Получение а-метилстирола из изопропилбензола

Реакции алкилирования бензола и других ароматических углеводородов олефинами широко применяются для получения, кроме стирола, таких веществ, как этил- и пропилбензолы, метилстирол, изопропилбензол, бутилбензол, кумол и других, служащих промежуточными продуктами для получения синтетических каучуков и пластмасс. [c.326]

Метилстирол может быть получен из изопропилбензола также и другим способом — окислительным. [c.632]

Кубовая жидкость колонны 12 через холодильник 19 подается в колонну 21, предназначенную для получения метилстирола-сырца. Из верха колонны 21 отбирается в основном изопропилбензол, который после конденсации частично возвращается в колонну в виде флегмы, остальное количество направляется в колонну возвратного изопропилбензола. Кубовая жидкость колонны 21- сырой -метилстирол -подается в колонну 32 для выделения метилстирола -ректификата, который от(5и- [c.76]

Алкилароматические соединения широко используются в химии и химической технологаи для получения полимерных материалов, поверхностно-активных веществ, высокооктановых добавок к топливу и в качестве полупродуктов. Наибольщее значение имеют этил-бензол и изопропилбензол как исходные вещества при получении таких мономеров, как стирол и а-метилстирол. Изопропилбензол также является полупродуктом при производстве фенола и ацетона кумольным методом. Полиалкилбензолы используются как добавки к топливам. Промышленное производство этилбензола в России впервые было организовано в 1936 е Во время Великой Отечественной войны изопропилбензол широко применяли в качестве высокооктановой добавки к топливу И в настоящее время он является одним из важнейших продуктов органического синтеза. [c.271]

Изопропилбензол применяется также для получения метилстирола по реакции [c.381]

Основным промышленным методом производства стирола является дегидрирование этилбензола. Некоторое значение имеют процессы производства стирола хлорированием этилбензола с последующим дегидрохлорированием, а также через стадию окисления этилбензола до гидроперекиси. а-Метилстирол может быть получен дегидрированием изопропилбензола или через его гидроперекись. [c.196]

Несмотря на кажущуюся простоту метода получения дифенилолпропана из гидроперекиси изопропилбензола, экономические преимущества его и перспективность использования в промышленности не являются очевидными. Дело в том, что высокие выходы дифенилолпропана достигаются лишь тогда, когда к гидроперекиси добавляют фенол, поэтому полностью избежать стадии разложения гидроперекиси и выделения фенола из полученной массы невозможно. Кроме того, так как фенол берут в большом избытке по отношению к гидроперекиси, только небольшая часть ее не подвергается разложению и, следовательно, преимущества непосредственного синтеза реализуются мало. Недостатком способа является и то, что техническая гидроперекись, используемая для синтеза, содержит весьма реакционноспособные примеси а-метилстирола, ацетофенона, окиси мезитила, диметилфенилкарбинола и др. В присутствии кислотных катализаторов эти примеси конденсируются или реагируют с фенолом с образованием высококипящих продуктов, что приводит к потере фенола и к загрязнению дифенилолпропана. Вследствие этого фенол приходится очищать перед возвращением в цикл. [c.104]

Впервые в СССР разработан промышленный метод получения а-метилстирола из изопропилбензола окислением его через гидроперекись. Только в СССР выпускается а-метилстирольный каучук, который по свойствам превосходит многие синтетические каучуки других видов. Фенол служит исходным сырьем для производства [c.77]

Для производства синтетических каучуков применяют соединения с сопряженной системой двойных связей дивинил (1,3-бутадиен), изопрен, хлоропрен и с одной двойной связью изобутилен, стирол, а-метилстирол, нитрил акриловой кислоты и др. Большинство из этих соединений образуется дегидрированием соответствующих углеводородов, содержащихся в промышленных нефтяных газах, попутных газах, газовом бензине, некоторых фракциях переработки нефти, а также синтетически (например, этилбензол и изопропилбензол). Получение дивинила осуществляется контактным разложением этилового спирта, а также дегидрированием бутана и бутиленов в одну или две стадии. Но наиболее экономичным методом получения бутадиена является его выделение из газов пиролиза нефтяного сырья. [c.174]

На первой стадии изопропилбензол окисляется кислородом воздуха с получением гидроперекиси. Процесс проводится в отсутствие катализаторов, а для инициирования реакции окисления к сырью добавляется небольшое количество гидроперекиси. На второй стадии гидроперекись разлагается в присутствии сильной кислоты с образованием фенола и ацетона, а также некоторого количества муравьиной кислоты, а-метилстирола и смолообразных продуктов. [c.184]

Производство а-метилстирола по объему значительно уступает стиролу. Однако выработка этого мономера в большинстве развитых стран не уменьшается. Основной метод получения а-метилстирола — это каталитическое дегидрирование изопропилбензола (кумола) — процесс, во многом аналогичный рассмотренному выше процессу получения стирола как на стадии алкилирования бензола пропиленом, так и при превращении кумола в а-метилстирол. [c.385]

Для дегидрирования кумола применяются те же катализаторы, что и для получения стирола, при практически том же разбавлении водяным паром. В СССР в настоящее время используются катализаторы К-22 и КМС- Поскольку условия термодинамического равновесия реакции дегидрирования для изопропилбензола более благоприятны, чем для этилбензола (см. т. I, гл. 2), а-метилстирол синтезируют при температурах на 80—100 °С ниже, чем дегидрирование этилбензола. При степени превращения 60—70% селективность превышает 90%. Разработаны [c.385]

Дегидрирование — процесс, сопровождающийся отщеплением водорода от молекул, предназначается для получения непредельных углеводородов из предельных, например бутилена из бутана, бутадиена из бутилена, изоамилена из изопентана, изопрена из изоамилена. Процесс протекает на хромоалюминиевых катализаторах при температуре 530 — 600 °С и давлении атмосферном или ниже атмосферного. В результате дегидрирования из этилбензола получают стирол, а из изопропилбензола — а-метилстирол. [c.620]

ДЕГИДРОГЕНИЗАЦИЯ НЕФТЕПРОДУКТОВ — каталитическое отщепление водорода от углеводородов нефти при получении непредельных углеводородов и ароматизации нефтепродуктов. Большое практическое значение имеет Д. этилбен-зола и изопропилбензола (кумола) в стирол и метилстирол. Д. проводят для получения бутиленов и изобутилена из бутана и изобутана, для образования высокооктановых бензинов и др. [c.84]

Пропилен применяется для синтеза очень многих важных органических соединений, к которым прежде всего относятся изопропиловый спирт (стр. 106), являющийся в свою очередь исходным продуктом для получения ацетона (стр. 138) изопропилбензол (стр. 261) — исходный продукт для получения фенола и ацетона (стр. 280), а также а-метилстирола (стр. 262) глицерин (стр. 112) окись пропилена (стр. 119) пропиленгликоль (стр. 119) и др. Особенно перспективным использованием пропилена является его переработка в полипропилен— новый синтетический полимер, обладающий целым рядом очень ценных свойств (стр. 383). [c.74]

Следует отметить, что экстракционная обработка метанолом способна извлекать из СФК не только влагу, но и примеси низкомолекулярных продуктов полимеризации стирола и дивинилбензола. Кроме того, тем же путем можно извлекать из СФК смолистые продукты, которые образуются при побочных превращениях олефинового сырья и примесей, содержащихся в Ф, в процессе его алкилирования и блокируют каталитически активные сульфогруппы. Подобные смолистые продукты являются результатом превращений примесей (а-метилстирола, ацето-фенона, оксида мезитила и др.), которые содержатся в Ф, полученном, как правило, разложением гидропероксида изопропилбензола. Эти превращения происходят при очистке Ф в присутствии СФК, осуществляемой в промышленном масштабе на Уфимском заводе синтетического спирта. [c.22]

Освоено производство стирола алкилированием бензола этиленом с последующим дегидрированием полученного этил-бензола, а гакже производство а-метилстирола алкилированием бензола пропиленом с последующим дегидрированием полученного изопропилбензола. [c.11]

Стирол и а-метилстирол получают алкилированием бензола для стирола — этиленом, для а-метилстирола — пропиленом (пропеном), дегидрированием полученных этилбензола и изопропилбензола и последующей ректификацией продукта дегидрирования — так называемого печного масла. [c.14]

Значения констант равновесия в соответствии со сказанным выше принимались равными константам равновесия для реакции дегидрирования изопропилбензола до а-метилстирола. Полученные данные, представленные на графиках (рис. 1 и 2), показывают, что повышение температуры и увеличение разбавления цимола инертным разбавителем увеличивают выход диметилстирола. [c.200]

Многие алкилбензолы являются ценными компонентами авиационного бензина. Они стабильны, обладают высоким октановым числом, хорошей приемистостью к ТЭС, высокой теплотворной способностью и с этой точки зрения расцениваются выше, чем изопарафины. В последние годы особенно быстрыми темпами развивается производство кумола, так как бензин, содержащий этот компонент, пригоден для авиамоторов с высокими степенями наддува. Многими тысячами тонн производится этилбензол и изопропилбензол как исходное сырье для получения стирола и метилстирола, применяемых в производстве синтетических каучуков и смол. Большое внимание привлекают додецилбензол и алкилнафталины, соли сульфокислот, которые нашли применение в качестве моющих средств и эмульгаторов при эмульсионной полимеризации. Таким образом, значение алкилзамещенных ароматических углеводородов весьма велико. [c.146]

Дегидрирование изопропилбензола с целью получения а-метилстирола осуществляют в тех же условиях и в присутст вии тех же катализаторов, что и дегидрирование этилбензола. Такая же степень превращения в случае изопропилбензола до- [c.148]

Кумол, или изопропилбензол, СеНа — СН (СНз)г, синтез которого изучали и осуществляли в промышленности с целью получения высокооктановых топлив, широко применяется в промышленности органического синтеза. Благодаря низкой стоимости [78] кумол стал важным сырьем в производстве некоторых промышленных продуктов получение ацетона и фенола при окислении воздухом, получение алкилфенолов [142 ], а-метилстирола и стирола при дегидрогенизации кумола. Последние два продукта применяются в качестве мономеров в промышленности синтетического каучука. [c.468]

На действующих и проектируемых заводах для получения стирола (альфа-метилстирола) сначала производят алкилирова-пие бензола этиленом (пропиленом) в присутствии катализатора — хлористого алюминия и активатора — хлористого этила, а затем дегидрирование полученного этилбензола (изопропилбензола) на катализаторе. [c.76]

Алкилирдванием бензола олефинами в промышленности получают алкилбензолы. Наибольшее значение из них имеют этилбензол, изопропилбензол, вгор-бутилбензол и алкилбензолы, образующиеся при алкилировании бензола тримерами и тетрамерами пропилена (изононил- и изододецилбензол). Этилбензол — сырье для получения стирола изопропилбензол (кумол), который ранее использовался в качестве высокооктанового компонента, а сейчас широко применяется для производства а-метилстирола, фенола и ацетона. Алкилированием фенола олефинами получают алкилфе-нолы, занимающие важное место в нефтехимической промышленности из них, в частности, получают поверхностно-активные вещества. Важной областью применения алкилфенолов является производство присадок к маслам и топливам. Ниже рассмотрены в основном промышленные процессы получения компонентов топлив или сырья для нефтехимической промышленности [1]. [c.341]

Каталитическим дегидрированием этилбензола в больших масштабах получают стирол. Условия образования бутадиена из н-бутана или и-бутенов применимы также и для получения стирола. В термическом дегидрировании при температурах свыше 600° С выход стирола колеблется от 50 до 55%, но при использовании катализаторов уже при более низких температурах превращение почти полностью заканчивается [270]. В присутствии инертного рзабавителя (водяного пара, двуокиси углерода, метана, бензола) наблюдается более высокий выход стирола и значительно меньший крекинг углеводородов [271]. Так как катализатор стареет, температура реакции постепенно увеличивается с 600 до 660° С. При превращении за проход около 35—40% общий выход стирола составляет около 90% [272]. Подобным же образом можно дегидрировать и другие алкилбензолы. Так, например, изопропилбензол дает а-метилстирол [273], однако при жестких условиях дегидрирования получается от 15 до 30% стирола [274]. [c.102]

Промышленное производство этилбензола было организовано в 1936 г. В период Второй мировой войны в ряде стран широкое применение в качестве высокооктановой добавки для карбюраторных авиационных двигателей нашел кумол (изопропилбензол). С переходом авиации на реактивное топливо интерес к производству алкилбензолов продолжал возрастать. Это объясняется тем, что резко возросла потребность в ряде сырьевых источников, получение которых связано с алкилированием бензола и его гомологов. Например, из этилбензола получают стирол, который нашел широкое практическое применение, из кумо-ла—фенол, ацетон, а-метилстирол. Из диалкилбензолов синтезируют терефталевую кислоту и фталевый ангидрид. Сульфированием нонил- и додецилбензола производят сульфонаты — высокоэффективные поверхностно-активные вещества. Моно- и полиалкилнафталины —великолепные теплоносители, а их сульфонаты — эмульгаторы в производстве синтетического каучука. В широком масштабе проводится алкилирование бензола и нафталина тримерами и тетрамерами пропилена, димерами и три-мерами бутенов и пентенов, а также высшими олефинами. Алкилирование является перспективным процессом в связи с необходимостью разработки новых видов сырья для производства полимеров, синтетического каучука, новых компонентов топлив, присадок и масел. [c.6]

Гидроперекись изопропилбензола является также источником для получения а-метилстирола. Под действием ЫаОН как катализатора гидроперекись превращается в диметилфенилкарбинол, который затем дегидратируют над АКзОд при 320° в а-метилстнрол 33] [c.212]

Синтезированный таким образом этилбензол представляет исходное вещество для получения стирола, необходимого в производстве пластмасс и синтетических каучуков (стр. 953) изопропилбензол в больщих количествах нсполь уется при пар 1Ллельном получении ацетона и фенола (см. примечание на стр.. 224), а также для получения а-метилстирола. — Прим. редактора.] [c.486]

В 1956 году была пущена первая очередь Уфимского завода синтетического спирта (УЗСС), на котором впервые в стране был осуществлен каталитический метод прямой гидратации этилена. В 1959 г. вошли в эксплуатацию вторая очередь Туймазинского газобензинового завода, цех изопропилбензола на УЗСС, блоки гидрирования на Салаватском нефтехимкомбинате. В 1960 г. Стерлитамакский завод синтетического каучука выдал первый каучук, полученный на привозном сырье. А ровно через год, с окончанием строительства группы цехов дивинила, каучук стал вырабатываться из местного нефтяного сырья. В это же время на Уфимском НПЗ им. XXII съезда КПСС и Салаватском нефтехимкомбинате было организовано производство синтетических жирных кислот, а на УЗСС построен цех по получению полиэтилена на основе этилена и цех по производству метилстирола методом каталитического дегидрирования изопропилбензола. В 1964 г. были приняты в эксплуатацию объекты первого комплекса Стерлитамакского химического завода и цеха по производству фенола и ацетона на УЗСС. Таким образом, за годы семилетки в Башкирии были созданы новые крупные центры промышленности по производству нефтехимической продукции. [c.30]

Известно, что основными примесями в промышленном феноле, полученном разложением гидроперекиси изопропилбензола, являются ацетон, окись мезитила, изопропилбензол, ацетофенон, димерный а-метилстирол, диметилфеиилкарбинол, гидроперекись изопропилбензола (табл. 16). [c.184]

Свежий и вернувшийся из реакции непрореагировавший изопропилбензол, очищенный с помощью гидрирования в аппарате 3 от побочного продукта реакции а-метилстирола, смешивают в аппа рате 1 в соотношении 1 4 и в виде водной эмульсии направляют в аппарат для окисления 6. В качестве эмульгаторов применяют натриевые соли стеариновой кислоты или лаурилсульфокислоты. Окисление производится воздухом в водноэмульсионной среде прн 130° С и энергичном перемешивании. Полученную в результате окисления гидроперекись изопропилбензола направляют в реактор 9, где она разлагается разбавленной серной кислотой. Из реактора 9 жидкость попадает в сепаратор II, в котором углеводородный слой отделяют от сернокислотного слоя. Сернокислотный слон возвращают в реактор , а углеводородный слой после промывки [c.280]

Выделение и очистка -метилстирола осуществляется ректификацией под глубоким вакуумом на установке, состоящей из пяти колот (рис. 48). Углеводородный ко -денсат, полученный при дегидрирс вании изопропилбензола, подогревается в теплообменнике 1 до 50 70°С и подается на выде -ление смеси легких углеводородов в колониу [c.75]

Цель и задачи опыта. Получение а-метилстирола дегидрированием изопропилбензола. Знакомство с термодинамикой процесса. Выделение полученного а-метилстирола из продуктов реакции, определение качества и выхода его. Определение термодинамически возможного выхода а-метилстирола. Составлениебаланса опыта. [c.172]

Изопропилбензол получают алкилированием бензола в паровой или жидкой фазах в присутствии комплекса хлорида алюминия с ароматическими углеводородами, фосфорной кислоты на кизельгуре, H2SO4, BF3, HF, Zn l2-f НС1 и других твердых катализаторов ме-таллсиликатного типа (в основном алюмосиликаты и цеолиты). Первые три катализатора применяют в промышленных установках, а алюмосиликатные катализаторы и цеолиты в процессах алкилирования находятся в стадии освоения. Производство кумола в капиталистических странах (США, Бельгия, Великобритания, Нидерланды, Италия, Франция, ФРГ, Япония) в 1975 г. достигло 3,55 млн. т с получением 2,48 млн. т фенола кумольным методом [1, 2], и ежегодный прирост мощностей составляет в среднем 5%. Возрастание мощностей алкилирования. обусловлено возможностью использования изопропилбензола для синтеза а-метилстирола дегидрированием в присутствии твердых катализаторов, содержащих оксиды алюминия, цинка и других металлов, как добавки к моторным топливам для повышения их октанового числа, для синтеза хлорированных соединений и других продуктов нефтехимического синтеза. [c.5]

В 1949—1950 гг. вступили в строй промышленные установки для производства фенола и ацетона кумольным методом, исходя из изоиропилбен-зола. В 1960 г. уже более половины фенола получалось этим методом. В период 1947—1950 гг. были пущены установки для алкилирования бензола этиленом и пропиленом. Из этилбензола и изопропилбензола дегидрированием получается стирол и а-метилстирол. Уже несколько лет работают установки для получения полиэтилена высокого давления, а в 1961— 1962 гг. пущены установки для получения полиэтилена низкого давления и полипропилена. [c.11]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология