Спирты, физиологическая активност

РАЗРАБОТКА МЕТОДОВ СИНТЕЗА ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ КАТИОННЫХ ЛИПИДОВ С РАЗЛИЧНЫМ НАБОРОМ СПИРТОВ, ГИДРОФОБНЫХ КОМПОНЕНТОВ, АЗОТИСТЫХ ОСНОВАНИЙ И АМИНОКИСЛОТ С ЦЕЛЬЮ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ ИХ В ГЕННОЙ ТЕРАПИИ И ДРУГИХ ОБЛАСТЯХ МЕДИЦИНЫ [c.183]

Помимо широкого использования фурфурола, фурфурилового спирта и ряда других производных фурана для получения искусственных смол, пластических масс и других полимерных материалов, что подробно было изложено выше (см. ч. II раздел 12), различные фурановые соединения рекомендованы и используются в качестве растворителей, пластификаторов, фармацевтических препаратов, физиологически активных веществ, а также красителей, антиоксидантов и пр. [c.221]

Использование реакций замещения для превращения функциональных групп мы рассмотрим на примере одного из первых, реально осуществленных синтезов тирамина — физиологически активного природного соединения. Тирамин был обнаружен во многих продуктах питания (например, в сыре), но когда он попадает в организм, то немедленно разрушается сложным белком (ферментом), называемым моноаминооксидазой (МАО). При разработке схемы синтеза тирамина, приведенной ниже, в качестве исходного соединения мы выбрали /г-оксибензиловый спирт. В большинстве случаев выбор пути синтеза целесообразно начинать с конца. Приходится намного меньше вспоминать, если, начав с конечного продукта, задать вопрос Как получить данное соединение в одну стадию Это в свою очередь ведет к выбору ближайших предшественников конечного продукта, и тот же вопрос возникает вновь. Обычно после рассмотрения таким способом двух-трех стадий синтеза вопрос оказывается решенным или выбранный синтетический путь становится очевидным. [c.185]

Как влияет на физиологическую активность спирта длина углеродной цепи разветвление углеродной цепи положение гидроксила в молекуле, наличие непредельной связи в молекуле введение галогенов в молекулу [c.171]

Медико-биологическое значение соединений с гидроксильной группой и их применение в народном хозяйстве. Введение гидроксильной группы в молекулу повышает растворимость вещества в воде и увеличивает его физиологическую активность (токсичность и наркотическое действие). Последняя возрастает с удлинением углеродной цепи, проходя через максимум при Се—Се, с ее разветвлением, а также при переходе от первичных спиртов к вторичным и третичным. Введение галогенов или кратных связей в молекулу спирта усиливает его наркотическое действие. [c.158]

Так как хлорекс широко распространенный промышленный растворитель, то вопрос о его физиологической активности очень важен. Установлено, что пары хлорекса слабо раздражают слизистые оболочки и оказывают наркотическое действие [17]. На кожу человека почти не действует [2]. Предельно допустимая концентрация в воздухе составляет 0,0015% [Ю]. Для обнаружения в воздухе применяют поглощение спиртом и сжигание спиртового раствора хлорекса в лампе с поглощением продуктов горения и определением иона хлора. Но этот метод не дает точных результатов, так как мешают хлорированные углеводороды. [c.201]

Некоторые третичные ацетиленовые карбинолы [1] и их эфиры [2] обладают физиологической активностью. Неполные эфиры глицерина и высших спиртов проявляют свойства излечивать лучевые заболевания [3]. [c.49]

Ацетиленовые пиперидиновые спирты относятся к важной группе физиологически активных соединений, среди производных которых обнаружен ряд высокоэффективных химико-фармацевтических препаратов и лекарственных веществ. Различные ацетиленовые аминоспирты и их соли обладают также стимулирующим, тормозящим и гербицидным действием на рост растений [1, 2]. [c.163]

Ацетиленовые спирты являются чрезвычайно интересным классом ацетиленсодержащих соединений, успешно применяемых для синтеза биологически активных веществ, мономеров для получения высокомолекулярных соединений и для решения важных теоретических проблем. Среди них особое место занимают ацетиленовые спирты и гликоли гетероциклического ряда. Однако немногочисленные работы [1—4] но синтезу ацетиленовых гликолей гетероциклического ряда не дают полного представления об особенностях химических свойств и зависимости физиологической активности от их строения. Исследование ацетиленовых гликолей указанного ряда с различными функциональными группами открывает широкие возможности для синтеза новой группы перспективных непредельных соединений. [c.181]

Берберин является слабым, оптически недеятельным основанием. Он растворяется только в воде и спирте и хорошо ллшь при нагревании. Соли его окрашены в желтый цвет. В отношении физиологической активности он близок к гидрастину находит ограниченное применение в терапии при кровотечениях, а также в качестве желудочного и тонизирующего средства. [c.1104]

ГЕТЕРОАУКСИН (р-индолилуксус-ная кислота) С] НзЫ02— стимулятор роста растений белые кристаллы, плохо растворим в воде, хорошо растворим в спирте, эфире т. пл. 168—169 С. Синтезируют Г. из грамина, индола, диазоуксусного эфира и др. Кроме Г. высокой физиологической активностью обладают также индолилмасляная и наф-тилуксусная кислоты. Применяются калиевые и другие соли Г. [c.70]

Несмотря па сложность структур описанных соединений, их химическне свойства — это преимущественно свойства простых алифатических соединений. Так, холевые кислоты образуют сложные эфиры как по карбоксильной группе, так и по спиртовой гидроксильной группе, они подвергаются окислению, давая в качестве конечных продуктов трпкетоны (через стадии обра-зовання моно- и дикетонов). Эстрадиол обладает свойствами фенола II вторичного спирта, в го время как прогестерон дает реакции, ожидаемые для простого кетона и а,р-ненасыщенного кетона (гл. 16). Холестерин ведет себя как алкен и вторичный снирт. Биологический интерес к стероидам сосредоточен на установлении взаимосвязи между структурой и физиологической активностью, а также на выяснении возможных путей синтеза этих соединений в организме. С точки зрения химии стероиды также имеют большое значение и не только сами по себе, но и из-за очень важных стереохимических закономерностей их химических реакций, которые являются в основном следствием жесткости скелета молекулы, образованного конденсированными циклами. [c.361]

Фотохимическим способом можно приготовить ряд других физиологически активных соединений. Например, это проста-гландины — имеющие большое химиотерапевтическое значение гормоны, — которые можно синтезировать, начиная с фотолиза циклических кетонов. В другой сфере производства путем фотоокисления цитронеллола получаются стереоизомеры окисленного розового, применяемые в парфюмерии. Возбужденный (синглетный) кислород (см. с. 175) образуется путем фотосенсибилизации красителем типа бенгальского розового, который передает энергию возбуждения иа основное (триплетное) состояние молекулы Оз при сохранении общего спина, Гидроперок-сиды образуются присоединением синглетного кислорода к двойной связи, а последующее восстановление дает соответствующие спирты. Аллильная перегруппировка в кислом растворе, сопровождаемая дегидрированием, приводит к конечному продукту [c.286]

Институт органической химии УНЦ РАН, г. Уфа 3-Аза6ицикло[3.3.1 ]нонановая система входит в структуру дитерпеновых алкалоидов, обладающих высокой физиологической активностью. В этой связи весьма актуальным является синтез производных 3-азабицикло[3.3.1 ]нонана - ключевых синтонов в синтезе ряда лекарственных средств и других биологически активных соединений для выявления зависимости структура-активность. Основное внимание уделяется получению кислородфункционализированных производных, поскольку в настоящее время о них имеются лишь отрывочные сведения. Нами получены сложные эфиры б-гидрокси-1-кар-боксиметил-3-бензил-3-азабицикло[3.3.1 ]нонан-9-она 1д, э, полученного по реакции Михаэля из 1-карбоксиметил-З-бен-зил-4-пиперидона и акролеина. В качестве исходного в реакциях использовалась смесь эпимерных спиртов 1а э = 1 4, где а - аксиальный, э - экваториальный заместитель при С . [c.22]

Аллиловый эфир 5-оксиметил-8-хинолинола представляет интерес как исходный продукт для синтеза физиологически активных соединений, а также как мономер для синтеза поли-хелатов. В литературе синтез этого соединения не описан. Нами было найдено, что указанное соединение может быть получено с хорошим выходом при взаимодействии хлоргидрата хлорметильного производного 8-оксихинолина с аллиловым спиртом в присутствии бикарбоната натрия [1]. Способ применим для получения и других эфирных соединений этого ряда. [c.16]

Гиббереллин Аз — органическая кислота сложного строения, является высоко активным регулятором роста и развития растений. Получается из продуктов жизнедеятельности гриба рода Fuzarium. Для повышения ферментативной активности солода и сокращения М)ока его ращеиия зерно опрыскивают раствором гиббереллина. В связи с высокой физиологической активностью гиббереллина для обработки обычно используют очень слабые растворы, содержащие I—100 мг вещества в 1 л воды. Для приготовления раствора препарат предварительно растворяют в небольшом количестве этилового спирта, а затем разбавляют водой до получения нужной концентрации гиббереллина. Хранят его в темном прохладном месте. Не рекомендуется хранить приготовленный раствор более 2—3 сут. [c.51]

Физиологическая активность фенолов значительно выше, чем спиртов. Фенолы проявляют более сильные инсектицидные, фунгицидные, бактерицидные и гербицидные свойства. Активность их возрастает при введении в ароматический радикал различных заместителей, например, галогена, нитро- и тиоци-аногрупп, алкильного остатка. [c.111]

Недавно в результате многолетних комплексных исследований побочных биологических эффектов растворов поливинилового спирта, применяемых в качестве заменителей плазмы крови, было об--наружено, что одним из основных факторов, влияющих на стабильность растворов поливинилового спирта и их физиологическую активность, является содержание и распределение остаточных ацетатных групп в цепях [14]. Последнее определяется условиями омыления поливинилацетата, а характер этого распределения в свою очередь определяет, по-видимому, конформацию макромолекул и закладывает основы генерации тех или иных надмолекулярных образований в растворе [15]. Наибольшей побочной биологической активностью, судя по этим данным, обладали образцы поливинилового спирта, полученные гидролизом поливинилацетата в среде метанола и имеющие блочное распределение прореагировавших и непрореагировавших групп при одном и том же малом среднем содержании последних [15]. [c.13]

Большое число работ по циклодегидратации ароматических спиртов, с последующ,ей дегидрогенизацией образующихся гидроароматических соединений для доказательства строения полученных продуктов, принадлежит Богерту и его сотрудникам конечной целью этих работ было получение многоядерных ароматических углеводородов, обладающих физиологической активностью. Одновременно этими авторами были получены многочисленные более простые гомологи индана и нафталина, причем в отличие от ряда других исследователей, подходивших к этой реакции только с препаративно точки зрения, Богерт и его сотрудники уделяли значительное внимание изучению самой реакции и ее механизма и выявили ряд закономерностей. [c.167]

В работе [73] описан автоматический метод анализов органических кислот, предусматривающий использование колонок с силикагелем элюентом служили смеси хлороформа и грег-амило-вого спирта. Концентрация грег-амилового спирта в элюенте непрерывно увеличивалась в градиентном устройстве Уаг1 га(1, и смесь насосом подавалась в колонку. Индивидуальные разделенные кислоты, присутствующие в элюате, реагировали с индикатором (о-нитрофенол в абсолютном метаноле), который непрерывно подавался в поток элюата появляющееся при этом окрашивание регистрировалось проточным фотометрическим детектором при 350 нм. Этот метод был успешно применен для разделения ряда физиологически активных кислот, таких, как промежуточные соединения цикла Кребса. Чувствительность пр проведении серийных разделений этим методом примерно в 40 раз выше, чем при стандартном ручном методе, точность метода выше 3%. Кроме того, до введения образца не требуется предварительная депротеинизация и экстракция (с возможной потерей летучих веществ и получением случайных ошибочных результатов). [c.181]

Хотя для легкодоступных веществ, например сахара, уксусной кислоты или спирта, подобный расход веигества представляется незначительным, известно много интересных органических соединений как природных, так и синтетических, которые были получены, по крайней мере, в первых опытах, лишь в очень малых количествах. Например, открытый Бутенандтом (1931) мужской половой гормон — андростерон был получен в результате переработки 15000 л мочи, причем было выделено в чистом виде 15 мг физиологически активного вещества. Такая трудоемкая работа оказалась бы бессмысленной, и, возможно, это открытие не было бы сделано, если бы не существовало модификации метода Либиха, позволившей анализировать столь малые количества вещества. [c.18]

Ф. а. п., у к-рых фармакологически активные группы связаны с полимерной структурой химич. связями, следует рассматривать без деления на полимер-носитель и лекарственное вещество. Даже если в организме происходит отщепление лекарственной группы , поведение и функции полимерной основы м. о. иными, чем у исходного носителя. Роль носителя или пролонгатора не является пассивной и в случаях простых композиций. При применении лекарств в смеси с полимерами (в виде р-ров, гелей, суспензий и др.) заметного фармакологич. действия собственно полимера практически не наблюдается и его можно считать биоинертным. Однако физиологич. активность полимера не проявляется из-за того, что незначительны его абсолютные количества (дозы), или она незаметна на фоне действия основного лекарственного вещества. Установлено, что природа полимерной цепи существенно влияет на проявление действия лекарственного вещества, используемого в смеси с р-ром полимера. Так, плазмозаменители декстран и поливинилпирролидон в смеси с гепарином не оказывают заметного действия на свертывание крови по сравнению с физиологич. р-ром, содержащим гепарин. Смесь же гепарина с р-ром поливинилового спирта дает выраженное замедление свертывания. Создание смесей полимеров (или их конц. р-ров) с лекарственными веществами различной природы приводит к получе-. нию эффективных лечебных средств для внутреннего (таблетки, капсулы, р-ры) и наружного (мази, р-ры, аэрозоли, пленки) применения. При этом в ряде случаев физиологич. активность полимеров проявляется в активизации процессов всасывания и проникновения лекарственных средств через слизистые оболочки, кожу и др. Механизмы действия полимеров-носителей и причины влияния их структуры на физиологич. активность находящихся в смеси с ними низкомолекулярных соединений еще не выяснены и интенсивно изучаются. В фармацевтич. практике полимеры широко используют как основу мазей, таблеток или покрытий (см. Полимеры в медицине). В качестве гидрофобизаторов применяют различные нетоксичные кремнийорганич. полимеры. Накоплено много экспериментальных данных о биологической (физиологической) активности полимеров, об их влиянии на активность и сроки действия ряда фармакологич. препаратов при совместном применении, а также об особенностях свойств лекарственных веществ, ковалентно связанных с полимерами. Однако систематич. исследований, позволяющих связать проявление и специфичность физиологич. активности со структурными особенностями полимеров, проведено еще недостаточно, и они в большинстве случаев носят качественный характер. Следует отметить возрастающий интерес к физиологич. активности эле-Л1ентоорганич. полимеров полисилоксанов, полимеров. [c.372]

Изучены некоторые химические свойства р,р-дигалогенвиниловых эфиров непредельных спиртов. Так, показано, что присутствие в молекуле Р, Р-дихлорвинилацетиленоБЫХ эфиров группы l2= H0 не влияет на свойство ацетиленового фрагмента. Эти эфиры легко вступают в реакцию Манниха с образованием азотсодержащих виниловых соединений, которые могут представить интерес как физиологически активные соединения и как азотсодержащие мономеры [c.82]

В настоящее время на основе взаимодействия диацетилена со спиртами, меркаптанами, аминами, кетонами и альдегидами получено значительное количество разнообразных ениновых и дипновых соединений, причем некоторые из них проявили физиологическую активность [Ц. Этот факт,, а также выделение природных полиацетиленовых соединений дают основание считать, что тройная связь, по-видимому, принимает участие в физиологических процессах, происходящих в растительном организме. [c.94]

Было показано, что физиологическая активность ацетиленовых спиртов гетероциклического ряда и их производных зависит от строения и природы заместителей как в пиридиновом цикле, так и при азоте. Исследования аминоацетиленовых и диацетиленовых спиртов гетероциклического ряда с алкильными заместителями в гетероциклическом кольце показали высокую биологическую активность [3—5]. [c.163]

Продолжая. работы по синтезу ацетиленовых гетероциклических спиртов и выяснению зависимости физиологической активности от их строения, характера функциональных групп и числа тройных связей, мы предприняли синтез гетероциклического ацетиленового спирта, содержащего в пипериди-новом цикле фенильные радикалы. Б качестве исходного продукта использован 2,6-дифенилпиперидоп-4 (I), легко получаемый из бензальдегида, ацетона и ацетата аммония [6, 7]. [c.163]

Продолжая работы в указанном направлении, мы осуществили синтезы третичных ацетиленовых спиртов на основе изомеров 2-метил-4-кетодекагидрохи-нолина, изучили их изомерию и некоторые превращения [5—7] в соединения е предполагаемой гипотензивной и другой физиологической активностью. [c.236]

Фенилэтиловый спирт обладает физиологической активностью. По данным Цана и сотрудников [3], он ингибирует образование ДНК в бактериальных и животных клетках. Биосинтез этого соединения в растениях не изучался. [c.163]

Весьма доступными в настоящее время стали азот- и серусодержащие непредельные, в том числе и гетероциклические соединения, многие из которых обладают физиологической активностью. Эти соединения получаются с помощью распространенного метода, основанного на реакции нуклеофильного присоединения аминов или сероводорода к диацетиленовым спиртам и гликолям. [c.173]

Некоторые диацетиленовые спирты и гликоли обладают физиологической активностью. Среди них найдены бактерициды, < )унгициды, гербициды и стимуляторы роста растений [138, 363, 808]. [c.186]

Кортизон. — Из 43 или даже большего числа стероидов, выделенных из коркового слоя надпочечных желез, наиболее важными являются гормоны кортизон (11-кетон) и соответствующий ему Ир-спирт—кортизол. Эти соединения были выделены в период 1936—1943 гг. исследовательскими группами Рейхштейна, Кендалла и Винтерштейнера . Оба гормона чрезвычайно трудно доступны — из 500 кг надпочечников крупного рогатого скота получается всего 95— 240 мг кортизона и 38—42 мг кортизола, однако при помощи микрометодов расщепления и идентификации удалось выяснить их строение и стереохимию. Предварительные биологические испытания, проведенные с имевшимися в то время ничтожными количествами вещества, показали наличие физиологической активности различного типа, однако какого-либо многообещающего применения этих гормонов в медицинской практике не было предложено. В 1942 г. объединенная группа американских лабораторий, финансируемая Национальным Исследовательским Советом, приступила к изысканию метода синтеза кортизона в количестве, необходимом для достаточно надежного исследования его возможного применения в медицине. В конце концов такой путь был найден. Получаемая из бычьей желчи дезоксихолевая кислота была превращена через открытый Кендаллом За,9а-оксид (в общей сложности в 32 стадии) в вещество, идентичное природному кортизону [c.96]

Какие же требования предъявляются к полимерам, используемым в фармакологии Прежде всего — это отсутствие у полимера и продуктов его деструкции токсичности. Токсическая и терапевтическая дозы должны заметно различаться. Полимер должен полностью выводиться из организма. Поскольку высокомолекулярные фракции могут накапливаться в печени, почках и других органах, необходимо знать молекулярно-весовое распределение полимера. Полимеры, как правило, должны хорошо растворяться в воде, в физиологическом растворе, в крови. Так, наличие в макромолекулах групп СООН, ОН, NHa, NH, SO3H, РО3Н, N->0, (-О-СН -— Hg—) и др. обусловливает их растворимость в воде. Важную роль играют концевые группы полимера, поскольку они могут проявлять собственную физиологическую активность например, бактерицидные свойства проявляет высокомолекулярный поливиниловый спирт, имеющий на конце остатки тг-амипосалициловой кислоты Кроме того, в полимере должны отсутствовать низкомолекулярные продукты растворители, катализаторы, стабилизаторы, пластификаторы, красители и др. Полимер должен быть устойчивым при хранении. [c.303]

Весьма простым методом синтеза пролонгаторов физиологически активных веществ является модификация природных или синтетических полимеров низкомолекулярными лекарственными препаратами. Такой способ позволяет использовать полимеры на основе доступных мономеров, для которых известна кинетика полимеризации, строение макромолекулярной цепи и величина молекулярного ряда. Из получаемых в промышленности полимеров в качестве матриц для создания полимерных пролонгаторов нашли применение поливиниловый спирт, полиакриловая и полиметакриловая кислоты, поливинилниридины, декстраны и др. [c.318]

С. Н. Ушаков с сотр. разработал разнообразные методы модификации поливинилового спирта различными физиологически активными соединениями . Так, при взаимодействии поливинилового спирта с лактоном пелентановой кислоты получен полимер, обладающий антикоагуляционными свойствами [c.318]

Действием на поливиниловый спирт с молекулярным весом 4000 хлорангидрида коричной кислоты получен полимер, обладающий, как и в случае салициловой кислоты, противовоспалительной активностью in vitro. Другой физиологически активный полимер с высокой степенью замещения образуется при взаимодействии полихлорвинил ацетата и триметиламина [c.319]