Хлорбензол реакционная способность

Полиуретаны можно получать в среде разбавителей (диоксан, хлорбензол и др.) и без них при нагревании реакционной смеси до определенной температуры, зависящей от реакционной способности исходных компонентов. Катализаторами процесса служат щелочи, третичные амины, окислы металлов и др. [c.85]

Как ясно из изложенного, гидролиз хлорпроизводных с замещением атома хлора осуществляют в избытке воды при помощи соды (получение спиртов) или едкого натра (синтез фенолов). В зависимости от реакционной способности хлорпроизводных процесс проводят при температуре от 120—125°С (гидролиз хлористого аллила) до 300—350°С (гидролиз хлорбензола). Очевидно, что для поддержания смеси в жидком состоянии требуется давление от 0,5—1 до 10 МПа. В этих условиях время контакта изменяется от нескольких минут до 20—30 мин. [c.178]

В щелочной среде электрофильная реакционная способность формальдегида определяется только наличием дефицита электронной плотности на атоме углерода его карбонильной группы, поэтому в реакцию гидроксиметилирования вступает меньшее число ароматических соединений, чем в реакцию хлорметилирования. Так, в реакцию хлорметилирования помимо фенола и его эфиров вступают бензол и его гомологи и даже хлорбензол, тогда как реакцию гидроксиметилирования удается осуществить только в случае анилина и Л ,Л -диалкил-анилинов, фенола и его эфиров. [c.396]

Расположите соединения 1,3-динитро-4-хлор-бензол, о-хлорнитробензол, ж-хлорнитробензол и 1,3-д - -нитро-5-хлорбензол в ряд по увеличению реакционной способности хлора под действием нуклеофильных реагентов. [c.101]

Охарактеризуйте влияние заместителей в бензольном кольце на скорость нитрования ароматического соединения. Расположите следующие соединения в порядке возрастания их реакционной способности а) толуол б) бензол в) хлорбензол г) нитробензол д) ж-ди нитробензол е) фенол. [c.148]

Заместитель (С1) является о, и-ориентантом, однако хлорбензол обладает меньшей реакционной способностью по сравнению с бензолом из-за сильного —/-эффекта атома хлора. См. [2], I, с. 615 — 621. [c.231]

Хлорирование бензола до хлорбензола можно проводить в растворе уксусной, муравьиной, пропионовой, трифторуксусной кислот. Какая из названных кислот окажет наибольшее влияние на реакционную способность хлора. [c.105]

Как различаются бензол и хлорбензол по реакционной способности Приведите в качестве примеров, иллюстрирующих эти различия, две реакции и объясните причины различий. [c.635]

Эта разница в реакционной способности галогенов сказывается только в ряду галогенбензолов бромбензол быстро образует реактив Гриньяра в эфире, в то время как хлорбензол значительно инертнее. [c.396]

Хлорпиримидины обычно представляют собой легкоплавкие твердые вещества, которые могут быть перегнаны без разложения при атмосферном давлении. Они часто проявляют слезоточивое и раздражающее кожу действие. Атомы хлора в положениях 2, 4 и 6 пиримидинового цикла подобны атомам хлора алифатических соединений и вступают в различные реакции замещения вследствие этого хлорпиримидины имеют большое препаративное значение. Напротив, атом хлора в положении 5 имеет низкую реакционную способность и ведет себя аналогично атому хлора в хлорбензоле. [c.218]

Отношение выходов бензола и хлорбензола можно легко определить, используя газовую хроматографию как метод анализа реакционной смеси. С помощью этого соотношения и уравнения (12.21) можно рассчитать относительное значение К19. В табл. 12.8 приведены значения этих реакций. Из данных, полученных для толуола, этилбензола, изопропилбензола и /пре/п-бутил-бензола, можно вычислить реакционную способность атомов водорода С—Н-связей в порядке первичная — вторичная — третичная. [c.159]

Трех соединений. Для ароматических соединений с малой реакционной способностью, таких, как хлорбензол, реакция имеет порядок между нулем и единицей, а ее скорость зависит от концентрации хлорбензола. Для еще менее реакционноспособных соединений (например, нитробензола) порядок реакции по отнощению к его концентрации становится первым. [c.335]

Константа скорости реакции олигодиэтиленглнколь-адипинатов с фенилизоцианатом в массе или в среде модельного растворителя (дибутилполидиэтиленгли-кольадипинат) возрастает с увеличением мол. массы от 300 до 2500 приблизительно в 2 раза. Однако при проведении этой реакции в р-ре хлорбензола реакционная способность концевых гидроксильных групп падает с увеличением мол. массы в этих же пределах и асимптотически приближается к нек-рому постоянному значению. Изменение реакционной способности О. связывается с различной степенью ассоциации молекул, к-рая может как благоприятствовать протеканию реакции, так и препятствовать ей. [c.228]

К прямой реакции с кремне-медным контактом способны в основном простейшие хлористые алкилы (метил- и этилхлорид), хлористый аллил и хлорбензол. Высшие хлоралканы подвергаются 1лубокому разложению, а хлористый винил дает малый выход целевого продукта ввиду своей низкой реакционной способности. В случае метил- и этилхлоридов реакция протекает при 300— 370°С, но для реакции с хлорбензолом требуется повышение температуры до 430—470 и даже до 500—600 °С. [c.306]

Сравните реакционную способность следующих соединений в реакциях нуклеофильного замещения хлора 1) 3-хлорпиридина, 2) хлорбензола, 3) 4-хлор-пиридина, 5) 2,4-дихлорпиридина. [c.226]

Наоборот, в соединениях типа хлорбензола галоген мало подвижен вследствие сопряжения неподеленных пар электронов атома галогена с тс-электронами бензольного ядра, что создает частичную двоссвязносгь свя )и С — С1, уменьшаются ее электрический момент диполя и длина увеличивается энергия связи и уменьшается, следовательно, реакционная способность [c.108]

Напишите реакции хлористого бензила со следующими реагентами а) НаО, / б) NaOH в НаО, в) NH3 в спирте, t г) eH N (СНз)а, t д) NaNOa в ДМФА е) K N в спирте, t. Приведите механизмы реакций (а), (б) и (д). Объясните высокую реакционную способность хлористого бензила в реакциях нуклеофильного замещения по сравнению с хлорбензолом. [c.136]

Реакционная способность бензольного кольца при алкилировании качественно подобна проявляемой при сульфировании и нитровании. Так, толуол активнее бензола в 2,2 раза, этилбензол — в 1,8, а нзопропйлбензол — в 1,4 раза. Хлорбензол алкилируется на порядок медленнее бензола, а нитробензол не вступает в эту реакцию. [c.120]

Обсудите относительную реакционную способность атома хлора в 1-хлорбутане, хлорметилбензоле и хлорбензоле. Как экспериментально обнаружить различия в реакционной способности этих соединений [c.765]

Это очень напоминает ситуацию, имеющую место при элек-трофильном замещении в хлорбензоле (стр. 160), когда преимущественное орто-пара-ориентирующее влияние заместителя (преимущественная стабилизация переходных состояний, соответствующих орто- и пара-замещению, за счет взаимодействия пеподеленных электронных пар атома хлора с системой зх-орби-талей ароматического кольца) сопровождается общим уменьшением скорости замещения по сравнению со скоростью замещения в самом бензоле (сильный индуктивный эффект атома хлора способствует общей дезактивации ароматического кольца и снижению его реакционной способности в отношении реакций электрофильного замещения). [c.181]

В зависимости от величины молекулярного веса температура размягче- ння смолы изменяется от 20 до 155 . Смолы легко растворяются в ацетоне, толуоле, метилэтилкетоне, хлорбензоле. Смолы окрашены в желтый цвет и представляют собой густовязкие или низкоплавкие хрупкие массы, очень липкие в расплаве или в растворе, с высокой адгезией к подавляющему большинству материалов. Наличие в эпоксидных смолах эпоксидных и гидроксильных групп придает им высокую реакционную способность. Если в реакцию с эпоксидной смолой вступают вещества, содержащие две и более функциональных групп, молекулярный вес смолы быстро увеличивается, повышаются температуры размягчения и механическая прочность, снижается растворимость. Вещества, вступающие в реакцию с эпоксидной смолой и повышающие ее молекулярный вес, носят название отверди тел и. В качестве отвердителей можно использовать полиамины, полиосновные кислоты или ангидриды кислот, многоатомные фенолы, дициандиамид, меламин и другие соединения. [c.736]

В предыдущем разделе было пoкaзaнq, что двуокись азота (в мономерной и димерной формах) легко присоединяется к непредельным алифатическим соединениям с образованием соответствующих нитропродуктов, но, с другой стороны, реагирует довольно медленно с ароматическими соединениями. Причина такой инертности последних заключается, повидимому, в их относительно ббльщей насыщенности по сравнению с непредельными соединениями жирного ряда. Для повышения реакционной способности ароматических соединений к присоединению группы N02 обычно ведут нитрование в присутствии катализаторов, активирующих ароматическое ядро. Например, при пропускании смеси паров бензола, толуола, нафталина или хлорбензола с нитрозными газами, содержащими окислы азота, через серную кислоту (катализатор) при повышенной температуре получаются нитропроизводные [67]. [c.396]

Оптимальная температура проведения реакции Фрис4 записит от реакционной способности ацильной группы и ог желательности проведения реакции в направлении получения о- нли п-оксикетона. Эти факторы были уже рассмотрены выше. Если реакцию нужно проводить в мягких условиях, то применяют растворитель, обычно нитробензол. При необходимости жестких условий реакцию проноднт без растворителя. Удобными растворителями являются также тетрахлорэтан и хлорбензол, если нужная температура реакции не превышает их температуры кипения. [c.470]

Более низкая реакционная способность р-изомеров становится очевидной на примере реакции замещения брома в р-бромпириди-нах под действием аммиака. В этом случае аминирование удается осуществить только в присутствии медных солей, как и в аналогичной реакции с хлорбензолом. [c.67]

В эфирной среде магний реагирует избирательно с аллильным бромом, и. образующееся магнийорганическое соединение можно ввести в требуемую реакцию в ТГФ и получить соответствующий винилмагнийгалогенид [35]. В случае хлористых соединении высокие выходы магнийорганического соединения были получены толькд/из хлористого винила. Другие исследованные гомологи — циклические и алифатические — оказались инертными [89], что является неожиданным ввиду значительной реакционной способности хлорбензола и других хлористых арилов по отношению к магнию в ТГФ [63, 75, 88]. Таким образом, в случае хлорциклоалкенов метод Брауде представляет большой интерес. [c.7]

Вклад резонансных структур III, IV и V (для хлорбензола) и VII (для винилхлорида) стабилизует эти молекулы и сообщает связи углерод — хлор ДБоесвязанный характер. Таким образом, углерод и хлор связаны между собой более чем одной парой электронов и связь углерод — хлор прочнее, чем если бы она была чисто простой связью. Низкая реакционная способность [c.787]

Рассмотрим сначала реакционную способность. Электрофильная атака на молекулу бензола приводит к образованию карбониевого иона I, атака хлорбензола — к иону П. Электроноакцепторный индуктивный эффект хлора усиливает положительный заряд в карбониевом ионе И, благодаря чему ион становится менее устойчивым, а реакция замедляется. [c.790]

Хлорбензол превращается в фенол действием водного раствора едкого натра лишь при температурах выше 300 °С. Наличие нитрогруппы в орто-или пара-положении к хлору резко увеличивает его подвижность о- или п-хлорнитробензол превращается в нитрофенол при обработке водным раствором едкого натра при 160 °С. С другой стороны, нитрогруппа, находящаяся в л<гта-положении к атому хлора, практически не оказывает влияния на его реакционную способность. По мере увеличения числа орто- и пара-нитрогрупп в кольце возрастает подвижность хлора из 2,4-динитроклорбензола [c.792]

Краун-эфиры повышают также нуклеофильную реакционную способность других анионов X в реакциях с участием К Х (Х = = Вг , I , НО , СНзО ) [357, 358]. Монтанари и др. [653] изучали сравнительное влияние фосфониевых солей, коронандов и криптандов на 8 2-реакции н-октилметансульфоната с различными нуклеофилами в хлорбензоле. [c.340]

Влияние характера радикала. Галогеналкилы обладают большей реакционной способностью по отношению к магнию, чем гало-генарилы. В алифатическом ряду на выход реактива Гриньяра оказывает влияние величина и разветвленность радикала реакционная способность снижается с удлинением или разветвлением цепи. С хорошими выходами получаются обычно магнийорганические соединения из галогенопроизводных циклопарафинового ряда и ароматических соединений с галогеном в боковой цепи. Ароматические соединения, имеющие галоген в ядре, например бромбензол и иодбензол, образуют реактивы Гриньяра с хорошими выходами. Хлорбензол в зфире с трудом реагирует с магнием (для получения 80%-ного выхода смесь кипятят в присутствии иода в течение нескольких дней) однако в тетрагидрофурана выход достигает 95%. Увеличение числа заместителей (метильных, метоксильных групп) в ядре вызывает затруднения в приготовлении магнийорганических соединений. Галогенопроизводные конденсированных циклов, например, а- и р-бромнафталины, нормально реагируют с магнием в большинстве случаев. [c.301]

Реакции, катализируемые комплексами палладия (и никеля), с участием галоге-нодиазинов и трифлатов [56] проходят обычным образом. Реакционная способность атомов хлора, расположенных в а- и у-положениях относительно атома азота, существенно выше, чем реакционная способность хлора в хлорбензоле, аналогично тому, как это наблюдается в случае пиридина. В некоторых случаях активация настолько велика, что активность атома хлора в таких реакциях превосходит активность атома брома (но не иода), хотя обычно наблюдается противоположное соотношение реакционных способностей [57]. В приведенных ниже примерах реакционная способностость атома хлора в положении 4 выше активности атома брома, хотя для достижения высокой степени селективности необходим тщательный подбор реагентов. Для реакций, катализируемых палладием, сохраняется тот же порядок реакционной способности атомов галогена в пиримидине (4>2), как и в случае реакций нуклеофильного замещения [58]. [c.267]

Реакция алкилирования применяется для измерения относительной реакционной способности различных галогенпроизводных [192, 193], а также для получения производных таких ароматических соединений, как о-нитро-хлорбензол, в которых ароматически связанный галоген активирован наличием ж/па-ориентирующей группы, находящейся в орто- или лара-ноложе-нии [194]. . [c.516]

Щелочной гидролиз хлорпроизводных. Галогенпроизводные ароматических углеводородов в отличие от большинства галогенсодержащих органических соединений малоактивны в реакциях нуклеофильного замещения. Эта инертность объясняется тем, что электроотрицательный атом галогена оттягивает к себе электроны (—/-эффект) и наводит положительный заряд на связанный с ним атом углерода кольца и далее соответственно на орто- и й/ й-углеродные атомы. Однако, эти частичные положительные аряды, обусловливающие реакционную способность г -логенаро-матического соединения, в значительной мере компенсируются в результате взаимодействия свободных электронных пар галогена с л-системой связей ароматического кольца (-f-AI-эффект). Поэтому замещение галогена на нуклеофильный агент требует жестких условий. Хлорбензол, например, гидролизуется только при продолжительном воздействии раствора щелочи при 300—350 С и давлении 280—300 кгс/см . Реакция в этих условиях, по-видимому, протекает с предварительным дегидрохлорированием хлорбензола до чрезвычайно реакционноспособного дегидробензола, который легко присоединяет воду. [c.264]

В целях изучения влияния природы и положения заместителей на реакционную способность бензольного ядра в реакции ацилирования некоторые бензолы подвергли бензоилированию в одинаковых условиях (растворитель - нитробензол, катализатор -хлорид алюминия, 25 °С) и определили относительные скорости реакции Они составили хлорбензол-0,011, бензол-1, толуол-154, Л1-КСИЛОЛ - 3910, мезитилеп -125 ООО, пентаметилбензол -139000 [c.162]

Реакция протекает при 150° С в течение 24 час. в атмосфере азота и сопровождается выделением газообразных продуктов. При применении триметилфосфита выделяются метан и следы этана, из триэтилфосфита — этан и этилен, из триизопропилфосфита — пропан и пропилен Реакционная способность галогена меняется, как в для реакции Ульмана, в ряду I Вг > С1. Хлорбензол в идентичных условиях практически не реагирует. Лучший выход (53— 66%) диалкиларилфосфоната наблюдается для замещенных в бензольном кольце иодпроизводных (табл. 53). Бромарилы дают низкий выход диалкиларилфосфоната (18—25%). [c.117]

В хлорбензоле состав продуктов термического разложения бу-тирилпероксида (концентрация 110 моль/л) иной (в молях/моль) и-гексан (95), н-пропилбутират (0,08), двуокись углерода (1,84) По-видимому, вследствие малой реакционной способности хлорбензола с пропильными радикалами происходит их димеризация в клетке растворителя. [c.236]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология