305]

Тиосерная кислота может быть названа сульфан-сульфоксиловой, так как она представляет собой продукт замещения одного атома водорода в сероводороде группой сульфоксила на подобие того, что мы имеем в случае уксусной кислоты, т. е. молекулы, получаемой при замещении одного атома Н в метане группой карбоксила [c.231]

Кислоты образуют многочисленный ряд функциональных производных, в которых содержится модифицированная карбоксильная группа. Такие производные получаются замещением или водорода карбоксильной группы (как в солях), или всего гидроксила (как в хлорангидриде), или, наконец, замещением карбонильного кислорода. Все эти производные будут далее рассмотрены. Хотя карбоксил и представляет собой группу, составленную из гидроксила и карбонила, но свойства его резко отличаются от известных уже нам свойств гидроксила спиртов и карбонила оксосоединений. Имеется два главных отличия. [c.164]

Предельные жирные кислоты можно рассматривать как производные парафиновых углеводородов, происшедшие в результате замещения атома водорода на карбоксил. Таким образом, общая формула этих кислот Сп Н ,, —СООН, или С На О (принимая п = п - -1). Следовательно, число изомеров жирных кислот (как и альдегидов) будет совпадать с числом изомеров, например, галоидных соединений и спиртов, содержащих в молекуле на один атом углерода меньше, чем кислота. [c.284]

Обозначать следует только те атомы углерода, у которых может происходить замещение атомов водорода на гидроксильную группу. Поэтому обозначение атомов углерода производят только в радикале кислоты. Атомы углерода обозначают обычно буквами греческого алфавита ( а— альфа, р— бета, -— гамма, 8— дельта и т. д.), начиная от карбоксила, например [c.113]

Как и ароматические кислоты, фенолокислоты за счет своего карбоксила дают со спиртами сложные эфиры, галогенангидриды, амиды они способны нитроваться, сульфироваться, галогенироваться с замещением атомов водорода в бензольном ядре. [c.320]

Одноосновными насыщенными карбоновыми кислотами называются производные парафиновых углеводородов, у которых атом водорода замещен карбокси.юм. [c.139]

Металлоорганические соединения, которые могут гидролизоваться, обменивая металл на водород (разд. 1.2.2.1), обычно используются в качестве нуклеофильных реагентов в реакциях алкилирования, оксиалкилирования, ацилирования и карбокси-лирования [G.R. Е. S.O., стр. 27, 44, 52, 93, 115 и 142]. Кроме того, вследствие их ярко выраженного основного характера эти соединения можно использовать в качестве металлирующих агентов для замещения атома водорода (разд. 1.2.1.2). [c.221]

Обозначение аминокислотных остатков и производных аминокислот. Принято обозначать замещения атома водорода в амино-, имино-, гуанидино-, окси- или тиольНой группе, а также замещения -ОН в карбоксильной группе с помощью свободной связи (черточки) в случае замещения водорода а-аминогруппы ее ставят слева от символа аминокислоты, в случае замещения в гидроксильной группе а-карбоксила — справа, если же замещение имеется в боковой цепи, то проставляется свободная связь сверху или снизу [c.11]

Как видно из приведенного примера, замена водорода карбоксила С2Н5-ГРУППОЙ изменяет течение реакции замещения. [c.300]

Рациональные названия оксикислот образуют, исходя из названия основной кислоты и указывая положение и количество гидрокислых групп. Нумерация атомов углерода производится только в радикале кислоты. Нумеруются только те атомы углерода, у которых может происходить замещение водорода на гидроксильную группу. Атомы углерода обозначают либо буквами греческого алф.авита (а — альфа, р — бета, т — гамма, 8 — дельта и т. д.), либо цифрами, в том и другом случае начиная от карбоксила, например [c.117]

Галогенопроизводные углеводородов широко применяются в качестве исходных веществ во многих синтезах, так как их атом 1 алогена в большинстве случаев отличается подвижностью и способностью замешаться на различные группы п радикалы (гидроксил, аминогруппу, цианогруппу, карбоксил и др.). Наибольшее значение имеют следующие способы введения атома галогена в молекулу органического соединения 1) замещение гидроксила на атом галогена при нагревании с концентрированными галоге-новодородными кислотами или с галогенидами фосфора 2) присоединение галогена или галогенозодорода к двойной (тройной) связи 3) прямое замещение водорода на галоген. [c.44]

Особый интерес представляет получение на поверхности углеродных, в том числе и алмазных, структур сильно полярных реакционноспособных функциональных гидрокси-, карбокси- и аминогрупп. Так, замещение атомов хлора на поверхности углеродных веществ под действием водяного пара при 313-133 к приводит к образованию эквивалентного количества поверхностных гидроксифупп. Закрепление карбоксифупп наблюдается при нафевании образцов углеродных веществ с концентрированной азотной кислотой в течение 5 ч. Трехчасовое кипячение углеродных веществ в хромовой смеси и хлорной кислоте приводит к образованию кислотных фупп и активного водорода. Функциональные аминофуппы закрепляют на углеродной поверхности, действуя на поверхностные атомы хлора газообразным аммиаком при 623-673 К. [c.13]

Известно (Уэйн,1960 Мельников Н. Н., Баскаков, 1962), что сама феноксикислота обладает слабой физиологической активностью. Замещение одного из атомов водорода в цикле на галоид резко повышает активность соединения. Наибольшей активностью обладают 4-галоидфеноксиуксусные кислоты. Моногалоидзамещенные фенок-сиуксусные кислоты по активности располагаются так хлор- фтор-бром-иод. Из дихлорфеноксиуксусных кислот наиболее активны соединения, содержащие галоид в положениях 2,4 2,5 3,4. Замена двух атомов водорода на хлор в положениях 3,5 или 2,6 резко снижает активность. Трихлорфеноксиуксусные кислоты по физиологической активности располагаются в следующий ряд 2,4,5-2,3,4-3,4,5-2,4,6-2,3,6. Активность соединений снижается с увеличением молекулярной массы радикала и при замене эфирного кислорода серой или аминны-ми группами (КН, МК). Для того, чтобы соединение обладало ростовыми свойствами, его молекула должна содержать карбоксильную группу или заместители, которые легко могут превратиться в карбоксил в тканях растений. Замена карбоксила кислоты на другие функциональные группы резко снижает активность соединений. Если гидроксильный кислород в карбоксильной группе заменить серой, то активность соединения существенно не изменится. Амиды, анили-ды и другие производные арилоксиалканкарбоновых кислот по физи- [c.115]

Из органических красителей рекомендуется применять фталоцианиновые (с металлом и без металла), а также замещенные фталоцианины, в которых атомы водорода замещены другими группами, например, галоген, алкил-, арил-, амино-, нитро-, сульфо-, карбокси-, алкокси-, арилокси-, тиоциангруппами и др. Можно также применять органические красители, растворимые в обычных растворителях трифенилметановые, оксазино-вые, азокрасители и антрахинонового ряда [25]. [c.233]

Из исследований передатчиков цепи, содержащих атомы кислорода и галоидов, Грегг и Майо [102] заключили, что в реакциях передачи цепи с полистирольными радикалами большое значение имеет природа заместителя при атоме углерода, находящегося в сопряженном положении. Для таких заместителей эти авторы предложили следуюи ий ряд (по убыванию активирующего влияния) фенил > карбалк-оксил, карбоксил, карбонил > галоид > гидроксил > алкил > > водород. Последовательность в этом ряду согласуется с ожидаемой на основании представлений о стабилизации радикала, образующегося из передатчика цепи, и параллельна полученной из опытов по сополимеризации (см. стр. 200). В ряду галоидопроизводных увеличение поляризуемости реагирующего атома, как и увеличение замещения, приводит к росту константы передачи цепи (табл. 29)- [c.272]

Основным методом оценки фракций алкилсалициловых кислот, Еспользуемых для получения алкилсалицилатных присадок MA K, -АСК и АСЕ к смазочным маслам, в настоящее время является определение кислотных чисел фракций этих кислот в виде их натриевых олей [558] или в свободном виде по ГОСТ 11362—6,5. Жидкостная адсорбционная хроматография на активном силикагеле позволяет определить во фракции алкилсалициловых кислот (после разложения их натриевых солей) содержание не вошедших в реакцию карбокси-лирования групп парафино-олефиновых углеводородов, вторичных алкилфенолов и алкилсалициловых кислот [559]. Установлено, что, изменив условия жидкостной адсорбционной хроматографии, гможно во фракциях алкилсалициловых кислот в виде натриевых солей определить группы алкилсалициловых кислот. Причем не вошедшие в реакцию карбоксилирования алкилфенолы выходят из слоя силикагеля двумя фракциями в виде алкилфенолятов натрия >в смеси с парафино-олефиновыми углеводородами и алкилфенолов, с алкилфениловыми эфирами. Практически полное протекание реакции замещения катионов натрия, содержащихся в исходной пробе алкилсалицилатов, на ион водорода происходит за счет наличия необходимого числа парных ОН-групп, связанных с атомом кремния на поверхности силикагеля. Активной в этом обмене является одна из парных ОН-групп, одиночные ОН-группы неактивны [560]. [c.330]

Обзор данных по восстановлению производных бензола натрием в жидком аммиаке показывает, что восстановление протекает главным образом как 1,4-присоединение водорода. Как и следовало ожидать, углеродные атомы цикла, несущие электроноакцепторные группы (например, карбоксил), являются менее активными акцепторами водорода, чем те, которые связаны с электроно-донорными группами (011, ОМе, NMeg, алкил и т. п.) [86, 90]. Хорошо известно, что в а-нафтоле восстанавливается незамещенное ядро, а в -нафтоле — замещенное [86, 185, 317, 690, 789]. [c.73]

Напишите трехмерные структуры всех различных продуктов замещения атомов водорода ароматических ядер на два карбоксила в нижеприведенном соединении. Какие будут оптически активнк[ Какие имеют центр симметрии, но не имеют плоскости симметрии [c.151]

Величины, рассчитанные по уравнениям, подобным (I—8), не совпадают с экспериментальными данными для алифатических кислот, два карбоксила которых связаны с одним атомом углерода, замещенного негативирующей группой или не связанного с атомами водорода для кислот, полученных замещением минимум одного атома водорода в СНг-группах янтарной кислоты алкилами в некоторых ароматических кислотах. [c.42]

Свободнорадикальная реакция присоединения бромистого водорода была проведена с большим числом различных непредельных соединений, включая олефины с концевой двойной связью, этиленовые галогенопроизводные, олефины с внутренней двойной связью (в том числе циклические), моно- и дизамеш,енные ацетилены, винилсиланы и т. п. Реакция с олефинами, имеющими концевую двойную связь, является общим методом синтеза соответствующих 1-бромалканов, однако, если водород у концевого углерода двойной связи замещен на некоторые группы, например хлор, бром или карбоксил, реакция присоединения может протекать таким образом, что получится 2-бромаддукт, как это видно из следующих примеров [9] [c.177]

В процессе экстракции часто образуются химические соединения из экстрагируемых веществ и экстрагентов, поэтому при рассмотрении последних прежде всего надо выделять атомы и группы атомов, за счет которых образуются новые связи.IТак, в эфирах таким атомом будет кислород с неподеленным дублетом электронов, в сульфидах — сера, в фосфатах и фосфонатах — фосфорильная группа, в альдегидах и кетонах — карбонильная группа, в аминах — азот, в кислотах — карбоксил и т. д. Пара необобщенных электронов атома кислорода в эфирах образует координационную связь с молекулой экстрагируемой соли в результате замещения иона водорода в кислом экстрагенте на извлекаемый катион — возникает электровалентная связь последнего с кислородом кислоты комплексный неорганический анион связывается с положительным катионом аммония за счет образования также электровалентной связи и т. д. 88 [c.88]

Реакции серной кислоты, в отношении к органическим веществам, определяются чаще всего ее кислотным характером, если не происходит прямого отнятия воды, окисления на счет кислорода серной кислоты или разрушения. Так, напр., большинство непредельных углеродистых водородов С"Н " прямо с серною кислотою дает особый класс сульфокислот Сп№ " 1 (НЗО ) напр., бензол С Н образует сульфобензоло-вую кислоту, С Н Н50- . По этим кислотам очевидно, что в органических соединениях водород способен заменяться группою Н50 как он заменяется С1, N0 , СО-Н и др. Так как остаток серной кислоты, или сульфоксил ЗО ОН или ЗНО , содержит, как карбоксил (стр. 280 [I]), один водород (в виде водного остатка) серной кислоты, то получающиеся вещества суть кислоты, основность которых равна числу водородов, замещенных сульфоксилом. А так как сульфоксил, становясь на место водорода, сам содержит водород, то состав сульфокислот равен углеводородному веществу-]-30 , подобно тому как всякие органические (карбоксильные) кислоты равны углеводородному веществу-f-СО . Действительно многие сульфокислоты получаются чрез прямое присоединение серного ангидрида, напр., С Н (30 Н) = С Н 30 . Сульфокислоты дают растворимые баритовые соли, а потому легко очищаются от самой серной кислоты. Они растворимы в воде, нелетучи, при перегонке дают 30 (а водный остаток, бывший в соединении с 30 , остается с углеводородною группою так из сульфобензоловой кислоты получается фенол С Н НО) и очень энергичны, потому что действующий п них водород таков же, как и в самой серной кислоте [547]. [c.220]

Свойства. Способы получения. Нитрилы (цианиды) R— = N являются производными карбоновых кислот, хотя и не содержат ацильной группы. При гидролизе нитрилов группа — = N превращается в карбоксил. Таким образом, нитрилы ведут себя как и другие функциональные производные кислот. Связь нитрилов с амидами отмечалась уже ранее. Нитрилы можно рассматривать и как производные синильной кислоты Н— N, в которой водород замещен на углеводородный радикал. [c.276]