Карбоновые кислоты производные нитро-

Нитрилы могут быть открыты сплавлением со щелочью (2), а также гидролизом в карбоновые кислоты (20). В большинстве случаев эти же методы служат для приготовления производных. Нитрил гидролизуют в карбоновую кислоту, производные которой получают обычным путем. Хотя соляная кислота, как сообщалось [320], наиболее эффективна для кислотного гидролиза нитрилов, гидролиз смесью фосфорной и серной кислот при работе с полумикроколичествами дает значительно лучшие выходы. Для проведения щелочного гидролиза нитрил нагревают с раствором едкого кали в глицерине или диэтилеигликоле [321] если применяют водную щелочь, то для полного гидролиза требуется больше времени. Вообще 100— 200 мг нитрила является минимальным количеством, из которого можно получить производное после кислотного или щелочного гидролиза, хотя при весьма тщательной работе этот минимум снижается до 50 мг. В таких случаях выход производного часто составляет меньше 5 мг, а в случае алифатических нитрилов количество сырого производного часто недостаточно для перекристаллизации для гидролиза этих нитрилов необходимо иметь по крайней мере 200 м.г. [c.470]

Из производных бензола наиболее легко нитруются соединения, содержащие гидроксильные и аминогруппы, а также алкил- и галоидозамещенные в этих случаях нитрогруппа вступает в орто- и пара-положение. Труднее нитруются нитросоединения, сульфокислоты и карбоновые кислоты в этих случаях нитрогруппа вступает в мета-положение. [c.209]

Нитрилы (цианиды) представляют собой производные карбоновых кислот, у которых -СООН группа заменена на группу -С К. Нитрилы называют, добавляя к родоначальному названию суффикс нитрил , если атом углерода группы -С К входит в состав родоначального гидрида или суффикс карбонитрил , если не входит [c.173]

Изоцианиды (изонитрилы) только формально можно рассматривать как производные карбоновых кислот. Фактически они являются производными нитрила муравьиной кислоты НСМ (цианистого водорода). [c.601]

В этой книге, предназначенной прежде всего для студентов, изучающих органическую химию, предпринята попытка сравнительно доступно изложить современное состояние теории органических химических реакций. При этом автор не стремится охватить абсолютно все типы реакций, так как это является предметом современных учебников органической химии предполагается, что читатель уже знаком с этими учебниками. Казалось более целесообразным осветить в первую очередь влияния и взаимодействия, скрывающиеся за отдельными механизмами, причем рассмотреть вопрос под различными углами зрения (субстрат — реагент — растворитель). Прежде всего такого рода знание помогает правильно подобрать условия реакции и вообще планировать практическую работу. Далее, для учащихся особенно важно, чтобы теория помогала обобщить многообразие материала и рассмотреть его с единой точки зрения на наглядных примерах. Так, реакции азометинов, нитрилов, нитро- и нитрозосоединений обычно не относят к карбонильным реакциям, но в этой книге их рассматривают вместе с карбонильными реакциями (реакциями альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и их производных). Кроме того, применяя принцип винилогии, здесь же рассматривают присоединение по Михаэлю и нуклеофильное ароматическое замещение. Электрофильное присоединение к олефинам и электрофильное замещение в ароматическом ядре также обсуждаются с общей точки зрения. Что касается других глав, то в них сохранена обычная классификация реакций по типа.м нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода, отщепление, секстетные перегруппировки и радикальные реакции. Первые три главы служат введением в них рассматривается проблема химической связи, распределение электронной плотности в молекуле и общие вопросы течения химических реакций органических соединений. [c.9]

Нитрилами называются продукты замещения водорода в молекуле цианистоводородной кислоты H N на алкилы. Их можно рассматривать как производные карбоновых кислот. Общая формула R— =N. Углеводородный радикал в молекуле нитрилов может быть насыщенным, ненасыщенным, ароматическим и т. д. Название нитрилов строится из названия соответствующей кислоты и слова нитрил [c.188]

При конденсации нитроуксусного эфира с альдегидами в присутствии органических оснований образуются эфиры а-нитроалкен-карбоновых кислот, превращаемые после восстановления и гидролиза в а-аминокарбоновые кислоты. Так, например, синтез фенилаланина протекает по следующей схеме сначала бензойный альдегид с алкиламином дает азометиновое производное (стр. 487), легко конденсирующееся с нитроуксусным эфиром. Образующийся метиловый эфир а-нитро-р-фенилакриловой кислоты при восстановлении и гидролизе дает О, Ь-р-фенилаланин [c.264]

К производным угольной кислоты следует отнести также циановую кислоту НО—рассматривая ее по аналогии с нитрилами карбоновых кислот (/ —как нитрил угольной кислоты. Изомерная ей изоциановая кислота 0=С=Ы—Н в свободном виде не существует, однако при алкилировании серебряной соли циановой кислоты иодп-стым алкилом (5л 1) образуются эфиры изоциановой кислоты— алки-лизоцианаты [c.126]

В инертных растворителях реакция идет при температуре ниже 0°, при этом образуются циклоалкилиитраты с выходом бО—65%, нитро-производные с выходом 10—15% и карбоновые кислоты с выходом 10— 15%. При болоо высокой температуре в кипящем четыреххлористом углероде циклогексан дает 39% нитроциклогексана и 41% циклогексил-нитрата [57]. [c.80]

Напишите структурные формулы функциональных производных карбоновых кислот а) бензоилхлорид б) нитрил фенилуксусной кислоты в) этиловый эфир п-нитробензойной кислоты [c.183]

Нитрилы или цианиды (R—GN) также можно рассматривать как производные карбоновых кислот. Их номенклатура отражает примечательное изменение в порядке нумерации. Если соединение называется нитрилом, т. е. производным карбоновой кислоты, 01 будет атомом углерода циангруп-пы — N, а название нитрила будет определяться общим числом атомов углерода в скелете, включая С1. Напротив, наименование цианид означает, что атом углерода циангруппы не входит в состав скелета, а является частью заместителя. [c.104]

Ич таких соединений можно получать производные -аль-дегидокнслот. о-Нитрофенилгидразон, полученный из циклопен-танон-2-карбоновой кислоты, при стоянии в течеиие 5 суток в водио-спиртовом растворе едкого кали превращается в о-нитро-феиилгидразон 8-формилмасляной кислоты с выходом около 35% [И]. [c.160]

Щ. к. обладает хим. св-вами, характерными для карбоновых кислот, образуя два ряда производных. Соли и эфиры Щ. к. наз. оксалатами. Известны молекулярные соед. Щ.к. с кислыми оксалатами, напр. т. наз. кисличная соль КНС204 Н2С204 Н 20> и комплексные соед. оксалатов с переходными металлами, напр. K2[Fe( j04)2]. Щ. к. образует кислые и средние эфиры, амиды, хлорангидрид, нитрил - циан (табл.). [c.402]

Производное бифенила посредством восстановительного сочетания солей диазония Этерификация карбоновой кислоты Первичный спирт путем восстановления сложного эфира Ь1А1Н4 Галогенид из спирта Нитрил из галогенида (З ) Циклизация а,(о-динитрила по Торпу - Циглеру Число стадий 6 Общий выход 32% [c.608]

Амид карбоновой кислоты представляет собой нейтральную функциональную группу, которая блокирует карбоксильную функцию и поэтому не нуждается в дополнительной зашите. Это верно также и для концевой а-амидной функции в условиях обычных реакций конденсации и деблокирования, если не считать иногда наблюдающейся дегидратации с образованием нитрила. Гораздо чаще побочные реакции происходят у ш-амидных групп аспарагина и глутамина. Дегидратация амидной группы до нитрила может происходить при применении дициклогексилкарбодиимида и, кроме того, при гидразинолизе, если он необходим в ходе пептидного синтеза ш-амидные группы могут переводиться в гидразидные. Отщепление защитных групп в спиртовых растворах может приводить к алкоголизу амидных группировок. Образование сукцинимидных производных в случае пептидов, содержащих аспарагин с незамещенной амидной функцией, влечет за собой нежелательную транспептидацию (а) [c.121]

Для производных изоиндола известны реакции, протекающие с участием функциональной группы и не затрагивающие ядро молекулы. Так, нитрил изоиндол-1-карбоновой кислоты (1.150) превращается в ее амид при действии 10 %-ной щелочи [160]. Практически количественно снимается фталильная защита у изоиндола (1,163) при действии гидразина при этом образуется изоиндол (1.84, Н = На) [392]. Изоиндол (1.128, б) ацетилируется в различных условиях с образованием преимущественно диацетильных производных — продуктов реакции по атому кислорода спиртовой группы и атому азота Ы-метилкарбомо-ильной группы [646, 647]. Изоиндолы (1.52) при гидрировании в метиловом спирте с добавкой метилата натрия и Рс1/Ва504 как катализатора сохраняют изоиндольную структуру, но теряют атомы хлора, давая 1-формил-2Н-изоиндолы с выходом 80 % [212]. Аналогично происходит дегидрирохлорирование (1.271) на катализаторе Рс1/С [254]. Изоиндол (1.283) при кипячении в течение 2 ч с избытком гидразина в этаноле образует соединение (1.284) [445] [c.86]

Первичные продукты нуклеофильной атаки имидазола на ацил- и фосфорилпроизводные, а именно ацил- и фосфорил-имидазолы, обладают достаточно высокой лабильностью. Имидазол катализирует многие реакции производных карбоновых кислот [12]. Наглядным примером, иллюстрирующим закономерности катализа имидазолом, служит гидролиз -нитро-фенилацетата. Когда концентрация субстрата существенно превысит концентрацию катализатора, скорость каталитического процесса зависит от концентрации неионизованной формы нуклеофила. Соответствующие эксперименты с использованием избытка имидазола также согласуются с этим выводом. Более того, спектральными методами удается зафиксировать образование и распад промежуточного лабильного соединения. Этот продукт был выделен в индивидуальном виде при проведении реак- [c.166]

Если исходная дифениламин-2-карбоновая кислота замещена в положении 3, то образуется смесь двух акридонов с заместителями в положении 4 или 2. Нитро [75] и метильная [74] группы благоприятствуют образованию 4-производных, а фтор [216], метокси-[75] и особенно аминогруппа [50]—образованию 2-производных. Относительно влияния хлора мнения расходятся [75, 216]. [c.405]

На кафедре аналитической химии МХТИ им. Д. И. Менделеева разработаны методы кислотно-основного титрования в среде спиртов, кето-нов и нитрилов. Эти методы позволяют количественно определять многие MOHO- и дикарбоноБые кислоты, их галоген-, нитро- и оксипроизводные, фенолы и их производные, а также смеси карбоновых кислот друг с другом, с фенолами и минеральными кислотами амины, диамины и их производные, гетероциклические азотсодержащие соединения и их смеси, кремнийорганические соединения, а также мономерные и полимерные продукты. [c.157]

В среде неводных растворителей успешно титруют алифатиче-ские и ароматические кислоты и их окси-, галоген-, нитро- и другие производные [128, 407, 451]. Особенно большое значение имеет титрование нерастворимых в воде высших жирных кислот, таких как капроновая, энантовая, каприловая, пеларгоновая, каприно-вая, лауриновая, пальмитиновая, стеариновая, бегеновая и другие [369, 388, 452]. Из ароматических карбоновых кислот в среде неводных растворителей можно титровать бензойную кислоту и ее нитро-, галоген- и оксипроизводные, а- и р-нафталинкарбоно-вые кислоты и их производные и ряд других ароматических кислот [376, 383]. Все карбоновые кислоты можно с достаточной степенью точности титровать в среде спиртов [369], кетонов [305, 353, 367], хлороформа [128, 386], бензола 1386, 452], толуола [386], пиридина [326], этилендиамина и диметилформамида [434], в смеси диоксана с водой [381, 382] и в ряде других растворителей [388]. [c.117]

Другие производные карбоновых кислот также могут вступать в реакции Фриделя — Крафтса. В этом отношении наиболее известны нитрилы и синильная кислота (нитрил муравьиной кислоты), которые в присутствии сухого хлористого водорода и катализатора Фриделя — Крафтса действуют на ароматические соединения ацилирующим образом, вероятно, через комплекс имидхлорида с кислотой Льюиса ), аналогичный ад-дуктам с хлорангидридами (синтез Губена — Геша —Гаттер-мана) [c.455]

Нитрофураны. Только карбоновые кислоты фурана достаточно устойчивы для того, чтобы нитроваться концентрированной азотной кислотой или нитрующей смесью остальные производные фурана в этих условиях осмоляются. Пирослизевая кислота дает при нитровании нитрующей смесью 5-нитронирослизевую кислоту, превращающуюся частично под действием смеси кислот в 2,5-динитрофуран [c.599]

В это же время были предприняты попытки объяснить зависимость реакционной способности соединений от строения сложных систем с двумя реакционными центрами, в которых только один центр принимает участие в переходном состоянии. Такие соединения называются амбифункциональными или амбидентными анионами [271, 272]. К ним относятся еноляты р-дикарбонильных соединений, феноляты, цианид-, тиоцианат- и нитрит-ионы, анионы нитросоединений, оксимов, амидов карбоновых кислот, анионы ряда гетероциклических соединений ароматического характера или их производных (пиррола, индола и т. д.) и некоторые другие анионы. Оба реакционных центра амбидентного аниона образуют единую мезо-мерную систему, поэтому ионный отрицательный заряд распределен между обоими атомами. Обычно основная часть заряда сосредоточена на более электроотрицательном из нуклеофильных атомов. Однако легкость электро-фильной атаки амбидентного аниона, как показали [c.116]

Исходным продуктом для синтеза красителей этого типа является тетрафторзтилен, который вводят в реакцию циклоприсоединения с акрилонитрилом или его винильными производными- Полученный нитрил (12), содержащий циклобутановое кольцо, гидролизом нитриль-ной группы превращают в карбоновую кислоту (13), а затем переводят кислоту в ее хлоран1 идрид (14) и конденсируют с аминогруппой красителя [153, 154]. [c.433]

Из таких соединений можно получать производные со-аль-дегидокислот. о-Нитрофенилгидразон, полученный из циклопен-танон-2-карбоновой кислоты, при стоянии в течение 5 суток в водно-спиртовом растворе едкого кали превращается в о-нитро-фенилгидразон З-формилмасляной кислоты с выходом около 35% [11]. [c.160]

В гл. 10 рассматривались некоторые преимущества классификации органических соединений в соответствии с их функциональными группами. Другим способом классификации различных типов соединений является рассмотрение их как замещенных на органические остатки производных воды, аммиака, сероводорода, азотной или азотистой кислоты и т. д. Во всех этих соединениях на органическую группу замещен один или большее число атомов водорода. Из табл. 11-1 видно, каким образом спирты, простые эфиры, карбоновые кислоты, ангидриды и сложные эфиры можно рассматривать в качестве производных воды меркаптаны и сульфиды — как производные сероводорода амины и амиды — как производные аммиака алкилнитраты — как производные азотной кислоты нитроалканы и алки-нитрить — как производные азотистой кислоты алкилсульфаты — как производные серной кислоты. В целях полноты описания включены также алкилгалогениды, которые выше классифицировали как замещенные алканы, но которые могут рассматриваться и как производные галогеноводородов. [c.254]

Как показывает опыт, в среде органических растворителей можно определять первичные, вторичные и третичные алифатические и ароматические амины, а также их смеси, основания Шиффа, первичные амины ряда сульфамидов, органические основания, содержащие гетероциклический азот пурин, пиридин, тиазол, гид-разоны, гидразиды, оксазолины, триазолы, ниразолоны, хиноли-ны, бензимндазолы и их производные, а также алкалоиды и их смеси, ряд органических кислот, которые в среде протогенных растворителей проявляют основные свойства, например, пиридинкарбоновые и аминокислоты нитро-, галоген- и аминопроизводные карбоновых кислот, фенолы и их производные, енолы, имиды, тиолы, амиды, меркаптаны, соли алифатических аминов и нитросоединения.Нанример, динитробензол титруется как двухосновная, а пикриновая кислота как трехосновная кислоты в среде этилендиамина. В среде неводных растворителей титруют также спирты и углеводороды, смеси карбоновых кислот с фенолами и минеральными кислотами и т. д. [7]. [c.296]

Смотреть страницы где упоминается термин Карбоновые кислоты производные нитро-: [c.99] [c.99] [c.252] [c.471] [c.1250] [c.181] [c.70] [c.662] [c.155] [c.482] [c.155] [c.138] [c.637] [c.69] [c.329] [c.18] [c.18] [c.99] [c.639]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология