Дегидрирование в фенол

Хотя основную часть ацетона получают путем окислительного расщепления изопропилбензола, в результате чего образуется не только ацетон, но и фенол, интересно отметить, что одно время большое количество ацетона производили дегидрированием изопропилового спирта. Этот процесс осуществляют в трубчатом реакторе (рис. 2) при 270 20°С на медно-цинковом или серебряном катализаторе. Обычно катализаторами являются эти металлы или их сплавы, нанесенные на огнеупорный материал. [c.152]

Наиболее многотоннажным потребителем изопропанола в США является производство ацетона. Для этих целей до последнего премени использовалось до 60% всего потребляемого спирта. Свыше 85% ацетона получали дегидрированием изопропанола. Однако в последние годы в производстве ацетона ожидается значительное увеличение доли других методов, в частности, прямого окисления пропилена в ацетон, производства ацетона наряду с фенолом окислением изопропилбензола (кумольный метод) и др. Эта тенденция имеет место и в химической промышленности СССР [12]. [c.48]

Промышленные методы получения синтетического ацетона весьма многочисленны. Наиболее распространены прямое и окислительное дегидрирования изопропилового спирта и кумольный метод (получение совместно с фенолом). Применяют его как растворитель в больших количествах в лако-красочной промышленности, в производстве целлулоида, пластмасс, хлороформа, индиго, синтетического каучука, химических волокон, для извлечения жиров и масел. Выпускают ацетон двух марок —А и Б. Независимо от способа производства он должен удовлетворять требованиям, представленным в табл. 42. [c.172]

Очистка бензола. Для нолучения и очистки бензола из углеводородных смесей нефтяного происхождения посредством экстракционной перегонки требуется такая же тщательная подготовка исходного продукта, как я для получения и очистки толуола. В табл. 22 (стр. 121) приведены некоторые из известных азеотропных смесей бензола с другими углеводородами. Хорошо выраженную азеотропную смесь образуют циклогексан и бензол. Для приготовления бензольного концентрата может применяться то же оборудование, что и для приготовления толуольного концентрата, при условии соответствующего изменения температур отбора фракций. Очистка бензола путем экстракционной перегонки аналогична описанной выше очистке толуола [17], В качестве растворителя обычно применяется фенол. В бензинах и других фракциях прямой гонки содержатся очень малые концентрации бензола. Часто он получается путем дегидрирования легкого лигроина, содержащего метилциклопентаны и циклогексан. [c.107]

Изопропилбензол, получаемый алкилированием бензола пропиленом, также является высококачественной добавкой к бензинам. Путем дегидрирования из него получают а-метилстирол, применяющийся в качестве сополимера в производстве синтетических каучуков. Кроме того, из него путем окисления в жидкой фазе и разложения образующейся гидроперекиси кислотой [35) получают фенол и ацетон [c.22]

Этим же способом получают небольшую часть циклогексанона (стр. 386), когда первая стадия синтеза состоит в гидрировании фенола в циклогексанол с последующим дегидрированием [c.472]

Биохимическая реакция дегидрирования фенолов [c.1141]

Полициклические ароматические углеводороды получают обычно из каменноугольной высокотемпературной смолы, которую считают уникальным источником сьфья для их выделения. Практически все методики основываются на использовании этого сырья. По-видимому, в дальнейшем более благоприятным источником полициклических ароматических углеводородов будут тяжелые смолы пиролиза, экстракты из газойлей каталитического крекинга и риформинга. В них содержится много полициклических ароматических углеводородов (см. гл. 4) и отсутствуют основания, фенолы и гетероциклические соединения, что облегчает очистку. В результате гидрогенизационной переработки удается получать смеси, углеводородный состав которых несложен, на пример, фенантрен с незначительными примесями антрацена. Часть ароматических углеводородов в виде частично гидрированных продуктов находится в продуктах деструктивной гидрогенизации углей, а при каталитическом дегидрировании при 2,5 МПа они могут быть получены в чистом виде. Тяжелые масла гидрирования содержат 2,5% фенантрена и 1,5% хризена, что составляет в сумме 1,2% на исходный уголь [1, с. 108]. [c.295]

Рис 2 7 Продукты ферментативного дегидрирования фенолов — предшественников лигнина (305, 306] (I—IV см в тексте) [c.124]

К. насыщенных полимеров всегда сопровождается появлением в макромолекулах системы л-сопряженных связей в результате дегидратации (поливиниловый спирт, целлюлоза), дегидрохлорирования (хлорсодержащие полимеры винилового ряда), циклизации и дегидрирования (полиакрилонитрил), копденсации и дегидрирования (феноло-альдегидные резиты) и др. Возникающие в макромолекулах участки с ациклич. или ароматич. системой сопряженных связей благодаря их специфич. реакционной способности могут оказывать воздействие на кинетику и механизм дальнейшей К. Так, накопление участков сопряжения при нагревании (200—250 °С) полиакрилонитрила приводит к резкому уменьшению и исчезновению периода индукции, [c.475]

При получении циклогексанола из фенола одним из побочных продуктов является циклогексанон, выход которого повышается при росте температуры и снижении давления. Его образование можно объяснить реакцией равновесного дегидрирования циклогексанола, но более вероятно, что процесс идет ступенчато через енольную форму циклогексанона, которая изомеризуется в кетон-ную форму или гидрируется дальше в спирт [c.508]

Алкилирование, окисление и восстановление в биосинтезах. Часто в процессе биосинтеза происходит метилирование с последующим введением или удалением атомов кислорода, гидрирование и дегидрирование и т. д. Известную биохимическую реакцию представляет собой гидроксилирование фенолов в орто- или пара-положение,. Часто происходит также введение кислорода в аллильные и бензильные положения в результате самоокисления. Третичные амины могут превращаться в аминоспирты через N-окиси [c.1139]

J — реактор окисления 2 — узел выделения возвратного циклогексана 3 — реактор дегидрирования 4 — газосепаратор 5 — узел выделения фенола [c.190]

Выделение стирола из катализата дегидрирования этилбензола, так называемого печного масла , осложняется интенсивной полимеризацией стирола при повышенных температурах (от 90 °С и выше) и наличием в печном масле дивинилбензола, который образуется в результате диспропорционирования исходного этилбензола, а также дегидрирования присутствуюш,его в последнем диэтилбензола. Дивинилбензол, сшивая при полимеризации полисти-рольную цепь, приводит к получению нерастворимого пространственного полимера, который практически невозможно удалить из колонн никаким способом, кроме ручной очистки. Поэтому необходимо при ректификации этилбензола вводить ингибитор термополимеризации стирола, который должен предотвращать полимеризацию стирола и дивинилбензола. Это позволяет повысить температуру процесса до 120 °С и, следовательно, снизить вакуум в колоннах ректификации. За рубежом в качестве ингибитора наиболее широко применяется сера, однако этот ингибитор не растворяется в печном масле и работать с ним крайне неудобно. К тому же в последние годы нашли применение для получения лаковых покрытий образующиеся в процессе ректификации олигомеры стирола, сера же препятствует их использованию. В СССР в настоящее время применяются растворимые ингибиторы на основе производных фенолов ведутся поиски новых ингибиторов. [c.170]

Продукты дегидрирования поступают в узел ректификации (на рисунке изображена одна колонна 5). Селективность образования фенола по описанному методу превышает 80%. Побочными продуктами являются смолоподобные вещества, направляемые на сжигание. [c.190]

Процесс алкилирования изобутана пропиленом и бутиленами предназначен для получения алкилатов — высокооктановых компонентов бензина. Алкилирование бензола пропиленом проводят с целью получения изопропилбензола — также высокооктанового компонента бензина, либо с целью получения сырья для производства фенола и ацетона. В результате алкилирования бензола этиленом получают этилбензол, который путем дегидрирования превращают в стирол — сырье для производства каучука. Катализаторами алкилирования изобутана олефинами чаще всего служат серная и фтористоводородная кислоты. При алкилировании ароматических углеводородов олефинами применяют ортофосфор-ную кислоту на твердом носителе и хлористый алюминий. [c.197]

Бензол применяется главным образом для производства стирола, фенола, малеинового ангидрида. Стирол получают путем алкилирования бензола этиленом с последующим дегидрированием этилбензола [c.326]

При получении фенола из циклогексана дегидрирование проводят на платиновом или никель-медь-хромовом катализаторе при 300—400 °С и объемной скорости 0,5 ч с рециркуляцией или под давлением водорода. Выход. фенола достигает 95% при степени конверсии, близкой к количественной [34, с. 280—281]. [c.63]

Первичные продукты пиролиза в подсводовом пространстве коксовой печи претерпевают дальнейшее термическое разложение, и в результате деалкилирования, дегидрирования гидроароматических циклических систем, конденсации и дегидратации фенолов образуются дополнительные количества кокса, газа и вторичные химические продукты. Последние представляют собой в основном смеси термодинамически наиболее выгодных незамещенных ароматических углеводородов или их метилпроизводных, а также полициклических гетероциклических соединений. Образование бензольных или полициклических ароматических углеводородов из ацетилена и некоторых других простых углеводородов при коксовании мало вероятно, так как в продуктах пиролиза угля ацетилен практически отсутствует. [c.150]

Из фенола через циклогексанол с последующим его дегидрированием до циклогексанона (фенольный метод) [c.344]

Процесс пол> ения фенола объединяет целый ряд стадий "гидрирование - дегидрирование". Бензол гидрируют до цикло-гексана, который в присутствии ацетата кобальта при 170-180°С и давлении 30 атм окисляется воздухом. Полученная таким образом смесь циклогексанона и циклогексанола дегидрируется над никелевым катализатором до фенола /3/. [c.81]

В двухстадийном процессе американской фирмы Allied hemi al orporation в качестве сырья используется фенол. Первая стадия — гидрирование фенола в циклогексанол—осуществляется при температуре 130—150 С. В качестве катализатора используется никель, нанесенный на окись алюминия. Побочные продукты — гексан и циклогексан. Дегидрирование проводится на железоцинковом катализаторе. Максимальная степень превращения циклогексанола — 82—93% - достигается при содержании железа в катализаторе 8—11%. [c.67]

Биохимическая реакция дегидрирования фенолов. Протекающее в живой клетке одноэлектронное окисление фенолов прииодит к образованию ароксильных радикалов, сочетание которых в димеры является важной биохимической реакцией. Стабильные продукты получаются при С—О- и С—С-сочетании. Первое может происходить в орто- и пара-положениях, второе —в орто-орто-, орто-пара- и пара-иара-положениях, например [c.1141]

Исследования Эрдтмана и других ученых показали, что конденсация дегидрированных фенолов представляет собой реакцию, имеющую большое значение для биосинтеза. Так, встречающийся в природе магнолол был получен дегидрогенизацией хавикола хлорным железом [c.311]

Изучение криоскопического эффекта растворов дегидрированных фенолов также показывает шличне свободных феноксильных радикалов [44]. [c.132]

Каков процесс получения капролактама в промышленности синтетического аммиака Прежде всего путем окисления аммиака воздухом получают азотистую кислоту. Затем на нее воздействуют аммиаком, что дает азотистокислый аммоний NH4NOз. В то же время реакция сернистого ангидрида 80з с аммиаком дает сернистокислый аммоний (N114)2803. С помощью двух вышеупомянутых солей аммония и сернистого ангидрида синтезируется гидроксиламин H2N0H. Попутно с этим путем дегидрирования фенола —ОН, извлеченного из угля, получают циклогексанон [c.69]

Таким образом, Фрейденберг считает, что лигнин образуется энзиматически, дегидрированием фенолов (производных фенилпропана) и представляет собой комбинации бензофурановых (I) и бензопирановых (И) структур [c.634]

На радикальный механизм реакции дегидрирования фенолов указывает спектр ЭПР синего ароксила, образование которого наблюдалось в процессе взаимодействия ДФПГ с 2,4-три-грег-бу-тилфенолом [97] [c.289]

Подсистема ректификации обеспечивает также переработку сб-метилстирольной фракции АМСФ в высококонцентрирован-пый мономер. В результате переработки этой фракции высвобождается треть мощностей по дегидрированию изопроиилбеп-зола. С учетом тенденции к увеличению производства фенола правомерно утверждать, что количество а-метилстирола, получаемого на основе данной фракции, будет также возрастать. [c.183]

В 1956 году была пущена первая очередь Уфимского завода синтетического спирта (УЗСС), на котором впервые в стране был осуществлен каталитический метод прямой гидратации этилена. В 1959 г. вошли в эксплуатацию вторая очередь Туймазинского газобензинового завода, цех изопропилбензола на УЗСС, блоки гидрирования на Салаватском нефтехимкомбинате. В 1960 г. Стерлитамакский завод синтетического каучука выдал первый каучук, полученный на привозном сырье. А ровно через год, с окончанием строительства группы цехов дивинила, каучук стал вырабатываться из местного нефтяного сырья. В это же время на Уфимском НПЗ им. XXII съезда КПСС и Салаватском нефтехимкомбинате было организовано производство синтетических жирных кислот, а на УЗСС построен цех по получению полиэтилена на основе этилена и цех по производству метилстирола методом каталитического дегидрирования изопропилбензола. В 1964 г. были приняты в эксплуатацию объекты первого комплекса Стерлитамакского химического завода и цеха по производству фенола и ацетона на УЗСС. Таким образом, за годы семилетки в Башкирии были созданы новые крупные центры промышленности по производству нефтехимической продукции. [c.30]

Кроме того, фенол, двухатомные фенол э1 и алкилфенолы могут быть получены из циклогексена и его производных окислением в присутствии хлорида палладия, эпокспдированием и гидроксили-рованием с последующим дегидрированием кислородных производных циклогексана [c.285]

Экстрактивная перегоика — второй метод разде [ения близкокипящих компонентов. При этом смесь перегоняют с третьим, малолетучим компонентом, присутствие которого увеличивает разницу в летучести разделяемых компонентов. Так, смесь толуола и метилциклогексана имеет относительную летучесть а = = 1,25 при наличии 50% (масс.) фенола в жидкой фазе а повышается до 1,75. В отличие от разделяющего компонента азеотропной перегонки, летучесть которого относительно велика и который уходит в виде дистиллята, разделяющий компонент экстрактивной перегонки обладает невысокой летучестью и уходит с остатком перегонки, что может оказаться экономичным, если концентрация компонента, уходящего в виде остатка, невелика. Экстрактивная перегонка, подобно азеотропной, применяется для выделения ароматических углеводородов, а также для разделения бутан-бу-тиленовых и бутилен-бутадиеновых смесей, получаемых в процессе дегидрирования к-бутана. В качестве экстрагентов применяют фурфурол, N-мeтилпиppoлидoн и др. [c.50]

Реакции осуществляются при простом нагревании первичных или вторичных абсолютированных спиртов в присутствии небольших количеств щелочных металлов. Скорость этих каталитических реакций закономерно повышается с увеличением атомного веса или порядкового номера щелочного металла, т. е. при переходе от лития к рубидию. Это особенно заметно в случаях применения вторичных спиртов. Третичные спирты и фенолы не реагируют с триалкил-силаном под действием Li, К или Na, но в присутствии рубидия дегидрирование протекает так же гладко. При проведении реакций в автоклаве в присутствии натрия при 200—210"" с триалкилсила-нами почти с одинаковой скоростью реагируют первичные, вторичные и третичные спирты, образуя триалкилалкоксисиланы с выходами 80—90%. Этот способ особо удобен для получения труднодоступных триалкил-трепг-алкоксисиланов, многие из которых синтезированы нами впервые. [c.301]

Нефтехимикаты. В нефтяной промышленности постоянно развивается также производство различных индивидуальных соединений примерами могут слун<ить получение бутадиена дегидрированием бутана через бутилен (стр. 89) и превращение н-гептана в толуол над хромово-алюминиевым окисным катализатором при температуре 490° (стр. 488). Последний процесс протекает с выходом около 90%, очевидно, через стадию образования гептатриена. Все в больших количествах получают также бензол из смесей циклогексан метилциклопентан и фенол через изопропилбензол (метод Хока, стр. 88). Путем изомеризующего дегидрирования алкилированных нафтенов, содержащих в среднем восемь атомов углерода, получают смесь этилбензола и П-, м- и о-ксилолов. [c.92]