Толуол 92. Этилбензол 92. р-Ксилол . Другие ароматические углеводороды

В интересном цикле работ С. Л. Кипермана с сотр. [103—106] проведено комплексное исследование кинетики и механизма гидрирования бензола и его ближайших гомологов с применением кинетических, изотопных, адсорбционных и расчетных методов. Исследование кинетики гидрирования толуола в области обратимости процесса показало, что скорость реакции проходит через температурный максимум и характеризуется температурным коэффициентом, меньшим единицы. При переходе от одного углеводорода к другому скорость гидрирования на М1-катализаторе изменяется в ряду бензол > этилбензол > толуол > л-ксилол л-кси-лол>мезитилен но закономерных изменений скоростей изотопного обмена как в ароматическом кольце, так и в алкильных заместителях не наблюдается. Полученные данные указывают, по мнению авторов [106], на различие механизмов реакций гидрирования и Э—Н-обмена. [c.56]

Химические процессы позволяют получать сырье для многих нефтехимических производств, в частности, непредельные углеводороды — этилен, пропилен, бутилены, бутадиен, ароматические углеводороды - бензол, толуол, этилбензол, ксилолы, изопропилбензол и др. На базе такого сырья осуществляется производство пластмасс, синтетических каучуков, синтетических волокон, моющих средств и других ценных продуктов. [c.618]

Как мы видели, ароматические углеводороды очень реакционноспособны. Бензол и его гомологи с помощью сульфирования были выделены В. В. Марковниковым и В. И. Оглоблиным из бакинской нефти еще в конце XIX века. Так, ими были получены бензол, толуол, ксилолы, 1, 2, 4-триметилбензолы, этилбензол и некоторые другие. Ранее некоторые из этих соединений были найдены в каменноугольной смоле. В настоящее время из нефтяных фракций выделены, кроме бензола, самые разнообразные его гомологи с одним, двумя, тремя и четырьмя заместителями. Основная масса этих производных бензола представлена метилзамещенными гомологами. В заметных количествах присутствуют в некоторых нефтях также имеющие практическое значение этилбензол и изопропилбензол. [c.84]

Содержание ароматических углеводородов в бензинах каталити-. ческого крекинга в значительной мере зависит от режима процесса и характера сырья. Так, при каталитическом крекинге высокопарафинового керосино-газойлевого сырья в мягком режиме получен бензин, содержащий 25% ароматических углеводородов, а в жестком — бензин из того же сырья имел 58% ароматических углеводородов [44]. При ужесточении режима значительно увеличивается выход бензола, толуола, этилбензола, /г-ксилола и некоторых других ароматических углеводородов. При каталитическом крекинге тяжелого сырья значительно увеличивается содержание в бензине непредельных углеводородов, в том числе и ароматических углеводородов с двойной связью в боковой цепи [45]. [c.14]

Мешающие вещества. Определению мешают другие ароматические углеводороды и их производные толуол, ксилол, этилбензол, хлорбензол, динитрохлорбензол и др. Мешающее влияние других органических веществ устраняется извлечением бензола из пробы продувкой через нее воздуха. [c.274]

Определению мешают другие ароматические углеводороды и их производные толуол, ксилол, этилбензол, хлорбензол, динитрохлорбензол и т. п. [c.254]

Известно, что основная масса прямогонных бензинов имеет низкое октановое число. Еще одним стимулом к развитию каталитического риформинга является потребность химической промышленности в моноциклических ароматических углеводородах - бензоле, толуоле, ксилолах, этилбензоле. Роль нефтепереработки в производстве этих углеводородов из года в год возрастает. В 1977 г. примерно 7-10% всех установок каталитического риформинга в Западной Европе и США использовали для выработки бензола, толуола и ксилолов. Основными продуктами, производство которых базируется на этих углеводородах, являются синтетический каучук, моющие средства, волокна, пластмассы и многие другие ценные материалы. [c.58]

В 1949 г. была сооружена первая установка платформинга. Возможность продолжительной работы без регенерации катализатора способствовала быстрому развитию процесса. Увеличение доли низкооктановых бензинов в общем балансе нефтей и потребность в высококачественном автомобильном топливе выдвинули платформинг на одно из первых по значению мест. Другой, не менее важной, причиной успехов платформинга и родственных ему процессов явилось развитие промышленности органического синтеза, требующей значительных дополнительных ресурсов ароматических углеводородов. Часть установок платформинга была предназначена для производства концентратов бензола, толуола, ксилолов и этилбензола. [c.200]

По другому варианту процесса может быть получено 50-60 об. ароматических углеводородов, а том числе бензола 7-8, толуола 16-17, ксилолов и этилбензола 13-20, ароматических 12-16. [c.42]

В последнее время особенно тщательное исследование одного из образцов мид-континентской нефти (Оклахома, Кей-Коунти, Юж. Понка, США) обнаружило в его бензине следующие ароматические углеводороды [15] бензол, толуол, этилбензол, все три ксилола (орто-, пара-и мета-), изопропилбензол (кумол), все три триметилбензола (гемеллитол, псевдокумол и мезитилен) кроме того, вероятным оказалось присутствие н. проиилбензола и всех трех метилэтилбензолов (орто-, пара-, и мета-). Выделение этой ароматики производилось фракционировкой, обработкой селективными растворителями (анилин, жидкий сернистый ангидрид), вымораживанием, кристаллизацией из диметилового эфира и других растворителей, адсорбцией силикагелем наконец,для контроля в отдельных случаях проводилось нитрование. Некоторые из перечисленных ароматических углеводородов были выделены со степенью чистоты 99,8 — 99,9%. [c.98]

Исходным сырьем для получения бензола на этой установке кроме толуола могут служить ксилолы, этилбензол и другие тяжелые алкил-производные ароматических углеводородов. Этот процесс можно легко модифицировать для производства нафталина из его алкилпроизводных. [c.77]

Большая часть метана, производимого во время радиолиза алкилзамещенных ароматических углеводородов, может быть объяснена в предположении, что первично образованный свободно диффундирующий метильный радикал отрывает атом водорода от другой молекулы. Убыль С(СН4) больше чем на 70% наблюдалась при добавлении к ксилолу, этилбензолу и этилтолуолу акцепторов, например иода или кислорода [194, 223, 224]. Обнаруживается сильное увеличение образования метана с температурой [194, 223, 224]. Образование метана заметно возрастает при переходе от толуола и ксилола к этилбензолу и изопропилбензолу (табл. 3.4). [c.148]

Ароматические углеводороды в легком масле представлены, кроме бензола и толуола, ксилолами (мета-изомера больше других), этилбензолом, триметилбензолами. Вообще, [c.205]

Для развития нефтехимической промышленности требуется соответствующий рост производства низкомолекулярных ароматических углеводородов—бензола, толуола, ксилолов и этилбензола. Одной из важных задач в области увеличе-чения их ресурсов является разработка наиболее оптимальной схемы процесса риформинга для лучшего использования сырья и получения максимальных количеств низкомолекулярных ароматических углеводородов, а также разработка других процессов из получения. [c.242]

Этилбензол выделяют из циркулирующего потока в другом комплексе установок [55] установка выделения этилбензола сооружена на потоке выхода продуктов из реактора, после их стабилизации и выделения бензола и толуола. Содержание этилбензола в циркулирующем потоке поддерживается в пределах 3—7%. Предусмотрен также вывод из системы 75% л1-ксилвльного концентрата. Перерабатывается технический ксилол, содержащий (в объемн. %) этилбензола 14 ге-ксилола 18 л1-ксилола 44 о-ксилола 19 ароматических углеводородов g и выше 5. Выходы продуктов были следующими (в объемн. %) этилбензол 9,6 п-ксилол 25,4 о-ксилол 34,4 л1-кси-лольный концентрат 15,0 продукты деструкции и диспропорционирования 15,6. [c.195]

Систематическое исследование процесса нитрования ароматических углеводородов смесью азотной и уксусной кислот проведено М. И. Коноваловым и К. Гуревичем [121]. Авторы изучали нитрование толуола, ксилолов (орто-, мета-и пара-изомера), этилбензола, дизтилбензола и других, применяя азотную кислоту уд. в. 1,495 и ледяную уксусную кислоту. Во всех случаях, за исключением этилбензола и дизтилбензола, реакция проводилась при кипячении с обратным холодильником в течение 1,5—2 час. [c.49]

При высокотемпературном пиролизе керосина, наряду с газообразными олефинами, образуются жидкие продукты — легкое масло с т, кип. до 200° С, зеленое масло и более высоко-кипящие фракции. В легком масле содержится около 20—25% бензола, 15—28% толуола, этилбензол, ксилолы, триметилбен-золы и другие ароматические углероды, а также 10—15% непредельных углеводородов. [c.128]

Мопоалкилбензолы (толуол, этилбензол, изопропилбензол, циклогексплбензол), ксилолы и мезитилен, а также другие ароматические углеводороды с алифатическим заместителем, например, дифенилметан, алкилируются простыми олефинами при 250—300° и давлении 50—150 ат. Реакция промотируется веществами (хлорбензол, диметил ртуть), образующими в присутствии щелочного металла (Ка, К, Ь1) щелочноорганическое производное. [c.157]

Установлено, что на газовыделение влияет содернчание ароматических углеводородов в маслах (рис. 42). Бензол и толуол весьма эффективно снижают газовыделение. Тетралин дает такой же эффект, как толуол, только при значительно большей концентрации. Ароматические углеводороды с парафиновыми цепями (особенно разветвленными) не способствуют уменьшению газовыделения. Добавка 1,0% бензола, толуола, этилбензола, ксилола, нафталина, тетралина и метилнафталина почти прекращает газовыделение. Увеличение до 3% этилбензола, ксилола и некоторых других из перечисленных [c.80]

Циклическое строение ароматических углеводородов в отличие от нафтеновых характеризуется наличием двойных связей в бензольном кольце (см. бензол). Еслй в этом кольце один или несколько атомов водорода замещены метильной (— СНз) или этиль-ной (—С0Н5) группой, то образуются другие ароматические углеводороды — толуол, ксилолы и этилбензол. Они являются ценным сырьем для химической промышленности и производства высокооктановых бензинов. [c.9]

Среди ароматических углеводородов отмечается сравнительно высокое содержание толуола, количество которого на бензни составляет 3,3%, а по сравнению с другими представителями углеводородов этого ряда — 53,9. В данной работе выявлено, что в мирзаанском бензине среди изо.мерных ксилолов преобладает (70,7%) м-кснлол. Располагая ароматические углеводороды по уменьшению их процентного содержания -в бензине, получим следующую последовательность толуол, м-ксилол, бензол, о-ксилол, этилбензол, п-ксилол. [c.209]

Ароматические углеводороды легче алкилируются олефинами, чем изопарафины. Наиболее благоприятными термодинамическими условиями термической реакции между бензолом и этиленом являются атмосферное давление и температуры до 540° [566], в то время как для изопарафинов — около 300° С. Признаки термического алкилирования бензола с этаном, пропаном и бутанами, проходящего, вероятно, по механизму свободных радикалов, получены при 475—550° С иод давлением 323 — 337 кПсм , наряду с другими продуктами (бифенилом, флуоре-пом, антраценом, дифенилбензолом и т. п.) образуются толуол, этилбензол, Сз и С4-алкилбензолы и ксилолы [567]. Алкилирование бензола проходит полностью в присутствии кислотного катализатора. Кремний-алюминиевые комплексы применяются под давлением нри 240—260° С для алкилирования бензола с этиленом и при 190—240° С с пропиленом в результате реакций образуются этил-и изопронилбензолы [568]. С крепкими кислотами реакция проходит еще легче. Цимол получают алкилированием бензола с пропиленом над катализатором (фосфорная кислота на кизельгуре) [569, 570] или серной кислотой [571, 572]. Фтористоводородная кислота также является эффективным катализатором [573, 574] может применяться и алкан-серная кислота [575], хотя и с металлическим натрием [576] в качестве промотора. [c.133]

Процесс I I. Процесс изомеризации ксилолов, разработанный английской фирмой Imperial hemi al Industries, проводят на алюмосиликатном катализаторе при атмосферном давлении. Первая промышленная установка изомеризации по этому методу была введена в эксплуатацию в 1955 г. Принципиальная схема процесса I I не-отличается от других процессов изомеризации, проводимых на алюмосиликатных катализаторах [41, 45]. Этилбензол не изомеризуется, а подвергается реакциям диспропорционирования с образованием бензола и ароматических углеводородов С . Диметилбензолы изомери ются с образованием смеси, близкой к термодинамически равновесной при этом получаются продукты диспропорционирования — толуол и триметилбензолы. [c.183]

В ходе этой реакции происходит миграция алкильной группы из молекулы одного ароматического соединения в молекулу другого углеводорода, например толуол образует бензол и ксилол. Реакция эта обратима. Насколько нам известно, некоторые компании серьезно изучали возможность промьш1ленного применения реакций такого типа, но мы не располагаем данными ни об одной действующей установке, кроме установки для получения этилбензола рециклизацией диэтилбензола. Эта реакция похожа как на описанные выше реакции алкилирования, так и на рассмотренные в гл. 3 реакции изомеризации алкил-ароматических углеводородов, поскольку во всех трех реакциях используются одни и те же катализаторы. В качестве катализаторов были исследованы HF - BF3, а также кислотные катализаторы, используемые при крекинге нефти (гл, 4). [c.149]

Экстрактный раствор, получаемый с низа экстракционной колонны 1 и состоящий из ДЭГ, воды и смеси ароматических углеводородов, поступает на верх отиарной колонны 3, в низ которой подводится тепло через кипятильники (водяным паром или другим теплоносителем). С верха колонны 3 пары, состоящие нз ароматических углеводородов, воды и ДЭГ, после конденсации поступают в отстойник 4. Верхняя углеводородная фаза, представляющая собой смесь ароматических углеводородов, частично в качестве рециркулирующего потока направляется в низ экстракционной колонны 1, а балансовое количество экстракта идет на очистку глиной и ректификацию с выделением бензола, толуола и смеси ксилолов и этилбензола. [c.220]

Для того, чтобы получить эти углеводородь в необходимых количествах и требуемой чистоты, применяют ряд других процессов извлечение ароматических углеводородов из риформатов, разделение изомеров ксилола, изомеризацию jx-ксилола, а в некоторых случаях и этилбензола, с превращением в орто- и параизомеры ксилола, гидродеалкшшрование толуола в бензол и др. [c.18]

В другом варианте установки каталитического риформинга стабильный концентрат ароматики VI подвергается дальнейшему разделению по химическому составу. Для этого используют процесс экстракционного разделения (см. разд. 4.2.1 и рис. 4.9) с использованием в качестве селективного поглотителя диэтиленгликоля. Выделенная экстракцией сумма ароматических углеводородов Сб-Ся (30-40%) затем в серии ректификационных колонн разделяется на индивидуальные - бензол (5-7%), толуол (10-15%) и ксилолы с этилбензолом (15-18%). Ксилолы, в свою очередь, затем разделяются на изомеры (пара-, орто- и ле/яо-ксилол) и этилбензол. Эти мономеры затем используют в разнообразных нефтехимических синтезах пластмасс, красителей, каучуков и др. [c.446]

В настоящее время этот процесс используется главным образом в производстве этилбензола высокой чистоты для получения стирола. Однако процесс используют и для получения диэтилбен-зола или смесей моно- и полиалкилбензолов, а также для алкилирования толуола, ксилолов и других ароматических углеводоро. дов. Можно проводить алкилирование ароматики и в смесях с парафиновыми и нафтеновыми углеводородами. [c.7]

Эти реакции довольно чувствительны. Например, можно обнаружить до 10-2% бензола в этиловом спирте [227], а по другим данным [206] —до 10 %. Цветные реакции с формальдегидом в среде концентрированной H2SO4 дают многие ароматические углеводороды [6, 102, 103, 202, 227, 228] бензол, дифенилметан, ксилолы, кумол, тетралин, тиофен, толуол, трифеиилметан, стильбен, хлорбензол, этилбензол дают продукты с красной окраской декалин, пинены (скипидар) —продукты с желтой окраской антрацен, дифенил, карбазол, нафталин, фенантрен, флуорен — с зеленой окраской 1,3,5-трифенилбензол — продукты, окрашенные в синий цвет. [c.186]

Жидкие углеводороды сильно преломляют свет, они легче воды и очень плохо растворяются в ней. Они обладают заметной токсичностью, и продолжительное вдыхание их паров опасно. Пары бензола тяжелее воздуха и легко воспламеняются. Бензол, как и другие члены этого ряда, горит светяшимся коптяшим пламенем и обладает высокой теплотворной способностью. Теплота горения бензола 781 ккал/моль, или 8,79 ккал/мл. Теплоты горения толуола (8.79 ккал/мл), ксилолов и этилбензола (8,86 ккал/мл) сходны по величине. Эти ароматические углеводороды более эффективные горючие (в объемных отношениях), чем гексан (7,58 ккал/мл), и несколько превосходят циклогексан (8,68 ккал/мл). [c.152]

Ароматические углеводороды. По ароматическим углеводородам имеется значительное количество данных. Содержание этилбензола незначительно меняется в соответствии с содержанием толуола — от 0,35 до 0,66. В трех бакинских нефтях количество этилбензола превышает количество толуола. Ч о касается ксилолов, то метаизомер является самым распространенным во всех нефтях, кроме нефти месторождения Уинклер, где мета-, ортовеличины соответственно равны 0,04 и 0,05. Существуют только три нефти, в которых содержание параксилола превышает содержание ортоксилола это нефти из месторождений Уинклер (0,06 против 0,015), Хендрикс (0,13 против 0,067), Муни № 2 (0,03 против 0,02). Об этих нефтях уже говорилось и будет говориться как об особо отличающихся и в других отношениях. [c.57]

С,, а третья — С . После проведения их раздельной ароматизации (давление 20 ат для первой и второй и 40 ат для третьей фракции) и конденсации паров из полученного конденсата удаляют ректификацией головную фракцию. Затем извлекают ароматические углеводороды большим количеством избирательного растворителя — ди-этиленгл и кол я, содержащего небольшое количество воды (5—10%), Для этого на верхнюю тарелку ректификационной колонны подают растворитель с температурой от 80 (для извлечения бензола) до 150° С (для извлечения ксилолов), а ниже — соответствующий конденсат. Из верхней части колонны, работающей под давлением, удаляются пары непрореагировавших парафинов и нафтенов, а вниз стекает раствор ароматических углеводородов, В другой колонне из него отгоняют с водяным паром ароматические углеводороды тогда как высококипящий растворитель вновь поступает на извлечение. Дальнейшая очистка ректификацией дистиллятов дает чистый бензол с выходом до 20%, считая на узкую фракцию, или чистый толуол с выходом до 30%. Более сложное разделение трех изомерных ксилолов и содержащегося в дистилляте этилбензола вследствие близости их температур кипения (этилбензол — 136,1° С, н-ксилол — 138,4°С, ж-ксилол — 139,1° С, о-ксилол — 144,2° С) и является хорошим примером современных достижений в области сверхчеткой ректификации. [c.221]

Каталитический риформинг бензинов. Этот процесс получил широкое распространение в первую очередь как процесс производства высокооктановых бензинов (платформинг). В качестве катализаторов процесса применяют тонко диспергированную платину на Y-AI2O3 модифицированную рением, иридием и другими добавками. При получении ароматических углеводородов поддерживают жесткий режим процесса температура 500—520°С, давление 1,8—4,5 МПа и объемная скорость 1—3 ч . В этих условиях нафтеновые углеводороды дегидрируются до соответствующих ароматических, образуя бензол, толуол, этилбензол и ксилолы. Частично может также идти дегидроциклизация н-парафинов. [c.66]

Представляет интерес работа по изучению растворимости нефтеполимерных смол в парафиновых, нафтеновых, ароматических и непредельных углеводородах, а также в спиртах, ке-тонах и в других продуктах . Синтетические смолы хорошо растворимы в бензоле, этилбензоле, изопропилбензоле, толуоле, ксилолах, в нафтеновых углеводородах метилциклогексане, ди- метилциклогексане, а также в стироле, гексене, гептене, окте-не, в гексиловом, гептиловом, октиловом спиртах, в циклогек-саноле, в ацетоне, хлорбензоле и в некоторых других углеводородах и их производных. Смолы не растворяются в этиловом, н-пропиловом, н-изопропиловом, н-бутиловом и изобутиловом спиртах, частично растворяются в амиловом и изоамиловом спирте, а также в парафиновых углеводородах гексане, гептане, н-октане, изооктане. [c.120]

Для ароматизации с последующим выделением ароматических углеводородов целесообразно применять в качестве сырья узкие фракции. Они образуются при четкой ректификации прямогонного бензина на установке из нескольких ректификационных колонн в первой удаляется в виде паров головная фракция с темп. КИП. до 60 °С остальная часть перетекает в следующие колонны, где выделяются последовательно фракции для производства бензола (темп. кип. 60—85°С), толуола (темп. кип. 85— 105°С) и ксилолов (темп. кип. 105—140°С). Первая фракция обогащена углеводородами Се, вторая — Су, а третья — Се. После проведения их раздельной ароматизации (давление 2 10 для первой и второй, 4 10 /ж для третьей фракции) и конденсации паров из полученного конденсата удаляют ректификацией головную фракцию. Затем извлекают ароматические углеводороды большим количеством избирательного растворителя — диэти-ленгликоля, содержащего небольшое количество воды (5—10%). Для этого на верхнюю тарелку ректификационной колонны подают растворитель с температурой от 80 (для извлечения бензола) до 150°С (для извлечения ксилолов), а ниже — соответствующий конденсат. Из верхней части колонны, работающей под давлением, удаляют пары непрореагировавших парафинов и нафтенов, а вниз стекает раствор ароматических углеводородов. В другой колонне из него отгоняют с водяным паром ароматические углеводороды, тогда как высококипящий растворитель вновь поступает на извлечение. Дальнейшая очистка ректификацией дистиллятов дает чистый бензол с выходом до 25%, считая на узкую фракцию, или Ч1ИСТЫЙ толуол с выходом до 30%- Более сложно разделение трех изомерных ксилолов и содержащегося в дистилляте этилбензола вследствие близости температур кипения (этил-бензол— 136,1 °С, п-ксилол — 138,4 °С, ж-ксилол — 139,1 °С, о-ксилол — 144,2 °С) и является хорошим примером современных достижений в области сверхчеткой ректификации. [c.191]