Фосфолипиды производные

Рис. 2.4. Производные фосфатидовой кислоты — наиболее распространенные фосфолипиды клеточных мембран фосфатидилхолин, фосфатидилэтаноламии, фосфатидилсерин, фосфатидилинозит, плазмалоген.

Под это определение попадает большое количество веществ, в том числе такие, которые обычно причисляют к другим классам соединений например, жирорастворимые витамины и их производные, каротиноиды, высшие углеводороды и спирты. Включение всех этих веществ в число липидов в известной степени оправдано, потому что в живых организмах они находятся вместе с липидами и вместе с ними экстрагируются неполярными растворителями. С другой стороны, имеются представители липидов, которые довольно хорошо растворяются в воде (например, лизолецитины). Термин липиды является более общим, чем термин липоиды , который объединяет группу жироподобных веществ, таких, как фосфолипиды, стерины, сфинголипиды и др. [c.188]

Липиды — липофильные (жирорастворимые) вещества, играющие большую роль в жизнедеятельности различных организмов. Большинство липидов являются сложными эфирами, например простые липиды — жиры и воски, сложные липиды — фосфорсодержащие соединения (фосфолипиды), производные моносахаридов (гликолипиды). Сложные липиды являются составной частью клеточных мембран. В группу липидов входят также стероиды (например, холестерин, гл. XIV. В.З) и каротиноиды (например, лико-пин, каротин). [c.581]

Важный фактор, обеспечивающий в культуральной среде высокие концентрации аминокислоты, синтезированной внутри клетки, — проницаемость клеточных мембран. Проницаемость клеточной мембраны увеличивают либо с помощью мутаций, либо путем изменения состава питательной среды. В последнем случае в культуральной среде создают дефицит биотина (1 — 5 мкл/л), добавляют пенициллин (2—4 мкг/л), детергенты (твин-40 и твин-60) или производные высших жирных кислот (пальмитаты, стеараты). Биотин контролирует содержание в клеточной мембране фосфолипидов, а пенициллин нарушает биосинтез клеточных стенок бактерий, что повышает вьщеление аминокислот в среду. [c.45]

Биосинтез фосфолипидов, производных фосфатидной кислоты. [c.329]

Липиды — это разнородный класс веществ, характеризующихся различной растворимостью в органических растворителях и, как правило, нерастворимых в воде. К основным подклассам сложных липидов относятся нейтральные жиры и масла, фосфолипиды (производные фосфатидной кислоты), сфинголипиды и стероиды. Химия липидов рассматривается в соответствующих обзорах, и наш главный интерес заключается не в этом. Мы коснемся ее здесь лишь в той мере, в какой это необходимо для понимания обмена липидов. [c.334]

От обычных белков, состоящих исключительно из протеиногенных аминокислот, следует отличать сложные белки, называемые также конъюгированными белками или протеидами. Это вещества, содержащие помимо белковой части небелковый органический или неорганический компонент, необходимый для функционирования, могущий быть связанным с полипептидной цепью ковалентно, гетерополярно или координационно и вместе с аминокислотами присутствующий в гидролизате. Важнейшие представители сложных белков гликопроТеины (простетическая группа — нейтральные сахара (галактоза, манноза, фукоза), аминосахара (N-aцeтилглюкoзa-мин, N-aцeтилгaлaктoэaмин) или кислые производные моносахаридов (уро-новые или сиаловые кислоты)), липопротеины, содержащие триглицериды, фосфолипиды и холестерин, металлопротеины с ионом металла, связанным ионной или координационной связью, фосфопротеины, связанные эфирной связью через остаток серина или треонина с фосфорной кислотой, нуклеопротеины, ассоциирующиеся с нуклеиновыми кислотами в рибосомах или вирусах, а также хромопротеины, содержащие в качестве просте-тической группы окрашенный компонент. Обзор структур важнейших белков см. в разд. 3.8. [c.345]

Фосфолипиды — производные глицерина, содержащие кроме гидрофобных заместителей К и R", в отличие от нейтральных липидов, и гидрофильный компонент — обычно фосфорный эфир азотистых оснований (А), полиолов, аминокислот [c.237]

Фосфатидные кислоты — типичный представитель фосфолипидов, производные глицерина, у которых две гидроксильных группы ацилированы остатками жирных кислот (1,2), а третья (1 ) — остатком фосфорной кислоты. Их содержание в животных и растительных тканях весьма незначительное, однако они являются основным промежуточным соединением в метаболизме фосфолипидов-глицеридов. [c.254]

К внутриклеточной системе мессенджеров относят также производные фосфолипидов мембран эукариотических клеток, в частности фосфорилированные производные фосфатидилинозитола. Эти производные освобождаются в ответ на гормональный сигнал (например, от вазопрессина или тиротропина) под действием специфической мембраносвязанной фосфо-липазы С. В результате последовательных реакций образуются два потенциальных вторичных мессенджера—диацилглицерол и инозитол-1,4,5-три-фосфат. [c.296]

Один из основных классов фосфолипидов представлен в биологических мембранах фосфорсодержащими сфинголипидами, являющимися производными церамида, у которого водород первичной гидроксильной группы замещен остатком фосфорной кислоты. [c.531]

Кроме того, в составе мембран обнаружено небольшое количество углеводов. Как правило, липиды и белки составляют 95 % и больше вещества мембран. Главным липидным компонентом бактериальных мембран являются фосфолипиды — производные 3-фосфоглицерина. Хотя у прокариот найдено множество различных фосфолипидов, набор их в значительной степени родо- и даже видоспецифичен. Широко представлены в бактериальных мембранах различные гликолипиды. Стерины отсутствуют у подавляющего большинства прокариот, за исключением представителей Фуппы микоплазм и некоторых бактерий. Так, в ЦПМ АсИо1ер1азта содержится 10—30 % холестерина, поглощаемого из внешней среды, от общего содержания мембранных липидов. Из других фупп липидов в мембранах прокариот обнаружены каротиноиды, хиноны, углеводороды. [c.46]

Полиглицерофосфатиды — фосфолипиды, производные фосфатидной кислоты, содержащие более одного остатка глицерина. К ним относятся фосфатидилглнцерин и кардиолипин. [c.242]

Фосфоннозмтнды — фосфолипиды, производные фосфатидной кислоты и мио инозита или его фосфорилированных производных, [c.254]

Начнем с фосфолипидов, поскольку это количественно превалирующий класс мембранных липидов. Фосфолипиды являются производным либо трехатомного спирта глицерола, либо более сложного спирта сфингозина. Фосфолипиды - производные глицерола называются фосфоацилглицеро-лами. Фосфоацилглиперол состоит из глицерола (основа структуры), двух цепей жирных кислот и фосфорилированного спирта. [c.201]

H l, соед. со связью Р = N — Кирсанова реакцией или окислит, иминированием производных трехвалептного фосфора RaP -Ь ЫзСбНз R3P=N 6H,5 -ь N2, Многие Ф. с., особенно со связью С—Р, высокотоксичны, нек-рые из них — ОВ. К Ф. с. относятся многие прир. в-ва — нуклеиновые к-ты, фосфолипиды и др. [c.630]

Венгерские исследователи попытались применить в качестве эмульгатора инвертных эмульсий другое биологически важное вещество — холестерин, являющийся вместе с фосфолипидами и белками материалом мембран клеток и субклеточных структур (ядер, митохондрий и др.) и важным фактором обмена веществ. Холестерин представляет собой гидроксилсодержащее производное циклопептанопергидрофе-нантрена, обладающее значительной реакционной способностью с образованием двойных соединений и аддуктов. Он дает в воде кол- лоидные растворы и растворим в ряде органических веществ. С холестерином были получены обратные эмульсии, но с малым содержанием воды. Применение этого эмульгатора представляет, видимо, лишь теоретический интерес. [c.210]

Многочисленными патентами в качестве стабилизаторов инвертных эмульсий предлагаются оксамиды — смеси различных окса-минов и олеиновой кислоты эмульгаторы гетероциклического строения — производные оксазола различные амиды, четвертичные аммониевые соли ненасыщенных жирных кислот, их амиды, например гексилглюкаминамид лауриновой кислоты, а также полиамиды олигомерного характера, фосфолипиды типа лецитина, поливалентные соли кислот таллового масла, смеси их с различными аминами и аминоамидами, смесь окисленного таллового масла и четвертичных аммониевых солей, неполные эфиры многоатомных спиртов и высших карбоновых кислот, например ангидросорбитмоноолеат. [c.384]

Электрические заряды этих частиц и молекул создаются ионизированными группировками боковых цепей аминокислот, производных моносахаридов (уроновые кислоты, аминосаха-ра [92]), полярными группировками некоторых мембранных липидов (фосфолипиды и сульфолипиды хлоропластов). Отметим, однако, что мембраны хлоропластов гороха (ламеллы и оболочки) лишены гликопротеинов [54]. Электрические заряды повышают растворимость, когда значение pH отдалено от изоэлектрической точки частиц, создавая силы отталкивания между частицами одинакового знака электрического заряда. Наоборот, вблизи изоэлектрической точки суммарный заряд частиц равен нулю агрегация их облегчена. Так, изоэлектрическая точка рибулозобисфосфаткарбоксилазы/оксигеназы нескольких видов растений находится в диапазоне pH 4,4 и pH 4,7 [4], и вследствие этого все белые протеины осаждаются практически спонтанно при этих pH [60]. Точно так же поликатионные агенты, которые образуют мостики между частицами с отрицательными зарядами, благоприятствуют флокуляции (коагулированию) белков зеленого клеточного сока при изоэлектрической точке растворимых белков [2] либо осаждению зеленых белков посредством термокоагуляции [61]. Однако термокоагуляция обусловливается в первую очередь не ионными взаимодействиями, а перераспределением гидрофобных взаимодействий. [c.246]

Мембраны бактерий, как правило, имеют более простой липидный состав, чем мембраны растит, и животных клеток. Все бактерии, за исключением микоплазм, не содержат стеринов. Фосфолипиды мембран грамположит. бактерий представлены гл. обр. фосфатидилглицерином и его ами-ноациальными производными, а также дифосфатидилгли-церином. В небольшом кол-ве в этих мембранах нередко встречается фосфатидилинозит. У грамотрицат. микроорганизмов в составе мембранных фосфолипидов преобладает фосфатидилэтаноламин. Фосфатидилхолин в бактериальных мембранах либо совсем не содержится, либо присутствует в малых кол-вах. Содержание фосфатидилсерина в этих мембранах обычно также незначительно. Широко представлены в бактериальных мембранах разл. гликозил-диацилглицерины. [c.29]

АМР является только одной из ручек , к которым природа прикрепляет фосфатные группы, образуя ди- и трифосфатные производные. Подобно АМР, другие ручки также являются нуклеотидами, мономерными единицами нуклеиновых кислот. Таким образом, один фермент, нуждающийся в полифосфате как источнике энергии, избирает АТР, а другой — СТР или GTP. Следует добавить, что нуклеотидные ручки несут не только фосфатные группы, а представлены и в других кофер-ментах, например в СоА, NAD+, NADP+ и FAD. К тому же они часто являются переносчиками различных небольших органических молекул. В этом случае последние становятся активными метаболитами, такими, как уридиндифосфатглюкоза (UDP-глюкоза или UDPG), участвующая в метаболизме сахаров (гл. 11, разд. Д, 1,6), и цитидиндифосфатхолин, промежуточное соединение в синтезе фосфолипидов [уравнение (11-26)]. [c.189]

В отсутствие полярных групп эфиры легко количественно определить методом ГХ. В этих анализах ншроко применяют полиэфирные жидкие фазы, которые позволяют получать симметричные хроматографические пики для простых эфиров и, кроме того, обеспечивают разделение в зависимости от числа ненасыщенных связей. Симметричные пики и хорошие количественные данные можно получить и на неполярных жидких фазах, но они не позволяют разделять насыщенные и ненасыщенные эфиры. Колонки с неполярными фазами можно использовать только для грубого разделения эфиров по их молекулярным весам (например, отделить эфиры H- i6 от эфиров я- is), а колонки с полиэфирами — для дополнительного разделения по числу ненасыщенных связей (О, 1, 2 или большее число двойных связей). Эфиры с высоким молекулярным весом или их нелетучие комплексы (например, фосфолипид) обычно превращают в более летучие производные (по кислотной или спиртовой группе или по обеим этим группам) путем переэтерификации, алкоголиза или омыления с последующим превращением в простые или сложные эфиры. Если эфиры содержат полярные группы, то на одном из этапов определения получают производные по этим группам. Так, например, ацетилирование моно- и диглицеридов обеспечивало полное элюирование этих эфиров в ГХ-анализе в то же время без ацетилирования элюирование может оказаться неполным [41, 42]. Моноглицериды (Сг— is) и диглицериды (С4—Сзб) определяли также и путем превращения их по свободным оксигруппам в триметилсилильные эфиры под действием бис- (триметилсилил) ацетамида [43]. [c.140]

Однако можно предположить, что для переноса, концентрирования и осаждения кремния в организме, ио-видимому, должно происходить образование соединений хелатного типа. Вейсс и Герцог [127] нашли, что в растениях при pH 4,0—6,8 образуются катионные кремниевые комплексы производных трополона. Подобный комплекс мог бы быть перенесен и сконцентрирован, а затем, если значение pH повышалось до 7, выделялась и осаждалась кремневая кислота в свободном состоянии. Энергия, необходимая для переноса, концентрирования и выделения кислоты, может оказаться совсем небольшой. Она должна главным образом расходоваться на реакции, требуемые для незначительного изменения величины pH в локализованном районе. Как только локальная концентрация Si02 оказывается выше 0,01—0,02 %, особенно в ирисутствии четвертичных аммониевых ионов (например, фосфолипидов), происходит полимеризация с образованием твердого кремнезема. [c.1088]

Поверхностно-активные вещества и некоторые минеральные соли также ускоряют процесс окисления. Th. ferrooxidans нуждается в минеральных солях, особенно фосфатах и аммонийных. Сера, обработанная фосфолипидом-фосфатидилинозитом, окисляется быстрее, чем не обработанная. Для сульфидов меди, цинка и никеля эффективны твин-20 (полиокси-этиленовая производная сложного эфира, спирта сорбита и лауриновой кислоты от 0,003 до 0,004%-ной) и тритон Х-100. [c.37]

В простейших реакциях фосфорилирования (фосфорильного переноса) используется замещение галогена у углеродного атома. При обработке серебряной соли или сложного эфира фосфорной кислоты ацил- или алкилгалогенидом выпадает в осадок хлорид серебра и получается фосфорилированное производное (схема (23) . Метод был использован для получения динуклеозидфосфа-Т013, фосфолипидов и ацилфосфатов, но в основном он заменен другими методами, поскольку продукты реакции обычно получаются с низкими выходами и недостаточно чистыми. Альтернативные методы фосфорилирования включают активацию ортофосфорной кислоты и основная проблема состоит в селективном проведении процесса и в мягких условиях [50—52]. [c.154]

Для биосинтеза моноеновых жирных кислот у растений, животных и микроорганизмов большее значение имеет схема с участием кислорода и NADH (или NADPH). В большинстве случаев двойная связь возникает в положении 9 путем избирательного отщепления 9-pro-(R)- и Ю-рго-(У )-атомов водорода под действием дегидрогеназы. Превраш ению подвергаются ацильные производные КоА, АПБ и, возможно, некоторые фосфолипиды. Таким образом синтезируются обычные A -ки лoты с различной длиной цепи, а также кислоты, образующиеся из А -предшественников путем удлинения цепи (см. разд. 25.1.5.2). [c.31]

В качестве спиртового компонента могут выступать также Л/-метил- и Л ,Л -диметилэтаноламины и карнитин (З-гидрокси-4-триметиламинобутановая кислота). Фосфатидилхолин раньше называли лецитином, а термин кефалин служил для обозначения смеси фосфатидилэтаноламинов и фосфатидилсеринов. В этих фосфолипидах остатки ненасыщенных жирных кислот обычно находятся при С-2, а насыщенных — при С-1. В случае фосфатидил-инозитов в остатке инозита могут присутствовать дополнительные фосфатные группы или остатки сахара. Все природные фосфатидиловые эфиры являются производными 5П-глицеро-3-фосфата. [c.75]

Фосфолипиды (или фосфоглицериды или фосфатиды) широко распространены в растениях, животных и микроорганизмах. Они содержатся во всех тканях и клетках организма особенно много их в клетках нервной ткани. Эти соединения рассматриваются как производные Ь-фосфатидной кислоты (кп-глицеро-З-фосфата) и относятся к сложным липидам, поскольку в их молекулы входят остатки не только глицерина и карбоновых кислот, но также и остатки фосфорной кислоты и соединений, содержашд х одновременно как аминогруппу, так и спиртовый ОН. При полном гидролизе 1 моля фосфатидов образуются 2 моля жирной кислоты и по 1 молю глицерина, фосфорной кислоты и аминосодержащего соединения. В зависимости от строения спирта фосфоглицериды делятся на фос-фатидилхолины (или лецитины 40-50 % общего количества фосфолипидов), фосфатиди л этанол амины (или кефалины 30-40 % общего количества) и фосфатидилсерины [c.126]

Растворимы в органических растворителях и липидоподобные соединения, например терпеноиды, стероиды и фосфолипиды. Основным звеном в стуктуре этих элементов является изопреновая цепь молекулы, состоящие из двух изопреновых звеньев, называются монотерпенами (терпенами). Последние находятся в значительном количестве в составе водорослей и вьющих растений к изопреноидным соединениям относятся также производные хлорофилла. [c.103]

К, и Кз — остатки длинноцепочечных жирных кислот, образующих гидрофобный хвост молекулы Кз может быть остатком глицерина, его производных, этанола-мина, инозита и других соединений. Эта часть составляет гидрофильную голову молекулы. Простейщим фосфолипидом является фосфатидная кислота, не имеющая Кз-остатка, связанного с фосфорной кислотой сложноэфирной связью. 1 — общая структура фосфолипида 2 — фосфатидилглицерин 3 — дифосфатидил-глицерин (кардиолипин) 4 — фосфатидилинозит 5 — фосфатидилэтаноламин [c.47]

ЦПМ содержит около 1/3 липидов и 2/3 разных белков, включая обычные для эубактериальных мембран наборы флавопротеинов и цитохромов. Основная масса липидов экстремальных галофилов отличается от характерных для эубактерий липидов тем, что в их молекуле глицерин связан не с остатками жирных кислот, а с Сго-терпеноидным спиртом — фитанолом. Фосфолипид-ные и гликолипидные производные глицеринового диэфира могут в определенных условиях составлять до 80 % общего содержа- [c.418]

Так, диоксафосфолановые производные 2 и 3 имеют в своем составе трехатомный углеродный фрагмент, связанный через атом кислорода с атомом фосфора, и это роднит нх с фосфатндилглнцеридамн, широко представленными в ряду природных фосфолипидов. В работе [4] исследована возможность использования соединений 2 и 3 в рацемическом виде в синтезе новых фосфолипидов. Перспективными в синтезе практически полезных соединений оказались и циклические сульфиты 7 [5]. При их последовательном взаимодействии с фенолом и с алкила-мином были получены Р-адреноблокаторы класса 3-арнлоксипропаноламинов 9. [c.34]

Фосфодиацилглицерины — наиболее распространенные представители фосфолипидов, они повсеместно присутствуют у всех живых организмов. Они являются производными фосфатидных кислот (38) — диацильных производных глицерин-1-фосфата [c.55]

Кардиолипин. Этот фосфолипид можно рассматривать как производное фосфатидилглицерола, в котором 3-гидроксигруппа второго остатка молекулы глицерола этерефицирована молекулой фосфатидной кислоты. [c.296]

Наиболее распространены в природе диацильные формы гли-церофосфолипидов (Н—остатки жирных кислот). Они являются обязательными компонентами большинства мембран животных, растительных и бактериальных клеток. Фосфолипиды алкильного типа (Н—остатки высших спиртов) обнаружены также в составе разнообразных органов и тканей животных организмов, в том числе в различных видах моллюсков, морской улитке, осьминоге и т. д. Относительно высокое содержание алкоксифосфолипидов характерно для ряда опухолей. Глицерофосфолипиды, имеющие алкен-1-иль-ноэфирную группировку и являющиеся производными высших жирных альдегидов, часто называемые плазмалогенами (рис. 268), обнаружены в тканях и органах всех животных, независимо от уровня их организации. В достаточно высокой концентрации плаз-малогены присутствуют также в организме человека, где они составляют около 22% от общего количества фосфолипидов. Особенно велико содержание плазмалогенов в нервной ткани, головном мозге (белое вещество, мозговая оболочка), сердечной мышце, надпочечниках и сперме. В меньшей степени плазмалогены представлены в микроорганизмах и растениях. [c.523]

Помимо фосфолипидов с двумя углеводородными цепями, во многих природных объектах в небольших количествах содержатся также производные глицерофосфата, имеющие всего лишь один гидрофобный остаток. Они образуются в клетке под действием эндогенных фосфолипаз А, и и носят общее название лизофос-фолипиды [c.524]

Фосфорилирование является обязательным этапом при синтезе фосфолипидов и приводит к образованию эфиров фосфорной кислоты с участием гидроксильных групп глицерина, мионно-зита, этаноламина, холина, серина и других производных. Отличительной особенностью образования фосфоэфирных связей в фосфолипидах является предварительная активация взаимодействующих [c.540]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология