Сложные эфиры, идентификация

Общей реакцией на сложные эфиры является реакция образования солей гидроксамовых кислот (гидроксаматов), которые в большинстве своем бывают окрашены, что используется для целей идентификации сложноэфирной группы в молекуле любого препарата. Сущность этой реакции заключается в том, что при щелочном гидролизе (при рН>13) сложных эфиров в присутствии гидроксиламина образуются гидроксамовые кислоты (а), которые при взаимодействии с солями тяжелых ме- [c.199]

Для идентификации карбоновых кислот часто используют способность карбоксильной группы замешать водород на остаток этилового нли метилового спирта с образованием сложного эфира. Реакция эта ускоряется в присутствии концентрированной серной кислоты или хлористого водорода. Карбоновые кислоты также идснтифниируют с помощью хроматографии на бумаге. В большинстве случаев в качестве растворителя используют спирт нли водный раствор аммиака, а в качестве индикатора, для обнаружения пятен, бромкрезоловый зеленый, бром1имоловь й голубой нли бромфеноло-вый голубой. [c.153]

Для идентификации сложные эфиры подвергают гидролизу [c.264]

Для характеристики кислоты часто превращают в сложные эфиры. Однако сложные эфиры низших алифатических спиртов в большинстве случаев жидкости и не представляют интереса для идентификации. Исключение составляют метиловые эфиры, которые во многих случаях являются твердыми веществами. [c.257]

При установлении строения химики широко пользуются методом частичной деструкции молекулы с последующим исследованием осколков. Полипептиды расчленяются на отдельные аминокислоты, гликозиды — на сахар и агли-кон, сложные эфиры — на спирты и кислоты. Здесь нередко используется метод прямой идентификации осколков сведением неизвестного к известному при помощи физических констант, табличных данных. [c.19]

Для идентификации контрольного образца фенола (нафтола) получают два производных сложный эфир бензойной кислоты и [c.235]

Эта реакция происходит самопроизвольно в отсутствие катализатора и дает высокие выходы карбаматов. Третичные спирты, однако, Склонны к образованию олефинов. При получении фенилкарбаматов из изоцианатов и фенолов в качестве катализатора используют несколько капель триэтиламина или пиридина. Получение сложного эфира изоцианата представляет собой способ идентификации спиртов [90]. [c.294]

Идентификацию сложных эфиров, если они не содержат каких-либо функциональных групп, способствующих установлению их подлинности, производят после гидролиза их щелочью. По физиологическому действию важное значение приобрели сложные эфиры азотистой, азотной и фосфорной кислот. Первые вызывают снижение кровяного дав.лення вследствие расширения кровеносных сосудов, причем эфиры азотистой кислоты действуют [c.178]

Бромистый фенацил — полезный реактив для идентификации органических кислот путем превращения их в кристаллические фена-циловые сложные эфиры [c.118]

Наличие в молекуле ОН-группы часто обнаруживают по образованию сложного эфира при действии хлористого ацетила или ангидрида (разд. 18.16). Некоторые сложные эфиры имеют приятный запах другие представляют собой твердые вещества с четкими температурами плавления, и их можно использовать в качестве производных для идентификации. (Если установлены молекулярные формулы исходного и конечного веществ, то можно рассчитать, сколько имеется ОН-групп.) [c.519]

После того как неизвестное вещество отнесено к классу карбоновых кислот, его дальнейшая идентификация возможна, как правило, на основании его физических свойств и физических свойств его производных. Обычно для этого используют амиды (разд. 20.11 и 23.6) и сложные эфиры (разд. 20.14). [c.578]

Идентификация или доказательство структуры производного кислоты включает стадию идентификации или доказательства структуры карбоновой кислоты, образующейся при гидролизе (разд. 18.20), В случае сложного эфира необходимо также идентифицировать получающийся спирт (разд. 16.11). [Для замещенного амида (разд. 23.6) идентифицируют также образующийся амин (разд. 23.13).] [c.657]

Задача 20.12. а) Каков эквивалент омыления и-пропилацетата б) Существует еще восемь других простейших алифатических сложных эфиров, имеющих тот же эквивалент омыления. Перечислите их. в) Сколько простых алифатических кислот имеют тот же эквивалентный вес г) Полезен ли эквивалент омыления для идентификации в той же мере, как и эквивалент нейтрализации [c.657]

Идентификацию проводят сравнением со спектрами известных кислот или эфиров либо путем отнесения частот к определенным группам. Карбонильная группа в сложных эфирах имеет поглощение в области 1730—1750 m S а в кислотах — в области 1700— 1720 см Полосы поглощения этих групп имеют высокую интенсивность значения коэффициента экстинкции Е до 1500 и 500— 1000 соответственно Г2—4 [c.56]

Если в экстракте присутствуют одновременно кислоты и сложные эфиры, наблюдается широкая полоса поглощения карбонила с двумя максимумами, соответствующими кислоте и эфиру. Более четкая идентификация этих соединений достигается при разделении экстракта хроматографическим методом. [c.57]

Галогенангидриды (и ангидриды) кислот реагируют со спиртами и фенолами, давая соответствующие сложные эфиры (опыт 18г), которые можно использовать для их идентификации (разд. 6.13). [c.320]

Наиболее важной реакцией, применяемой для идентификации сложных эфиров, является реакция омыления, в результате которой сложный эфир превращается в спирт и соль карбоновой кислоты. Следует заметить, что, хотя и образующийся спирт, и кислоту можно охарактеризовать порознь, опыт показывает, что лучше всего получать производные из самого эфира (см. ниже). [c.339]

Одним нз методов идентификации нафтеновых кнслот может служлть превращение нх в сложные эфиры. [c.297]

Ацилирование хлорангидридами, медленно реагирующими с водными растворами гидроокисей щелочных металлов (например, хлористьм бензоилом, п-толуолсульфохлоридом), проводят в разбавленных растворах едкого натра или калия. Эта модификация реакции известна под названием реакции Шоттен—Баумана. Обычно реакцию проводят следующим образом. К раствору или взвеси спирта или фенола в 10%-ном растворе едкого натра приливают постепенно хлорангидрид кислоты. Если смесь разогревается, ее охлаждают водой со льдом. Обычно берут некоторый избыток хлорангидрида, который в щелочной среде медленно превращается в водорастворимую натриевую соль соответствующей кислоты. В процессе реакции смесь все время сильно перемешивают или встряхивают. Образующийся сложный эфир выделяется в виде масла или в виде кристаллического осадка. Ацилирование спиртов и фенолов хлорангидридами кислот находит широкое применение в препаративной органической химии, особенно тогда, когда бывает нужно быстро получить-небольшие количества эфира для идентификации спирта или фенола. Обычно для этой цели служат эфиры п-нитробензойной кислоты или [c.356]

Для идентификации спиртов получают их сложные эфиры сл-ннт-ро- и 3,5-диннтробензойными кислотами. Константы некоторых спиртов и их производных приведены в табл. 6. [c.234]

Синтез сложных эфиров для идентификации моносахаридов используется относительно редко, главным образом из-за образования смесей аномеров при ацилировании. В качестве примера можно упомянуть применение 1,4-ди-О-л-нитробензоатов для идентификации 2,3,б-три-0-ме-тилпроизводных D-глюкозы и D-маннозы . Предложено также получение ацильных производных реакцией моносахаридов с хлорангидридом 4 -фенилазобензол-4-карбоновой кислоты окраска образующихся соединений позволяет непосредственно наблюдать за их хроматографическим поведением. Кристаллические ацетаты нашли применение в основном при идентификации олигосахаридов. [c.413]

Помимо образования простых эфиров, феиолы и феноляты способны выступать в качестве нуклеофилов во многих других реакциях. Так, иапример, фенолы взаимодействуют с ангидридами кислот, давая сложные эфиры фенолов (типичная реакция присоединения — алимииировапия), и с изоциа" патами (RN O), образуя уретаны типа RNH 0)0Ar (характерная реакция присоединения). > ретаны отличаются высокими температурами плавления и по. )тому используются для идентификации фенолов. [c.293]

Нитробензилбромид применяется как реактив для идентификации многих кислот 1 и фенолов путем превращения их в п-ни-тробензильные простые и сложные эфиры. [c.369]

Этот метод может быть рекомендован как общий метод для идентификации сульфокислот. По экономии времени и материала он более выгоден, чем получение свободной кислоты, хлорангидрида, сложного эфира, амида или фенола. Пользуясь этимметодом, можно быстро идентифицировать несколько милиграммов кислоты или любой из ее солей с металлами, независимо от того, находятся они в твердом состоянии или в растворе. [c.496]

Для идентификации монокарбоновых кислот в первую очередь используют сложные эфиры, образующиеся из щелочных солей кислот и 4-бромфенацилбромида или 4-нитробензилбромида, 8-бензилизотиуро-ниевые соли, а также амиды кислот, легко доступные через стадию хлорангидридов [см. раздел 2.2.5.2, реакции ацилгалогенидов, реакция [c.397]

Анализ алкоксисоединений заключается во взаимод. анализируемого в-ва с иодистоводородной к-той с образованием алкилиодидов (см. Цейзеля метод). Последние определяют разными методами-гравиметрически (в виде Agi) или титриметрически (иодометрия, кислотно-основное титрование). Аналогично можно определять и сложные эфиры карбоновых к-т. Для идентификации С, - С4-алкоксигрупп образующиеся алкилиодиды превращают в четвертичные аммониевые соед., к-рые анализируют методами тонкослойной или бумажной хроматографии. [c.402]

Общеизвестный способ этерификации ароматических карбоновых кислот спиртами в присутствии концентрированной серной кислоты неприемлем для получения высших алкил-нитробензоатов по той причине, что высшие спирты под действием серной кислоты легко окисляются и дегидратируются [3]. В связи с этим сложные эфиры нитробензойных кислот получают обычно взаимодействием хлорангидридов этих кислот с абсолютными спиртами. Эта реакция протекает настолько легко и гладко, что рекомендована для идентификации спиртов [4], однако применение ее для промышленного получения алкилнитробензоатов осложняется ядовитостью и сравнительно высокой стоимостью тионилхлорида, необходимого для синтеза исходных нитробензоилхлоридов. [c.90]

Для идентификации токоферолов могут служить хорошо кристаллизующиеся сложные эфиры токоферолов [21, 23, 301 п-аминобензоат dl-a-токо- рола с т. пл. 158° С п-фенилбензоат d- -токоферола с т. пл. 70—71° С 171 п-фенилбензоат d-o-токоферола с т. пл. 41—42° С 2,4-динитробензоат d-a-токоферола ст. пл. 86— 87° С 2,4-динитробензоат d/-a-токоферола с т. пл. 63° С аллофанат d-a-токоферола с т.пл. 161—162° С [91 аллофанат d/-a-тoкoфepoлa т. пл. 172° С [91 аллофанат d- -токоферола с т. пл. 38— 139° С, [а Ь +5,7° аллофанат -у-токо( рола с т. пл. 136—138 С, [а о + +3,4°. [c.256]

В химии углеводов наиболее широкое применение получили ацетаты, бензоаты и циклические эфиры угольной кислоты (карбонаты). Эти сложные эфиры используются главным образом как промежуточные соединения для временной защиты гидроксильных групп, а также при выделении и разделении моносахаридов и для идентификации отдельных сахаров. Сложноэфирная связь в эфирах карбоновых кислот в условиях гидролиза или алкоголиза легко расщепляется, что приводит к регенерации исходного моносахарида. Именно это свойство вместе с простотой получения обусловливает использование указанных сложных эфиpoвi карбоновых кислот для временной защиты гидроксила. Сложные эфирьв других карбоновых кислот не получили широкого применения. [c.133]

Идентификацию каучуков проводили по характеристическим пикам мономеров или димеров, определенных по стандартным веществам или методом выделения неизвестного продукта и его последующей идентификации. Например, после деструкции уретано-вого каучука на основе сложного эфира хроматографически был выделен продукт с временем удерживания 6,3 мин (см. рис. 53 [c.28]

Более надежным способом идентификации солей карбоновых кислот является проба на образование сложных эфиров к образцу твердой соли добавляют небольшое количество этанола и конц. HaSO, и слегка нагревают, затем теплую смесь выливают в воду, при этом появляются капли сложного эфира органической кислоты с характерным запахом [c.168]

Если непосредственная этерификация кислоты спиртом неприменима или неудобна с препаративной точки зрения, можно пользоваться для этой цели другими способами. Так, например, можно прибегнуть к способу, основанному на взаимодействии хлорангидрида или ангидрида кислоты с соответствующим гидроксильным соединением. Этот метод служит для получения фениловых эфиров кислот и часто применяется для идентификации небольших количеств опирта или же кислоты (см. стр. 113—116). Сложные эфиры получаются также при действии галоидных алкилов на соли кислот по схеме [c.266]

Однако ЭТОТ метод имеет ограниченное применение ввиду-легкости, с которой галоидные алкилы отщепляют элементы галоидоводорода с образованием олефинов (см. стр. 491, 492). Тем не менее он довольно широко используется для превращения дибромпарафинов в соответствующие эфиры и далее путем гидролиза в гликоли, если обычный способ получения гликолей из бромпроизводных нагреванием с водной щелочью не дает удовлетворительных результатов. Кроме того, этот способ применяется для получения метиловых и этиловых эфиров таких замещенных бензойных кислот, которые трудно этерифицируются обычными методами. Сравнительно недавно Рейд с сотрудниками предложили применять тот способ для идентификации карбоновых кислот путем превращения их в хорошо кристаллизующиеся сложные эфиры при взаимодействии солей кислот с замещенными производными галоидного бензила или замещенными в ядре производными <и-галойдацетофенона. Условия этой реакции были разработаны очень подробно. [c.267]

Лля идентификации одноосновных ароматических кислот обычно пользуются превращением их в амиды или ани.чиды по одному >13 описанных выше способов. Кроме того, для этой цели могут служить хорошо кристаллизующиеся сложные эфиры, получающиеся при взаимодействии солей кислот с нитробензилбромидом или с замещенными производными оз-бромацетофенона. Ароматические кислоты, содержащие алкильные группы, могут быть окислены щелочным раствором перманганата в многоосновиые кислоты, которые могут быть охарактеризованы определением количества карбоксильных групп или превращением в соответственные производные. [c.280]

Еще один пример, который следует отнести ко второй категории,— это идентификация одного поверхностно-активного вещества, о котором было сообщено, что оно является соединением жирной кислоты и этиленоксида (КС00[СН2СН20]л Н). Поскольку это соединение является сложным эфиром, эквивалентная масса его была определена по реакции омыления. Эквивалентная масса оказалась такой, что либо К, либо л должны быть небольшими. Однако, так как проба растворима в воде, число х должно быть достаточно большим. Было проведено определение связанного этиленоксида его содержание оказалось достаточно большим. Следовательно, вопреки данной ранее информации К не может относиться к жирной кислоте. Размер группы R был рассчитан, исходя из эквивалентной массы и содержания этиленоксида. Полученный результат был подтвержден анализом натриевой соли кислоты, выделенной из спиртового раствора после омыления, и определением эквивалента карбоксилата натрия методом сожжения. Эквивалентная масса кислоты, рассчитанная по этой величине, хорошо совпала со значением, рассчитанным из эквивалентной массы сложного эфира с учетом поправки на содержание этиленоксида. Зная эквивалентную массу кислоты, можно подобрать образцы всех известных доступных кислот приблизительно такой же эквивалентной массы и провести сравнение, необходимое для абсолютной идентификации. [c.622]

При изучении летучих компонентов розовых яблок, произрастающих в Вест Индии и Южной Флориде [302], было иден тифицировано 17 основных компонентов (12 спиртов, 2 альдегида, 2 циклических простых эфира и 1 кетон) Идентификация осуществлялась путем сопоставления масс спектров и времен удерживания анализируемых компонентов с эталонными В летучих компонентах отсутствуют сложные эфиры Основную часть летучей фракции составляют спирты, среди которых наиболее представительным является цис гексин 3 ол 1, в меньшей концентрации присутствуют гексанол, линалоол, 3 фенил пропанол 1 и коричный спирт Два альдегида — гексаналь и коричный альдегид — присутствуют лишь в следовых количествах Запах розы присущий этому сорту яблок, вызван, вероятно, двумя изомерами I и Е 2 винил 2 метил 5 (1 гидрокси 1-метилэтил)тетрагидрофуранами и линалоолом а также 3 фе-нилпропанолом [c.131]