Антрацен свойства

Полупроводниковые свойства были обнаружены и у конденсированных ароматических соединений, таких как антрацен н коронен (гексабензобензол). [c.69]

Свойства фенантрена при растворении существенно отличаются от свойств антрацена и карбазола. Фенантрен много лучше растворим во всех растворителях антрацен растворяется в ароматических углеводородах несколько лучше карбазола, но хуже последнего растворим в полярных растворителях. Влияние компонентов на растворимость смеси отмечено в работе [5]. Так, растворимость фенантрена снижается в присутствии карбазола,. поэтому в сырье должно быть минимальное его количество. Осо- [c.300]

Нафталин. Строение и химические свойства. Производные нафталина. Антрацен. Антрахинон и его производные. Небензоидные ароматические системы. [c.172]

Углеводороды, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами, называются ароматическими. К ним относятся бензол и его производные, а также нафталин, антрацен. [c.89]

Свойства. Чистый антрацен — бесцветное кристаллическое вещество. Темп, плавл. 217° С, темп. кип. 354° С. Не растворим в воде, растворяется при нагревании в бензоле. [c.349]

По своим физическим свойствам первые члены гомологического ряда бензола—жидкости. Как и в других гомологических рядах, по мере роста величины молекулы постепенно повышаются температура плавления и кипення. Дифенил, нафталин, антрацен— вещества твердые. Плотность аренов меньше единицы, они нерастворимы в воде. [c.261]

Многие ароматические соединения являются производными различных систем конденсированных бензольных колец. Простейшие представители этой группы — нафталин, антрацен и фенантрен — обладают типичными ароматическими свойствами. Примеры этих соединений, изображенных с помощью формул Кекуле, приведены ниже. Некоторые из полициклических ароматических углеводородов являются сильными канцерогенами, например, содержащийся в сланцевом масле бензпирен вызывает образование раковых опухолей. При этом, как пока- [c.305]

Антрацен — кристаллическое вещество с темп. пл. 213° С, нерастворимое в воде, хорошо растворимое в бензоле при нагревании. По химическим свойствам антрацен сходен с нафталином, причем наиболее подвижными являются атомы водорода, находящиеся в положениях 9 и 10 (у-положения). [c.330]

Антрацен — желтое кристаллическое вещество, нерастворимое в воде. По химическим свойствам сходен с бензолом и нафталином. Применяется в производстве красителей. [c.348]

Рассмотрим некоторые данные, подтверждающие правило Хюккеля. В бензоле имеется шесть я-электронов, ароматический секстет, число шесть является числом Хюккеля для я = 1. Помимо бензола и подобных ему веществ (нафталин, антрацен, фенантрен, гл. 35), мы встретимся еще с большим числом гетероциклических соединений (гл. 36), которые обладают четко выраженными ароматическими свойствами как будет показано, к подобным [c.313]

По своим свойствам антрацен и фенантрен, подобно нафталину, относятся к числу ароматических соединений. Рассмотрение их атомных орбиталей проводят так же, как и в случае нафталина, и оно приводит к аналогичной картине антрацен и фенантрен представляют собой плоские структуры с частично перекрывающимися п-облаками, расположенными выше и ниже плоскости молекулы. [c.1003]

Нафталин и полициклические углеводороды — фенантрен антрацен, хризен, пирен—как и бензол, подчиняются правилу Хюккеля—содержат (4п+2)л-электронов на связывающих мо лекулярных орбиталях. Молекулы этих углеводородов плоские для них характерны высокие значения энергий сопряжения комплекс свойств аренов. В частности, все эти углеводороды как и бензол, легко вступают в реакции электрофильного заме щения. [c.249]

По методам получения и свойствам бензо [/] и бензо [/г]хинолины очень сходны с соединениями ряда хинолина и поэтому подробно обсуждаться не будут. Бензо [ё ]хинолин и его производные проявляют интересные особенности, которые заслуживают более подробного описания они обнаруживают сходство не только с хинолином, но и с антраценом. Все три циклические системы встречаются в природных соединениях, кольцо бензо [/]хинолина [c.475]

Физические свойства и строение. Антрацен и его гомологи являются бесцветными нли бледно-желтыми кристаллическими веществами с высокими температурами плавления. Так, антрацен плавится при 216,6 "С, а кипит при 351 "С. Для растворов и особо чистых кристаллов характерна фиолетовая флуоресценция. [c.207]

Антрацен имеет ярко выраженные электронодонорные свойства (ЭИ=7,4 эВ). [c.207]

К эффективным естественным ингибиторам окисления относятся также конденсированные ароматические системы — нафталин, фенантрен, антрацен и др. Соединения этого типа сравнительно легко образуют свободные радикалы и ион-радикалы. Вероятно, этими свойствами конденсированных систем и обусловливается их указанное выше ингибирующее действие. Выделенные из антрацена парамагнитные соединения характеризуются более высоким ингибирующим действием, чем исходный антрацен [42]. Свободные радикалы образуются в процессе синтеза антрацена, при его термообработке (450 °С) или облучении. При окислении кислородом конденсированных ароматических соединений образуются также арилоксидные свободные радикалы. Таким образом, многие ароматические соединения, легко образующие стабильные свободные радикалы или ион-радикалы, могут выступать в качестве естественных ингибиторов окисления. [c.43]

Алкилированные ароматические углеводороды. Термическое разложение алкилированных ароматических углеводородов сопровождается значительным числом реакций, на которые оказывают воздействие температура, давление, катализаторы, присутствие водорода или других ароматических углеводородов, действующих как акцепторы водорода, а также олефинов или других продуктов разложения. Так известно, что при пиролизе толуола получаются бензол, дибензил, стильбен, дито-лил, фенилтолил, фенилтолилметан, дитолилметан, дифенил, стирол, нафталин, антрацен и фенантрен. Наличие более длинных боковых цепей или нескольких заместителей увеличивает число возможных реакций однако, несмотря на сложность получаемых продуктов, совершенно ясно обнаруживается одно свойство ароматических кольцевых систем, сохраняющих свою идентичность на протяжении большого количества пиролитических реакций, а, именно, их стабильность тем не менее имеется одна реакция, которая приводит к разрушению ароматических структур — пиролиз в присутствии водорода, особенно в контакте с катализатором, который может служить гидрирующим агентом. В этом случае ароматические кольца сперва гидрируются, а затем расщепляются. Нагревание алкилароматических углеводородов с водородом, особенно в присутствии катализаторов, часто приводит к образованию незамещенных ароматических углеводородов, которые могут подвергаться затем гидрогенолизу. [c.103]

Иногда путем гидрогенизации возможно разделять сложные близкокипящие углеводородные смеси, так как гидрированные компоненты значительно отличаются по своим свойствам от негидрированных, чем и пользуются для разделения их при помощи физических или химических методов. Цапример, антраценовую лепешку (побочный продукт, выделяемый из каменноугольной смолы, содержащий антрацен, фенантрен, карбазол и другие полициклические углеводороды) можно так прогидри-ровать, что прогидрируется только антрацен. Продукт гидрогенизации антрацена 9,10-дигидроантрацен можно выделить из смсси перегонкой либо избирательной экстракцией. Подходящими условиями для этого процесса являются температура 300°, давление водорода 42 ат, катализатор сульфид никеля или сульфид молибдена [30]. [c.243]

Адсорбцию высокомолекулярных ароматических углеводородов на кристаллах карбамида и его комплексах с н-алкаяами изучали методом электронного парамагнитного резонанса (.метод ЭПР) [38]. Исследовали ароматические углеводороды, которые могут оказаться в жидких парафинах (тетралин, аценафтен, oi-метилнафталин и антрацен), не обладающие, по данным наших исследо- ваниЯ, парамагнитными свойствами. Кристалле карбанв-да и его комплексов с н-алканами и раствором исследуемых соединений в изооктане контактировали, создавая трехфазный кипящий слой. Ароматические соединения вводили в кивящий слой в момент образования комплекса. [c.49]

Для получения особо чистых образцов, карбазол марки ч очищался хроматографическим методом, затем сублимацией и зонной плавкой. Оценка чистоты образцов проводилась методом хромато-масс-спектрометрии. Обнаруженные примеси составляют антрацен—0,0%, метилкарбазол—0,005% и тетраметилнафта-лин — 0,005%. Исследование физических свойств проводилось на монокристаллических образцах, выращенных по методу Бриджмана [1]. Ориентация образцов осуществлялась рентгенографическим методом по прямым лауэграммам [2]. [c.123]

Подобно бензолу конденсированные ароматические соединения вследствие сопряжения устойчивы. У нафталина энергая диссоциации на 61 ккал/моль меньше, чем у молекулы с локализованными связями. С химической точки зрения, они также проявляют ароматические свойства, т.е. для них характерны реакции электрофильного намещения (8 ). Они протекают легче, чем у бензола, и даже не требуют применения катализаторов - кислот Льюиса. Замещение в нафталине почти всегд,а происходит в а-положение, а в антрацене чаще в у-положение [c.178]

Спектроскопические методы позволяют обнаружить различные тонкие особенности взаимодействия солюбилизата с мицеллами, обусловленные их структурой и свойствами. Так, по данным ПМР-спектроскопни изопропилбензол солюбилизируется не в ядре мицеллы цетилтриметиламмонийброми-да (ЦЕТАБ), как это свойственно углеводородам, а в поверхностном слое, причем изопропильная группа погружена в углеводородное ядро, а слабо гидрофильное ароматическое кольцо ориентировано к гидратированному слою мицеллы. Этим же методом найдено, что бензол, Ы, М-диметил-анилин и нитробензол при их малых концентрациях солюбилизируются на поверхности мицеллы ЦЕТАБ, вытесняя с нее воду, а при повышении концентрации начинают погружаться в углеводородные слои мицелл. Полициклические углеводороды (нафталин, антрацен) по данным УФ-спектро-скопии солюбилизируются в мицеллах ионогенных и неионогенных ПАВ таким образом, что часть молекулы находится вблизи полярных групп ПАВ на поверхности мицеллы, а остальная часть погружена в неполярное углеводородное ядро. [c.72]

АНТРАЦЕН С14Н10 — ароматический углеводород, стремя бензольными кольцами, по химическим свойствам сходен с нафталином. Бесцветные пластинчатые кристаллы т. пл. 217° С не растворяется в воде. Получают А. из тяжелых фракций каменноугольной смолы (антраценовое масло). А. является сырьем для получения антрахинона и многих красителей. [c.29]

Высокая плотность п-электронов в молекулах ароматических соединений определяет их основные свойства при взаимодействии с кислотами. Бензол, толуол, ксилолы, мезитилен, нафталин, антрацен и многие другие полиядер-ные ароматические углеводороды растворимы в жидком фтористом водороде, особенно в присутствии комплексооб-разователей иона фтора. Изучая электропроводность и спектры этих растворов, можно найти койстанты равновесия реакций и установить константы основности ароматических углеводородов [c.85]

Для характеристики свойств органических полупроводников имеют большое значение подвижные я-электроны, а также благоприятные межмолекулярные электронные взаимодействия. Интересно, например, что удельная электрическая проводимость о (Ом х хсм 1)в группе многоядерных углеводородов (нафталин, антрацен, нафтацен, пентацен, виолантрен, виолантрон) увеличивается с (нафталин) до 4,5-(виолантрон) с ростом числа конденсированных ароматических колец в молекуле. [c.142]

Ароматические соединения тоже могут проявлять свойства диенов [649]. Бензол чрезвычайно малореакционноспособен по отнощению к диенофилам сообщается, что лишь очень небольшое число диенофилов (один из них — дегидробензол) дает с ним аддукты Дильса — Альдера [650]. Нафталин и фенантрен также весьма устойчивы в этой реакции, хотя нафталин вступает в реакцию присоединения по Дильсу — Альдеру при высоком давлении [651]. Однако антрацен и другие соединения, содержащие по крайней мере три линейно конденсированных бензольных кольца, легко вступают в реакцию Дильса — Альдера. Весьма интересное соединение — тринтицен — можно синтезировать по реакции Дильса — Альдера между антраценом и дегидробензолом [652] [c.239]

По химическим свойствам антрацен благодаря наличию в его молекуле трех конденсированных ядер еще больше отличается от бензола, чем нафталин. Наибольшую активность в реакциях проявляет центральное ядро антрацена, и реакции замещения и присоединения идут в первую очередь за счет л1езо-положений. [c.350]

Найдено, что в ряду растворителей от о-ксилола до хлороформа скорость реакции присоединения тетрацианэтилена к антрацену возрастает в 70 раз [125]. Замена этилацетатной среды на уксусную кислоту ускоряет реакцию между циклопентадиеном и акролеином в 35 раз [129]. Маловероятно, чтобы столь слабая чувствительность к природе растворителя была обусловлена биполярным активированным комплексом. Экспериментальные данные лучше согласуются со следующим механизмом сначала диен и диенофил образуют комплекс типа ДЭП/АЭП, который затем через электроноизбыточный поляризуемый активированный комплекс непосредственно превращается в продукт реакции. В некоторых случаях замена растворителя приводит к существенному изменению энтальпии активации реакции Дильса—Альдера. Определение относительных величин энтальпии сольватации исходных веществ в раствори-телях-ДЭП и АЭП методом калориметрии показало, что в растворителях-ДЭП стабилизированы реагенты, тогда как в более электроотрицательных растворителях-АЭП стабилизируется электроноизбыточный активированный комплекс [128]. Отсюда следует, что влияние растворителей на энтальпию активации реакции Дильса — Альдера с участием электронодефицитного малеинового ангидрида и тетрацианэтилена в качестве диено-фила можно объяснить электронодонорными (или электроноакцепторными) свойствами растворителя, при км сольватация диенофила возрастает в растворителях-ДЭП [128, 538—540] (см., однако, работу [130]). [c.238]

При вхождении второй нитрогруппы ориентация N0 происходит в ара-положение, т. е. СбНдКОг выступает электронодонором по отношению к бензольному ядру (I) в переходном состоянии реакции. Конденсированные арены также намного более реакционноспособны в реакциях электрофильного замещения, чем бензол. Они сравнительно легко нитруются, галогенируются и сульфируются. В ряду нафталин, антрацен, тетрацен понижается потенциал ионизации, т. е. возрастают электронодонорные свойства, усиливается поляризуемость л-системы. Все это благоприятствует образованию л-комплекса и о-комплекса (переходного состояния). [c.371]

Бензо[ ]хинолин и его производные отличаются от других бензохинолинов своей способностью к флуоресценции. Соли их окрашены, но в отличие от солей акридинов не флуоресцируют. Они отчетливо проявляют свойства не полностью ароматической системы, напоминая этим антрацен, и легко окисляются в 1-азантрахинон заместители в положениях 5 и 10 при окислении отщепляются. Бензо[ ]хинолины отличаются от ангулярных изомеров легкостью сульфирования (такая же разница наблюдается между антраценом и фенан-треном) так, например, сульфоновая кислота является первичным продуктом в синтезе Комба. Как и следует ожидать от аналога антрацена, 2,4,10-три-метилбензо[ ]хинолин образует кристаллический аддукт (VH) с малеиновым ангидридом [39]. [c.487]

В 1901 г. Рене Бон попытался получить аналог Индиго из антрахинона. Ему удалось выделить краситель, который обладал хорошими красящими свойствами, не линял при стирке и был чрезвычайно светопрочен. Бон назвал его Индантроном, образовав это слово от Индиго и антрацен. Новый краситель сразу наЩел промышленное применение и явился родоначальником целого класса ярких и прочных органических красителей. [c.7]

Непосредственное образование кристаллов из паровой фазы зависит от свойств соединения, наличия зародышей на поверхности конденсации, давления и температуры сублимируемого вещества и сублимата. Простые симметричные молекулы, подобные хинону, антрацену и нафталину, легко дают красивые кристаллические сублиматы. При сублимации, так же как и при росте кристаллов из раствора, число, форма и разжр получающихся кристаллов зависят от отношения скорости образования зародышей [36- 2] и роста кристаллов к скорости, с какой поступает материал. Следовательно, сублимация чистых кристаллов может быть направлена таким образом, чтобы получалось большое число мелких кристаллов или несколько больших. В обычной практике встречаются с тремя типами сублиматов корка, порошок и макрокристал-лические сублиматы. В то время как такие вещества, как, например, ментол, бензойная кислота и нафталин, легко дают индивидуальные кристаллы вне зависимости оттого, каковы условия, другие соединения [43] трудно получить в такой форме. [c.513]

Выбор носителя зависит от химических и физических свойств перегоняемого вещества. Так, воздухом можно пользоваться в качестве носителя для бензойной кислоты [55, 56], фталевого ангидрида или нафталина [57—62], которые инертны по отношению к кислороду. Для сублимации салициловой кислоты пользуются сжсью воздуха с 6% углекислого газа. Сублимация в водяном паре может применяться для таких веществ, как, например, р-нафтол, камфора, бензантрон [63, 64] или антрацен, которые плавятся выше 100° и практически нерастворимы и не разлагаются водой. Сухой сублимат можно получить непосредственно с водяным паром в качестве носителя при атмосферном [c.514]

По химическим свойствам компоненты каменноугольной смолы подразделяют на нейтральные, кислые и основные. Нейтральные соединения представлены нафталином, антраценом, индолом, карбазолом, стиролом, инденом, тиофеном, тионафте-ном и их производными. К кислым продуктам относятся фенол, крезолы, ксиленолы, многоядерные фенолы. Вещества с основными свойствами — это пиридин, хинолин и их производные. [c.161]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология