Глицерин в липидах

Для протекания важнейших биохимических процессов значи тельную роль играют также и другие функциональные произвол ные глицерина - липиды. [c.46]

Простые липиды — это сложные эфиры, получающиеся в результате этерификации спирта жирной кислотой. Если этим спиртом является глицерин, то речь идет о глицеридах, а если спиртом служит один из высших алифатических спиртов — [c.196]

Жиры. В тканях живых организмов и растений содержатся нейтральные жиры и жироподобные соединения (общее название — липиды). Липиды построены по типу сложных эфиров. К нейтральным жирам относятся триглицериды — сложные эфиры трехатомного спирта глицерина (стр. 111) и высших жирных кислот пальмитиновой, стеариновой, олеиновой н др., например [c.441]

Жиры (сложные эфиры глицерина и жирных кислот, описанные в разд. 13.5) — важные липиды, содержащиеся в тканях растений и животных это ценные пищевые продукты, служащие источником энергии, [c.405]

Вышеуказанные производные жирных кислот и глицерина еш,е относят к классу так называемых нейтральных липидов, поскольку они не содержат свободных функциональных групп, обеспечивающих либо кислотные, либо основные свойства. Поэтому здесь же будет уместно описать и другие виды нейтральных липидов, распространенных в природе в той лил иной степени. Из жирнокислотных производных [c.124]

При длительном голодании запасы гликогена во всем организме истощаются и главным топливом становятся жиры. Глюкозы и пирувата хватает лишь на короткое время. Хотя гидролиз липидов и приводит к образованию некоторого количества глицерина (который окисляется до диоксиацетона и фосфорилируется), количество предшественников глюкозы, образованных этим путем, ограничено. (Следует при этом иметь в виду, что организм животного не может превращать аце-тил-СоА обратно в пируват.) Таким образом, потребность в глюкозе и в пирувате сохраняется. Первое из этих соединений необходимо для процессов биосинтеза, а второе играет важную роль в качестве предшественника оксалоацетата — субстрата, регенерирующегося в цикле трикарбоновых кислот. В результате всего этого в процессе голодания организм вынужден перестроить свой метаболизм. Надпочечники выделяют глюкокортикоиды (например, кортизол гл. 12, разд. И, 3,6). Через механизмы индукции ферментов эти гормоны повышают количество различных ферментов в клетках органов-мишеней, таких, как, например, печень. Глюкокортикоиды повышают, кроме того, чувствительность клеточных рецепторов к циклической АМР, а следовательно, и к таким гормонам, как глюкагон [57]. Было высказано предположение, согласно которому этот эффект обусловлен тем, что кортикоиды обеспечивают сохранение нормального ионного окружения, и в частности нормальных концентраций ионов Са +, К и Na+. [c.515]

Углеродный скелет этих липидов организован вокруг молекулы глицерина. В результате этерификации глицерина в положениях 1, 2 или 3 жирными кислотами получаются глицериды (рис. 7.25). [c.318]

Среди соединений, относящихся к сложным липидам, выделяют гликолипиды (цереброзиды и ганглиозиды). Они содержат вместо глицерина сфингозин - аминоспирт с длинной ненасыщенной углеводородной цепью, а со сфингозином связана глюкоза или галактоза (в глюко- или галакто-цереброзиде) или более сложный олигосахарид в ганглиозидах. На рис. 42 показано строение цереброзидов. [c.97]

В некоторых случаях бывает необходимо или желательно восстановить кислотные группы эфиров до спиртовых. Так, глицерин и жирные кислоты глицеридов можно одновременно определить путем восстановления глицеридов до спиртов жирного ряда (от Си до ie) и глицерина алюмогидридом лития и последующего ацетилирования образующихся продуктов уксусным ангидридом [58 Таким же методом определяли 10—30 мкг жирных кислот в липидах [59]. [c.143]

Термин липид в определенной мере условен, поскольку под липидами понимают жироподобные вещества, входящие в состав всех живых клеток. Иногда к липидам относят различные по строению органические соединения, присутствующие в живых тканях, не растворимые в воде и извлекаемые из тканей неполярными органическими растворителями (диэтиловый эфир, бензол, хлороформ). Однако при таком подходе в состав липидов наряду с жирами попадают самые разные по своей природе соединения терпены и терпеноиды, смоляные кислоты, каротиноиды, хлорофиллы, витамины и др. Поэтому часто при отнесении соединений к липидам учитывают и химическое строение. В соответствии с химическим строением вьщеляют три группы собственно липидов жирные кислоты и продукты их ферментативного окисления (простагландины и другие гидроксикислоты) глицеролипиды (содержат в молекуле остаток глицерина) липиды разного состава, не содержащие остатка глицерина и не относящиеся к липидам первой группы (некоторые фосфолипиды и гликолипиды, диольные липиды, стерины и воски). Существуют и другие системы классификации липидов. Липиды создают в растительной ткани энергетический резерв, образуют защитные покровные ткани, служат запасными питательными веществами, входят в состав клеточных мембран. [c.534]

Хотя большинство липидов являются производными глицерина, липиды из ряда источников, включая дрожжи, масла семян, яйца и печень, содержат в качестве минорных (а иногда и основных) компонентов ацилированные короткоцепочечиые диолы — этан-, пропан- и бутандиолы. Эти диольные липиды являются аналогами глицеридов и фосфоглицеридов. Например, так называемые триацилглицерины, выделенные из морской звезды Distolasterias nipon), содержат до 35% производных этандиола и являются насыщенными и ненасыщенными липидами с простой эфирной связью (10) и (11) [б]. [c.73]

Недавние рекомендации по названию липидов [6] не дали определения этому термину, и фактически ограничились, как это сделано и здесь, лишь жирами и родственными им производными глицерина. Наиболее обычные липиды — сложные эфиры жирных кислот и глицерина— лучше всего называть аналогично сложным эфирам углеводов [3], а именно называя ациль-ную группу (или группы) в префиксах к родоначальному названию— глицерину. Например, (12) получает название три-стеароилглицерин или тристеарат глицерина (старые названия триглицерид и тристеарин должны быть отброшены). Особый представитель липидов — (25,3/ )-2-аминооктадекандиол-1,2 [c.181]

Липиды, являющиеся сложными эфирами фосфорной кислоты, а именно фосфолипиды [7], называют систематическими названиями, например соединение (14) — 1,2-дистеароил-5п-гли-церо-З-фосфат (о значении стереохимического префикса 5л см. с. 174). Если фосфорная кислота этерифицирует две молекулы глицерина, то в названии образующегося соединения это отражается вставкой -фосфо- , как в названии (15) 1,2-дистеаро-ил-5/г-глицеро-3-фосфо-3-5Л-глицерин. [c.182]

Группу природных соединений, находящихся в тканях растительных и животных организмов, составляют жиры и жироподобные вещества (общее название — липиды). Жиры — это сложные эфиры глицерина п высших жирных кислот насыщенных (пальмитиновой, стеариновой) и ненасыщенных (олеиновой, линолевой, линоленовой и др.). Эти эфиры называют глицеридами. Жидкие жиры (масла) содержат в основном кислотные остатки ненасыщенных, твердые — насыщенных кислот. Ненасыщенные жиры легко окисляются кислородом воздуха, подвергаются каталитической гидрогенизации и эпоксидированию надкис-лотами. Пищевой жир — маргарин — представляет собой смесь гидрогенизиро-ванных масел (подсолнечного, хлопкового). [c.101]

Липиды, входящие в состав вещества мембран, содержат фосфор. Это так называемые фосфолипиды, структура молекул которых как будто специально приспособлена для создания макрогете-рогенных структур и поверхностей раздела. Дело в том, что многие биологически важные вещества состоят из молекул, в которых можно обнаружить как гидрофильную часть, т. е. группы атомов (как, например, ОН, СООН, NH2), и гидрофобную, состоящую из углеводородных цепей, или циклов. Последние также окружены молекулами воды, но сближение и объединение углеводородных частей, связанные с частичным разрушением упорядоченной водной оболочки, дают в итоге убыль соответствующего термодинамического потенциала, поэтому между углеводородными частями различных молекул в водной среде обнаруживаются силы притяжения ( гидрофобные силы ). Строение фосфолипидов можно представить себе, если в молекуле глицерина заместить два гидроксильных атома водорода на остатки жирных кислот, а третий [c.387]

Липиды—это сложные эфиры глицерина или сфингозина (длинноцепочечного аминоспирта) и жирных кислот (предельных и непредельный), содержащих в основном углеводородные радикалы —С18. Большинство лигшдов имеют в молекуле две такие гидрофобные цепи. Полярные части могут включать различные химические группы эфирвые (моно-, ди- и триглицериды), остатки фосфорной кислоты (фосфолипиды), а также углеводные остатки (в большой группе гликолипидов). На рис. П-ЗО приведены структурные формулы некоторых наиболее распространенных липидов различных классов. В организме липиды, как правило, вместе с белками являются основной составляющей таких биоструктур, как клеточные мембраны. [c.96]

К липидам относятся также фосфатиды — соединения, построенные по типу сложных эфиров и содерхо-щие остатки спирта (обычно глицерина), высших жирных Кислот, азотистого основания и фосфорной кислоты. К фосфатидам относится, например, лецитин. [c.444]

В тех случаях, когда вместо глицерина в качестве спиртовой компоненты во взаимодействие с жирными кислотами выступают двухатомные спирты (диолы) — образуется группа диоль-ных липидов. Гликоли, участвующие в формировании соответствующих липидов, обычно имеют первичные спиртовые группы, разделенные несколькими метиленовыми звеньями (от 2 до 6), а их липидные производные, как и в случае глицерина, могут быть нейтральными или фосфатидными. Диольные [c.127]

Г. встречаются в микроорганизмах, высших растениях и нервных тканях млекопитающих. Зеленые растения содержат гл. обр. 3-0-(р-0-галактопиранозил)диацил-5п-глице-рины и 3-0-[6-0-(а-0-галактопиранозил)-р-0-галактопира-нозил]диацил-5п-глицерины (соотв. ф-ла I и II), на долю к-рых приходится до 40% суммарных липидов ламелл хлоропластов (в ламеллах находится до 80% Г. растит, клетки) В незначит. кол-ве I присутствует в спинном мозге млекопитающих. В ламеллах высших растений и в фотосинтезирующих микроорганизмах содержится 3-0-(6-суль-фо-6-дезокси-а-Е)-глюкопиранозил)-1,2-диацил-5п-глицерин (III). Грамположит. бактерии содержат Г. определенного [c.577]

Особенность Л.-их активация на пов-сти раздела фаз, образованных липидом и водой. Фермент очень медленно гидролизует эфиры глицерина и карбоновых к-т с короткой углеводородной цепью, находящиеся в истинных р-рах. Однако при увеличении концентрации эфира выше критич, концентрации мицеллообразования скорость гидролиза резко возрастает. Предполагают, что Л. имеют специфич, участок, ответственный за активацию пов-стью , а сама активация обусловлена конформац. изменениями молекулы фермента. Оптим, каталитич. активность Л. проявляется при pH 8-9, Однако нек-рые Л, растений и микроорганизмов активны в слабокислой среде (pH 4-6), [c.596]

Компоненты сложных липидов соединяются друг с другом самыми разными путями некоторые из них показаны на рис. 2-31 и 2-32. В роли центрального звена нередко выступает глицерин, который, в частности, посредством сложноэфирных связей может быть связан с тремя жирными кислотами, образуя триглицериды (обычные жиры, присутствующие в жировых тканях и входящие в состав растительных масел). Углеводородные цепи жирных кислот стремятся находиться в вытянутой конформации, однако присутствие двойных связей вызывает изломы и изгибы в их структуре. Фосфатиды (табл. 2-8) представляют собой производные 5л-глпцеро-3-фосфата (Ь-а-глицерофосфата) их ти- [c.148]

Цереброзиды и ганглиозиды — это сфингозинсодержащие липиды (сфинголипиды), в которых полярным компонентом является не фосфат, а сахар. Другие гликолипиды, обнаруженные в бактериях и зеленых растениях, содержат глицерин и жирные кислоты, а также а-О-га-лактозу, глюкозу и маннозу. В хлоропластах в большом количестве содержится специфический сульфолипид (рис. 2-32). [c.151]

Характерная особенность биосинтеза липидов заслуживает того, чтобы прокомментировать ее здесь. Холин и этаноламин активируются аналогично тому, как это имеет место в случае сахаров [уравнение (11-26). Например, холин может быть фосфорилирован с использованием АТР [уравнение (11-26), стадия а], а образующийся фосфорилхолин может далее превращаться в цитидиндифосфатхолин [уравнение (11-26), стадия б]. В результате переноса фосфорилхолина из последнего соединения на подходящий акцептор образуется конечный продукт [уравнение (11-26), стадия в]. Следует отметить отличие этих реакций полимеризации от синтеза полисахаридов, которое состоит в том, что вступление в реакцию сахаронуклеотида сопровождается отщеплением целого нуклеозиддифосфата, тогда как в реакциях DP-холина и DP-этанолами-на отщепляется СМР, а одна фосфатная группа остается в конечном продукте. То же самое имеет место в случае синтеза бактериальных тейхоевых кислот (гл. 5, разд. Г, 2). Сначала образуется DP-глицерин или DP-рибит, а после этого происходит полимеризация с отщеплением СМР и образованием чередующегося сахарофосфат-алкогольного полимера [28а]. [c.494]

Последнее замечание относительно липидов с эфирной связью касается особых, чрезвычайно галофильных бактерий, живущих только в насыщенных или почти насыщенных растворах КаС1. Эти бактерии содержат в большом количестве необычный эфир глицерина с полипре-нолом [c.560]

Глицерин является одним из главных продуктов метаболизма липидов в живом организме и принимает непосредственное участие в протекании важнейших биохимических процессов. Установлено, что производное глицерина - эни-хлоргидрин используется клетками микроорганизмов в качестве ростового субстрата. Найдены различные штаммы, осуществляющие конверсию энихлоргид-рина с большей скоростью, чем протекание его гидролиза под действием химических реагентов. [c.5]

Эти ферменты, по-видимому, достаточно характерны для растительного мира. Их активность намного сильнее в отношении полярных липидов, чем триглицеридов. Определенную путаницу в номенклатуру внесли те исследователи, которые испытывали активность только на одном субстрате и поэтому описали их как фосфолипазы и галактолипазы. В отличие от липаз животных [107], которые специфически катализируют гидролиз ацилов в глицерине в положении 1 или 2, эти ферменты способны высвобождать остатки жирных кислот из любого одного или другого положения. Механизм их действия схематически представлен ниже. Эти ферменты могут гидролизовать моно- или диглицериды, образующиеся в результате действия настоящих липаз на триглицериды. Их относительная активность на различных липидных субстратах показана в таблице 7.2. [c.291]

Две другие спиртовые группы глицерина этерифицированы жирными кислотами когда одна из них отсутствует, то образуется лизопроизводное. Эти липиды амфифильны, так как состоят, с одной стороны, из гидрофильной группы и, с другой — из одной или двух гидрофобных остатков жирных кислот. [c.318]

Трипсин сохраняет активность по отношению к липидам в ДМСО [34]. Горячий ДМСО вызывает сверхусадку шерсти [35], он способен также извлекать кератин из птичьих перьев [36]. Имеются данные о том, что ДМСО более пригоден для сохранения клеток при низкой температуре, чем глицерин [37—40]. ДМСО как нетоксичный растворитель может с успехом применяться для внутривенных и внутрибрюшинных впрыскиваний водонерастворимых лекарственных средств [411. [c.9]

Сложные липиды - фосфолипиды и фосфосфинголипиды, содержащие глицерин - в случае фосфолипидов, и сфингозин - в случае фосфосфинголи-пидов, включающих сфингомиелины. Кроме того, в состав сложных липидов входят жирные кислоты, фосфатный остаток, аминоспирты и углеводные компоненты. На рис. 41 представлены структуры простых и сложных липидов. [c.97]

Неглицериновые сложные липиды вместо глицерина содержат аминоспирт сфингозин. Если аминогруппа сфингозина ацилирована, то такое соединение называется церамидом. Когда в первом положении церамида оказывается структура, сходная с фосфолипидной, то такое соединение называется сфингомиелином если же в первом положении сфингозина со спиртовой группой церамида связан моносахарид, то такое соединение называется цереброзидом. В случае глюкозы это будет глюкоцереброзид, в случае галактозы - галактоцереброзид. Если же с первым гидроксилом церамида связан олигосахарид более сложного строения, включающий сиаловую кис-Q лоту, то получаем ганглиозид. Сложные липиды, o- [c.104]

Для ускорения количественного превращения эфиров в производные с целью их последующего ГХ-анализа широко используют переэтерификацию, особенно метанолиз. Весь процесс требует немного времени и позволяет отказаться от использования концентрированной щелочи, которая может вызывать частичную изомеризацию полиненасыщенных кислот. Для проведения метанолиза на эфир действуют метанолом, содержащим кислоту или основание в результате образуется метиловый эфир соответствующей кислоты. Для определения метиловых эфиров жирных кислот, полученных из липидов [47] и эфиров воска [48], использовали метанольный раствор хлористого водорода. При анализе эфиров, полученных из воска, спирты и метиловые эфиры разделяли с помощью колоночной хроматографии, а затем уже анализировали методом ГХ, причем спирты определяли в форме трифторацета-тов. Для определения метиловых эфиров жирных кислот от Си до Сго, выделенных из липидов сыворотки человека [49], использовали метанол и серную кислоту еще одним реагентом для анализа липидов является ВСЬ в метаноле [50]. В работе [51] описан удобный метод получения производных при комнатной температуре и без выпаривания. В этом методе раствор жира в бензоле переносят в закрытую колбу, добавляют в колбу 2,2-диметокси-пропан (ДМП), метанольный раствор хлористого водорода и оставляют на ночь. После нейтрализации порцию полученного раствора вводят в газовый хроматограф. Кроме пиков метиловых эфиров на получаемой хроматограмме присутствуют и пики изо-пропилиденгликоля, образованного из ДМП и глицерина. Эти пики являются удобными стандартами для определения времен удерживания. ДМП связывает воду и способствует тем самым полному прохождению реакции. [c.141]

Алкоголиз (схема 87) широко применяется для превращения жирных кислот, входящих в состав липидов, в метиловые эфиры, минуя стадию образования свободных кислот, и для получения частично этерпфицированных глицеридов реакцией триглицерида с глицерином. [c.65]

По химическому строению липиды можно разделить на слож ные эфиры высших жирных кислот и (обычно, но не всегда) глицерина (пропантриола-1,2,3), и амиды жирных кислот — производные длинноцепочечных аминов. По другой классификации различают простые, или нейтральные, липиды (триацилглицерины, некоторые липиды с простой эфирной связью, сложные эфиры холестерина, воска) и сложные, или полярные, липиды (фосфоглицериды, гликозилдиацилглицерины, сфинголипиды), в o hobhoai в соответствии с их хроматографическим поведением. [c.70]

Наиболее широко известными липидами являются 0-ацильные производные глицерина моноацилглицерины (моноглицериды), диацилглицерины (диглицериды) или триацилглицерины (триглицериды). Твердые при обычной температуре триглицериды называют жирами, жидкие — маслами. [c.71]

К липидам, при полном гидролизе которых образуются только глицерин, фосфорная кислота и жирные кислоты, относятся фос-фатидилглицерин[ % 1-0-(5п-фосфатидил-3 )-5п-глицерин —важный компонент фотосинтезирующих тканей, где он частично ассоциирован с 16 1 3 ки лoтoй, и дифосфатидилглицерин[20 ди-0-(5п-фосфатидил-3 )-5п-глицерин, кардиолипин], который обычно в основном содержит остатки линолевой кислоты и яВ яяется основным липидным компонентом митохондрий. Эти со- [c.74]

Липиды алкильного типа обычно получают реакцией глицерина или его соответствующим образом защищенного производного (ROH) с алкилбромидом или алкилметансульфонатом в присутствии натрия или калия (схема 23). Эту реакцию в сочетании с ацилированием и фосфорилированием используют для получения алкилацилглицеринов и алкилацилфосфоглицеридов. [c.97]

Углеродные атомы глицерина, присутствующие во всех липидах, за исключением восков и сфинголипидов, происходят из глицерина (пропантриола-1,2,3), глицеральдегида (2,3-дигидрокси-пропаналя) или дигидроксиацетона (1,3-дигидроксипропанона-2), образующихся в процессе метаболизма углеводов. [c.102]

За исключением липидов с простой эфирной связью все глицеролипиды образуются из фосфатидных кислот или диацил-глицеринов, причем эти соединения способны превращаться друг в друга. [c.103]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология