Этилацетат, выделение из смеси

Основные технологические трудности связаны с выделением метриола из реакционной смеси, содержащей побочные продукты и большое количество солей. Для решения этой задачи привлекались [345] методы упарки в сочетании с кристаллизацией (в этом случае в качестве щелочного реагента — катализатора удобнее применять гидроксид кальция), обычной или дробной, а также экстракции. Наиболее эффективными экстрагентами оказались смешанные растворители — этилацетат с 2—4% этанола и дихлорэтан с 12—13% изопропилового спирта, а также смесь этилацетата с последним. [c.215]

При выборе метода выделения фенола, встречающегося в природе, необходимо учитывать не только свойства соединения, как упоминалось выше, но также и химический состав биологического источника. Растительный материал состоит в основном из нерастворимой целлюлозы и лигнина, а в свежем виде может содержать также большое количество (70—80%) воды. Кроме того, могут присутствовать хлорофилл, воски, жиры, терпены, сложные эфиры, растворимые в воде соли, гемицеллюлозы, сахара и аминокислоты. Из свежего или сухого материала, как правило, сначала выделяют с помощью неполярного органического растворителя (например, петролейного эфира, гексана, бензола, хлороформа или эфира) нефенольные, неполярные вещества. Фенольные соединения можно затем выделить путем экстракции ацетоном, этанолом, метанолом или водой, причем выбор растворителя определяется числом гидроксильных групп и остатков сахара в молекуле. В некоторых случаях растительные материалы подвергаются непосредственной экстракции щелочью, но это не всегда приводит к хорошим результатам. Фенолы из растительного материала затем очищаются путем ряда экстракций и осаждений. С этой целью сырой материал переносят в несмешивающийся растворитель, такой, как эфир, бутанол или этилацетат, и смесь последовательно экстрагируют разбавленными растворами оснований в порядке возрастания активности сначала ацетатом натрия (для удаления сильных кислот), а затем бикарбонатом натрия, карбонатом натрия и едким натром. Водные экстракты, содержащие искомые продукты, подкисляют и вновь экстрагируют бутанолом, эфиром или этилаце-татом. Процедуру повторяют до получения кристаллического продукта. Подобное фракционирование в настоящее время осуществляется путем автоматической подачи несмешивающихся растворителей по принципу противотока (Хёрхаммер и Вагнер [9]). Фенолы можно отделять от других продуктов, содержащихся в растениях, путем осаждения с помощью нейтрального или основного ацетата свинца. Этим методом до некоторой степени отделяются о-диоксисоединения (дают осадок) от монозамещенных соединений (не дают осадка). Соли свинца разлагают серной кислотой, сероводородом или катионообменными смолами и свободные с )енолы элюируют из неорганических солей спиртом. [c.36]

Затем колбу охлаждают водой со льдом до 6—7° и, не прекращая перемешивания, приливают по каплям в течение 15 минут 30 г (0,34 моля) этилацетата (примечание 1) в 50 мл абсолютного эфира. Первые капли раствора этилацетата реагируют бурно, с выделением тепла. После введения всего этилацетата смесь перемешивают еще 10—20 минут, а затем охлаждают в колбе до 5°, после чего по каплям, в течение 20 минут, приливают раствор 35 г хлористого аммония в 150 л<л воды (примечание 2). Выпадает , мажущийся белый осадок. [c.650]

Из полученных тем или иным способом растворов, солевая часть которых представляет собой рубидиево-цезиевый концентрат, осаждают смесь дипикриламинатов калия, рубидия и цезия, которые тем самым отделяются от значительного количества натрия. Для осаждения дипикриламинатов раствор нейтрализуют до синей окраски индикатора бромтимолового синего (рН = 8—9), нагревают до 60—70° С и обрабатывают при непрерывном перемешивании раствором дипикриламината магния . Полученную суспензию охлаждают до 0°С, осадок отфильтровывают и промывают безводным этиловым эфиром, удаляющим не только избыток осадителя, но и примесь дипикриламината аммония. Затем осадок растворяют в ацетоне или этилацетате и в прозрачный красный раствор добавляют 6 н. соляную кислоту. При этом красные кристаллы дипикриламината переходят в желтую модификацию, которая разрушается в солянокислой среде с выделением в водную фазу хлоридов щелочных металлов. Водную фазу нагревают до 80—90°С для более полного удаления органического растворителя (при использовании ацетона осадок желтого дипикриламина отфильтровывают), а фильтрат упаривают до начала кристаллизации. Затем к раствору добавляют концентрированную соляную [c.317]

В процессе получения триметилолпропана (этриола) конденсацией масляного альдегида с формальдегидом в присутствии щелочного реагента, кроме целевого продукта получаются значительные количества продуктов, в состав которых входят как легколетучие, так и высококипящие вещества [1]. К легколетучим относятся непрореагировавший формальдегид, метиловый спирт, метилаль, масляный альдегид. При использовании для выделения этриола из реакционной смеси метода экстракции применяют в качестве экстрагента смесь этил ацетата и этанола выделяющиеся при этом легколетучие продукты также содержат этилацетат и этанол. [c.231]

Эти реакции совсем просты и не требуют выделения восстанавливающего агента. Так, реагент готовится тут же добавлением 1,5 моля этилацетата к 1,0 молю алюмогидрида лития в эфирном растворе при 0°. Затем к полученному раствору добавляется 1 моль нитрила. После одночасовой выдержки при 0° реакционная смесь гидролизуется, а альдегид изолируется. [c.182]

Для получения скрытых диизоцианатов применяются легколетучие или легко разлагающиеся с выделением летучих соединений вещества. Такими соединениями являются малоновый и ацетоуксусный эфиры. Однако предпочитают использовать такие летучие соединения, как, например, фенол. В технике наиболее широко применяется триизоцианат, получаемый при взаимодействии десмодура ТН с фенолом. К раствору десмодура ТН добавляют раствор фенола в этилацетате в эквивалентном отношении (или при небольшом избытке). Смесь нагревают при 100° в течение нескольких часов до тех пор, пока прибавление анилина к разбавленному в ацетоне раствору не дает никакого осадка. Полученный продукт особенно широко применяется для покрытия проводов. Лаки, содержащие свободный диизоцианат, не пригодны дл.ч покрытия проводов, так как в результате повышения вязкости увеличивается толщина покрытия, наносимого на провода. Применение полиуретановых лаков для покрытия проводов особенно удобно, так как позволяет исключить зачистку концов перед пайкой. При нагревании такого покрытия до 250° происходит его разложение с выделением летучих продуктов таким образом покрытие можно удалить при помощи горячего паяльника или погружением проволоки в паяльную ванну. [c.120]

Смесь водного слоя после экстракции и водного слоя после разделения азеотропа из емкости И поступает в куб ректификационной колонны 12 с целью выделения этилацетата. Конденсат из холодильника-дефлегматора 13 в виде азеотропной смеси поступает в разделительный сосуд 14, где разделяется на этил-ацетатный и водный слой. Этилацетат направляется в емкость 5, а водный слой — в емкость 11 для повторной ректификации. Кубовый остаток, представляющий собой сточную воду, содержащую 14—15 г/л сульфатов, 6—6,5 г/л ацетатов, 7 г/л катионов натрия, собирается в одной из емкостей 15 в количестве 17— 18 м на 1 т ПВФ, откуда направляется на БОС после разбавления другими менее загрязненными стоками или на выпаривание. [c.67]

Для извлечения купферонатов железа, титана и ванадия применялась смесь растворителей, хлороформа и этилацетата в отношении 3 1. Эт0 позволило полностью освобождать раствор от названных элементов. Для последующего выделения малых количеств урана (0,44 мг) наиболее удобным коллектором оказался цирконий, вводимый в форме нитрата. Результаты опытов приведены в табл. 4. [c.121]

В колбу вместимостью 50 мл, содержащую раствор 2 р гидроксида натрия в 20 мл воды и 16 мл этанола, при тщательном перемешивании приливают половину заранее приготовленной смеси бензальдегида и ацетона, поддерживая температуру 20—25 °С. Через 2—3 мин начинается выделение осадка. Спустя 15 мин при перемешивании в колбу приливают оставшуюся смесь бензальдегида и ацетона, смывают остатки этих веществ из колбы, в которой они находились, спиртом (2—3 мл). Массу перемешивают еще 20 мин, отсасывают, тщательно промывают осадок водой и сушат на воздухе. После перекристаллизации из этилацетата получают чистый дибензилиденацетон. Т. пл. 112 °С. Выход 1,8 г (77 %). [c.104]

На различной растворимости одного и того же вещества в неч смешивающихся жидкостях основан метод его извлечения из разбавленного раствора. По этому методу к разбавленному исходному раствору добавляют другой растворитель, не смешивающийся с растворителем исходного раствора, но хорошо растворяющий извлекаемое вещество. Из разбавленного раствора растворенное вещество переходит в слой добавленного растворителя и концентрируется в нем. Этот процесс, называется экстракцией. Экстракцию из растворов применяют для разделения близкоки-пящих жидкостей, жидкостей с относительно малой летучестью паров и высокой температурой кипения, веществ, разлагающихся при нагревании, т. е. в тех случаях, когда разделение перегонкой малоэффективно или вообще невозможно. Например, очень трудно и неэкономично выделять перегонкой уксусную кислоту из разбавленных водных растворов и для ее выделения применяют экстракцию. Для этого к водному раствору уксусной кислоты прибавляют небольшое количество этилацетата, который в воде растворяется ограниченно, но очень хорошо растворяет уксусную кислоту. После перемешивания и отстаивания смесь разделяется на два слоя, один из которых состоит из воды с очень небольшим содержанием уксусной кислоты, другой представляет собой концентрированный раствор уксусной кислоты в этилацетате. [c.63]

Восстановление 4-трет-бутил циклогексанона борогидридом натрия. К раствору 0,04 моля борогидрида натрия в 120 мл изопропанола при комнатной температуре постепенно прибавляют при перемешивании 0,1 моля кетона. Для завершения реакции оставляют стоять на ночь. Затем осторожно приливают разбавленную соляную кислоту до прекращения выделения водорода. Получившийся раствор 5 раз встряхивают с небольшими порциями эфира вытяжки сушат сульфатом натрия, растворитель отгоняют. Остаток обрабатывают фталевым ангидридом, как описано при получении эфиров 3-нитрофталевой кислоты (см. разд. Г,1.5.4), получившийся кислый фталат перекристаллизовывают из смеси Этилацетата с пеита1Н0М. Эфир разлагают, отгоняя его с водяным паром из 20%-ного раствора едкого натра. Дистиллят извлекают эфиром. Растворитель отгоняют, получая в остатке смесь цис- и тра/ с-4-трет-бутилциклогексанолов. [c.192]

Во вращающийся автоклав из нержавеющей стали емкостью 250 мл (см, примечание 2) помещают 45 мл 25%-ного аммиака, 15,8 г (0,1 Л1) 3-бромпиридина и 1 г сульфата меди (соли Си304-51120). Герметизируют, нагревают до 180° и при этой температуре смесь перемешивают 18 часов давление в автоклаве достигает при этом 20 атмосфер. Охлаждают автоклав холодной водой, разбалчивают его, отсасывают содержимое в колбу Бунзена и стенки автоклава смывают небольшим количеством воды. Под тягой к реакционной массе при перемешивании и охлаждении прибавляют 12 г твердого едкого натра. Отделяют верхний слой, а нижний экстрагируют 3 раза эфиром и объединяют экстракты с основной массой. Эфирный экстракт высушивают едким натром, оставляя на ночь, и затем отгоняют эфир. Остаток перекристаллизовывают и.з этилацетата (1 часть технического 3-амипопиридина на 1 часть этилацетата). Выход 3-аминопиридина равен 5 г, что составляет 53% от теоретического т. пл. 62—63° (испр,). Из остатка после перекристаллизации может быть выделен непро-реагировавший 3-бромпиридин (см. примечание 3). [c.20]

Получение 2-окси 5 хлорбензолфосфоновой кислоты, к смеси 250 мл абсолютного этилацетата с 23 мл треххлорисюго фосфора добавляют порциями смесь 48,6 г борфторида диазония с 4 г бромистой меди. По мере добавления борфторида диазония температура поднимается до 45--50° и начинается выделение азота (см. примечание 1). По окончании загрузки диазония реакционную массу выдерживают при той же температуре до полного прекращения выделения азота 3—5 часов). После этого отфильтровывают выпавший осадок и к фильтрату добавляют по каплям при 20—30° 60 мл дистиллированной воды далее этилацетат отгоняют с паром, реакционную массу охлаждают и сероводородом осаждаю 1 медь. Выпавший сульфид меди отфильтровьи-вают, а кислый фильтрат нагревают до пол пого удаления запаха сероводорода. Полученный раствор усредняют сначала насыщенным 26 [c.26]

Форлендер [3] получил этиловый эфир л-фенилкоричной кислоты, выдерживая р, течение двух дней прн 20° смесь из дифенилальдегида, этилацетата и металлического натрия, а затем для выделения свободной кислоты провел омыление эфира спиртовой щелочью. [c.5]

Смесь ь-лейцина (10 г, 76 ммолей), /3-нафтола (11 г, 76 ммолей) и безводного сульфита натрия (9,6 г, 76 ммолей) помешают в устойчивый к действию давления сосуд с магнитной мешалкой. Туда же добавляют насыщенный раствор бисульфита натрия (60 мл), сосуд плотно закрывают и медленно при перемешивании нагревают до 115°С. Через 4 сут сосуд охлаждают и выливают содержимое в литровый стакан, после чего сосуд ополаскивают последовательно 5 %-ным раствором бикарбоната натрия и ацетоном. Объединенные промывные жидкости и реакционную смесь разбавляют до 500 мл водой и доводят pH до 8,5—9,0 (с помощью карбоната натрия). Смесь экстрагируют дважды метиленхлоридом (порциями по 50 мл), чтобы удалить непрореагировавший 3-нафтол. Органический слой промывают дважды порциями по 20 мл 5 %-ного раствора бикарбоната натрия и промывные воды объединяют с водным слоем. Далее pH водного слоя доводят до 3—3,5, добавляя 6М соляную кислоту (сопровождается выделением СО2 и ЗОз), и выпадающий при этом белый осадок удаляют фильтрованием. Фильтрат экстрагируют несколько раз этилацетатом и объединенные экстракты упаривают. Остаток добавляют к первой порции продукта, собранной фильтрованием, и все вместе пе-рекристаллизовывают из 95%-ного этанола. Выход замещенного лей- [c.251]

К смеси 635 мл абсолютного этилацетата, 155 мл (1,75 моля) треххлористого фосфора и 25 г однохлористой меди при 30° добавляют порциями смесь 118,5 г (0,5 моля) борфторида диазония о-нитроанилина с 25 г однохлористой меди. При этом температура поднимается и при 50° начинается выделение азота. После внесения всего борфторида температуру реакционной массы постепенно по мере прекращения выделения азота повышают до 65° и выдерживают при этой температуре 3 ч. На следующий день к реакционной массе при 15—35° добавляют 10 мл воды и вновь нагревают 1 ч при 50—60°. Затем, поддерживая температуру в пределах 45—60°, добавляет 590 мл воды, прибавляют карбонат натрия до pH 3 по универсальной индикаторной бумаге, нагревают до 45° и после охлаждения отфильтровывают выпавший осадок медного соединения. Из водного слоя фильтрата выделяют дополнительное количество медного соединения путем добавления этилацетата. Осадки объединяют, промывают водой и сушат при 100°. Получают 32 г вещества зеленоватого цвета. Его растворяют в разбавленной соляной кислоте 1 2, осаждают медь сероводородом, отфильтровывают сульфид меди. К фильтрату добавляют уголь, послг чего упаригают с углем до половинного объема, отфильтровывают уголь, к фильтрату добавляют карбонат натрия до pH 3. При этом выпадает белый аморфный осадок. Его отфильтровывают, промывают ледяной водой ( 75 мл) и сушат при 120°. Получают 11 г (10%) белого аморфного вещества. [c.62]

По схеме производства этриола (рис. 69) [33] сырье —обезметаноленный формалин, масляный альдегид и водный раствор едкого натра поступает в реактор с мешалкой I. Синтез проводится при 30—50 °С, причем избыточное тепло отводится хладо-агентом. Продукты реакции нейтрализуются серной кислотой в нейтрализаторе 2 и поступают в отстойник 3, где отделяются от шлама солей (смесь формиата и сульфата натрия). Последний подается в центрифугу 4, на. которой жидкие продукты отделяются от твердой фазы. Водный раствор продуктов реакции из отстойника 3 направляется на ректификационную колонну 5. В качестве погона на этой колонне отбирается водно-метанольный раствор формальдегида. Кубовый продукт колонны 5 поступает в верхнюю часть экстракционной колонны 6, в нижнюю часть которой подается экстрагент — этилацетат. Рафинатный раствор из низа экстрактора поступает на выделение формиата натрия и далее на биоочистку. Фаза экстракта из верха колонны 6 подается на ректификационную колонну 7 для рекуперации. Кубовый продукт [c.213]

Амино-3,6-диметил-1,2,4-триазин [147]. 1 ммоль 2-циано-5-имино-3,4-диаза-гексадпена-2,4 кипятят с обратным холодильником с 1 мл 1 М раствора метилата натрия в метаноле и 5 мл метанола в течение 90 мии. Реакционную смесь пропускают через колонку с катионитом (объем 5 мл). В качестве элюента используют 160 мл метилового спирта. Для выделения продукта элюент выпаривают. Очистку производят перекристаллизацией из этилацетата. Выход продукта с т. пл. 225—226° С составляет 95,5%. [c.59]

Иванников [230] изучал приготовление этилацетата пропусканием паров спирта над катализатором, состоящим из уксуснокислой меди и 0,5—50% уксуснокислого тория, при 180—350°. Катализатор готовили следующим образом ацетат или нитрат тория растворяли в 5—8% растворе уксуснокислой меди, смесь нагревали до 50—90° и обрабатывали избытком концентрированного раствора едкого натра. Выделенный осадок отфильтровывали, промывали горячей водой и высушивали при 120 — 180°. [c.294]

Гваякол с дивинилом и BF3"0( 2Hg)2 нри температуре от 13 до 25° реагирует менее энергично, чем описанные фенолы. Встряхивание реакционной смеси не сопровождается выделением тепла, гваякол постепенно растворяется и через сутки при температуре ниже 0° смесь представляет подвижную жидкость. При перегонке с водяным паром отгоняются небольшие количества непрореагировавшего гваякола и остается в виде мазеобразной жидкости смесь бутенильных производных эфирного типа, которые не растворяются в 5%-noii КОН, обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата. Индивидуальные соединения не выделены. При нагревании смеси на кипяш,ей водяной бане, после стояния в течение суток при температуре ниже 0°, получается вязкая масса, которая на воздухе постепенно твердеет, но легко размягчается и тянется в красивые нити темно-коричневого цвета. Растворяется в ацетоне, бензоле, эфире. При испарении растворителей образует прочные лаковые пленки, особенно красивые получаются из этилацетата [59]. [c.453]

Гидрофильные производные андростана, как правило, обнаруживают и анализируют в природных объектах после их расщепления. Однако Дрей [71] сумел отделить стероиды в свободном состоянии от их сульфат-производных на делите с дистиллированной водой или плазмой в качестве неподвижной фазы, применяя в качестве подвижной фазы смесь ызо-октан—этилацетат—н-бутанол—метанол—1 М раствор гидрата окиси аммония (2 4 1 2 3). В той же работе авторы, применяя методику [72], отделили сульфаты от глюкоуронидов на окиси алюминия с градиентным элюированием. А для разделения стероидов, выделенных сольволизом из их сульфатов, те же авторы применили целит с формамидом в качестве неподвижной фазы и смесь н-гексан—бензол (7 3 и 3 7) для элюирования. [c.229]

При получении уксусного ангидрида межмолекулярной дегидратацией уксусной кислоты реакцию проводят при 600 °С и атмосферном давлении в трубчатом реакторе, обогреваемом топо -ными газами (рис. 71). В трубах, по которым движутся пары уксусной кислоты, находится катализатор (фосфаты щелочноземельных металлов). Время контакта соответствует примерно 50%-ной степени превращения кислоты. Горячие реакционные пары охлаждают до 200 °С и направляют в колонну азеотропной перегонки, куда вводят вещество (например, этилацетат), дающее с водой легкокнпящую азеотропную смесь. С верха колонны отводят пары этилацетата и воды, которые конденсируют затем разделяют слои и возвращают азеотропную добавку на орошение колонны. Кубовая жидкость подвергается ректификации с выделением уксусного ангидрида, а непрореагировавшая уксусная кислота возвращается в процесс. [c.336]

При втором способе окисление проводят при 55—60 °С в отсутствие постороннего растворителя с теми же катализаторами (например, ацетаты меди и кобальта 3 1) при помощи воздуха, обедненного кислородом (7—9 объемн. % Ог). В реактор, представляющий собой колонну с размещенными в ней змеевиками для охлаждения, подают смесь свежего воздуха с рециркулирующим газом, содержащим пары ацетальдегида. Реакционная масса состоит в основном из уксусной кислоты и уксусного ангидрида, в которых растворен катализатор. Отличительной особенностью реактора является то, что в нем реакционная масса током газа поддерживается во взвешенном состоянии, а продукты реакции и непревращенный ацетальдегид отводятся в виде паров вместе с воздухом. Таким о бразом, катализатор остается в реакторе и заменяется только после дезактивации. Газы, выходящие из реактора, охлаждают и конденсируют из них уксусный ангидрид, уксусную кислоту, воду и побочные продукты. Воду отгоняют азеотропной перегонкой с этилацетатом, после чего про1водят ректификацию с выделением целевых продуктов. Уксусный ангидрид и уксусная кислота получаются в отношении около 2 1. Их суммарный выход достигает 95%. [c.618]

В бензоле — 80%, в ацетонитриле — 70% и в диметилформамиде— 75% [316]. Второй способ состоит в том, что к карбобен-зилоксиглицину приливают триэтиламин, взятый в 50%-ном избытке, и 3 же хлорацетонитрила. После окончания бурной экзотермической реакции смесь нагревают 30 мин при 70°. При этом процессе выход составил 94% [321]. Для выделения эфира растворитель удаляли в вакууме, остаток растворяли в этилацетате и раствор промывали последовательно разбавленной соляной кислотой, водным раствором бикарбоната натрия и водой. После удаления растворителя получали эфир, который можно легко перекристаллизовать. [c.254]

По окончании процесса гомогенная реакционная смесь наряду с поливинилацеталем содержит этилацетат (если в качестве растворителя был взят этиловый спирт), альдегид, серную и уксусную кислоты и воду. Выделение из этого раствора чистого полимера мо-укет быть осуществлено осаждением его в воду. Однако для получения полимера в мелкораздробленном виде необходимо предварительно разбавить раствор приблизительно до 10—5% концентрации полимера и медленной струей при постоянном перемешивании вводить избыток (примерно пятикратный) воды. Осажденный в виде хлопьев или зерен полимер фильтруют и отжимают на центрифуге. [c.307]

Восстановление 4-грег-бутилциклогексанона борогидридом натрия. К раствору 0,04 моля борогидрида натрия в 120 мл изопропанола при комнатной температуре при перемешивании постепенно добавляют 0,1 моля кетона. Для завершения реакции смесь оставляют на ночь. Затем осторожно прибавляют разбавленную соляную кислоту до полного прекращения выделения водорода. Полученный раствор 5 раз экстрагируют эфиром, вытяжки сушат сульфатом натрия и отгоняют растворитель. Осадок обрабатывают фталевым ангидридом по методике получения моноэфиров 3-нитрофталевой кислоты (см. разд. Г,7.1.4.1), полученный фталат перекристаллизовывают из смеси этилацетата с пентаном. Фталат разлагают, перегоняя его с водяным паром яз 20%-ного раствора гидроксида натрия. Дистиллят экстрагируют эфиром. [c.208]

Смешайте в колбе 14,5 г трихлорацетата натрия, 20 мл трихлор-этилена, 5 мл диметоксиэтана и 5 мл циклооктадиена-1,5. Смесь кипятите с обратным холодильником до тех пор, пока не прекратится выделение СОг (около 1,5 ч), затем добавьте 75 мл воды и отгоните трихлорэтилен. Маслообразный продукт, который закристаллизовы-вается при охлаждении, экстрагируйте хлористым метиленом экстракт высушите безводным сульфатом натрия и растворитель отгоните. После перекристаллизации из этилацетата образуются белые кристаллы аддукта дихлоркарбена с циклооктадиеном-1,5 (т. пл. 175 °С). Выход 2—4 г (10—20%). [c.186]

Смотреть страницы где упоминается термин Этилацетат, выделение из смеси: [c.171] [c.190] [c.434] [c.118] [c.127] [c.83] [c.81] [c.551] [c.282] [c.348] [c.83] [c.235] [c.136] [c.37] [c.38] [c.261] [c.24] [c.551] [c.331] [c.164] [c.104] [c.178]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология