Реакции спиртов и простых эфиров

Вильямсона реакция - получение простых эфиров спиртов и фенолов взаимодействием алкоксид- или феноксид-иона с галогеналканами в условиях реакции 5 ,2. [c.83]

Расщепление простых эфиров становится возможным после превращения алкокси-группы в хорощую уходящую группу (см. разд. 11.4). Это осуществляется переводом простых эфиров в оксониевые соединения. Примерами могут служить реакции расщепления простых эфиров галогеноводородами галогенид-анион играет роль нуклеофила, а в качестве уходящей группы выступает молекула спирта. В соответствии с нуклеофильной силой галогенид-анионов в протонных средах (см. разд. 2.1.1) расщепление простых эфиров легче всего будет происходить под действием иодоводородной кислоты [c.204]

Производные углеводородов. Радикалы и функциональные группы. Реакции замещения. Спирты, простые эфиры, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры, амины, аминокислоты. Пептидные связи, пептиды и белки. [c.263]

Для препаративных целей, особенно в лабораторной практике, в качестве субстратов чаще всего применяют галогенопроизводные, реже — эфиры серной и арилсульфоновых кислот, спирты, простые эфиры, амины, ониевые соли. Нуклеофильными реагентами являются вещества, образующие при диссоциации анионы, либо содержащие в молекулах атомы с неподеленными электронными парами. Примеры использования реакции нуклеофильного замещения [c.90]

Приведите уравнения реакций, позволяющих осуществить превращения по схеме альдегид —> спирт —> простой эфир. Исходное соединение содержит 3 атома углерода. [c.360]

Образование олефинов из первичных спиртов осложняется реакцией образования простых эфиров [c.345]

Напишите схему последовательных реакций получения простых эфиров из указанных в 6.16 спиртов, гели процесс происходит с участием концентрированной серной кислоты (ср. ответы 6.43, 6.44). [c.34]

Следует обратить внимание на реакцию образования простых эфиров фенолов вода выделяется за счет гидроксигруппы спирта и водорода фенольного гидроксида. Это свидетельствует о том, что связь С —О в фенолах гораздо прочнее, чем в спиртах, что достигается за счет взаимодействия я-электронов бензольного ядра с неподеленной парой электронов кислорода. Поэтому ОН-группа в фенолах не замещается на другие атомы или группы атомов, как это имело место в спиртах. При взаимодействии фенолов с карбоновыми кислотами образуются сложные эфиры [c.367]

Химические свойства. Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Со щелочными и щелочноземельными металлами спирты образуют солеобразные вещества — алкоголяты. При отщеплении воды от спиртов в зависимости от их строения и условий реакций образуются простые эфиры, алкены или же смеси этих соединений. Для спиртов характерна реакция этерифика-ции с карбоновыми кислотами, в результате которой получаются сложные эфиры. [c.280]

Одной из электрофильных реакций получения простых эфиров является протонирование кетоформы енолов, которые могут затем присоединять спирты, образуя простые эфиры. Этот метод синтеза [c.348]

Аналогично гидратации алкенов, протекающей по схеме реакции Ас1 , идут и реакции алкенов со спиртами в присутствии минеральных кислот. Продуктом реакции является простой эфир. [c.261]

Реакция. Синтез простого эфира из спирта под действием сильного основания (N31-1) через промежуточное образование алкоголята с последующим нуклеофильным замещением галогена в галогеналкане (алкилирование). [c.474]

Типичной реакцией алкилгалогенидов (разд. 14.6) является нуклеофильное замещение. Галоген вытесняется в виде галогенид-иона такими основаниями, как ОН, 0Н , ЫНз, СЫ и т. д., причем образуются спирты, простые эфиры, амины, нитрилы и т. д. [c.784]

Продукты замещения, к которым относятся в основном сложные и простые эфиры. Сложные эфиры получают по реакции этерификации, простые эфиры - по реакции алкилирования спиртов. Механизмы этих реакций будут рассмотрены в соответствующих разделах. В Фуппу продуктов замещения входят также алкоголяты целлюлозы - цел-люлозаты. [c.552]

Все эти реакции, за исключением реакции образования простого эфира, чрезвычайно легко обратимы путем подбора подходящих экспериментальных условий возможно, по крайней мере теоретически, получить любое из этих соединений из любого другого. Этот метод получения простых эфиров из спиртов используется в случае простейших первичных спиртов для синтеза симметричных простых эфиров. Смешанные эфиры могут быть также получены, но при условии, что один из спиртов образует относительно устойчивый ион карбония. [c.133]

Благодаря фенольному гидроксилу фенолокислоты образуют со спиртами простые эфиры, с кислотами— сложные эфиры, подобно фенолам фенолокислоты дают реакцию окрашивания с хлорный железом. [c.320]

Здссь г — доля различных потерь. Их сннжение достигается путем общего повышения культуры производства, рекуперации сырья и продуктов из отходящих газов и жидких отходов. К этому же от-Н )спт я утилизация побочных и сопутствующих продуктов в полезных целях. Побочные — это продукты побочных реакций, например простой эфир при синтезе спирта [c.19]

По одному из двух возможных механизмов может протекать реакция образования простого эфира при рзаимо-действии диалкилсульфата со спиртом [c.149]

Приведенная основная реакция процесса разложения спирта со-пролождается многочисленн1,1ми промежуточным) и побочными реакциями с образованием большого числа различных соединений. В продуктах реакции, кроме бутадис[ а, содер атся другие угле--водороды, высшие спирты, простые эфиры, альдегиды. ке1 )пы.. [c.407]

Авторами данной работы найдено [5]. что эффективными катализаторами этерификации спиртов с шестью и более ато-мами углерода являются дешевые и доступные арилсульфо-хлориды. В их присутствии процесс протекает через стадию Промежуточного образования сложных эфиров арилсульфокислот, которые затем переэтерифицируются исходиыми спиртами с образованием простого эфира и арилсульфокислоты, а последняя реагирует далее с новой молекулой спирта, образуя алкиларилсульфонат и воду. При непрерывном удалении воды из сферы реакции выходы простых эфиров близки к количественным, [c.21]

Структура книги и рекомендации но ее использованию. После общих замечаний по планированию, подготовке и проведению органических реакций, по аппаратурному обеспечению эксперимента, ведению лабораторного журнала (гл. I) говорится о получении и превращениях соединений с простыми функциональными группами алкенов, алкинов, галогеналканов, спиртов, простых эфиров и оксиранов, органических соединений серы, аминов, альдегидов и кетонов, а также их производных, карбоновых кислот и их производных, ароматических соединений (гл. 2). Полученные соединения служат затем в качестве строительного материала для синтеза более сложных молекул. После описания важнейших методов образования связи С—С (разд. 3.1) следует раздел, посвященный образованию и превращению карбоциклов (разд. 3.2). гетероциклов (разд. 3.3) и красителей (гл. 4). Далее изложены. методы введения защитных групп и изотопных меток (гл. 5), а также приведены примеры регио- и стереоселективных реакций (гл. 6). Центральное место в книге занимают более сложные синтезы аминокислот, алкалоидов, пептидов, углеводов, терпенов, вита.минов, ферромонов, простаглан-динов, инсектицидов и фармацевтических препаратов, планирование и разработка которых обсуждаются с привлечением принципов ретро-синтетического расчленения (гл. 7). Почти все рассмотренные в этой [c.10]

Реакция. Синтез простого эфира из спирта и алкилирующего агента (диметилсульфата) в двухфазной системе в присутствии гидроксида натрия и катализатора межфазного переноса. Нуклеофильное замеиде-ние. [c.85]

В разд. 14.22 было показано, что алкилгалогениды удобно определять по осаждению нерастворимых галогенидов серебра, получаемых при нагревании их со спиртовым раствором нитрата серебра. Реакция происходит почти мгновенно с третичными бромидами, а также с аллил- и бензилбромидами и требует некоторого времени (порядка 5 мин) в случае первичных и вторичных бромидов. В противоположность этому соединения, содержащие галоген, связанный непосредственно с ароматическим ядром или с атомом углерода при двойной связи, не образуют галогенидов серебра в этих условиях. Бромбензол или бромистый винил можно нагревать со спиртовым раствором AgNOз в течение нескольких дней, но при этом не удается обнаружить даже малейших следов АбВг. Аналогично не удаются попытки превратить арил- или винилгалогениды в фенолы (или спирты), простые эфиры, амины или нитрилы действием обычных нуклеофильных реагентов арил- и винил- [c.786]

Свойства растворителей могут оказывать непосредственное влияние на реакцию. Так, многие растворители, имеюгцие неподеленные электронные пары, участвуют в некоторых реакциях, связанных с электрофильнъ ми атаками (см. стр. 154) они способствуют процессам сольволи .а, которые иногда протекают пара л дельно основной реакции. Та ., например, а-фенилэтилхлорид образует в присутствии воды, спирта или уксусной кислоты соответственно спирт, простой эфир или сложный эфир по реакции первого порядка О Л ) (см. стр. 2, И). [c.541]

Согласно схеме, в предкаталитической области предполагается образование поверхностного соединения типа алкоголята алюминия. Доля химически адсорбированного спир- та или эфира и является той частью, которая способна претерпевать каталитическое превращение. Авторы установили, что дегидратация спирта и эфира протекает по одному и тому же механизму (с разной скоростью) и на одних и тех же активных центрах, Эти факты позволили высказать предположение о том, что и простой эфир дает поверхностное соединение типа >А1—ОС2Н5 независимо от того, взят в реакцию спирт или эфир. Это положение могло быть подтверждено как прямыми опытами по адсорбции эфира при температурах, близких к каталитическим, так и косвенными методами, например по осуществлению реакции этерификации кислоты и простого эфира. [c.301]

Скиннер [1361] применил схему Аллена для расчета энергии атомизации многих типов алканов, а также замещенных алканов. Схема расчета Аллена была соответствующим образом распространена Пилчером, Пеллом и Колеманом [1145] на простые эфиры. МакКаллох и Гуд [957] использовали соотношение Аллена для расчета энергии атомизации алкантиолов и других типов серусодержащих соединений. В связи с этим представляет интерес метод корреляций электронного строения и свойств связи в ряду серусодержащих соединений, предложенный Бентом [109]. Следует также отметить монографию Мортимера [1029] по взаимосвязи теплот реакций и прочности связи в молекулах. Схема Лейдлера [838] с учетом как энергий связи атомов, так и энергий групп атомов в молекуле, была применена для расчета энергии атомизации алкантиолов, тиаалканов, дитиаалка-нов, а также для спиртов, простых эфиров и перекисей алкилов. [c.163]

После декантации не вступившего в реакцию пропилена кислый экстракт подвергается гидратации при 90—100° С и низких давлениях под действием острого пара в колонне, где кислота разбавляется до концентрации 35—40%. В низу колонны собирается отработанная кислота, а из верхней части колонны выходит в виде нара смесь органических соединений (спирт, простой эфир, полимеры), которая подвергается также парофазной гидратации. [c.440]

Бензилгалогениды, полученные хлорметилированием, очень реакционноспособны (см. гл. 2 части IV) и могут быть легко переведены в соответствующие спирты, простые эфиры, нитрилы, кислоты и их производные, амины и альдегиды (реакция Соммле). Кроме того, группа — СНгСУ может быть восстановлена до метильной группы. Метилирование этим путем более направленно, чем по Фриделю — Крафтсу. [c.318]

Относительно высокая температура кипения спирта в каждой триаде, как считают, вызвана ассоциацией молекул спирта в жидкой фазе за счет межмолекулярных водородных связей, что не может происходить в случае простых эфиров или алканов, хотя в принципе эфиры могут принимать участие в образовании межмолекулярных водородных связей с протонсодержащими соединениями (см. разд. 4.3.4.2). Простые эфиры способны также образовывать комплексы с рядом кислот Льюиса, растворимые в эфирах же, они растворяют множество органических соединений и не вступают в реакции в широком диапазоне условий. Эти свойства делают простые эфиры весьма полезными растворителями для проведения органических реакций. Некоторые простые эфиры с низкой молекулярной массой, например диметиловый эфир или соединения с несколькими эфирными группами, например 1,2-диме-токсиэтан, растворимы в воде, однако высшие простые эфиры не смешиваются с водой и широко используются в органической химии для жидкостной экстракции. По свойствам некоторых эфиров как растворителей и методам их очистки имеется обзор [2]. [c.291]

Фотохимические реакции, обзоры простые эфиры [1015] радикалы [1041а] сложные эфиры ароматические [988] спирты [978] стероиды [1043] [c.124]

Если на поверхности электрода имеются несколько видов радикалов, то возможны разные реакции их взаимодействия. Один из видов таких реакций—-взаимодействие органических радикалов -Р. с группами ОНадс с об-, разованнем спирта РОН, соответствующее схеме (19.54). Реакции такого типа или в более общем случае реакции образования простых эфиров при взаимодействии радикалов -Н с группами, возникающими при разложении других растворителей (например, СНзО-) называют реакциями Хофера — Места (1902 г.). Эти реакции при электросинтезе часто нежелательны, так как снижают выход целевого продукта. [c.383]

Хигухи и Лах [15191 изучили взаимодействие полиэти-ленгликоля с некоторыми органическими кислотами и фенолами и нашли, что полиэтиленгликоль образует комплексные соединения с барбитуратами. Простые полиглицидные эфиры способны образовывать при взаимодействии со спиртами простые эфиры [1520]. Описаны ацетали полипентаэритрита, получаемые действием на полиэфир альдегида [1521], а также неполные сложные эфиры простых полиэфиров и высших ненасыщенных жирных кислот [1522]. Исследовано взаимодействие эпоксидных смол с растительными маслами 11523]. Изучены реакции простых полиэфиров с тиоколами [1524], диизоцианатами [1525], диаминами 1526], с ангидридами кислот [1527]. [c.50]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология