Метил этил тег-бутилфенол

Метил- > Этил- > Изопропил- > грет-Бутилфенолы [c.26]

При исследовании сочетаний сукцинимида с 2,2 -метилен-бис (4-метил-6-грет -бутилфенолом) было также установлено положительное взаимное влияние на стабильность обеих присадок к разрушению при этом повышается эффективность действия каждого из компоиентов и задерживается процесс их срабатывания [53]. Так в присутствии бисфенола структурные изменения сукцинимидов оказались менее значительными [60], а в присутствии последних бисфенол срабатывается в меньшей степени, чем при испытании масла только с антиокислительной присадкой [61]. [c.185]

Термическая стабильность реактивных топлив является важным эксплуатационным показателем, оказывающим значительное влияние на надежность и ресурс работы двигателей. Наиболее низкой термической стабильностью обладает топливо Т-1, вырабатываемое из нефтей нафтенового основания. Повысить термическую стабильность этого топлива можно путем использования различных технологических процессов, а также применения присадок. Приведены результаты испытаний присадки 2,2-метилен-бис (4 метил-6-грег-бутилфенол). Показано, что наиболее перспективным направлением при повышении термической стабильности топлива Т-1 является гидроочистка. [c.168]

Вследствие высокого содержания во фракциях непредельных углеводородов, смол и сернистых соединений эти фракции нестойки к окислению при повышенных температурах. Поэтому для повышения стабильности фракций к каждой из них в момент выделения было добавлено по 0,01% вес. 4-метил-2,6-дитрет-бутилфенола. [c.42]

Среди широко используемых в настоящее время антиокислителей типа алкилированных фенолов одним из наиболее эффективных является 2,2 -метилен-бис (4-метил-6- прег г-бутилфенол) [2, 3, 6]. Он, обладая всеми преимуществами алкилфенольных антиокислителей, имеет сравнительно низкую летучесть, а это обстоятельство очень важно, особенно при стабилизации продуктов, эксплуатируемых при повышенных температурах. [c.134]

Рассматриваемый метод нашел широкое применение для синтеза 2,4,6-три-грег-бутилфенола 4-метил-2,6-ди-грет-бутил-фенола 5 и других 4-алкил-2,6-ди-грег-бутилфенолов 5 59-бб Этим методом было синтезировано большое количество пространствен-но-затрудненных фенолов, содержащих в орто- и/пара-положениях не только грет-бутильные, но и грег-амильные, трег-октильные и другие алкильные группы Алкилирование л-крезола изо- [c.33]

В последнее десятилетие в качестве кислых катализаторов, обладающих некоторым избирательным действием, все чаще используют ионообменные смолы, среди которых наибольшее распространение нашел сульфированный сополимер стирола и дивинил-бензола (КУ-2). Избирательность действия этого сополимера существенно зависит от размеров его частиц. Так, при алкилировании п-крезола изобутиленом в присутствии крупнозернистого КУ-2 в основном образуется 4-метил-2-грет-бутилфенол, а в присутствии мелкозернистого КУ-2 — в примерно эквивалентных количествах 4-метил-2,6-ди-7 /7ет-бутилфенол и 4-метил-2-т / ег-бутилфенол [c.34]

Зависимость температуры кипения алкилфенолов от положения алкильной группы можно проиллюстрировать [26] на примерах метил-, этил-, пропил- и бутилфенолов (табл. 1.1.12). [c.20]

Однако скорость реакций действительно возрастает с увеличением способности мигрирующей группы образовывать ион кар- бония (метил<этил<изопропил<трет-бутил). В связи с этим в качестве промежуточного соединения предложен комплекс я-типа, который в этом случае передает мигрирующую группу в другое кольцо в бимолекулярной стадии процесса, как это показано на схеме (47) [108]. В этом я-комплексе мигрирующая группа, по-видимому, достаточно свободна, чтобы в значительной степени иметь характер иона карбония, и в то же время недостаточно свободна, чтобы перегруппировываться. Подобное предположение, касающееся роли промежуточных продуктов типа локализованного я-комплекса , сделано для объяснения того факта, что соотношение о- и п-изомеров егор-бутилфенолов, полученных при перегруппировке вгор-бутилфениловых эфиров, катализируемой бромистым алюминием, очень высоко (11 1 для реакций при температуре около 10° в хлорбензоле) [ПО]. я-Комплекс XXVI [c.187]

Поливинилацетали, поливиниловый спирт с низким содержанием ацетильных групп, окисленная канифоль, полиэфирные полимеры, модифицированные канифолью, метил-, этил-, бензил- и крезил-целлюлоза, бутилфеноло-формальдегидные, фенилфеноло-формаль-дегидные и феноло-альдегидные полимеры, фенолокумароно-инде-новый полимер. [c.209]

Полярные молекулы в инертных растворителях ориентированы под действием поверхности электрода и частично ею адсорбированы из-за малой сольватирующей способности растворителя так возникают аномалии типа 3 и 4, хотя они могут появиться и за счет влияния ионов калия [355]. Чем слабее титруемая кислота, тем более основным должен быть растворитель, чтобы молекулы кислоты ассоциировались или сольватировались не анионами кислоты, а молекулами растворителя. Карбоновые кислоты средней силы дают нерегулярные кривые титрования в растворителях с основностью ниже, чем у пиридина. Благодаря хорошей сольватирующей способности амфи-нротонных растворителей достаточно добавить 1% метилового или изопропилового спиртов, чтобы предотвратить образование комплекса растворенной кислоты с ее собственным анионом. 4-Метил-2,6-дибутилфенол не ассоциируется с собственным анионом из-за пространственных препятствий. Поэтому его кривая титрования имеет обычный вид, в то время как кривая титрования 4-метил-2-бутилфенола имеет неожиданный подъем в точке полунейтрализации. Тиофенол также дает нормальную 8-образную кривую, поскольку сера, как это хорошо известно, обладает меньшей тенденцией к образованию водородных связей, чем кислород. [c.167]

Рассмотрение данных по реакционной способности метил-, этил-, н-пропил-, изопропил-, н-бутил- и грег-бутилфенолов, а также монометилпроизводных этих алкилфенолов и 2,4-диэтил- [c.95]

В последнее время в качестве антиокислителей применяются так называемые пространственно затрудненные фенолы, в которых гидроксильная группа экранирована разветвленными алкильными радикалами. Из экранированных фенолов наибольшее распространение получил ионол — 4-метил-2,6-ди-грет -бутилфенол. Ионол ингибирует начальную стадию окисления топлива, ограничивая образование первичных продуктов. Однако эта присадка при повышенной температуре теряет активность и в присутствии активных серусодержащих соединений, в частности меркаптанов, не защищает медь и ее сплавы от коррозии. [c.255]

При с0(рнокислотном расщеплении гидроперекиси -втор.бутил-изонропилбензола получаются ацетон, метилэтилкетон, гидрохинон и смесь и-изопропилфенола и -втор.бутилфенола. Наличие этих продуктов показывает, что при окислении тг-втор.бутилизопропилбензола образуются гидроперекиси га-втор.бутил-а,а-диметилбензила (а), я-изопропил-а-метил-а-зтилбензила (б) и дигидроперекись (в). Если судить по выходу ацетона, то атака молекулярного кислорода легче осуществляется на третичный углерод изопропильной группы. Окисление в црисутствии резината марганца и различных добавок цри темпе ратуре 113—115 и 120° С представлено на рис. 31, 32. [c.275]

На эти реакции несколько похожа реакция присоединения спиртов к третичным олефинам, в результате которой получаются эфиры третичных алкилов. Процесс проводят при 60° и под давлением в присутствии серной кислоты как катализатора. Как и в случае непосредственного получения сложных эфиров из олефинов, образуется равновесная сМесь, которая разделяется на два слоя в верхнем, углеводородном, слое находится эфир. Эфиры третичных алкилов легко гидролизуются минеральными кислотами, в щелочной же и нейтральной среде они устойчивы. От эфиров первичных или вторичных алкилов их отличает очень слабая способность образовывать перекиси. Простейший член этого ряда — метил-трет-бутиловый эфир СНзОС(СНз)з — кипит при 55°. Получен целый ряд таких эфиров, и этот метод распространен тоже на синтез mpem-бутилфенилового эфира ( Hajg O eHs (т. кип. 185—186°), который в мягких условиях перегруппировывается под действием хлористого алюминия в -трет-бутилфенол [28]. [c.201]

Рассмотрим влияние природы и различных сочетаний замещающих групп в орто-, мета- и лара-замещенных бензолах. На рис. 16.6 представлены хроматограммы о-, м- и л-метилнитробен-золов, метилфенолов, а также о- и л-грег-бутилфенолов и 2,6-ди-грег-бутилфенола. Во всех этих случаях сближение неполярного заместителя с полярным в орго-положении приводит к ослаблению удерживания. Наиболее сильно удерживаются молекулы, в которых такие заместители расположены в мара-положении, так как у молекул таких изомеров полярная группа может ориентироваться наиболее выгодным образом относительно силанольных групп поверхности кремнезема. Такой ориентации молекулы помогает расположение углеводородного заместителя в пара-иоло-жении, т. е. в направлении объема элюента. Мега-изомеры удерживаются сильнее орто-, но слабее пара-изомеров, так что по временам удерживания эти изомеры располагаются в порядке о-См-Сп-. При этом внутримолекулярная водородная связь между замещающими группами не образуется. [c.294]

Кэмпбел и Kэпингep изучавшие ранее реакции фенолов с гидроперекисями, обнаружили, что незамещенные фенолы нри этом темнеют и осмоляются, а триалкилфенолы превращаются в вязкие масла, из которых продукты реакции выделяются с трудом. Однако 4-метил-2, 6-ди-трет-бутилфенол в грет-бутаноле при реакции с грег-бутилгидроперекисью в присутствии нафте-ната кобальта дает не стильбенхинон, а твердую перекись с почти количественным выходом [c.44]

Было найдено, что диалкилфенолы являются слабыми анти-оксидантами для смазочных масел, тогда как многие 2, 4, 6-три-алкилфеиолы, особенно замещенные третичными алкилами, очень эффективны Хотя продукты, образующиеся прн окиС лении фенолов, как правило, в этой работе почти не исследовались, было обнаружено, что 4-метил-2, б-ди-грег-бутилфенол превращается в альдегид. Авторы предполагают, что он представляет собой окси-ди-г/зйт-бутилбензальдегид. В дальнейшем при окислении этого фенола в присутствии щелочи при ЮО С из смеси продуктов действительно был выделен этот альдегид, а также димерные соединения, аналогичные обнаруженным Хеем [c.511]

Одиако Карашу и Джоши 24 и Бикелю и Джерсману 25 проведя опыты при комнатной емпературе, удалось превратить 4-метил-2,6-ди-грет-бутилфенол в гидроперекись (XLIX). Окисление проводилось в присутствии спиртового раствора шелочи (выход продукта доходил до 86%). Оказалось также, что эта гидроперекись легко превращается в описанные выше двух-ядерные соединения . [c.513]

Ионол (4-метил-2,6-бис-/ ре/ г-бутилфенол) представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 70 С. Получают его алкилированнем и-крезола 2-метилпропеном или т/зет-бутиловым спиртом в присутствии кислот. Ионол широко применяют в качестве антиоксиданта для стабилизации полимерных материалов, парфюмерных изделий и др. Антиоксидантные свойства ионола объясняются тем, что он реагирует с активными свободными радикалами, превращаясь в стабилизированный феноксильный радикал. Это обрывает цепь свободнорадикального окисления. [c.323]

Взаимодействие ингибиторов является обратимым процессом [3]. По этому, чем более стабильный радикал образуется по реакции (9), тем меньше скорость обратной реакции и больше скорость восстановления амина. Известно [4], что стабилизации феноксильных радикалов способствует увеличение пространственных затруднений ОН-групп фенола. Действительно, мы показали [5], что при окислении этилбензола (60°С), ингибированного смесями К-фенил- -нафтиламина с различными фенолами (2,6-ди-г/)е7 -бутил-, 2-метил-6-г рег-бутил-, 2,6-дициклогексил- и 2-трет-бутилфенол), восстановление амина осуществляется только в случае о,о -дизамещенньгх фенолов. [c.233]

Указанные продукты являются эффективными термостабилизаторами полиолефинов, а также пленок и волокон на основе полиолефинов. При испытании 2,2 -тио-бг с-(4-метил-6-а-метилбен-зилфенол)а в качестве ингибитора термоокислительной деструкции полипропилена получены данные, показывающие, что этот продукт по периоду индукции в два раза превосходит известные аналоги этого типа — 2,2 -тио-быс-(4-метил-6-трт-бутилфенол) и 4,4 -тяо-бис - (3-метил - 6 - трет - бутилфенол) [c.37]

Установлено, что наиболее эффективными среди алкилфенольных антиокислителей являются замещенные фенолы, у которых в пара-положении и в одном из орто-положений к ги)] роксильной группе находятся метильный радикал и метиленовый моЛик, а второе орто-положение занимает третичная бутильная группа, оптимально экраинирующая водород оксигруппы. Поэтому большинство известных и используемых в промышленности антиокислителей является той или иной разновидностью этого типа соединений например, широко известный 2,6-ди-трт-бутил-4-метилфенол (ионол), 2,2 -метилен-бис (4-метил-6-т/)т-бутилфенол) (НГ-2246) и т. д. [c.134]

Антиоксиданты и антиозонанты. Поскольку Б. обладает высокой тепло- и озоностойко-стью и содержит, как правило, антиоксиданты, дополнительное введение этих добавок в смеси не обязательно. При необходимости повышения атмосферостойкости вулканизатов используют вторичные ароматич. амины (папр., N, N -диоктил-те-фенилендиамин) или их комбинации с микрокристаллич. восками, способствующими миграции антиозонанта на поверхность. Для повышения тепло- и светостойкости применяют дибутилдитиокарбамат Ni. При изготовлении светлоокрашенных изделий в смеси вводят антиоксиданты класса фенолов, гл. обр. 2,2-метилен-бмс-(4-метил-6-т/)г7п-бутилфенол). При вулканизации бутилкаучука алкилфеноло-фор-мальдегидными смолами (см. ниже) следует применять аитиоксиданты фенольного типа, т. к. в случае использования ароматических аминов образуются продукты их взаимодействия со смолами, не обладающие свойствами вулканизующих агентов. [c.176]

Количество и ассортимент антиокислителей, используемых в пластмассах, непрерывно увеличивается. Наибольшее внимание уделяется применению антиоксидантов в смолах, идущих для производства упаковки, и в будущем ожидается существенное расширение потребления антиоксидантов для этой цели. Крупнейшей фирмой по производству антиоксидантов является фирма Ethyl orp. Она вырабатывает также 2-метил-6-трег-бутилфенол и 2,6-ди-трег-бутилфенол — исходные соединения яля их производства. [c.283]

Известно, что развитие опухолевого процесса сопровождается бурным нерегулируемым размножением клеток, в основе которого лежат интенсивно протекающие процессы биосинтеза белков и нуклеиновых кислот. Возможность нарушения и торможения этих процессов является одним из существенных показателей противоопухолевой активности препаратов. Исследованию изменений, возникающих в процессе биосинтеза белков и нуклеиновых кислот под влиянием 4-метил-2,6-ди-трет.бутилфенола (ионол) и Пропил-галлата (ПГ), посвящена настоящая работа. [c.345]

Изменения структуры спирта из-за пространственных эффектов могут привести к аномалиям при образовании водородной связи. Большая часть исследований пространственных затруднений при ассоциации посвящена димерам фенола или ассоциации с ацетоном и будет рассмотрена в следующих разделах. При ассоциациях с эфирами, как и следовало предполагать, эффект пространственных затруднений наиболее четко проявляется в случае комплексов с 2,6-ди-грег-бутилфенолом. Беллами [12, 13] предположил, что фенолы с менее объемными группами образуют с простыми эфирами одинаковые по силе водородные связи, если судить по величинам Av, но константы равновесия могут изменяться вследствие изменения энтропийных членов. Это предположение подтверждается данными Сингха и Pao [236]. Однако данные по эффектам самоассоциации частично противоречат этим выводам [94]. Врен и Лентен [68] также исследовали ассоциацию 4-метил-2, 6-ли-трет-бутилфенола с эфиром, диоксаном и различными основаниями. Обнаружены две полосы связанных групп ОН, отнесенные к различным комплексам, у которых группа ОН лежит в плоскости цикла или вне этой плоскости. Ни один комплекс не дает столь большой величины Av, как у незамещенных фенолов, и значения АЯ всех комплексов также меньше, чем у фенолов. При ассоциации этого соединения с диоксаном АЯ оказывается равной 1100 кал/моль. То обстоятельство, что значения Av для различных сред не изме- [c.272]

Для полипропилена было проведено широкое испытание ряда стабилизаторов промышленного значения. Исследовалось изменение физико-механических и других свойств полипропилена в процессе старения на воздухе при 150° С. Показательно изменение характеристической вязкости раствора полимера в тетралинев присутствии различных антиоксидантов в процессе старения. Эти данные приведены в табл. 10, из которой видно, что полимер даже в присутствии некоторых антиоксидантов начинает деструктировать-ся уже при переработке. Отчетливо также видны и преимущества смесей стабилизаторов. Несмотря на то, что 2,2 -тио-быс-(4-метил-6-трет-бутилфенол) является сильным антиоксидантом, смесь его с а-нафтиловым эфиром пирокатехинфосфористой кислоты значительно более эффективна. Полимер, ингибированный одним фенолсульфидом, в условиях старения механически разрушился через 220 час. Ингибирование же смесью №9 привело к сохранению свойств полимера в течение более 450 час. Каждый из приведенных в табл. 8 антиоксидантов имеет промышленное значение и может быть использован для стабилизации не только полипропилена, но и других полиолефинов. [c.119]

Более строгие результаты можно получить при исследовании ассоциации 2,6-диалкилфенолов с различными растворителями. Так, было установлено , чт<з относительная прочность водородной связи, образующейся между растворителями и 2,6-диалкилфено-лами, не зависит от эффективного объема орто-заместителей. Исключение составляет 2,6-ди-т/ ет -бутилфенол, у которого стерические препятствия столь велики, что при образовании им ассоциатов с растворителем определяющую роль начинает играть объем молекулы растворителя — акцептора. Тщательный анализ частот колебаний гидроксильной группы 4-метил-2,6-ди-гре7 -бутилфено-ла в различных растворителях показал, что ассоциаты этого фенола с растворителем могут существовать в виде двух форм в одном случае протон гидроксильной группы лежит в плоскости ароматического кольца (или близок к этому), а в другом — перпендикулярно плоскости кольца. Вторая форма предполагает отсутствие резонансной стабилизации водородной связи, при этом уменьшаются и стерические препятствия сольватации. [c.21]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология