Хинолин система

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]

Алкалоиды — довольно обширная группа азотсодержащих веществ, обладающих основными свойствами (от арабск. алкали — щелочь). Они содержатся чаще всего в растениях, иногда — в животных организмах и обладают высокой физиологической активностью. Большинство известных алкалоидов имеет в своем составе гетероциклические системы, которые были рассмотрены в этой главе, и могут быть классифицированы в зависимости от природы содержащихся в них гетероциклов (например, алкалоиды групп пиридина, пурина, хинолина и т, д.). Вот примеры некоторых известных алкалоидов [c.371]

Алкильные группы в карбоциклических системах окисляются до карбоксильных групп, как обычно. Для этой цели применяют самые различные окислители, хотя чаще всего используют перманганат калия или бихромат натрия в кислом растворе. Для окисления некоторых гетероциклических систем, таких, например, как 2- и 4-алкилзамещенные пиридины или хинолины, можно приме-пять двуокись селена (в значительном количестве для того, чтобы подавить образование альдегида) или кислород в присутствии трет-бутилата калия в диметилформамиде [581. Для тех алкил-аренов, которые окисляются с трудом, а таких немало, превращение в кислоту происходит более эффективно при первоначальном бромировании с образованием бромистого бензила с последующим окислением его щелочным раствором перманганата калия. [c.247]

Точное положение максимума поглощения Хмакс зависит от окружения хромофора, т. е. от строения молекулы. Так, алкильные группы, расположенные по соседству с хромофором, сдвигают полосу поглощения в сторону длинных волн (батохромный сдвиг). Характеристические линии поглощения многих ароматических (бензол, нафталин) и гетероароматических соединений (пиридин, хинолин) зависят от протяженности и расположения я-электрон-ной системы. Это позволяет распознавать различные соединения одного и того же гомологического ряда. [c.199]

Конденсированная система из бензола и пиридина носит название хинолина [c.130]

Производные хинолина сыграли большую роль в развитии цветной фотографии так, например, цианиновый краситель этиловый красный и пинацианол входили в состав первых оптических сенсибилизаторов. С тех пор были синтезированы и изучены сотни сенсибилизирующих красителей, в которых место хинолинового ядра заняли другие, более эффективные системы. [c.98]

Конденсированная система из бензола и пиридина — гетероциклический аналог нафталина, носит название хинолин [c.338]

Конденсированные гетероциклические системы. Индол и хинолин представляют собой системы из конденсированных бензольного и соответственно пиррольного и пиридинового колец [c.314]

Исследование отслаивания пленки при воздействии воды на незащищенный срез системы показало, что для немодифицированного покрытия на основе состава ЭП-00-10 отслаивание происходит за 2-3 сут, а модифицированных каменноугольной смолой, асфальтитом, хинолином не происходит за 2 мес испытаний (рис. 38). [c.134]

Реакционную массу перегоняют с водяным паром до исчезновения запаха хинолина и нитробензола в перегонной колбе. Непрореагировавшие хинолин и нитробензол выделяют из отгона фракционным дистиллированием. Темно-серый осадок, образовавшийся в перегонной колбе, экстрагируют кипящим хлороформом 10 раз порциями по 200 мл. Горячий экстракт фильтруют через складчатый фильтр и из раствора отгоняют хлороформ. При этом образуются темно-серые кристаллы, которые трижды перекристаллизовывают из диметилформамида, каждый раз из 300 мл. Получают бесцветные кристаллы с т. пл. 194° (см. примечание 4) /=0,82 (в системе растворителей — бензол гексан хлороформ б 1 30 в нефиксированном тонком слое окиси алюминия). [c.65]

Фактор парциальной скорости — это отношение скорости замещения по какому-то определенному положению ароматической системы к скорости замещения по одному из положений незамещенного бензола. Например, в случае замещения хинолина по Сз-атому фактор парциальной скорости выражен следующим уравнением [c.100]

Е- или 2-олефины с довольно высокой степенью стереоселективности можно получить восстановлением ацетиленов литием в жидком аммиаке, а также алюмогидридом лития в эфире [14] или гидрированием с использованием в качестве катализатора системы палладий-углерод-сульфат бария-хинолин [15] (А-3) [16]. 2-Олефины получают также превращением ацетиленов в винилсиланы (А-4а) [17] и последующим стереоселективным обменом силильной группы на водород (А-46) [18]. [c.52]

С момента публикации предыдущего обзора достигнут значительный прогресс в получении соединений Рейсерта [281. Наиболее общий метод заключается в использовании гетерогенной системы из смеси цианистого калия в воде и хинолина (или изохинолина) в хлористом метилене, к которой по каплям прибавляют хлорангидрид 129] (пример б). Метод применим ко всем замещенным хиноли-нам и изохинолинам, за исключением тех, которые имеют заместители в положениях 2 или 8 хинолина и в положениях 1 и 3 изохинолина. Оэединения Рейсерта можно превратить в карбонитрилы хинолина обработкой пятихлористым с юс( юром (пример в.7) или [c.462]

Всего лишь несколько лет назад был известен только один гомогенный катализатор лндриров ания, а именно ацетат меди (I) в хинолине. Своеобразие этой системы, казалось, состояло в особом сочетании физических и химических условий. Однако проведон1ныс в последнее время исследования привели к открытию ряда новых активных гомогенных катализаторов гидриро-ван1ия. Весьма возможно, что в дальнейшем будет найдено еще много других подобных катализаторов и что химическая активность водорода при низких температурах получит более правильную оценку. Есть основания ожидать, что (НО мере того, как все старые и вновь открытые системы такого рода будут описаны более полно, это направление приведет к более ясному пониманию каталитической гидрогенизации, что будет иметь большое теоретическое и практическое знач( Ш1е. [c.219]

Помимо амидов ароматических кислот для аналогичных циклизаций используют разнообразные гетероциклические о-заме-щенные карбонамиды. Описано применение производных имидазола [148—151], изоксазола [28, 152], 1, 2, 3-триазола [153], хинолина [154], пиримидина [155], пиразина [ 156- 159]. Один из атомов азота, участвующих в циклизации, может входить в состав циклической системы [160—162]. [c.154]

Система из пиридина и бензола называется хинолином (а, р-бен-зопиридин) [c.369]

Азотсодержащие полимеры с системой сопряженных связей могут быть получены полимеризацией пиридина или хинолина в присутствии 2пС12 при высокой температуре. Полимеризация также протекает с раскрытием гетероцикла [c.418]

В двухкомпонентных системах, таких, как трикозан — окси-хинолин, существует одна верхняя критическая точка, соответствующая определенному значению температуры и состава системы. В этом случае подход к критическому состоянию со стороны двухфазной системы может быть осуществлен за счет изменения температуры системы, состав которой близок к критическому. Параметром, характеризующим отклонение системы от критического состояния, может служить разность между критической температурой Т и температурой эксперимента Т АТ = Тс—Т или различие составов фаз Ас. [c.221]

Система хинолина входит в молекулы некоторых анти-малярийных и противоартритных препаратов. [c.314]

При обычном ведении процесса, то есть в кипящем эфире, водород присоединяется лишь в особых случаях. Как изолированные, так и сопряженные двойные связи и ароматические системы обычно устойчивы к действию этих восстановителей. Исключением являются фульвспы [68], которые относительно легно переводятся в алквлциклошщтаднены. Азотсодержащие гегероциклы гидрируются но С—N-связи легче, чем по С—С-связн, поэтому пиридин и, в частности, хинолин превращаются в 1,2-дигидропроизводные [69]. [c.28]

В результате испытаний выявлено, что использование пека с повышенным содержанием нерастворимых в хинолине веществ ведет к увеличению вязкости пекоуглеродистой системы. Однако, большее влияние на пластичность зеленых масс, которую оценивали по давлению прессования заготовок, оказывают температура смешивания и свойства наполнителя. Эти н е факторы, по-видимому, и обусловливают, в основном, передельный брак. Основываясь на данных по угару заготовок,. отличающемуся сравнительно низкими значениями для заготовок на пеках с повышеным содержанием -фракции, можно предполагать, что выход годного при использовании пеков с повышенным содержанием нерастворимых в хинолине веществ по крайней мере ие уступает выходам годного изделий на стандартном пеке. [c.8]

Практически в содержащих азот нефтяных фракциях всегда присутствует и сера. В более ранних опытах было обнаружено [10], что присутствие азотистых оснований, например хинолина, снижает полноту удаления серы при гидрировании. Было также установлено, что присутствие серы благоприятствует удалению азота при гидрировании на алюмокобальт-молибденовом катализаторе. Однако первоначальные исследования были ограничены системами, не содержащими серы. [c.124]

Как было показано, интенсивность процесса осернения существенно зависит от наличия в системе ионов железа и при прочих равных условиях будет возрастать по мере удаления от источников сноса. Поэтому в ОВ сапропелевой природы (обычно морские отложения) отношение S/N, как правило, выше, чем в материале гумусовой природы, накопление которого происходит чаще всего в прибрежной или озерноболотной зоне, богатой водорастворенным железом. Так, в отложениях Западной Сибири гумусовый кероген имеет отношение S/N 0,3—0,8, а сапропелевый 2,3-2,8 [8]. Эта мысль находит свое подтверждение также при анализе распределения серы и азота в нефтях Западной Сибири. Оказалось, что величина S/N в нефтях в отложениях от верхнего мела до девона (глубины от 800 до 4000 м) не зависит от возраста и глубины залегания пород и в то же время достаточно четко связана с углеводородным составом нефтей, в частности с составом изопреноидных УВ (см. рис. 23 и табл. 21). Последнее указывает на то, что на формирование состава изопреноидных УВ и содержание серы и азота оказывает влияние одна и та же группа факторов. При рассмотрении механизма эволюции соединений серы и азота от исходной биомассы к нефтематеринскому ОВ наличие этих связей становится очевидным. Поло жительная связь между содержанием в нефтях серы и фитана указывает на то, что интенсивное осернение исходного органического материала происходит в обстановке, способствующей сохранению фитана. Наличие прямой связи между отношением S/N и содержанием асфальто-смолистых веществ и серы закономерно. Неожиданным на первый взгляд кажется наличие положительной связи между S/N и азотом. Казалось бы, чем больше в нефтях азота, тем меньше должно быть отношение S/N. Однако наличие прямой связи свидетельствует о том, что формирование нефтей (вернее, накопление исходного ОВ) с высоким отношением S/N происходит в обстановке, благоприятствующей сохранению азотсодержащих соединений. В этих условиях сохраняются не только достаточно стабильные соединения азота, такие как производные хинолина и акридина, но и такие крайне неустойчивые структуры, как аминокислоты. Анализ данных В.Н. Мозжелиной, В.И. Титова, А.З. Кобловой указывает на то, что максимальные концентрации аминокислот приурочены к нефтям, образовавшимся из ОВ, накопление которого протекало в восстановительной обстановке. [c.81]

Стирилпроизводные хинолина нашли применение в фотохимии, так как конъюгированная система хинолинового кольца и стирильной группировки, действуя согласованно, сенсибилизирует светочувствительный слой фотографической пленки. [c.51]

Связанные азотсодержащие гетероциклические системы представляют интерес вследствие их способности к образованию окрашенных комплексов с ионами металлов. 2-(2 -Бензимидазолил)-хинолин описан в литературе Его аналог, содержащий в четвертом положении фениль-ную группу, является новым соединением. Описанный в литературе, метод получения 2-(2 -бензимидазолил)-хинолина заключается во взаимодействии гетероциклического альдегида с о-фенилендиамином в присутствии палладиевого катализатора . Мы осуществили этот синтез более простым путем в присутствии ацетата меди по аналогии с получением 2-(а-фурил)-бензимидазола причем в полтора раза увеличили выход 2-(2 -бензими-дазолил)-хинолина. [c.36]

Гетероциклические системы из связанных хинолино-вых, хиноксалиновых и бензтиазольных ядер представляют интерес своими комплексообразующими свойствами. Все эти вещества не описаны в литературе и получены нами по однотипной методике конденсацией соответствующих альдегидов с 2,2 -диаминодифенилдисульфидом. [c.41]

В четырехгорлую колбу емкостью 250 мл со шлифами, снабженную термометром, обратным холодильником, мешалкой н стеклянной трубкой для подачи азота с И-образным счетчиком пузырьков, наполовину заполненным бепзоло]М (для измерения скорости пропускания азота), загружают 32,29 г (0,25 М) сухого хннолнна (см. примечание 1) и 29,3 г (0,25 М) индола. Затем прибавляют 6,5 г (0,241 М) алюминиевого порошка, промытого ацетоном 5 раз порциями по 100 лгл и высушенного при комнатной температуре, и 1,5 г (0,00552 М) хлорной ртути. Смесь нагревают на масляной у Зане 9 часов при 190—200°, постоянном перемеппгаании и непрерывном пропускании азота (см. примечание 2), охлаждают до 65—70° и добавляют к ней 75 мл нитробензола (см. примечание 3). Смесь кипятят 3—4 часа и в горячем виде экстрагируют хлороформом (10-кратным кипячением по 200 мл). Горячий экстракт сразу же фильтруют. Из фильтрата отгоняют хлороформ, а остаток перегоняют с водяным паром до исчезновения запаха хинолина и нитробензола в перегонной колбе. Оставшийся в перегонной колбе смолистый продукт растирают в ступке и при перемешивании стеклянной палочкой промывают холодным этанолом 3 раза порциями по 100 мл. Порошок отфильтровывают с отсасыванием и перекристаллизовывают трижды, каждый раз из 300 мл изопропилового нли такого же количества изоамилового спирта. Получают светло-оранжевые кристаллы с т. пл. 194—195 / = 0,87 (в системе растворителей — бензол гексаН хлороформ 6 1 30 в нефиксированном тонком слое окиси алюминия). [c.73]

Аминирование хинолина 1 при комнатной температуре приводит к образованию 4-аминохинолина 2 с выходом 64%, при ( 65 °С) образуется 2-аминохинолин с выходом 52% (схема 3). Направление реакции определяется взаимным превращением промежуточных а -аддуктов 4 и 5. По данным спектроскопии ПМР в системе хинолин ККН2/КНз при (-40 °С) образуется преимущественно анионный а -аддукт 4 тогда как в растворе, нагретом до 10 С и затем охлажденном до (-40 °С) фиксируется только продукт присоединения по положению 4, а именно анионный а -комплекс 5. Присоединение по С-2 атому, по-видимому, является кинетической реакцией, а присоединение к С-4, ведущее к аддукту 5, контролируется термодинамически, подобно тому, как это происходит в реакциях хино-линов с цианид-ионом [c.103]

Общая картина электрофильного замещения в значительной мере усложняется тем, что в слабокислой среде электрофильное замещение легко протекает по гетероциклу в хинолине по положению 3, а в изохинолине по положению 4. Эта сразу бросающаяся в глаза аномалия объясняется тем, что в бициклических системах нуклеофильное присоединение идет гораздо легче, чем в пиридине (этот вопрос обсуждается в разделе, посвященном нуклеофильному замещению). В частности, полагают, что при действии брома в СС1л хинолин бромируется в следующей последовательности [c.100]

Известны три главных метода синтеза кольцевой системы хинолина из негетероциклических предшественников. Во всех трех методах исходными веществами являются производные бензола. [c.118]

Галогенирование. В зависимости от условий бромирования изохинолина замещение идет по 4- или 5-положению, По-видимому, замещение по положению 4 включает бромирование енаминовой системы 1,2-аддукта в р-положение, т. е. аналогично реакции замещения хинолина галогеном по положению 3. [c.126]

Исходными реагентами для второго метода синтеза хинолинов с использованием АОЭ являются галогензамещенные ароматические системы 97, содержащие метиленактивный фрагмент. Реакцией последнего со смесью ТОФ и уксусного ангидрида или, реже, с этилформиатом получают этоксиметиленпроизводное 98, которое без или после выделения реагирует с амином 99. Циклизация образующегося продукта SnVin 100 протекает, как правило, под действием различных оснований в апротоиных растворителях в присутствии NaH в диоксане, ТГФ, [c.141]

Бутилизохинолин [91]. Производное изохинолина (производное Рейссерта) [92] алкилируют в системе бутилбромид-гидрид натрия в ДМФА, алкилированное соединение Рейссерта образует 1-алкилизо-хинолин [93]. [c.395]

Шестичленные гетероциклы. Центром внимания являются синтезы и реакции пиридинов (М-13, М-14, Н-1), хинолинов (М-20, М-21, М-22), изохинолина (М-23), катионов пирилия и флавилия (М-14а, М-16), флавона (М-15), производных пирана (М-17-М-19) и, наконец, диази-нов-пиридазина (М-24) и пиримидина (М-25), а также конденсированной системы - ксантина (М-26). [c.348]

Реакция. Синтез производного хинолинкарбоновой-4 кислоты из изатина и метилкетона в щелочной среде (синтез хинолина по Пфит-цингеру). При этом происходит раскрытие изатиновой системы с образованием аниона о-аминоарилглиоксалевой кислоты, который (благодаря наличию а-оксогруппы) конденсируется с метилкетоном в условиях основного катализа, давая хинолин (альдольная конденсация, внутримолекулярное образование имина). [c.384]

Реакция. Гидролиз 2-галогенхинолина до 2-хинолона 0-алкилиро-вание 2-хинолоновой системы с образованием 2-(0-алкил) хинолина, [c.386]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология