Антрацен, образование кислоты

Сульфирование антрацена обследовано слабо. Указывается на образование равных количеств 1- и 2-сульфокислот при обработке антрацена олеумом в уксусной кислоте. При действии на антрацен серной кислоты или бисульфата при температуре выше 100° образуется 2-сульфокислота. Добавка ртути направляет сульфогруппу в положение 1. Смесь дисульфокислот антрацена (1,5-, 1,6-, [c.79]

Тринитрофенол (пикриновая кислота)—сильная кислота. С множеством даже слабых оснований (например, алкалоидов) она дает хорошо образованные кристаллические соли, что широко используется при выделении, характеристике и анализе оснований. Этим дело, однако, не ограничивается, так как и с конденсированными ароматическими углеводородами, такими, как нафталин и антрацен, пикриновая кислота также образует кристаллические молекулярные соединения (Фрицше) в отношении 1 1. Это свойство уже не связано с кислотностью пикриновой кислоты, так как подобные соединения образуют все тринитро-производные, например тринитробензол с нафталином. В таких молекулярных соединениях одна молекула является донором электронов, другая акцептором (см. ниже о соединениях с переносом заряда). [c.109]

Образование хинонов из углеводородов всегда происходит легче, если двойные связи в а, р-положении к карбонильной группе стабилизированы алкильными и в особенности арильными группами. Так, например, бензол лишь в особо специфических условиях с трудом удается прямо окислить в хинон (с помощью перекиси серебра), антрацен же довольно гладко окисляется в антрахинон, фенантрен —в фенантренхинон нафталин по окисляемости занимает промежуточное положение. Окисление может быть осуществлено хромовой кислотой, перекисью водорода или кислородом воздуха в присутствии пятиокиси ванадия. Прп окислении хромовой кислотой в сравнимых условиях были получены следующие продукты [c.27]

Недавно опубликован новый метод этерификации пространственно затрудненных кислот [20]. В этом случае реакция между спиртом и кислотой катализируется ангидридом трифторуксусной кислоты. Отличные выходы обычно получают с пространственно затрудненными кислотами, такими, как антрацен-9-карбоновая и 2,4,6-три-метилбензойная, и простыми или пространственно затрудненными спиртами или фенолами. Если и фенол, и кислота пространственно затруднены и возможен другой путь протекания реакции, например ацилирование атома углерода фенола, этерификация может не пойти. Согласно предполагаемому механизму, реакция идет по двум направлениям, которые оба включают образование протонированного ангидрида (IV) [c.285]

Задача 35.21. Азотная кислота может превратить антрацен в любой из продуктов 111—VI в зависимости от условий реакции. Как можно объяснить образование каждого из продуктов реакции [c.1006]

По сравнению с бензолом полициклические углеводороды окисляются довольно легко. Хромовый ангидрид в ледяной уксусной кислоте более или менее легко превращает их в хиноны. Антрацен в этих условиях количественно превращается в антрахинон, благодаря чему эта реакция используется для количественного определения антрацена в смесях. Хризен также может быть почти количественно переведен- в соответствующий хинон при определенных условиях. Однако аценафтен дает хи-нон, который очень легко окисляется в нафталевую кислоту, вследствие чего выход аценафтенхинона при этой реакции обычно невелик. При окислении фенантрена хромовой кислотой наряду с фенантренхиноном получается продукт его окисления — дифеновая кислота. Гораздо более гладко протекает образование хинона при применении в качестве окислителя йодноватой кислоты. [c.93]

Фотоизомеризация ангидрида антрацен-9-карбоновой кислоты. Раствор 7 г ангидрида (XIX) в 400 мл хлороформа помещают в сосуд из стекла пирекс и освещают солнечным светом. Вскоре выпадают бесцветные аналитически чистые кубические кристаллы. Через каждые 24 часа их отфильтровывают и фильтрат снова выставляют на солнечный свет. Выход 4,75 г (68%) т. пл. 279—28Г. При плавлении вещество XX разлагается с образованием XIX. [c.20]

Ангидрид антрацен-9-карбоновой кислоты (Ы), образование фотодимера которого затруднено по причинам пространственного строения, дает продукт фотоизомеризации, выделенный Грином и сотрудниками [69] (см. стр. 20). [c.69]

Перенос заряда, индуцированный фотохимическим способом, может приводить к образованию ион-радикалов или карбониевых ионов. Многие ароматические вещества растворяются в борной, фосфорной и других кислотах, которые при комнатной температуре и ниже образуют стекловидные растворы. При облучении этих растворов ароматическая молекула часто превращается в соответствующий ион-радикал. Это видно из УФ-спектров [3] и спектров ЭПР [33]. Передает молекула электрон или нет — не зависит от ее потенциала ионизации. Дифенил или антрацен, которые в растворе не окисляются бромом, при облучении ультрафиолетовым светом легко отдают электрон в стекловидном растворе борной кислоты. С другой стороны, тетрафенилэтилен с метоксигруппами в пара-положении устойчив при облучении, но в то же время реакция с бромом в спирте или нитрометане приводит к потере двух электронов. Бук и др. [12] обнаружили, что основность молекулы в возбужденном состоянии является определяющей для скорости процесса фотоионизации. [c.158]

Бензилантрацен дает с серной кпслотой [771] при 100° сульфокислоту невыясненного строения. В данном случае следует ожидать образования нескольких соединений. При действии на 9,10-дихлор антрацен хлорсульфоновой кислоты в хлороформном растворе при 40°, или 100%-ной серной кислоты [772] при 30°, или олеума в нитробензольном растворе [773] получается только [c.116]

Сульфирование антрацена обследовано слабо. Указывается на образование равных количеств 1- и 2-сульфокислот при обработке антрацена олеумом в уксусной кислоте. При действии на антрацен серной кислоты или бисульфата при температуре выше 100° образуется 2-сульфокислота. Добавка ртутн направляет сульфогруппу в положение 1. Смесь дисульфокислот антрацена (1,5-, 1,6-, 2,6- и 2,7-изсмеры). полученная сульфированием антрацена серной кислотой с сульфатом натрия при 105°, применяется в качестве добавки к некоторым кубовым красителям. [c.68]

MO этого, в смоле в небольших количествах содержатся бензольные углеводороды бензол, толуол, ксилолы около 50—60% от массы смолы составляют высококипяш,ие продукты с большой молекулярной массой. Смола подвергается разгонке, а затем из фракции ректификацией выделяются бензол и его гомологи, кристаллизацией— нафталин и антрацен. Фенол получается при обработке фракций раствором едкого натра с образованием фенолята натрия eHsONa, который при дальнейшем взаимодействии с диоксидом углерода дает фенол. Пиридиновые основания удаляются из фракций промывкой разбавленной серной кислотой. Остаток после перегонки смолы — каменноугольный пек используется для изготовления электродов для электролизеров и электрических печей, в дорожном строительстве как материал для изоляции электросетей и подземных трубопроводов. [c.46]

Предложено использовать образование эквимолекулярного комплекса антрацен-ПДЩА для качественного определения ПМДА в присутствии органических кислот и их ангидридов, и для качественного определения антрацена в присутствии других углеводородов. [c.140]

Методы, основанные на различной способности к комплексообразованию. Неравномерность распределения электронной плотности в молекулах полициклических ароматических соединений делает возможным их донорно-акцепторное взаимодействие с различными комплексообразователями. Различия в стабильности комплексов и условиях их образования позволяют выделить при использовании в качестве комплексообразователей хлоридов сурьмы или алюминия 1-метилнафталин из смеси с 2-метилнафталином, антрацен из смеси с карбазолом и фенантреном, пирен из смеси с флуорантеном. Вещества чистотой до 99% удается получить пои использовании в качестве комплексообразователей пиро-меллилитового диангидрида или нетробензойной кислоты. Достоинства методов — высокая чистота получаемых продуктов и относительно высокая селективность. Недостатками методов являются многостадийность, использование зачастую дорогих комплексообразователей, сложность регенерации комплексооб-раэователей и растворителей. [c.360]

Антрацен легко реагирует с малеиновым ангидридом с образованием вещества igHiaOa, которое при гидролизе дает дикарбоновую кислоту isHuOi- Какова наиболее вероятная структура полученных соединений [c.203]

Если в качестве диеновой компоненты применяют антрацен, то присоединение происходит у Э-го и Ю-го углеродных атомов с образованием 9,10-дигидроантрацен-9ДО-эндоэшлендикарб(>повоЁ-1, 2 кислоты. [c.704]

ВОЙ кислоты [501. Он является также примером циануглерода — представителем класса соединений, привлекших определенное внимание в последнее вр мя [51]. Этот цианид при комнатной температуре быстро реагирует с бутадиеном, антраценом, 2-винилнафтали-ном и другими 1,3-диенами с образованием тетрациаициклогексе- [c.468]

До пастоящего времени нет даит.1Х о взаимодействии дигалогенкарбенов с нафталином или фенантренсзм однако антрацен реагирует с дихлоркарбеном с образованием соли хлсртропилия, которая при взаимодействии с основанием дает соединение VI 1102]. При действии кислоты соелипение VI в1 овь дает соль тропилия [c.77]

В некоторых случаях присутствие воды, напротив, ослабляет окислит ельные свойст ва азотной. кислоты. Так, например, при действии азотной Кнслоты в уксусной кислоте на антрацен получаются 2,7-д инитроантрацен и антрахинон, причем в присутствии воды количество образующегося диннтроантрацена увеличивается за счет антрахинона. Удаление воды из реакционной смеси, например, при применении смеси азотной кислоты с ледяной уксусной кислотой и уксусным ангидридом ведет к количественному образованию антрахинона. Если же отношение количества -воды и уксусной кислоты больше чем 3 8, получается до 50% 2,7-дини-троантрацена. [c.196]

Нитрование антрацена двуокисью азота исследовано также Либерманом и Линдеманом [32] и Мейзенгеймером [33], которые, в отличие от Лидса, получили при этой реакции питро-соединения Либерман и Линдеман пропускали двуокись азота медленной струей в антрацен, смешанный с 4 ч ледяной уксусной кислоты, причем температура реакции поддерживалась не выше 10—15° Полученное нитросоединение отделялось от избыточного антрацена посредством обработки кипящим бензолом, в котором это соединение нерастворимо (в раствор переходил только антрацен) Мейзенгеймер получил 9,10-динитро-9,10-дигидроантрацен при действии жидкой N2O4 на антрацен, смешанный с хлороформом В то же время прй действии N2O4 на антрацен, суспендированный в бензоле или растворенный в нитробензоле, образование нитропроизводных антрацена не наблюдается [34] В первом случае образуются лишь следы антрахинона, а во втором случае получается высокий выход антрахинона [c.345]

Диазотирование антраниловой кислоты приводит к образованию цвиттер-иона или циклического ацилдиазотата. Это соединение неустойчиво и распадается с выделением азота и диоксида углерода. При этом образуется высокореакционноспособное промежуточное соединение, так называемый бензин , или дегидробензол (Л). Активный дегидробензол реагирует с этанолом, давая фенетол, с диэтиловым эфиром малеиновой кислоты образуется замещенный бензоциклобутен и с антраценом — триптицен. [c.255]

Для обнаружения довольно малых следов примесей антрацена и фенантрена в нафталине применялась реакция образования пи-кратов. Реакции с раствором пикриновой кислоты на чистый нафталин, антрацен и фенантрен проводились как с сухими веществами, так с их спиртовыми растворами, концентрацией 0,3 1,0 и [c.153]

Непосредственное образование кристаллов из паровой фазы зависит от свойств соединения, наличия зародышей на поверхности конденсации, давления и температуры сублимируемого вещества и сублимата. Простые симметричные молекулы, подобные хинону, антрацену и нафталину, легко дают красивые кристаллические сублиматы. При сублимации, так же как и при росте кристаллов из раствора, число, форма и разжр получающихся кристаллов зависят от отношения скорости образования зародышей [36- 2] и роста кристаллов к скорости, с какой поступает материал. Следовательно, сублимация чистых кристаллов может быть направлена таким образом, чтобы получалось большое число мелких кристаллов или несколько больших. В обычной практике встречаются с тремя типами сублиматов корка, порошок и макрокристал-лические сублиматы. В то время как такие вещества, как, например, ментол, бензойная кислота и нафталин, легко дают индивидуальные кристаллы вне зависимости оттого, каковы условия, другие соединения [43] трудно получить в такой форме. [c.513]

Образование комплексов с пикриновой кислотой. Полициклические арены (нафталин, антрацен и их гомологи) легко образуют комплексные соединения с пикриновой кислотой (2,4,6 - тринитрофеиол) - пикраты. [c.52]

Дезоксихолевая кислота способна образовывать аддукты с жирными кислотами и пх эфирами, кетопами, спиртами, нафталином, камфарой, фенолом, фенантреном, антраценом и рядом других веществ. Мольные соотношения дезокснхолевой кислоты и углеводорода почти всегда выражаются целыми числами, что объясняется особой формой каналов в кристаллической решетке дезокснхолевой кислоты [332]. Связь компонентов при образовании аддуктов дезокснхолевой кислоты значительно сильнее, чем прн образовании аддуктов мочевины и тиомочевины. Аддукты имеют обычно более высокие температуры плавления, чем исходное чпстое связываемое вещество. [c.285]

Первые научные работы связаны с извлечением лекарственных веществ из растений. Последующие исследования относятся главным образом к органической химии. Изучал (конец 1830-х) производные мочевой кислоты, пурпуровую кислоту и ее соли. При разложении индиго выделил (1840) антранило-вую кислоту, распадавшуюся при нагревании на двуокись углерода и новое азотистое основание, которое он назвал анилином. Установил, что окисление анилина приводит к образованию окрашенных веществ. Открыл (1858) реакцию пикриновой кислоты с ароматическими углеводородами, дающую хорошо кристаллизующиеся молекулярные соединения. Открыл (1858) карбазол в каменноугольном дегте, выделил углеводороды — антрацен (1857), ретен(1858) и фенантрен (1869). [23] [c.531]

Аценафтен дает ряд стойких молекулярных соединений с ароматическими нитропроизводными. Большое число работ по изучению таких соединений было проведено H.H. Ефремовым с сотр. 2491. Ими систематически исследовались методом термического анализа системы различных соединений с углеводородами, в том числе и с аценафтеном. Из ароматических нитросоединений изучены тринитробензол, пикриновая и стифниновая кислоты, тринитротолуол, пикрилхлорид, пикрамид и др. [249]. Из всех изученных углеводородов (нафталин, фенантрен, антрацен, флу-орен, ретен и др.) аценафтен занимает первое место по легкости образования молекулярных соединений (как правило, 1 1) и дает наиболее резко выраженные характерные труднонлавкие малорастворимые и ярко-окрашенные соединения. Следовательно, аценафтен обладает наибольшей основностью (наибольшей подвижностью 7 -электроиов) по сравнению с другими изученными в этом отношении углеводородами. [c.11]

Получение 9,9-дифенил-9,10-дигидроантрацена [22]. К эфирному раствору HsMgBr (из 8 г магния и 48 г бромбензола) при охлаждении льдом с солью добавлен эфирный раствор 32 г этилового эфира о-бензилбензойной кислоты. Смесь нагрета в течение 1 часа и разложена льдом и соляной кислотой. Отделен выпавший о,о -дибензилбензпинакон (образования которого можно избежать, удалив непрореагировавший магний), и от эфирного слоя, после промывки и сушки, отогнан эфир. Вязкий остаток нагреванием в течение 1 часа на водяной бане с раствором H I в ледяной уксусной кислоте превращен в дифенилдигидро-антрацен (18 г), т. пл. 200° С. [c.185]

Большинство производных бензола инертны по отношению к дигалокарбенам. Однако некоторые ароматические соединения, приближающиеся по своему характеру к олефинам, вступают в реакцию с дихлоркарбеном. Так, например, антрацен дает продукт (ХЬУ ), который, вероятно, образуется из предполагаемого продукта присоединения дихлоркарбена (ХЫХ) путем замещения хлорид-иона трет-бутилат-ионом (использовавшимся для получения дихлоркарбена) [141]. Соединение ХЬУ растворяется в кислотах с отщеплёнием ттгрете-бутилового спирта и образованием иона 10-хлордибензотропилия (Ь). [c.208]

Мочевина и ацетамид, как мы убедились, являются кислотами в жидком аммиаке и при растворении в нем ионизируют с образованием анионов С0(КН2)КН и Hз ONH", а ледяной уксусной кислотой превращаются в катионы 0(NH2)NHз+ и Hз 0NH8 . В жидком же фтористом водороде способны присоединять протон и ионизировать подобно основаниям многие ароматические углеводороды, например, толуол, мезитилен, антрацен, нирен и др. При добавлении фтористого бора к бензолу в названном растворителе равновесие ионизации бензола (СвНб + НГ + ВГз- СбН/ -Н ВГ4 ) практически полностью смещено направо. [c.42]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология