Нафталина производные, получение

Основное сырье для промышленного получения антрахинона и его производных - антрацен из высококипящих фракций каменноугольной смолы, образующейся в производстве кокса для металлургической промышленности, фталевый ангидрид и 1,4-нафтохинон, получаемые, например, каталитическим окислением нафталина, производные бензола и бутадиена, получаемые из продуктов химической переработки каменного угля и нефти [1]. [c.12]

Примером реакции с участием а-замещенных производных нафталина является получение 1-нафтол-4-сульфокислоты из наф-тионовой кислоты [c.48]

И на Празднике бензола в 1890 г., еще при жизни Кекуле, и на торжествах 1929 г., посвященных столетию со дня рождения Кекуле, отмечалось не только важное научное, но и промышленное значение установления строения бензола. Без этого невозможно было бы понять строение сложных углеводородов (нафталина, антрацена, фенантрена), гетероциклических соединений (пиридина, хинолина, тиофена и т. д.) и их производных. Получение синтетических красителей, а также синтез многочисленных лекарственных и взрывчатых веществ были бы невозможны без точного установления их строения (см. разд. Промышленная химия ). [c.67]

Нафталин получают из ароматизированных фракций, выкипающих в пределах 200—300 °С, которые содержат значительные количества нафталина и его производных. В качестве таких фракций используются продукты каталитического риформинга тяжелого бензина с к. к. выше 200 °С (140—250 или 200—270 °С). Сырьем для получения нафталина может быть также легкий газойль каталитического крекинга (фр. 200—350 °С), в котором содержится 25—30% нафталина и его производных. Для того чтобы повысить концентрацию ароматических углеводородов, применяют процесс термического крекинга или экстракции. Каталитическое гидродеалкилирование с целью получения нафталина проводят над алюмокобальтмолибденовым катализатором с добавкой окиси кремния при 6 МПа, 550 °С и объемной скорости подачи сырья 0,5 ч с добавкой к водороду водяного пара. Термическое гидродеалкилирование проводят при 4 МПа, 700 °С и объемной скорости подачи сырья 2,5 ч . [c.19]

Трудно бывает решить, является ли то или другое химическое вещ,ество нефтехимическим продуктом, поскольку, как уже отмечалось выше, любое органическое соединение можно синтезировать, исходя из метана. Кроме того, возможность получения бензола, толуола, нафталина и других соединений из нефти означает, что все синтетические вещества ароматического ряда, в том числе красители, лекарственные и взрывчатые вещества и т. п., можно рассматривать как продукты нефтяного происхождения. К выбору объектов для описания приходилось подходить очень продуманно, чтобы не увеличить чрезмерно объем книги. Из трех основных типов органических соединений — алифатических, ароматических и гетероциклических — в химии производных нефти рассматриваются главным образом алифатические соединения. Производство ароматических углеводородов из нефти обсуждается в книге еще довольно подробно, но вопросы дальнейшей их химической переработки ограничиваются только последними достижениями в этой области. Аналогичным образом описывается производство полупродуктов для получения высокополимеров из сырья нефтяного происхождения, но процессы полимеризации опускаются. Вопросы химии и технологии нефтеперерабатывающей промышленности, которая занимается главным образом производством топлив и смазочных масел из сырой нефти, освещены лишь в той степени, в какой они имеют отношение к химической переработке нефти. В книге не упоминается о производстве сажи, базирующемся почти исключительно на нефтяном сырье, но не приводящем к получению синтетических органических продуктов. [c.12]

Получение ароматических сульфокислот. Сульфирующие агенты серная кислота, олеум, хлорсульфоновая кислота. Механизм реакции сульфирования. Влияние температуры и заместителей на ход реакции сульфирования. Сульфирование в ряду нафталина. Обратимость реакции сульфирования. Химические свойства сульфокислот. Замещение сульфогруппы на другие атомы и группы (Н, ОН, СЫ, СООН). Щелочное плавление. Восстановление. Производные сульфокислот сульфохлориды, сульфамиды, эфиры. [c.85]

Какие дизамещенные производные образуются при действии на нафталин двумя молями следующих реагентов 1) концентрированной серной кислотой (при 80 и 160°С), 2) азотной кислотой, 3) бромом Составьте уравнения реакций и назовите полученные вещества. [c.211]

Производные нафталина широко применяются в качестве исходных соединений для получения разнообразных красителей, лекарственных соединений, поверхностно-активных веществ и др. [c.330]

Фталевая кислота. — Фталевая кислота является обычным продуктом окисления о-ксилола и других о-диалкилбензолов. Нафталин, получаемый в больших количествах из каменноугольной смолы, можно рассматривать как производное бензола, у которого второе кольцо присоединено к двум соседним углеродным атомам первого кольца. Нафталин легко окисляется и является главным источником получения фталевой кислоты или ее ангидрида, образующегося в процессе нагревания ф талевой кислоты [c.346]

Гидрирование нафталина происходит ступенчато с образованием углеводородов, содержащих циклогексановые кольца, которые быстро изомеризуются в циклопентановые производные. При гидрокрекинге циклонен-тановых колец не только получаются изоалканы с выходом, превышающим равновесный, но и вследствие наличия адсорбированного слоя цикланов и ароматических углеводородов уменьшается поверхность, на которой могут происходить адсорбция и изомеризация алканов. Поэтому равновесие не достигается, несмотря на быстрое протекание изомеризации в присутствии активных катализаторов гидрокрекинга. Кроме того, н-алканы крекируются быстрее, чем изоалканы. В принципе предполагаемые превращения полностью согласуются с фактическим углеводородным составом авиационного бензина с концом кипения 135° С, полученного гидрокрекингом креозотового масла в присутствии катализатора 231 [12]. Это масло сложного состава содержит в качестве основного компонента нафталин, но наряду с ним присутствуют и другие ароматические углеводороды, а также ароматические кислородные, азотистые и сернистые соединения,-большинство которых может вступать в реакции гидрокрекинга и изомеризации с образованием многочисленных [c.133]

Указанный равновесный состав изомерных цикланов частично объясняет преобладание циклопентановых производных и повышенное по сравнению с равновесным содержанием алканов изостроения в продуктах, полученных гидрокрекингом в присутствии кислотных катализаторов. Предполагаемые реакции нафталина, рассмотренные выше, также согласуются с этими реакциями изомеризации, протекающими под давлением водорода в присутствии активных катализаторов. Из наиболее распространенных катализаторов, обладающих такой активностью, следует указать окислы и сульфиды молибдена и вольфрама на алюмосиликатном носителе, молибден на окиси алюминия, никель, кобальт или платину на алюмосиликатах. [c.135]

При сухой перегонке каменного угля одной из фракций является каменноугольный деготь, который служит источником для получения главным образом различных фенолов и их производных. Из фенола, который уже сам является лекарственным веществом антисептического действия, получают бензол, толуол, нафталин, являющиеся исходными продуктами для синтеза многих лекарственных веществ. [c.17]

Позднее былц определены скорости реакции термического крекинга тетралина в интервале температур от 425 до 600° С (табл. 9). По этим данным была рассчитана энергия активации, равная 65 калориям на моль, которая аналогична величинам, полученным для парафинов с открытой цепью. Путем сравнения было установлено, что пятичленное кольцо индайа крекируется в два раза медленнее, чем тетралин, что указывает на несколько большую стабильность пятичленного кольца сравнительно с шестичленным. Декалин в аналогичных условиях разлагается еще быстрее, чем тетралин. При температуре 500° С и давлении около 7 ат за IV2 часа разлагалось 95% декалина. Продукт разложения состоял из тетралина, Таблица 9 нафталина, производных бензола и конденсированных продуктов. [c.112]

В производстве бензола й его гомологов ведущее положение заняла нефтехимическая промышленность. В США она дает более 90% бензола, почти все количество толуола и кси-.лолов, а также более 40% нафталина. Источником получения этих углеводородов из нефти являются фракции, образующиеся при термическом или каталитическом риформинге, а также. жидкие продукты пиролиза в производстве этилена. Помимо ископаемого сырья перспективны для использования в будущем возобновляемые ресурсы ароматических соедицений, в, частности древесина, 25—г30% которой составляет лигнин, построен- ный из фрагментов производных бензола. В настоящее время на лигнина, являющегося отходом производства целлюлозы, щолучают только одно индивидуальное .ароматическое соединение— ванилин. [c.10]

Парафлоу представляет собой двухалкильное производное нафталина. Для получения его в очищенном виде прежде всего необходимо отделить от него соответствующее одноалкильное производное и ту небольшую примесь парафина (7—8%), которая содержалась в хлориде, применявшемся в реакции Фриделя—Крафтса. Такое отделение достигается либо перегонкой в вакууме, либо методом селективного растворения. [c.715]

И таннинов растительного происхопадения. В связи с тем, что растительный тан-нин квебрахо становится все более дефицитным, внимание привлекло получение синтетических дубильных веществ, или синтанов. Первыми были получены сложные ароматические сульфонаты, в которых различные ароматические кольца связаны между собой метиленовыми или сульфидными связями. Эти вещества представляют собой продукты конденсации фенол- или нафталин-производных (например, лигнинов) с формальдегидом и сульфирующими агентами. Некоторые из этих синтанов, например лейканолы или тамолы, применялись как вещества, способствующие пептизации и солюбилизации агрегатов молекул дубителей и тем самым их равномерному прониканию в кожу. Другие, как, например, оротан ТУ могут сами применяться в качестве дубильных средств. Более поздние исследования были направлены на модифицирование имевшихся синтанов и получение продуктов, по составу весьма отличных от них [7]. Некоторые из новых синтанов представляют собой смолообразные продукты, получаемые из дициандиамида и формальдегида. Известно, что они способны делать кожу устойчивой к старению и гниению [8]. [c.467]

Некоторые наиболее важные процессы алкилирования ароматики практикуются в промышленности реакция бензола с этиленом с образованием этилбензола, который затем дегидрируется в стирол алкилирование моноядерной ароматики с пропиленом, что дает соответствующие изопропил-производные, которые в свою очередь превращаются в фенол, крезол и т. д. через промежуточные гидроперекиси (т. е. фенол и ацетон от гидроперекиси цимола) алкилирование бензола и нафталина с алкил-хлоридами с длинными цепочками для производства соответствующей алкилароматики, которая сульфируется в ядре серной кислотой (натриевой солью) для применения в очистке и, наконец, алкилирование фенолов с олефинами или алкильными галогенидами с целью получения алкилированных фенолов, использующихся как присадки (или как промежуточные продукты в производстве присадок) к топливам и маслам. Первый и третий процессы проходят в присутствии хлористого алюминия, который наряду с другими галогенидами металлов является наиболее важным [c.133]

При гидрировании нафталина при 470 °С и 450 кгс/см в присутствии катализатора Ре на полукоксе в течение 3 ч был получен жидкий продукт (79,2%), состоящий нацело из ароматических углеводородов Последние содержали 1% нафталина, 6,5% тетралина, 6,5% производных индана и 86,0% моноциклических ароматических углеводородов (Се - 18,8, С, - 21,2, Сз - 31,2, С - 14,8%), среди которых преобладали монозамещенные производные. Из последних были выделены и идентифицированы толуол, этил- и н-бутилбензолы. Доминирование монозамещенных производных бензола указывает на преобладание разрыва по схеме [c.181]

Исследования в области получения депрессоров начаты еще в 20-е годы [15, с. 153]. В 1921 г. впервые Л. Г. Гурвичем была отмечена способность высокомолекулярных смолистых веществ понижать температуру застывания масел, а с 1931 г. начались, широкие исследования в направлении синтеза и применения депрессоров. Для этой цели предложено довольно значительное число различных веществ, которые при всем их разнообразии имеют некоторые сходные черты — наличие полярных групп или ароматических ядер и длинных алифатических цепей, высокую молекулярную массу (800—1000) и хорошую растворимость в минеральных маслах. В качестве депрессоров исследованы алкил-производные нафталина, алкилфенолы и полиалкилметакрилаты. Так, присадки парафлоу и депрессатор АзНИИ являются смесью моно- и диалкилнафталинов с преобладанием диалкилнафталина [c.146]

Теории алкилирования чнафталина по сравнемю с хорошо изученной реакцией Фриделя — Крафтса бензола и его производных уделялось сравнительно меньше внимания, несмотря на широкое использование замещенных нафталинов в промышленном производстве. Алкилнафталины применяют в качестве присадок, понижающих температуру застывания смазочных масел, добавок к авиационному топливу, смазочных масел, исходных продуктов для производства на их основе красителей, фармацевтических препаратов, для получения поверхностно-активных веществ, ингибиторов коррозии, гидрофобизаторов, ускорителей вулканизации, эффективных заменителей тЛтепродуктов, рабочих жидкостей для вакуумных механически насосов и др. [c.153]

Реакции гидродеалкилирования. Реакции гидродеалкилирования MOHO- и бициклических алкилароматических углеводородов, протекаюшие при различных гидрогенизационных процессах, имеют и самостоятельное значение при получении бензола и нафталина из высо-коароматизированных нефтяных фракций. О термодинамической возможности гидродеалкилирования метил-производных ароматических углеводородов свидетельствуют данные табл. 2. Значения констант равновесия [c.14]

Сырьем для получения нафталина служат высоко-ароматизированные фракции, выделенные из дистиллятов каталитического риформинга, крекинга, пиролиза и других продуктов и содержащие в основном бицикли-ческие ароматические углеводороды. В связи с тем что нафталин с парафиновыми и нафтеновыми углеводородами образует азеотропные смеси [12], температуру начала кипения исходного сырья обычно выбирают около 200° С. В сырье не должно содержаться трициклических ароматических углеводородов, в противном случае в продуктах реакции будет накапливаться высококипя-щий остаток. Поэтому конец кипения сырья для производства нафталина не должен быть выше 300° С. Другое требование, предъявляемое к сырью, — максимальное содержание производных нафталина при минимальном среднем молекулярном весе углеводородов во фракции. Однако получение высокоароматизированных фракций из нефтяных продуктов с малым содержанием парафиновых углеводородов не всегда возможно поэтому при проведении процесса гидродеалкилирования применяют специальные методы, позволяющие уменьшить деструкцию парафиновых углеводородов в газообразные продукты. Содержание сернистых соединений в исходном сырье также оказывает влияние на схему производства нафталина и на выбор метода гидродеалкилирования. [c.295]

Получение нафталина. При производстве бессерни-стого нафталина каталитическим гидродеалкилированием можно использовать сернистое исходное сырье, так как в процессе происходит глубокий гидрогенолизсероорганических соединений. При термическом процессе степень обессеривания сырья значительно ниже — в термических условиях тионафтен и его производные плохо подвергаются гидрогенолизу. Отделить нафталин от [c.312]

Метилнафталиновые фракции в значительных количествах используют как растворители для ядохимикатов [124]. Они представляют интерес как сырье для поверхностно-активных веществ, обладающих лучшими показателями, чем производные нафталина, и для фармацевтических препаратов (1,4-хинон-2-метилнафта-лин — полупродукт для производства витамина К) [125]. Метил-нафталины используют в производстве красителей. Окислением метилнафталинов можно получать фталевый ангидрид, но для его синтеза предпочитают использовать смеси нафталина и метилнафталинов [ 27]. Наконец, гомологи нафталина могут быть использованы и для синтеза соответствующих карбоновых кислот ряда нафталина. Однако большая часть выделяемой из нефти смеси метилнафталинов и диметилнафталинов подвергается гидрогенизационному деалкилированию с получением нафталина [122]. [c.94]

По сравнению с многочисленными сульфокислотами, полученными пз бензола, нафталина и их производных, ряд дифенила исследован очень мало. Дифенил стал вполне доступен лишь в последние годы, а подходящего источника получения его алкильных производных еще не имеется. Правда, некоторые метил- и этилдифенилы могут быть синтезированы по реакции Фриделя — Крафтса, что, повидимому, пока не сделано. До недавнего времени практическое значение имели лишь сульфокислоты, получаемые из бензидина, но в настоящее время известны [470, 471] синтезированные из дифенила другие аминосу.льфокислоты, из которых получаются превосходные красители. [c.72]

Реакции сульфирования антрацена изучены значительно хуже, чем нафталина, но сульфированию антрахинона уделялось очень много внимания. Из различных производных антрахинона наиг более исследованы оксисоединения, однако относящиеся к ним данные имеют источником почти исключительно старую патентную литературу и ограничиваются получением и техническим при- менением этих соединений. Любопытен факт отсутствия данных по действию на антрахинон и его производные хлорсульфоновой кислоты. Между тем следует полагать, что окси- и аминоантрахи-ноны будут легко превращаться при действии этого агента в теоретически интересные, а возможно и практически ценные продукты. [c.115]

Получение бромсульфокислот из соответствующих аминов использовано в старых работах для синтеза многих бромсодержащих бензолсульфокислот [1058] и в 1 ньшей степени для синтеза производных толуола [1059], л-ксилола [1060], /г-цимола [1061], дифенила [1062] и нафталина [1063]. [c.158]

Сульфокислоты в тех же условиях реагируют довольно медленно и лишь при значительно более высокой температуре. Указанное различие, наблюдаемое и при электролитическом восстановлении обоих типов сульфокислот, использовано для определения строения сложных продуктов сульфирования нафталина и его производных, а также для промышленного получения некоторых производных нафталина, трудно синтезируемых другими способами [87]. Можно даже удалить сульфогруппу, не затрагивая хлора [88], что не удается сделать в случае галоидобензолсульфокислот. Так как при обработке амальгамой натрия обе изомерные аценафтен-дисульфокислоты [89], полученные сульфированием аценафтена, теряют по одной сульфогруппе, то последняя, вероятно, занимает а-положение в ядре. [c.209]

Вовсе нет Превратив всю химию из науки преимущественно аналитической, каковой она была до работ Кекуле и Бутлерова, 1 науку главным образом синтетическую, структурные теории послужили основанием для качественного скачка и в развитии химической технологии. Если на уровне учения о составе последняя представляла собой более всего технологию основных неоргаинчес-ких продуктов, то на уровне структурной химии кроме этого появилась технология органических веществ, процессы получения которых протекают без существенных кинетических и термоди намичес-ких ограничений и приводят к экономически приемлемым выходам. Такими веществами оказались ароматические нитросоединеиия, анилин и другие амииосоединения, получаемые на их основе, и некоторые кислородсодержащие производные бензола, нафталина и антрацена. [c.102]

Ацилирование нафталина бензоилхлоридом в присутствии хлорида алюминия в сероуглероде приводит к получению 1-бензоилнафталина, а в нитробензоле — преимущественно к 2-производному. Дайте объяснение этим фактам. [c.135]

Однако этот продукт почти не образуется, так как а-положение нафталина более реакционноспособно, чем р-положение. Уменьшая реакционную способность а-положения введением в незамещенное кольцо нафтилакриловой кислоты электроноакцепторных заместителей, можно направить реакцию циклизации исключительно в сторону получения производного 4,5-бензинденона. [c.269]

Укажите методы получения каждого из перечисленных ниже соединений, исходя из соответствующего монозамещенного производного нафталина [c.477]

Для получения блестящих осадков на катоде к электролиту рекомендуют добавлять тиокарбамид (1—10 мг/л) и его производные, сульфирол-8, сахарную патоку (до 100 мг/л), нафталин-дисульфокислоту, полиакриламид и его производные, продукты гидролиза белка, продукты конденсации моносахаридов или полисахаридов, производные аминов, Лимеда Л-2А и БС-1 и др. На современных предприятиях чаще всего используют комбинации нескольких добавок, состоящие из блескообразователей и выравнивающих добавок, а также добавки, снижающие внутренние напряжения. В СССР имеется положительный опыт использования зарубежных добавок, таких как Б-7211, Юбак-1 и др. [c.302]

К Т.-В.В. относят также смачиватели (гл. обр. ПАВ), повышающие скорость и эффективность обработки материала р-рами солей, красителями и др. диспергаторы и стабилизаторы (продукты конденсации алкиларилсульфокис-лот с формальдегидом и др.), способствующие образованию устойчивых дисперсий, напр, красителей выравнители (разл. ПАВ), способствующие равномерности окраски материалов переносчики (производные нафталина, дифенила и др.), облегчающие проникновение красителей в глубь структуры полиэфирного волокна резервирующие в-ва (гл. обр. анионные ПАВ), к-рые регулируют скорость выбирания красителя разными волокнами при крашении их смесей и способствуют получению однотонных окрасок закрепители, повышающие устойчивость дкрасок к разл. воздействиям [c.510]