Фурановые растворители

Например, дипольные моменты таких распространенных в промышленной практике растворителей, как фурфурол и фенол, составляют соответственно 3,57 и 1,70 Д, в то время как по растворяющей способности фурфурол значительно уступает фенолу. Это объясняется тем, что растворяющая способность растворителей зависит также от структуры углеводородного радикала их молекул, которым определяются дисперсионные силы растворителя. Так, с увеличением длины углеводородного радикала в молекулах кетонов растворяющая способность возрастает, хотя дипольный момент даже снижается. Растворители, в молекулах которых при одной и той же функциональной группе содержатся углеводородные радикалы различной химической природы, отличаются друг от друга по растворяющей способности. Углеводородные радикалы по способности повышать растворяющую способность таких растворителей можно расположить в следующий ряд алифатический радикал >бензольное кольцо >тиофеновое кольцо >фурановое кольцо. Растворяющая способность растворителей второй группы снижается с увеличением числа функциональных групп в их молекуле, особенно если эта функциональная группа способна к образованию водородной связи. [c.75]

При изготовлении и нанесении лакокрасочных материалов применяются следующие типы растворителей терпеновые, алифатические углеводороды, ароматические углеводороды, нафтеновые углеводороды, спирты, сложные эфиры, кетоны, простые эфиры, хлорсодержащие, нитропарафины, фурановые. Как правило, в чистом виде эти материалы не используют в качестве растворителей. Для этой цели используют специальные смеси, состав и свойства которых приведены в табл. 5.8. [c.123]

При создании материалов, работающих в условиях высоких температур и больших динамических нагрузок, целесообразно использовать в качестве наполнителя углеродные волокна или их филаменты, обеспечивающие существенное упрочнение композиции и более равномерное распределение компонентов шихты [1—3]. В качестве связующих целесообразно использовать термореактивные полимеры фуранового ряда, имеющие высокую термическую и химическую стойкость и большой пиролитический остаток 1[4, 5]. При изготовлении композиций из термореактивных смол с порошкообразными наполнителями смолу обычно растворяют в органическом растворителе и в раствор вводят катализатор отверждения ионного типа. После удаления растворителя, например ацетона, образующуюся твердую массу дробят и формуют. В случае использования углеродных фила-ментов применение ацетонового раствора полимера нежелательно из-за неизбежного разрушения филаментов при дроблении твердой массы. [c.206]

Фурфурол используется в качестве растворителя при синтезе фурановых полимеров (см. с. 428) и других целей. Например, фурфурол вместе с мочевиной может служить в качестве связующего для полимербетонной смеси для повышения ее прочностных свойств-и водостойкости. [c.359]

Выше отмечалась возможность корреляции селективности растворителей по отношению к углеводородным системам с о-константами заместителей. Подобные корреляции с константами Гаммета установлены для производных бензола, нафталина, ароматических гетероциклических соединений пиридинового, хинолинового, фуранового рядов. Селективность узких с рий алифатических растворителей, например типа СНз—х коррелируется с индукционными константами заместителей [c.39]

Наконец, при конденсациях фурфурола и непредельных фурановых альдегидов с высшими гомологами ацетона или жирноароматическими кетонами вода как среда реакции должна быть заменена спиртом различной концентрации или другим растворителем, вследствие нерастворимости в воде исходных веществ. [c.51]

Помимо широкого использования фурфурола, фурфурилового спирта и ряда других производных фурана для получения искусственных смол, пластических масс и других полимерных материалов, что подробно было изложено выше (см. ч. II раздел 12), различные фурановые соединения рекомендованы и используются в качестве растворителей, пластификаторов, фармацевтических препаратов, физиологически активных веществ, а также красителей, антиоксидантов и пр. [c.221]

При изучении влияния радикала на свойства избирательного растворителя было установлено, что при одинаковой функциональной группе по степени повышения избирательности растворителя радикалы можно расположить в следующий ряд бензольное кольцо, фурановое кольцо, алифатический радикал. [c.246]

По степени влияния химической структуры основной цепи молекул на избирательную способность растворителей с одинаковой функциональной группой установлена следующая последовательность тиофеновое кольцо > бензольное кольцо > фурановое кольцо > алифатическая цепь. [c.271]

В целом, изменение прочностных свойств и коэффициентов стойкости материалов на основе фурановых полимеров незначительно, что подтверждает их высокую химическую стойкость к действию ряда агрессивных сред, главным образом органических растворителей. [c.117]

Очевидно, что фурановое кольцо легко восстанавливается прн различных условиях. Скорость гидрирования и характер образующихся продуктов зависят от температуры, давления, растворителя и природы применяемого катализатора. [c.246]

Материалы, пропитанные фурановыми смолами, применимы в щелочах до 50% -ной концентрации при температуре до 90° С, в соляной кислоте любой концентрации — до температуры кипения, в уксусной кислоте любой концентрации — до температуры кипения, в фосфорной кислоте 55%-ной концентрации — до температуры кипения, в неорганических растворителях — до температуры кипения. [c.159]

После 10—14-летнего наблюдения за реактивными топливами в условиях хранения было установлено, что развития микроорганизмов и, следовательно, появления коррозии металла емкостей можно избежать футеровкой внутренних стенок емкостей пленкой из фурановой смолы, устойчивой к действию кислот, щелочей, спиртов, газов, растворителей и др. и обладающей бактерицидными свойствами [22]. [c.219]

Опыты по гидрогенизации проводились во вращающихся автоклавах, в качестве растворителя использовался метанол. В таблице приведены некоторые результаты, полученные при гидрогенизации органических соединений на рутениевых катализаторах. Судя по этим данным, гидрогенизация различных соединений весьма легко протекает на рутениевых катализаторах при повыщенном давлении. Уже при комнатной температуре гидри-.руется фурановый и пиридиновый циклы, сопряженные двойные связи, карбонильная группа. При комнатных температурах гидрирование идет гладко и приводит, как правило, к высоким выходам соединений, не содержащих кратных связей. Повышение температуры до 200° приводит к снижению выхода этих веществ, вероятно, за счет развивающегося гидрогенолиза. Особый интерес представляет процесс гидрогенизации фурфурола, приводящий непосредственно к получению тетрагидрофурфурилового спирта. [c.417]

Избирательность растворителя изменяется при введении в молекулу второй функциональной группы, причем, если эта группа образует водородную связь, то избирательность снижается. Если вторая функциональная группа не способна к образованию водородной связи, то снижается изби,рательная способность только тех растворителей, у которых она была очень высокой. На избирательность растворителя влияет также структура радикала при одинаковой функциональной группе, причем избирательность снижается в такой. последовательности тиофеновое кольио>бензоль-ное кольцо>фурановое кольцо>алифатический радикал. При введении алкильного радикала в молекулу полярного растворителя его избирательность может как повышаться, так и понижаться, в зависимости от того, что будет превалировать — рост дисперсионного взаимодействия, снижающего избирательность, или уменьшение теплового движения молекул. Поэтому растворитель обладает высокой избирательностью только при определенном соотношении углеводородного радикала и функциональной группы, которые обусловливают его дисперсионные и полярные свойства. Нарушение этого соотношения приводит к снижению избирательности растворителя. [c.58]

В самом простом случае при осмолении фурфурилового спирта образуются линейные полимеры, состоящие из фурановых колец, соединенных метиленовой группой получается вязкая растворимая смола, подобная каучуку. Чтобы получился твердый полимер, необходимо к смоле снова добавить катализатор и нагреть. Полностью застывшие смолы — темно-окрашенные термически прочные тела, устойчивые к растворителям, кислотам и щелочам, поэтому они применяются для производства стойких композиций и покрытий. В связи с этим фурфуриловые смолы используются как антикоррозионные материалы в химической промьплленности. Уже много лет полимер фурфурилового спирта применяется для покрытия лабораторных столов (86, 87). [c.216]

Фурфуриловый спирт является, как и фурфурол, хорошим растворителем для фенольных смол. Употребляется наряду с фурфуролом и некоторыми другими фурановыми соединениями в текстильной промышленности как растворитель красителей и диспергент для труднорастворимых красок. Используется как связующее и смачивающее средство в абразивной промышленности. Предложен для экстракции и фракционирования масел. Фурфурилацетат является хорошим растворителем для экстракции пенициллина. Добавление небольших количеств фурфурилового спирта к моторным топливам улучшает их качество (7). Наконец, имеются сведения о том, [c.222]

Некоторые виды растительного сырья, такие как лиственная древесина и части однолетних растений, например кукурузная кочерыжка, солома, подсолнечная лузга, хлопковая шелуха, богатые пентозанами, широко используются в гидролизной промышленности для получения фурфурола, кристаллической ксилозы, пяти -атомного спирта—ксилита и других продуктов. Наибольший интерес из этих продуктов представляет фурфурол, являющийся родоначальником большого числа соединений фуранового ряда, находящих разнообразное применение в химической промышленности. Среди этих производных в первую очередь нужно отметить фуриловый и тетрагидрофуриловый спирты, фуран, тетрагидрофу-ран, адипонитрил, сильван и малеиновый ангидрид, которые используются как растворители и мономеры для синтеза многих полимерных веществ, а также как исходное сырье для производства ряда важных фармацевтических препаратов, инсектофунгицидов и других продуктов. [c.5]

Протонирование, Сам фуран и простые алкилфураны гораздо более устойчивы к действию минеральных кислот, чем это обычно думают. Фуран вполне устойчив, например, к концентрированной соляной кислоте или к раствору хлористого водорода в растворителях, не содержаш,их гидроксильных групп. Однако при нагревании с разбавленными минеральными кислотами происходит гидролитическое размыкание фуранового кольца (см. ниже), а концентрированная серная кислота или такие сильные кислоты Люиса, как хлористый алюминий, сразу вызывают расщепление фурана. [c.266]

Учитывая отличие строения фурана от углеводородов, можно было бы предположить, что наличие его в молекуле растворителя повысит избирательность последнего больше, чем бензольное кольцо. Однако этого не наблюдалось, что объясняется, по-видимому, следующим. При одинаковых функциональных группах молекулы с фурановым кольцом обладают более высокой удельной энергией когезии, чем производные бензола (у фурфурола и бензальдегида, соответственно —0,437 и С,335 кдж1кг). Поэтому растворители, содержащие в составе молекулы фурановое кольцо, обладают более низкой растворяющей способностью, чем соответствующие производные бензола, и требуют для извлечения одинакового количества экстракта более высоких температур. В этом случае из-за большей интенсивности теплового движения молекул условия для избирательного разделения ухудшаются. [c.246]

Восстановление бензофуранов литием в жидком аммиаке приводит к расщеплению фуранового кольца. Когда реакция проводится в присутствии источника протонов (этанол), фурановый цикл восстанавливается [222]. Дибензофуран восстанавливается натрием в жидком аммиаке до 1,4-дигидродибензофурана [223]. При действии щелочных металлов в эфирных растворителях происходит расщепление фуранового кольца с промежуточным образованием анион-радикала. Карбоксилирование интермедиата, образующегося при обработке дибензофурана литием, дает 3,4-бензокумарин [224]. [c.170]

Несмотря на низкую электроотрицательность атома серы и соответсвенно более слабый индуктивный эффект, проявляемый этим гетероатомом, тиофены способны металлироватся с той же легкостью, что и фураны. Связано это с большей поляризуемостью атома серы, что способствует большему распределению отрицательного заряда в анионе [70], хотя участие /-орбитали в стабилизации анионного центра не очень существенно. Направление литиирования 2-(2-фу-рил)тиофена зависит от условий [71] проведения процесса в неполярных растворителях литиирование преимущественно идет по фурановому циклу, поскольку литий сильно координирован по атому кислорода, что приводит к увеличению индуктивного эффекта этого гетероатома [c.52]

Сам фуран и простые алкилфураны относительно устойчивы к действию водных растворов минеральных кислот, однако фуран мгновенно разлагается под действием концентрированной серной кислоты или кислот Льюиса, например хлорида алюминия. Фуран медленно реагирует с хлороводородом либо в виде концентрированного водного раствора, либо в растворителе, не содержащем гидроксильных групп. Нагревание с разбавленными минеральными кислотами вызывает гидролитическое размыкание фуранового кольца. [c.380]

Фурфурол находит применение в качестве технического растворителя, дезинфекционного и антисептирующего средства, при очистке нефтяных масел, как реагент в производстве фенолофурфу-рольных смол и синтезе различных фурановых соединений [28] (см. рис. 18.3). Одним из важнейших производных фурфурола является фуриловый спирт, образующийся при гидрированйи фурфурола. Из фурилового спирта поликонденсацией получают фурано-вые смолы, используемые в производстве армированных пластиков [145]. [c.416]

Через промежуточные продукты — фуран и тетрагидрофуран (ТГФ) получают найлон 6,6 и полиуретаны. ТГФ —ценный растворитель для поливинилхлорида, а также служит исходным сырьем для получения других фурановых соединений. Для синтеза сложных полиэфиров и полиамидов используют также тетрагид-рофуриловый спирт и дигидрофуран. [c.416]

Рис. 7.2.4. Проекции 2М У-спектра абсолютных значений метилового эфира 2-фурановой кислоты, представленного на рис. 7.2.1 (система типа АМХ). Проецирование ведется под углом у = 45° 53,1° 63,4° н 90° относительно оси 0)1 при этом масштабные множители принимают значения / = 0 0,25 0,5 н 1,0 соответствено. В спектре наблюдается слабый сигнал от растворителя, заметный также и на рнс. 7.1.2. (Из работы [7.3].)

С целью получения 4,5-замещенных производных фуран-2-карбоновой кислоты изучалась реакция хлорметилирова-иия в. р-положении фуранового ядра [8]. С этой целью метиловый эфир 5-метилфуранкарбоновой кислоты (VI), получающийся с достаточно хорошим выходом, был подвергнут хлорметилированию в условиях, сходных с хлорметилирова-нием алкильных эфиров I. В качестве растворителя кроме хлороформа применялись дихлорэтан, тетрахлорэтан, четыреххлористый углерод, при этом выход эфира 4-хлорметил-5-метилфуран-2-карбоновой кислоты (XI) существенно не меняется. [c.143]

Основным методом синтеза циклических ацеталей фуранового ряда является взаимодействие 5-Х-ф>-рфуролов с диолами различного строения в мягких условиях растворитель бензол, температура 80 С, катализатор - ионообменная смола КУ-2 (в РГ-форме). Он наиболее селективный, термостойкий и катая1г чески активный. Его можно многократно использовать без регенерации. [c.7]

Восстановленные фурановые ядра встречаются во многих имеющих важное значение ангидридах, лактонах, полуацеталях и простых эфирах. Эти соединения часто имеют тривиальные названия, например янтарный ангидрид (17) и малеиновый ангидрид (18). Малеиновый ангидрид важен как диенофил для реакций Дильса—Альдера, а также как компонент алкидных смол. Некоторые ненасыщенные 7-лактоны являются природными продуктами, например аскорбиновая кислота, или витамин С (19), антибиотик пенициллиновая кислота (20), а также а- и -ангеликолак-юны (21 и 22). Растительные сердечные гликозиды, например строфантин [3-гликозид строфантидина (24)], представляют собой стероидные а, -ненасыщенные -[-лактоны. Они применяются как стимуляторы сердечной деятельности. Многие кислоты ряда сахаров существуют в форме 7-лактонов, например, 0-глюконо--[-лак-тон (23). Фуранозные формы сахаров, например р-В-фруктофура-ноза. (фруктоза) (26) и а-метил-О-глюкофуранозид ( -метилглю-козид ) (27) — циклические полуацетали. Тетрагидрофуран широко применяется как растворитель производные этой системы встречаются в природных веществах, например 1,4-цинеол (28), кантаридин (25), [c.149]

К этой группе растворителей следует отнести нитро-парафиновые углеводороды, азот- и серуеодержащие соединения, а также некоторые традиционные растворители типа фурановых (табл. 18 и 19). [c.63]

Фурфурол - простейший гетероишслический альдегид фуранового ряда. Он относится к числу избирательных растворителей с маггой растворяющей способностью и высокой селективностью. Из соединений, входящих в состав нефтяных фракций наиболее растворимы в фурфуроле арены, весьма слабо растворимы алканы и менее всего смолистоасфальтеновые соединения. При обычных температурах - до 30...40°С в фурфуроле хорошо растворяются только арены, содержащиеся во фракциях нефти, кипящих ниже 350...400°С. Высокомолекулярные полициклические углеводороды масляных фракций растворяются в фурфуроле достаточно хорошо лишь при повышенных температурах (выше 60...80°С). Смолистые соединения даже при нагреве растворяются сравнительно плохо, а асфальтены практически не растворимы в фурфуроле. При низких температурах (-15...-25°С) фурфурол настолько плохо растворяет твердые углеводороды, что последние мо1ут быть осаждены из раствора, таким путем можно депарафинировать масла. Однако такой способ депарафинизации на практике не применяется. [c.26]

Известно, что с введением в состав органического реагента различных заместителей заметно изменяются свойства исходного реагента — его диссоциация и растворимость в органическом растворителе и воде. Например, введение в молекулу р-дикетона циклов с гетероатомами (фуранового, тиофенового, селенофено-вого) значительно повышает растворимость реагента в органических растворителях. Наоборот, введение в молекулу р-дикетона электрофильных групп, как — СРз, приводит к сильному повышению и растворимости в воде, а следовательно, устойчивость комплексных соединений металла с указанным реагентом уменьшается. [c.178]

Основные научные исследования относятся к химии индивидуальных магнийорганических и гетероциклических соединений. Установил (1906), что в реакциях Гриньяра эфир является не простым растворителем, а катализатором образования алкилмагнийгалогенидов. Применив вместо эфира в качестве катализаторов третичные амины, выделил (1908) индивидуальные магнийорганические соединения. Доказал возможность магнийорганического синтеза в любых растворителях с добавлением небольших количеств эфира или третичного амина. Установил (1906—1914) образование оксониевых, аммониевых и тиониевых комплексов, определил теплоты их образования и разложения. Разработал (1914— 1915) методы синтеза новых пир-рольных соединений, непредельных кетонов. Совместно с А. П. Терентьевым изучал (1914) действие сложных эфиров на пирролмагиий-бромид. Является одним из основоположников химии фурановых соединений в СССР. Разработал методы определения небольших количеств ацетона, формальдегида, ацетальдегида и других карбонилсодержащих соединений. Исследовал хлорофилл и гемии. Инициатор (1935—1945) практического использования волжских сланцев, битумов, природного газа. [22, 121] [c.556]

Помимо грубодисперсных наполнителей, в композицию вводят 10—50% (от массы связующего) различных веществ, улучшающих технологич. свойства, а также эксплуатационные иоказатели П. 1) тонкодисперсные нанолнители (графпт, сажу, фарфоровую муку, барит и др.), повышающие прочность, модуль упругости, а в нек-рых случаях и химстойкость П. 2) пластификаторы (дибутилфталат, синтетич. каучуки), способствующие повышению эластичности изделий из П. 3) растворители и разбавители (например, фурфурол в фурановые смолы, толуол пли ацетон в эпоксидные смолы), повышающие пластичность композиции и об- легчающие ее формование 4) норообразователп и другие добавки. [c.441]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология