Изопрен методы получения

Другой метод получения изопрена из ацетилена был открыт А. Е. Фаворским [331. Ацетилен конденсируют с ацетоном под действием порошкообразного едкого кали. Образующийся днметил-ацетиленилкарбинол гидрируют в диметилвинилкарбинол, а последний дегидратируют в изопрен [c.602]

Для производства синтетических каучуков применяют соединения с сопряженной системой двойных связей дивинил (1,3-бутадиен), изопрен, хлоропрен и с одной двойной связью изобутилен, стирол, а-метилстирол, нитрил акриловой кислоты и др. Большинство из этих соединений образуется дегидрированием соответствующих углеводородов, содержащихся в промышленных нефтяных газах, попутных газах, газовом бензине, некоторых фракциях переработки нефти, а также синтетически (например, этилбензол и изопропилбензол). Получение дивинила осуществляется контактным разложением этилового спирта, а также дегидрированием бутана и бутиленов в одну или две стадии. Но наиболее экономичным методом получения бутадиена является его выделение из газов пиролиза нефтяного сырья. [c.174]

Изопрен — бесцветная жидкость, темп. кип. +34° С. Его полимером является натуральный каучук (стр. 463). Сухой перегонкой каучука изопрен был получен впервые в чистом виде. Разработаны различные методы синтетического получения изопрена. Наиболее экономически выгодна реакция дегидрирования изопентана (2-метилбутана), которую ведут при 600° С под небольшим давлением в присутствии катализатора (СгаОз+АЬ Од) по схеме [c.83]

Одним из первых технических методов получения изопрена является синтез на основе ацетилена и ацетона. Этот синтез базируется на так называемой реакции этинилирования — присоединении ацетилена к полярным двойным связям с сохранением тройной связи, под влиянием щелочных агентов. Реакция этинилирования была открыта практически одновременно в самом конце XIX в. Нефом и Фаворским. Последним эта реакция разрабатывалась именно в направлении взаимодействия ацетилена с ацетоном с получением ацетиленового спирта и его превращения в изопрен, благодаря чему весь этот синтез получил название метода Фаворского. [c.380]

В результате для выделения как дивинила, так и изопрена требуемого качества необходимо применение сложных и энергоемких систем хемосорбции или экстрактивной ректификации и т. д. Тем не менее метод дегидрирования, особенно в его наиболее современных вариантах (окислительное дегидрирование со связанным кислородом), остается одним из важнейших методов получения мономеров для СК. Учитывая, что технологические процессы дегидрирования бутана в дивинил и изопентана в изопрен (а также изобутана в изобутилен) аналогичны, эти методы будут рассмотрены совместно. [c.350]

Метод А- Е. Фаворского в. СССР практического применения не получил ввиду] сложности условий. В настоящее время повсеместно принят, как более простой и экономически выгодный, метод получения изопрена дегидрированием пентан-пентеновых фракций газов крекинга. Изопрен отделяют от других компонентов разгонка- [c.602]

Обширны его исследования в области ацетиленовых углеводородов н продуктов, получающихся на основе ацетилена. Фаворский открыл и изучил явления изомеризации и взаимных переходов ацетиленовых и алленовых углеводородов разработал метод получения простых виниловых эфиров действием спиртов на ацетилен в присутствии порошка едкого кали. Позднее он совместно со своими учениками развил эту реакцию и разработал производственные методы получения виниловых эфиров (М. Ф. Шостаковский), Широко внедрены в практику предложенные им совместно с учениками И, Н. Назаров) реакции ацетилена и ацетиленовых углеводородов с кето-нами. Этим методом можно получить изопрен для синтетического каучука. [c.91]

Известно, например, что изопрен методами классической химии был получен на основе дорогостоящих бромпроизводных бутана. [c.145]

ИЗОПРЕН I. Методы получения [c.224]

Каталитический крекинг служит в США главным источником получения пропилена. Однако в производстве других нефтехимических полупродуктов процессы каталитического крекинга и гидрокрекинга находят ограниченное применение, исключая получение исходного сырья для пиролиза. Количество олефинов, извлекаемое из нефтезаводских газов, недостаточно для удовлетворения нужд химической промышленности, вследствие чего паровой пиролиз приобрел самостоятельное значение как метод получения олефиновых углеводородов. Полагают, что в настоящее время общий годовой объем мирового потребления этилена (без социалистических стран) составляет 22 млн. т, а пропилена — 11 млн. т , Пиролизом жидкого углеводородного сырья получают также значительные количества других полупродуктов, таких, как бутадиен, бутилены, изопрен и ароматические углеводороды. Современные установки пиролиза нафты имеют годовую мощность 250—500 тыс. т этилена и потребляют свыше 1 млн. т сырья в год. [c.50]

Одностадийное дегидрирование парафинов в диены. Описанный выше двухстадийный метод получения бутадиена-1,3, отличающийся сравнительно высоким выходом (до 65 %), имеет ряд недостатков необходимость разделения газовых смесей после каждой стадии, повышенные энергетические и капитальные затраты. По этой причине проводились интенсивные работы по созданию одностадийного процесса превращения я-бутана и изопентана в бутадиен-1,3 и изопрен, которые завершились внедрением процесса в промышленность. При одностадийном процессе протекают две обратимые последовательные стадии дегидрирования [c.477]

Изопрен, или 2-метилбутадиен-1,3. При обычных условиях — жидкость. Изопрен был впервые выделен из продуктов разложения, получающихся при перегонке природного каучука. Эти работы положили начало выяснению строения природного каучука, а затем разработке методов синтеза искусственного каучука. Были разработаны методы синтеза изопрена и методы получения высокомолекулярного углеводорода, близкого по своему строению к природному каучуку, путем полимеризации изопрена. Однако методы получения изопрена сложны, дороги, а потому синтез каучука из изопрена экономически невыгоден. [c.38]

Большой интерес для промыщленности синтетического каучука (СК) представляет идентификация компонентов в товарном мономере, поступающем на полимеризацию. Находящиеся в мономере даже в ничтожных количествах примеси могут оказать заметное влияния на процесс полимеризации и качество полученного СК. Оказалось [21], что применение хромато-распределительного метода позволяет надежно идентифицировать компоненты примесей в товарном изопрене [58]. Полученные результаты приведены в табл. VI.15. Содержания компонентов, приведенных в табл. VI.15, составляют от 0,002 до 0,00005%, что свидетельствует о больших возможностях мето- [c.277]

Циклогексен, а также метилциклогексен при пропускании через железную трубку, нагретую до 600°, разлагаются на этилен и бутадиен или метилбутадиен (изопрен). Как известно, бутадиен и его гомологи легко полимеризуются с образованием каучукоподобной массы, которая по своим основным техническим качествам вполне соответствует естественному каучуку. Таким образом, исходя из нефтяного циклогексана, путем несложных превращений можно получить искусственный каучук. Основная реакция этого метода получения бутадиена может быть выражена следующим уравнением [c.771]

В настоящее время имеются сотни научных публикаций и патентов, касающихся различных методов получения изопрена. Значительный опыт накоплен и производственными предприятиями, вырабатывающими изопрен. [c.3]

Выход изопрена не превышал 15—17% в расчете на превращенный альдегид [228]. Такие цифры не давали особых оснований для оптимизма в отношении осуществления данного метода в промышленности. Тем не менее, в 50—60-х годах в Англии и Японии были предприняты попытки разработать метод получения изопрена в одну стадию. Преимущества такого процесса по сравнению с любым двухстадийным вполне очевидны. Однако для реализации их на практике необходимо обеспечить высокую селективность превращения обоих реагентов в изопрен, что является далеко не простой задачей. [c.95]

Во всех этих случаях последние два звена сесквитерпеновых хлоридов являются одинаковыми. А. А. Петровым и Е. Ю. Шварц разработан метод получения сесквитерпеновых хлоридов путем теломеризации первичного аддукта пиперилена к его гидрохлориду с диеновыми соединениями — пипериленом, изопреном и хлоропре-ном [114, 116]. [c.67]

Огромное значение приобретает химия полимеров. В 1897 Бутлеров изучает ди- и тримеризацию впервые синтезированного им изобутилена. В том же году В. Н. Ипатьев ди-меризует изопрен. В 1899 И. Л. Кондаков разрабатывает метод получения бутадиена и доказывает его полимеризацию в каучукообразное в-во. В 1903 Ипатьев открывает синтез бутадиена каталитич. р-цией (АЬОц). В 1910 С. В. Лебедев разрабатывает промышл. способ получения бутадиена, а нз него каучука. На базе кремнийорг, производных синте- ифуются новые иолимеры (полисилоксаны), находящие широкое применение в кач-ве эластомеров, используемые также в медицине и технике. [c.413]

Выделение ДМВК из отгоняемого водного азеотропа может проводиться либо путем азеотропной или экстрактивной ректификации [179, 180], либо путем экстракции изопреном. Метод получения ДМВК на основе технического возвратного ДМД отрабатывался в опытном цехе, в результате было получено несколько тонн высоко-лгачественного продукта, успешно примененного в синтезе витаминных препаратов [181]. [c.82]

Предлагаются и другие методы получения неслипающейся крупки строительного битума. Так, описана обработка гранул битума газом, содержащим озон [235]. Окисление озоном поверхности гранул предотвращает их слипание при транспортировании и хранении. Известны также модифицирующие добавки к битуму стирол, изопрен, порошкообразный каучук, технический углерод [233, 236], которые обеспечивают неслнпае-мость гранулированного битума, но при этом отрицательно влияют на его потребительские свойства и повышают стоимость. [c.154]

Изобутилен путем синтеза с фюрмальдегидом может быть превращен в изопрен, являющийся исходным материалом для производства изопрепового каучука. Однако по экономическим соображениям наиболее перспективен метод получения изопрена синтезом из изопентана. [c.79]

Изопрен, который является мономером для синтеза изопренового каучука, можно получать различными методами. Наиболее доступные из них для промышленного осуш ествления получение изопрепа дегидрированием изопентана и изоамиленов и синтез Изопрена на базе формальдегида и изобутилена. (Метод получения изопрена из ацетилена и ацетона, который может быть обеспечен дешевым и доступным сырьем, еще не прошел опытнопромышленную проверку и поэтому здесь не рассматривается.) [c.20]

П содержится в продуктах крекинга нефти. Образуется в качестве побочного продукта при дегидрировании изопентана в изопрен (техн. фракция содержит 70-80% П ) Удобный метод получения П -метилирование пиперидина с послед расщеплением продукта метилирования (см Гофмана реакции) [c.520]

Из галоБДироваянь1Х углеводородов. Дигалоидопроизводные изопентана при нагреваншг в присутствии основного катализатора типа анилина расщепляются, образуя изопрен и 2 молекулы хлористого водорода [24, 25]. Мережковский предлагает лабораторный метод получения изопрена из 3-бром-2-метилпропена-1 [26]. Другие насыщенные и ненасыщенные галоидированные углеводороды также являются промежуточными продуктами в синтезе изопрена из нефти и углеводородов перегонки каменного угля. [c.115]

Другой метод получения изопрена состоит в пиролизе циклических углеводородов в присутствии водяного пара в 1сачестве разбавйТ Ля. 1-Метилциклогексен превращается в этилен и изопрен при 690° в присутствии 1,5—4 объемов пара при атмосферном давлении [33]. [c.116]

Катализируемая комплексами переходных металлов циклоолигомеризация 1,3-диенов, таких, как изопрен или бутадиен, была разработана как метод получения восьми- или двенадцатичленных циклических полиенов по схемам [4+4]- или [4+4+4]-циклоприсоединения соответственно [34]]. Показано, что хемо-, регио- и стереоселективность этих превращений зависят от природы используемого металла и могут также регулироваться путем модификации природы дополнительных лигандов или промоторов [34],к]. Так, бутадиен-1,3 в присутствии комплекса никеля (ЕзР)2№(СО)2 образует димер, цыс,1 с-циклооктадиен-1,5 (412, схема 2.138). Из того же субстрата при действии 7г-комплекса циклооктен/никель образуется уже тример, транс, т 7Днс,да/7й с-циклододекатриен-1,5,9 (413). Изомерный последнему транс, г/)днс,г<ис-циклододекатриен-1,5,9 (414) тоже может быть получен из бутадиена, но на этот раз под действием Т1С14—Е12А1С1. [c.250]

Как отмечалось выже, с химической точки зрения дегидрирование изопентана является наиболее естественным путем получения изопрена, поскольку исходный углеводород, в довольно больших количествах содержащийся в легких продуктах нефтепереработки, обладает готовым углеродным скелетом целевого мономера. Однако на практике отщепление от изопентана четырех атомов водорода оказалось отнюдь не простым делом. Прежде всего выяснилось, что непосредственно, в одну стадию, при атмосферном или повышенном давлении осуществить эту реакцию с технически приемлемым выходом вообще невозможно из-за термодинамических ограничений. Применением различных приемов — как чисто химических (связывание водорода специально добавляемыми реагентами), так и технологических (снижение парциального давления углеводородов за счет использования инертных разбавителей или вакуума) — удается сместить равновесие реакции превращения изопентана в изопрен в нужную сторону. Однако на деле это приводит к весьма существенному усложнению технологии и, следовательно, удорожанию продукта. Видимо, поэтому ни один из одностадийных методов получения изопрена из изопентана пока не доведен до стадии промышленной реализации. В отличие от этого, крупные установки по двухстадийному дегидрированию по схеме изопентан изоамилены изопрен, успешно эксплуатируются в СССР уже в течение ряда лет. Впрочем, как будет видно из дальнейшего, некоторые из наиболее перспективных направлений получения изопрена на основе изопентана включают в себя значительно большее число стадий, правда, осуществляемых с исключительно высокой селективностью. [c.106]

Большой интерес для нромышленности синтетического каучука представляет идентификация компонентов в товарном мономере, ностунаюш,ем на полимеризацию. Находяш,иеся в мономере даже в ничтожных количествах примеси могут оказать заметное влияние на процесс полимеризации и качество полученного полимера. Только применение хромато-распределительного метода позволило надежно идентифицировать компоненты примесей в товарном изопрене [23]. Полученные результаты приведены в табл. 26. Содержание компонентов, приведенных в таблице, составляет от 0,002 до 0,00005%, что свидетельствует о больших возможностях хромато-распределительного метода для идентификации примесей. Следует отметить, что при определении примесей [c.93]

Впервые такая возможность была обнаружена примерно 20 лет тому назад на примере дивинила. Советские химики Коблянский, Якубчик, Ракитянский и др. установили, что при полимеризации дивинила щелочными металлами подучаются полимеры различных свойств из-за различного содержания 1,2- ж 1,4-звеньев. Это привело к созданию промышленного метода получения морозостойкого полидивинилового каучука. Дальнейшая разработка вопроса автором этих строк привела к новому открытию при полимеризации дивинила литием или литийорганпческими соединениями наличие небольших количеств электронодонорных соединений (простых эфиров, третичных аминов и т. д.) существенно влияет па направление реакции. Оказалось возможным получение полимеров, молекулы которых или практически нацело состоят из 1,2-звеньев или с существенным преобладанием (90%) 1,4-звеньев. Перенесение этих исследований на изопрен привело к получению полиизопрен , содержащего главным образом гfм -l, 4-звенья и поэтому близко приближающегося по своим свойствам к натуральному каучуку. [c.5]

В решении проблемы синтеза каучука выбор исходного мономера имеет большое значение. До того времени внимание и интерес химиков, работавших над этим вопросом, были направлены на изопрен и диизопропенил. Однако известные к тому времени методы получения этих углеводородов были настолько громоздки и сложны, что не давали никаких оснований для использования их в качестве исходных мономеров при разработке промышленного синтеза каучука. С. В. Лебедев ясно представлял себе, что дивинил как углеводород, обладающий более простой структурой, может быть получен с большей легкостью и из более доступного [c.600]

В 1884 г. Тильден впервые получил синтетический изопрен пиролизом терпентинного масла. В дальнейшем предпринимались многочисленные попытки разработки технического метода получения изопрена термическим разложением индивидуальных терпеновых углеводородов или их смесей. Штаудингер с сотрудниками 132] в годы второй мировой войны пропускали различные терпены над раскаленной платиновой спиралью при атмосферном и пониженном давлении. Наилучшие результаты были получены в вакууме. Так, при атмосферном давлении выход изопрена из лимонена был около 27 %, а при остаточном давлении 20 мм рт. ст. составил 60,5—68,1%. Другие терпены и в вакууме показали более низкую селективность превращения в изопрен дипентен 32,3%, терпинеол 29,8%, пинев 1 %. В более поздней работе [33] изопрен ползгчали путем погружения спирали из платины или нихрома, нагретой до 750 °С, в жидкий скипидар или полученные его пиролизом терпены. Наипучший выход (около 60%) дал дипентен. Остальные испытанные вещества в направлении снижения селективности располагались в ряду Р-пинен, мирцен. Скипидар, а-пинен, терпинолен и аллооцимен (2,6-диметил-октатриен-2,4,6). Наряду с изопреном были обнаружены углеводороды С — Св, а также олефины, нафтены и ароматические углеводороды с С 5. Селективность процесса повышается, если разложение сопровождается непрерывной отгонкой образуюпщхся продуктов [34]. Имеется описание завода по производству изопрена на основе терпена [35]. [c.283]

Каталитич. дегидрогенизацию углеводородов проводят гл. обр. для получения пропилена, бутилена, изобутилена, бутадиена и изопрена из пропана, н-бутана, изобутана и изопентана. Процесс нроводится обычпо на хромоникелевых и хромоалюминиевых катализаторах, что позволяет снизить темп-ру расщепления углеводородов до 520—600° и вести процесс более селективно. В связи с разработкой методов получения изопренового каучука большое значение приобретает получение изопрена из пентана или изопентана, содержащихся в нопутных газах и газах конденсатных месторождений. Изопрен получают из изопентана каталитич. дегидрированием. [c.387]

В начале шестидесятых годов процесс Гудьир-Сайнтифик дизайн широко рекламировался специалистами этих фирм как один из<5амых перспективных промышленных методов получения изопрена [7—17]. Однако до настоящего времени завод в Бомонте остается единственным предприятием в мире, производящим изопрен из пропилена. В то время как в самих США непрерывно увеличивается объем производства изопрена другими методами, мощность этого завода продолжает оставаться на уровне 50—55 тыс. т мономера в год. Оче- [c.196]

Как отмечалось выше, известные в настоягцее время методы получения изопрена дегидрированием или окислительным дегидрированием изопентана обладают некоторыми существенными обшрми недостатками, наиболее важными из которых являются низкая селективность, сложность технологической схемы и высокая энергоемкость. В то же время изонентан, молекула которого обладает готовым скелетом изопрена, не перестает привлекать внимание исследователей. Одним из новейших направлений превращения изопентана в изопрен является окисление изопентана кислородом с использованием образующейся при этом гидроперекиси в качестве окислителя какого-либо другого соединения (сопряженное окисление). [c.271]

Гидратация этилена на фосфорнокислотных катализаторах является основным и наиболее экономичным методом получения этилового спирта. Ценным продуктом является окись этилена, образующаяся нри окислении этилена на серебряных катализаторах. Каталитич. методы позволяют использовать пропилен для получения изопропилового спирта, ацетона, акролеина, нитрила акриловой к-ты, продуктов алкилирования. Путем дегидрирования на окиснохромовых катализаторах бутана, бутиленов, изопентапа производятся в больших масштабах основные мономеры для производства сиитетич. каучука — дивинил и изопрен. Упомянутые уже выше реакции каталитич. ароматизации используются для производства из нефти бензола, толуола и других ароматических углеводородов. [c.231]

С открытием метода получения изопрена из терпенов исследования в области каучука вступают в новый этап, цель которого — технический синтез каучука. Тильден получил изопрен пирогене-тическим разложением терпентина (скипидара), цитрена (а-лимоне-на) и терпинолена и показал, что этот углеводород нового проис- [c.131]

Другой пиролитический метод получения изопрена, на основе терпеновых углеводородов, в первое время применялся параллельно с сухой перегонкой каучука. У. Тильден, установивший принципиальную возможность разложения терпенов в изопрен [57], затем получил этот углеводород из скипидара (американского), лимонена и терпинеола [58]. Выход изопрена также не превышал 5%. Русский химик В. А. Мокиевский [74] постоянно получал этот диен с таким же малым выходом, который, однако, другому русскому ученому Н. И. Соковнину (см. [117]) удалось увеличить до 8—9%. [c.144]

В 1957 г. было предложено два метода получения изопрена трехстадийный процесс, включающий димеризацию олефина, изомеризацию образующегося 2-метилпентена-1 в 2-метилпентен-2 и деметанизацию последнего в изопрен [269а], и двухстадийный процесс, состоящий в димеризации пропилена и пиролизе димеров с образованием изопрена одновременно с этиленом, изобутиленом и дивинилом [2696]. Дальнейшие работы развивались главным образом в направлении трехстадийного метода получения изопрена, что вызвало развитие работ по димеризации и изомеризации олефипов. За короткий промежуток времени были проверены различные катализаторы димеризации. В связи с тем, что при димеризации пропилена получались изомерные гексены, для повышения [c.180]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология