Нафталин получение бензойной кислоты

Некоторые процессы окисления ароматических углеводородов применяют давно, другие нашли промышленное применение лишь в последние годы. Среди них — получение бензойного альдегида окислением толуола, фталевого ангидрида и фталевой кислоты окислением ортоксилола или нафталина, изо- и терефталевых кислот окислением мета- и параксилолов, фенола и ацетона окислением изопропилбензола (с гидролизом продукта окисления) и антрахино-на окислением антрацена. Сырье для этих процессов (кроме антрацена) получают из нефти. [c.169]

Наряду с фталевым ангидридом при окислении о-ксилола как побочные продукты образуются о-толуиловый альдегид, бензойная кислота, малеиновый ангидрид, бензальдегид, оксикарбоновые кислоты, а также оксид и диоксид углерода и вода. Реакционная смесь охлаждается так же, как и при окислении нафталина — обычно расплавом солей. Тепло реакции утилизируется для получения пара высокого давления. Температура реакции поддерживается строго в интервале 350—360 °С (с повыщением температуры увеличивается выход побочных продуктов, в частности, малеинового ангидрида, и степень полного сгорания о-ксилола возрастает). Время контакта в реакторе составляет 4—5 с. [c.82]

Операция нитрования является одним иэ основных методов получения нитросоединений. Этим методом обычно получают нитросоединения ароматического ряда. Чаще всего нитруемыми продуктами являются бензол, толуол, ксилол, этилбензол, нафталин, хлорбензол, бензойная кислота и др. В зависимости от условий и методики продуктами нитрования могут быть соединения, содержащие одну и более нитрогрупп. [c.193]

В промышленности осуществлен метод получения бензойной кислоты непосредственно из нафталина путем двухкратного контактирования. По этому методу газовая смесь, выходящая из конверторов для окисления нафталина во фталевый ангидрид, направляется с добавлением водяного пара во второй контактный аппарат типа шахтной печи, в котором находится катализатор декарбоксилирования. Катализатор получается нанесением на пемзу суспензии из [c.866]

Значительно ббльшую важность имеют, среди таких процессов окисления, соответственные превращения бензола в малеиновую кислоту и особенно нафталина во фталевый ангидрид. Последнее из названных превращений лежит в основе широко применяемого в Западной Европе и Америке способа производства фталевого ангидрида. Экспериментально метод был выработан, как выше упомянуто, одновременно и независимо друг от друга Во л ем в Германии и Гиббсом в Америке в 1916г. В производство он был введен ранее, чем во всех других странах, в Америке, и уже в 1919 г. полученный каталитическим окислением нафталина дешевый фталевый ангидрид был там в продаже. Фталевый ангидрид с введением нового метода получения становится крайне широко и многообразно потребляемым продуктом для синтеза антрахинона и антрахиноновых производных, синтеза фталеиновых красителей, производства бензойной кислоты главная же сфера его применения— это лакокрасочная промышленность и производство пластических масс (эфиры фталевой кислоты, продукты конденсации с глицерином). Производство фталевого ангидрида в 1929 г. в Америке дало наибольшее количество продукта — около 4 155/га при цене в 16,3 цента за англ. фунт. [c.516]

Кислоту о/ то-фталевую получают тем же методом, что и бензойную. В круглодонную колбу, снабженную пробкой и длинной стеклянной трубкой, помещают 1 г нафталина, 5 г перманганата калия, 10 мл воды и1 мл 40-процентного раствора щелочи, кусочек пористого кирпича. Смесь нагревают 1,5 ч. Дальнейшую обработку смеси ведут так же, как при получении бензойной кислоты. Аналогичным способом можно получить о/7то-нитробензойную кислоту (темп. пл. 147°С) окислением о то-нитротолуола. [c.171]

Напишите схемы технических методов получения бензойной кислоты из нафталина, из толуола. [c.164]

Методика проверена на нафталине и бензойной кислоте, для которых найдены значения энтальпии сублимации, АЯ. хорошо согласующиеся с новейшими литературными данными [2—4], полученными другими методами. [c.3]

Так как с возрастанием концентрации примеси эффективность разделения обычно падает, то наиболее вьп одно применение данного метода для получения чистых веществ (более 98 %). В таких случаях исходную смесь подают на вторую стадию. Здесь идет ее разделение. Часть продукта (обычно немного больше половины) закристаллизовывают, а оставшийся маточник направляют на первую стадию, главная задача которой — максимально сконцентрировать примесь. Стадии, последующие за второй, имеют равные массовые потоки (за исключением последней). На стадии получения готового продукта для повышения его качества предварительно выплавляют большую часть кристаллической фазы. Рассматриваемый процесс нашел применение в ряде стран Западной Европы, Японии, США для очистки нафталина (производительность 60 ООО т), бензойной кислоты [18], капролактама [58], монохлоруксусной кислоты [55, 57] и др. [c.320]

При получении фталевого ангидрида окислением нафталина воздухом кроме основного продукта реакции получаются 1,4-нафтохинон, малеинОвый ангидрид и бензойная кислота. Объясните пути образования в этой реакции двух последних продуктов. [c.329]

В качестве вещества с заранее известной теплотворной способностью, которое могло бы служить калориметрическим эталоном, отдельные исследователи предлагали разные химически индивидуальные органические соединения бензойную кислоту, салициловую кислоту, нафталин, сахар,, камфору. На бензойную кислоту выбор выпал вследствие относительной легкости получения ее в химически чистом виде, стой- [c.202]

Кроме очистки металлов зонная плавка широко используется при получении органических соединений антрацена, нафталина, бензойной кислоты и т. п. [c.328]

Продуктом, уловимым первоначально при окислении нафталина, является нафтохинон, он мало стоек в условиях реакционного процесса образующийся затем фталевый ангидрид более стоек и составляет при правильном ведении процесса главную массу продукта. В качестве примеси возможна малеиновая кислота, бензойная кислота, нафтолы, акриловая кислота. Главнейшие этапы получения фталевого ангидрида контактным путем из нафталина можно представить следующей схемой (по Мареку и Ган) [c.517]

Алкилирование органических соединений пропилен превращается в сложные эфиры при действии карбоновых кислот, например бензойной кислоты спирты превращаются в простые эфиры алифатические и ароматические амины алкилируются этиленом алкильные группы входят в ядра ароматических соединений нафталин нагревают до 250° в автоклаве и подвергают действию этилена при 20— 40 ат, получаются поли-этилнафталины Активированные силикаты, полученные обработкой отбеливающих земель, глины и каолина кислотами каолин нагревают несколько часов до 100—120° с 25% серной кислотой 2795 [c.419]

Бензойная кислота как таковая для красочной промышленности не имеет серьезного значения, но важна для производства натриевой соли, применяемой в медицине и в консервном деле. Способ производства бензойной кислоты параллельно с получением бензаль-дегида — наиболее старый из синтетических. В последнее время он имеет сильного конкурента в методе получения ее из фталевой кислоты, каковая в виде ангидрида готовится окислением нафталина. Этот последний метод дает бензойную кислоту, абсолютно свободную от хлорозамещенных, чего нелегко достигнуть при старом методе. Окислением толуола также получается вполне чистая бензойная кислота. [c.225]

Нафталин производится в больших количествах во всех странах. В США [2] открытие метода каталитического окисления сырого нафталина воздухом во фталевый ангидрид резко повысило спрос на нафталин. Фталевый ангидрид стали применять для получения синтетических смол, дибутилфталата, антрахинона, бензойной кислоты и т. д. [c.295]

По опыту производства полимеров в промышленных масштабах известно, что получение весьма чистых мономеров не всегда можно достигнуть одной ректификацией, тем более что это связано с большими техническими затруднениями и высокими затратами — необходимы ректификационные колонны высотой до 100 м. По-видимому, возможен несколько иной путь решения этой задачи, а именно комбинацией методов ректификации и зонной плавки. При очистке металлов методом зонной плавки были достигнуты очень хорошие результаты. По этому методу можно получать металлы с количеством примесей не более Ю" —10- %. Таких результатов не было получено при использовании всех других известных методов очистки. В настоящее время известны методы непрерывной зонной плавки, что существенно для поточных методов производства [29]. Естественно попытаться применить метод зонной плавки для очистки мономеров. Во время очистки мономер должен находиться в твердом состоянии. Температуры кристаллизации большинства органических мономеров лежат в области от -Ь150 до —165°. Необходимыми для них хладоагентами являются обычный лед, твердая углекислота и жидкий азот, которые получаются в больших количествах и доступны для промышленного использования. Таким образом, есть основные необходимые условия для применения зонной плавки при очистке мономеров 3 промышленности. Известны работы по применению зонной плавки для очистки таких органических веществ, как бензол [28], нафталин [29], бензойная кислота [30], [c.217]

Основное количество вырабатываемого нафталина расходуется на получение алкидных смол и пластификаторов (нанример, дибутилфталат, диоктифталат). Фталевый ангидрид используется и в анилокрасочной промышленности для синтеза многих антрахиноповых и фталеиновых красителей, а также для получения бензойной кислоты. [c.720]

В настоящее время известно, что нафталин и различные альфа-за-мещенные нафталины достаточно активны по отношению к свободнорадикальному замещению опи могут замещаться свободными радикалами бензойной кислоты (бензойлокси-радикалами) до распада с образованием свободных фенильных радикалов и двуокиси углерода [37а, 93]. Результаты, полученные Денлем и Гиппином, дают полуколичественные указания, что замещение происходит преимущественно в кольце, имеющем заместитель порядок активации по отношению к замещению свободным радикалом бензойной кислоты следующий ХОд > Вг > С1 > Н. [c.467]

Основной из побочных реакций является полное окисление углеводорода до СОг и НгО, которое протекает параллельно, так как циклические ангидриды сравнительно стабильны к термоокислительным превращениям. Это позволяет вести процесс до почти полной конверсии углеводорода. Другими побочными продуктами при окислении нафталина являются нафтохинон, бензойная кислота и малеиновый ангидрид. Быход лоследнего прл окислении о-ксидода--значительно возрастает (до 4—5 /о), и становится выгодным выделять его в качестве сопутствующего продукта. При окислении бензола кроме СОг побочными продуктами являются бензохиноны, а при окислении бутиленов — метилвинилкетон, низшие кетоны и карбоновые кислоты. Наиболее высокий выход фталевого ангидрида (около 90%) достигается при окислении нафталина, в то время как при использовании о-ксилола он снижается примерно до 70%. Прй получении пиромеллитового диангидрида из дурола выход еще ниже —около 50%. Синтез малеинового ангидрида из бензола и бутилена характеризуется выходом целевого продукта соответственно 80—85 и 50—70%. [c.517]

Органические и смешанные растворители. Экспериментальные данные, полученные в неводных средах, немногочисленны. Значения Ад для метанола, рассчитанные исходя из растворимостей неэлектролитов при одной определенной концентрации соли, не подтверждают выполнимости уравнения (1.25). Солевые эффекты в отношении нафталина и бензойной кислоты в метаноле для ряда солей позволяют предположить, что эта закономерность примерно совпадает с известной для водных растворов, а для Li l близки также и численные значения (табл. 1.3). [c.40]

С введением в производственную практику контактного окисления нафталина фталевый ангидрид стал одним из массовых продуктов анилинокрасочной промышленности, хотя главная область его применения находится за пределами собственно анилинокрасочной промышленности. Основные количества фталевого ангидрида расходуются на приготовление синтетических смол и эфиров фталевой кислоты (например, дибутил фталата), являющихся пластификаторами. В анилинокрасочной промышленности фталевый ангидрид служит исходным материалом для многих синтезов антрахиноновых и фталеиновых красителей, для получения бензойной кислоты и новых особо прочных пигментов типа фталоцианиновых [c.853]

В промышленности осуществлен метод получения бензойной кислоты непосредственно из нафталина путем двухкратного контактирования. По этому методу газовая смесь, выходящая из конверторов для окисления нафталина во фталевый ангидрид (см. стр. 638), направляется с добавлением водяного пара во второй контактный аппарат типа шахтной печи, в котором находится катализатор декарбоксилирования. Катализатор получается нанесением на пемзу суспензии из 2 ч. 2пО и 1 ч. А120 в растворе силиката натрия. Вследствие наличия в исходном нафталине серы катализатор быстро отравляется, поэтому часть его периодически заменяется свежим (см. также ). [c.620]

Окисление нафталина. Продуктами окисления нафталина являются наф-тохинон, фталевьш ангидрид, бензойная кислота, малеиновая кислота, двуокись углерода, вода и др. Наиболее важным техническим продуктом является фталевый ангидрид. При соответствующих условиях этот продукт может быть получен почти с 100%-ным выходом. Имеются сведения, согласно которым разработанный в Германии катализатор, представляющий собой силикагель, пропитанный сульфатом калия (около 10%), обеспечивает выход, приближающийся к 95% теоретического. В большинстве публикаций о лабораторных исследованиях этой реакции содержится указание на достижение примерно 60%-ного выхода при использовании в качестве катализатора окиси ванадия на носителе. Процесс обычно проводят при 400—500°. [c.152]

Для отделения бензойной кислоты от фталевой, полученных окислением нафталина, пригоден ряд опе15а ций. Водный раствор или суспензия этих двух кислот могут быть постепенно извлечены током органического растворителя, тагтри-мер бензина или бензола, в котором бензойная кислота более растворима Бензойная кислота выделяется из этого раствора, а фталевая из водного. Смеси бензойной и фталевой кислот могут быть обработаны парами органического растворителя для бензойной кислоты при температурах, при которых она становится летучей (125—150°), но ниже той температуры, при которой фталевая кислота превращается ib ангидрид . Эта операция может проводиться в присутствии водяного пара и МОжет быть сделана епрерыв ной. [c.992]

В данной работе описывается получение твердых органических соединений, Л1еченных тритием при помощи электрического разряда в газообразном тритии при давлении порядка 10 мм рт. ст. Полезная концентрация трития, введенного по этому методу в и-дихлорбензол, нафталин, пальмитиновую кислоту, бензойную кислоту и холестерин, составляла величины порядка микрокюри на грамм. Введение метки происходит в течение нескольких минут со значительно меньшими количествами трития, чем с обычно употребляемыми в методе взаимодействия с газообразным тритием. [c.96]

Обработка выделяющимся хлором при нагревании в кислой среде имеет значение для получения хлорзамещенных не только из сульфокислот антрахинона, но и из других соединений, устойчивых по отношению к действию энергичных окислительно-хлорирующих агентов. Так, 4-сульфофталевый ангидрид превращается в 4-хлорфталевую кислоту бензойная кислота — в смесь 3,41- и 2,5-дихлорбензойных кислот п-нитрофенол — в 2,6-дихлор-4-нитрофеяол нитронафталинсульфокислоты — в нитрохлорнафталины . Моносульфокислоты нафталина образуют при этой обработке дихлорнафталины Из Э-аминоантра-хинона этим путем получают 1,3-дихлор-2-аминоантрахинон > 2 [c.244]

Необходимо отметить, что получение фенантренхинона каталитическим окислением фенантрена является еще далеко не разрешенной задачей. Хотя при окислении фенантрена и наблюдается образование хинона, но не он является главным продуктом реакции. Как показали Ю. С. Залькинд и В. В. Кесарев, в основном образуются фталевый ангидрид и некоторые карбоновые кислоты (1,2-дикарбоновая кислота нафталина, дифеновая и бензойная кислоты) [c.852]

Вальдманн с сотрудниками [130] распространил реакцию с 4-бром-фталевым ангидридом на полученне производных бромбензола, хлор-бензо.ла, нафталина и хлорнафталина им ])о.лучены соответственно 4,4 -дибром-2-бензоил-, 4 -хлор-4-бром-2-бензоил-, 4-(и, ш 5-)-бром-2-нафтоил-и 4 -хлор-4-(или 5-)-броМ 2-нафтои,[бензойные кислоты. Аналогичным образом получены соответствующие производные нри взаимодействии [c.541]

Виллиамсон и сотрудники [129] провели исследование скорости растворения шариков из бензойной кислоты в потоке воды в области малых значений Квэ, их результаты (рис. V. 43) в общем согласуются с данными [130, 141] и резко расходятся с зависимостью (V. 119), полученной для движения потока газа (водорода) снизу вверх, при испарении в газ нафталина с поверхности элементов. [c.411]

НИТЬ получение нитрозамещенных л-крезола, л-оксибензойной кислоты и л-хлорфенола при нитровании в присутствии солей ртути соответственно толуола, бензойной кислоты и хлорбензола. Необъяснимо также и отсутствие оксинитросоединений в продуктах реакции нитрования л-ксилола , нафталина и ароматических нитросоединений по этому методу. [c.234]

Для получения интенсивных окрасок при 80 °С иногда используют вещества, способствующие набуханию полимера производные бензола и нафталина, ди- и трихлорбензол, ксилол, четыреххлористый углерод, бензойную кислоту, фенол, диметилформамид, алкиленкарбонат. [c.221]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология