Гибридизация соединений органических

В последующих курсах по органической химии студенты будут встречать еще одно вводимое здесь представление - гибридизация атомных орбиталей. Преподаватель должен сам рещить, как ему быть с введением математического описания гибридизации, но в любых курсах обязательно следует обратить внимание учащихся на направленный характер полученных гибридных орбиталей и соответствующую молекулярную геометрию. Раздел о кратных связях в соединениях углерода можно использовать для иллюстрации основных положений метода гибридизации орбита-лей. [c.577]

Из приведенных данных следует, что фракции кубовых остатков и компоненты асфальта деасфальтизации содержат классы органических соединений с развитой системой сопряженных атомов углерода в состоянии -гибридизации, Это означает повышенное сродство этих фракций по отношению друг к другу. [c.24]

Основные положения теории химического строения органических соединений А, - М. Бутлерова. Квантовомеханические представления в химии. Гибридизация атомных орбиталей. Природа и виды химической связи в органических молекулах. Ковалентная связь и ее особенности. Направленность в пространстве. Семиполярная связь. Типы органических реакций. Понятие механизма химических реакций. [c.169]

Образование химических связей в органических соединениях. Гибридизация атомных орбиталей. Направленность связи [c.189]

Химические сдвиги ядер С в диамагнитных молекулах охватывают диапазон около 600 м. д., однако для подавляющего большинства органических соединений спектр ЯМР располагается в области от О м. д. до 220 м. д., который, в свою очередь, можно условно разделить на четыре участка. В сильном поле (О—50 м. д.) поглощают атомы углерода, находящиеся в состоянии хр -гибридизации. Далее располагаются сигналы 5/з-гибридизованных атомов, т. е. атомов углерода, участвующих в образовании тройной связи (65—90 м. д.). Атомы углерода в алкенах или ароматических соединениях (5/7 -гибридизованные атомы) дают резонансные сигналы в более слабом поле (80—150 м. д.). Еще в более слабом поле расположены сигналы р -гибридизованных атомов углерода, непосредственно связанных с гетероатомами О, и 5, т. е. входящие в состав разных функциональных групп (150— 220 м. д.). На рис. 60 приведена общая схема химических [c.137]

В табл. 7 приведены данные, иллюстрирующие влияние характера гибридизации атома углерода на ряд свойств органических соединений. [c.138]

Органические соединения, содержащие гидроксильную группу (ОН), связанную с атомом углерода, находящимся в состоянии 5рз-гибридизации, называются одноатомными предельными спиртами. [c.220]

В слое графита атомы углерода связаны между собой прочнее, чем в алмазе, из-за нелокализованных л-связей, вызванных взаимным перекрыванием облаков р-электронов, не участвующих в зр -гибридизации. Это повышает порядок связи С—С почти до 1,5, как в молекуле бензола (см. гл. 3 3.7), что придает графиту химическое сходство с органическими соединениями ароматического ряда. Система нелокализованных связей обусловливает теплопроводность и электрическую проводимость графита и его металлический блеск. [c.366]

Пространственное строение органических соединений связано прежде всего со стереохимическими особенностями атома углерода. Эти особенности зависят в свою очередь от валентного состояния (типа гибридизации). [c.14]

Мы уже знаем, что для органических соединений наиболее характерна ковалентная малополярная связь, которая образуется перекрыванием электронных облаков. Нам также известно, что электронные облака имеют различную форму, которая может изменяться в результате гибридизации. Причем и р-облака, и гибридные электронные облака могут по-разному располагаться в пространстве. Так, например, в молекуле метана гибридные электронные облака атома углерода располагаются в пространстве так, что их вытянутые концы направлены к вершинам тетраэдра (III, с. 13). [c.51]

При изучении курса органической химии вы ознакомились с зр- , зр- и 5/3-гибридизацией. Эти виды гибридизации наблюдаются и в некоторых неорганических соединениях. В зависимости от различного расположения гибридных облаков в пространстве тоже могут образовываться молекулы линейного и углового строения. [c.77]

Многообразие органических соединений и их многочисленность объясняются особенностями строения атома углерода. Углерод расположен в середине второго периода системы Д, И, Менделеева, Его атомы в возбужденном состоянии (s p ) обладают различными формами гибридизации ( , / р, q p ), способными переходить друг в друга в зависимости от условий. Кроме того, атом углерода, реагируя с атомами с различной электроотрицательностью или с группами атомов, может во вновь образованных молекулах органических соединений являться центром положительного или отрицательного заряда, образуя таким образом ковалентно-полярные связи с различной поляризацией. Направленность [c.437]

Атом углерода в органических соединениях может находиться в трех валентных состояниях (см. табл. 46). Этим валентным состояниям соответствуют различные типы гибридизации электронных орбиталей (облаков) атома углерода. [c.429]

Характеристическим летучим водородным соединением углерода является метан. В обычных условиях водород с углеродом не реагирует. Синтез метана идет только при достаточно высокой температуре и в присутствии катализатора (мелкораздробленный никель). Применяются также и другие способы получения метана из сложных органических веществ. В лаборатории метан можно получить разложением карбида алюминия водой. В природе метан постоянно образуется при разложении органических веществ без доступа воздуха. Химическое строение метана определяется р -гибридизацией атома углерода. Молекула метана представляет собой правильный тетраэдр, в центре которого находится атом углерода, а по вершинам — атомы водорода. Метан — газ легче воздуха, почти нерастворим в воде, устойчив вплоть до 1000° С. Выше этой температуры разлагается с образованием ацетилена и водорода [c.362]

Многообразие органических соединений и их многочисленность объясняются особенностями строения атома углерода. Углерод расположен в середине второго периода системы Д. И.Менделеева. Его атомы в возбужденном состоянии (5 / ) обладают различными формами гибридизации (<7 , способными переходить друг в друга в зависимости от условий. Кроме того, атом углерода, реаги- [c.452]

Основными соединениями в органической химии являются углеводороды, содержащие только два эл( мента СиН. Разнообразие углеводородов обусловлено различными формами гибридизации углеродных атомов и сочетанием их в пределах молекулы одного и того же соединения. [c.453]

В начале настоящей главы мы расскажем о том, как атомы могут объединяться в молекулы. Рассмотрев различные типы связей, которые существуют в органических соединениях, мы обсудим теорию молекулярных орбиталей и применение этой теории для описания связей в некоторых малых молекулах. Затем мы перейдем к теории отталкивания электронных пар валентной оболочки и к понятию гибридизации, которые помогут нам представить образование связей в более сложных молекулах. Далее мы кратко расскажем о том, как структуры Льюиса используются для представления органических молекул. Часть этого рассказа будет посвящена расчету заряда ( формального заряда ) на атомах в молекулах. Наконец, мы остановимся на очень важной для понимания строения и реакций органических соединений теории резонанса. [c.27]

Хотя углы межъядерных связей —С—X в органических соединениях в основном равны 109,5 120 180° (что отражает 5р -, зр - и р-гибридизацию соответственно), отталкивание между парами валентных электронов достаточно велико для того, чтобы вызвать отклонения в идеальной геометрии связен. Рассмотрим структуру молекулы воды. [c.59]

Прежде всего она показывает, что группа состоит из двух непосредственно связанных между собой атомных группировок, имеющих диаметрально противоположные склонности к взаимодействию с электро-ном, - сильного электроноакцептора (С СО-) и сильного электронодонора (С НК-). Такое строение пептидной группы позволяет предположить большие возможности в изменении ее свойств под действием внутримолекулярных и межмолекулярных факторов, влияющих на донорно-акцептор-ные способности фрагментов. Наиболее чувствительной в этом случае оказывается центральная пептидная связь. Предположение подтверждается качественным рассмотрением электронного строения группы. Она обладает п-электронной системой и подвижными неподеленными парами электронов атомов N и О, а также может образовывать водородные связи, выступая при этом как донор и как акцептор протонов. Атомы пептидной группы имеют существенно разную электроотрицательность и заметно отличаются по величине и знаку парциальных зарядов. Если оставаться в границах понятий и представлений, сложившихся в органической химии, то можно сказать, что строение и свойства этой небольшой совокупности атомов обусловлены действием практически всех известных электронных эффектов делокализацией л-электронов, индуктивным влиянием, смещением неподеленных пар электронов и изменением гибридизации атомов, гиперконъюгационным эффектом, полярным влиянием, образованием водородных связей, диполь-дипольными и донорно-акцеп-торными взаимодействиями. В отличие от других классов органических соединений, свойства которых, как правило, находят удовлетворительное объяснение в доминирующем влиянии одного-двух из отмеченных эффектов, в пептидах и амидах все они играют важную роль и находятся в неразрывной взаимосвязи. Само их разделение по отношению к пептидной группе выглядит условным. Она как никакая другая группа представляет собой целостную систему и требует независимого рассмотрения. [c.130]

Почему в водных растворах основность анилина (р/Сь = 9,4) и пиридина (рХь = 8,8) намного ниже основности аммиака (р (ь = = 4,8) Многие годы студенты, изучавшие органическую химию, отвечая на этот вопрос, ссылались на делокализацию неподеленной электронной пары и — р -гибридизацию атома азота. Теперь же, когда известны основности этих соединений в газовой фазе, ясно, что анилин и пиридин как таковые являются гораздо более сильными основаниями, чем аммиак [116]. Следовательно, обращение относительной основности в водных средах обусловлено различной степенью гидратации этих соединений Если же анилин и пиридин сравнивать с более близкими по структуре соединениями, например с циклогексиламином (рЯь = 3,3) и пиперидином (р7(ь = 2,9) соответственно, то и в водных растворах ароматические амины оказываются менее основными, чем соответствующие насыщенные соединения. [c.141]

Отсюда видно, что наиболее устойчив третий изомер и именно в него должны были бы превратиться первые два. Вот тут и сказываются перечисленные выше особенности элемента № 6 энергии связей С—С и С—Н близки, поэтому М °/ всех трех изомеров различаются очень мало атомы углерода в состоянии р -гибридизации кинетически инертны и активационные барьеры высоки. В результате энергетический выигрыш крайне невелик, а кинетические трудности - значительны, поэтому, как правило, изомеры органических соединений при стандартных условиях не переходят друг в друга. [c.398]

Непредельные углеводороды делятся на алкены, диены и ал-кины. В непредельных углеводородах имеются атомы углерода в состоянии sp - или sp-гибридизации. Электроны, не участвующие в гибридизации, взаимодействуя между собой, увеличивают порядок связи между атомами углерода до двух (С=С) или до трех (С=С), образуя дополнительные тс-связи. За счет разрыва этих связей молекулы непредельных углеводородов могут соединяться между собой или присоединять дополнительно какие-либо частицы, в частности атомы водорода, переходя в алканы. Многие из этих веществ используются в промышленности как сырье для получения синтетических органических соединений спиртов, кислот, каучука, различных полимерных материалов и др. [c.401]

Качественно новое явление при рассмотрении молекул состоит в использовании гибридных орбиталей. Наиболее известными являются гибридные зр -, зр -- и 5р-орбитали атома углерода, объясняющие причины многообра-зия органических соединений. Ввиду существования этих типов гибридизации в органических молекулах встречаются преимущественно два типа связи — а-связь и я-связь. Чистая а-связь встречается, например, в насыщенных углеводородах, в которых атом углерода образует гибридные р -орбитали. В ароматических углеводородах вследствие зр -гибридизации наряду с а-связью, образующей остов молекулы, имеется также еще к-связь. В случае а-связи электронное облако располагается симметрично вокруг линии, проведенной через атомные ядра. В случае п-связи электронное облако располагается симметрично по обе стороны от плоскости, проходящей через атомные ядра. В соединениях с гетероатомами к этим двум состояниям электронов добавляются еще одиночные электронные пары гетеро-атома, находящиеся на несвязывающих п-орбиталях. [c.177]

Превращения, которые претерпевает ионный агент при обратимых переходах, записанных в уравнении (1-6), с электронной точки зрения представляют собою изменения порядка активной связи или типа гибридизации. Предельные случаи для соединений КдС X — это 8/7 -гибридизация поляризованных молекул и контактных ионных пар и р -гибридизация свободных органических ионов. Промежуточные случаи можно условно характеризовать как гибридизацию яр " , где а <1. Качественным отражением различных состояний связи ион — противоион являются электронные спектры, как это следует, например, из данных, приведенных па стр. 15. Более точные методы структурного анализа (ЯМР, рентген), учитывающие расстояние между центрами зарядов противоположного знака и взаимнзгю ориентацию соответствующих фрагментов гетерополярной молекулы, позволяют иногда дать близкую к количественной характеристику этого состояния. [c.16]

Как указывалось выше, в соединениях бериллия имеется значительная доля ковалентной связи. Это проявляется в сравнительно небольшой электропроводности нх расплавов (даже ВеРг), в гидролизе сэлей по катиону, в растворимости ряда соединений Вев органических растворителях. В кристаллах, растворах, комплексах (в том числе существующи.х в газовой фазе) атом Ве имеет координационное число 4. С лигандами он образует 4 химические связи, которые близки к ковалентным, две нз иих — донорно-акцепторные. Расположение связей тетраэдрическое, что свидетельствует о 5/5 -гибридизации валентных орбиталей атома Ве. [c.320]

Если нуклеофильные механизмы богаче представлены в алифатическом ряду, то электро( зильные реакции более характерны для ароматических соединений. Это имеет достаточно серьезные причины ароматические системы легко подают я-электроны, создавая центры с повышенной электронной плотностью, которые и подвергаются атаке со стороны электроноакцепторных групп Н+, Р, Вг" , С1+, N0 ", ЫОа, 30зН+, а также ионов металлов Ы ", Ыа."", XHg и др. Местом электрофильной атаки обычно становится атом, имеющий избыток электронов. В органических соединениях такую роль нередко играет карбанион. Предполагается, что его гибридизация приближается к типу 5/ , т. е. тригональна. Исследование кристаллической структуры трицианометида аммония показало, что карбанион имеет почти плоскую тригональную конфигурацию с валентными углами 120°, причем центральный углеродный атом лишь на 0,13 А выходит из плоскости, в которой лежат три атома азота [c.224]

Некоторые данные об изменении изотропной составляющей для ряда диамагнитных соединений в системах с органическими лигандами можно получить на основе констант спин-спинового взаимодействия между ядром металла и лиганда /м-L. Примером могут служить фосфиновые комплексы платины цис- и транс-IР1 (РВиз)гС12] и [Р1 (РВ11з)2Си]. Спектр ЯМР Р состоит из центральной компоненты н двух других компонент, обусловленных взаимодействием —"Р. По константам спин-спинового в <аимодействия можно рассчитать ВКЛад 5-орбитали В СВЯЗЬ у комплексов двух и четырехвалентной платины, а также установить тип гибридизации для Р1 (IV) и dsp для Р1 (II). [c.324]

Известно, что веществ, содержащих углерод (в большинстве— органических соединений), существует около пяти миллионов, тогда как веществ, содержащих все остальные элементы, в 17 раз меньше (примерно триста тысяч). Кроме того, ежегодно синтезируется огромное число (xi 250 ООО) новых соединений углерода число новых соединений остальных элементов, вместе взятых, значительно меньн1с. Объясните, в чем заключается химическая причина столь большого (практически неограниченного) многообразия органических соединений. Каковы возможные типы гибридизации орбиталей атома углерода Может ли атом углерода быть а) трехвалентным, б) пятивалентным [c.79]

Опишите свойства органического соединения, которое получается в результате взаимодействия бромэтила с броммети-лом по реакции Вюрца — Шорыгина. Укажите тип гибридизации каждого из атомов углерода в получепном соединении, нарисуйте схему электронного строения этого соединения, [c.264]

Углеводороды — органические соединения, состоящие только из углерода и водорода. Различают предельные, непредельные и ароматические углеводороды. В предельных углеводородах атомы углерода находятся в 5р -гибридизованном состоянии. Алкены характеризуются наличием двух л /7 -гибридизованных атомов углерода, между которыми ном гмо ст-связи формируется л-связь как результат перекрывания их /7-орбиталей. В алкинах же имеется два / -гибррщизован-ных углеродных атома, связанных между собой одной ст- и двумя я-связями. Переход от метана к ацетилену сопровождается изменением геометрии молекул, что определяется состоянием гибридизации углеродного атома. [c.355]

В органических соединениях часто встречаются кратные связи (двойные, тройные), имеющие особое электронное строение. В образовании двойной связи участвуют две пары электронов, в образовании тройной — три пары. Углерод, образующий двойную связь, находится в особом валентном состоянии, называемом зр -гибриди-зацией. В этом случае смешиваются друг с другом одна круговая 5-орбиталь и две (из трех имеющихся) эллиптические р-орбитали. Образуется новая система электронных орбиталей, в которой три вр -орбитали лежат в одной плоскости под углом 120°, как в трехлопастном пропеллере, а четвертая, не участвовавшая в гибридизации р-орбиталь, располагается перпендикулярно к упомянутой плоскости подобно оси пропеллера. [c.79]

Атом углерода в состоянии хр -гибридизации следует изготовить в виде шара с радиусом 1,8 А (ван-дер-ваальсов радиус атома углерода) и отрезать от него симметрично четыре части так, чтобы расстояние от центра шара до поверхности среза было равно ковалентному радиусу — 0,77 А (рис. 5 и 6). Для построения моделей этиленовых, ацетиленовых, аллено-вых, ароматических соединений необходимы другие модели атома углерода. Точно также специальными моделями изображается атом связанного двойной связью кислорода, атом связанного двойной или тройной связью азота и т. д. Пользуясь наборами соответствующих атомов, можно построить модели сложных органических соединений (рис. 7, 8). [c.26]

В органических соединениях наиболее часто встречаются ковалентные связи, образованные обобществле-нисм пар электронов в результате перекрывания атомных электронных орбиталей двух взаимодействующих атомов, В зависимости от типа перекрывания орбиталей в органических соединениях существуют о- и я-связи. Образование а-связи наблюдается при перекрывании орбиталей двух атомов таким образом, что максимум их перекрывания (и, следовательно, максимум электронной плотности связи) находится на линии, соединяющей центры атомов. Атомы углерода образуют с-связи всегда при помощи гибридных орбиталей (sp , sp или sp). Атомы углерода образуют я-связь при боковом перекрывании р-орбиталей двух взаимодействующих атомов с образованием двух максимумов электронной плотности по обе стороны от линии, соединяющей центры атомов, я-связь менее прочная, чем а-связь, и образуется только тогда, когда между атомами уже есть о-евязь. Атом углерода в состоянии sp -гибридизации образует 4 а-связи, направленные в пространстве под углом 109.5 друг относительно друга. Такой атом называют тетраэдрическим (пример СН4 — метан). Атом углерода в состоянии sp -гибридизации образует 3 ст-связи, направленные в одной Плоскости под-углом 120 , и одну я-связь, направленную перпендикулярно этой плоскости (пример СН2=СН2 - [c.91]

Здесь же приводятся основные положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова рассматриваются современные квантово-механические представления об электронном строении атома углерода в органических соединениях, базирующиеся на гипо езе о гибридизации атомных орбиталей, которая была предложена в 50-х гг. выдающимся американским химисом, лауреатом Нобелевской премии Лайнусом Полингом. [c.426]

В тригональной бипирамиде с пятью вершинами имеются две вершины степени 3 (аксиальные вершины) и три вершины степени 4 (экваториальные вершины). Это позволяет предположить, что кластерное связывание в тригонально-бипирамидальных кластерах с нормальными атомами вершин является частично локализованным. В связи с этим тригонально-бипирамидальные карбораны С2В3Н5 (с атомами углерода в аксиальных вершинах и бора — в экваториальных) химически намного более реакционноспособны [20], чем высшие карбораны С2В 2Н (6 < п < 12), в числе которых дельтаэдры со всеми вершинами степени 4 или более высокой. Связывание в С2В3Н5 может рассматриваться как локализованное вдоль шести ребер двудольного графа 3 (см. структуру I). В этой структуре аксиальные атомы углерода могут рассматриваться как имеющие тетраэдрическую -гибридизацию, например в обычных насыщенных органических соединениях, а экваториальные атомы бора — как имеющие тригональную -гибридизацию, например в триметилборе (СНз)зВ. [c.123]

Большинство органических соединений состоит из различных группировок атомов, связанных с помощью ковалентных связей с остовом из атомов углерода (называемым углеродным скелетом ). Эти группировки являются функциональными группами , и они участвуют в большинстве химических реакций органических соединений. Ряд функциональных групп представлен в табл. 2-6, Для некоторых из них указана гибридизация наиболее валгных атомов Вы можете убедиться в правильности структур, используя материал этой [c.66]