Бутиловые Бутиловый спирт первичный

Бутиловый спирт (первичный). Температура вспышки в закрытом тигле 29° С, температура самовоспламенения 363° С, температура кипения 117,5° С, пределы воспламенения 1,4—11,2% (объемн.), раздражает кожу, глаза, токсичен, в высокой степени взрывоопасен. При пожаре тушат пенными средствами, [c.180]

Выведите уравнения реакций окисления первичных, вторичных и третичного бутиловых спиртов (первичные и вторичные спирты окисляются легко и дают продукты окисления с тем же числом атомов углерода, что и у исходного спирта третичные спирты окисляются трудно и дают смесь продуктов с меньшим количеством атомов углерода, так как происходит разрыв углеродной цепи третичного спирта). Назовите полученные продукты по рациональной и международной номенклатуре. [c.83]

Во-вторых, в природе имеются энантиоморфные формы кристаллов, например кварца. Швабу удалось, нанеся никель на кристаллы кварца одной модификации, дегидрировать нормальный вторичный бутиловый спирт в метилэтилкетон так, что в остатке преобладал один из энантиомеров исходного бутанола, правда преобладание это и тут было, невелико и выражалось лишь небольшой оптической активностью смеси ([а]о = +0,13°). А. П. Терентьев и Е. И. Клабуновский, нанеся щелочь на кристаллы правого кварца, провели цианэтилирование (стр. 307) метилциклогексанона на этом катализаторе. Получилась оптически активная смесь с небольшим преобладанием правовращающего нитрила. Таким образом, и возможность первичного синтеза с преобладанием одного из энантиомеров на асимметрических кристаллах как катализаторах тоже доказана. [c.368]

Бутан (норм.). ... Бутиловый спирт (первичный). . . — 569 1.5 6,5 1,95 [c.735]

На всех изученных образцах цеолитов легче всего идет реакция дегидратации третичного бутилового спирта, в то время как вторичный спирт дегидратируется при более высокой температуре, чем первичный (см. табл. 2, 3). Температура, при которой обнаруживается превращение вторичного спирта, в среднем на 40—50° выше, чем для первичного, и на 100° G выше, чем для третичного бутилового спирта. На других катализаторах [22] реакционная способность спиртов убывает в ряду третичный вторичный первичный. Однако па цеолитах СаА в согласии с нашими данными наблюдалось [5], что бутанол-2 дегидратируется труднее, чем бутанол-1. [c.166]

При обработке изобутана спиртами в присутствии избытка фтористого водорода реакция алкилирования преобладала над реакцией переноса водорода [14]. Так, алкилирование изобутана тре/ г-бутиловым спиртом при 19—26° шло с выходом 58% октанов, в то время как реакции алкилирования изопропиловым спиртом при этой температуре совсем не было, а при температуре 49—51° она шла с образованием гептанов с выходом 50% и октанов 7%. С м-бутиловым спиртом алкилирование не наблюдалось даже при 50°. По-видимому, в этих условиях не идет дегидратация первичных спиртов. [c.336]

Расчеты показали, что стоимость втор-бутанола и триметилкарбинола в СССР на 10—20% выше, чем стоимость и-бутанола, получаемого методом оксосинтеза. По этой причине указанные спирты в дальнейшем будут применяться лишь в тех направлениях, где замена их первичными бутиловыми спиртами невозможна. [c.83]

Когда молекула повернется в положение III, то дипольный момент ассоциированных молекул станет в 2 раза больше, чем у первичной молекулы. Когда ассоциированная молекула примет положение IV, ее дипольный момент составит 2/ 3 от дипольного момента исходной молекулы, так как его направление изменяется. Вследствие влияния стерического фактора ассоциированные молекулы б/иор-бутилового спирта имеют, вероятно, вид IV, а молекулы изобутилового спирта имеют все возможные виды ассоциации вследствие возможности свободного вращения вокруг указанной оси. [c.172]

Реакция образования ацетона из этилового спирта описана выше. Эту реакцию можно распространить и на другие первичные спирты. Например, пропуская н-бутиловый спирт над окисями цинка, железа и т. п. при 400—500°, получают ди-н-пропилкетон [36] — высококипящий (т. кип. 144°) растворитель для лакокрасок [c.330]

Бихромат натрия или калия в растворе, подкисленном серной кислотой, широко используется для окисления первичных и вторичных спиртов. В результате окисления первичные спирты превращаются в альдегиды, вторичные — в кетоны. Чтобы предотвратить превращение альдегидов во время синтеза в кислоты, необходимо удалять альдегиды по мере образования из сферы реакции. При действии на первичные спирты избыточного количества бихромата и серной кислоты, наряду с кислотами, образуются и сложные эфиры. Это объясняется этерификацией исходного спирта кислотой образующейся при его окислении. Например, из бутилового спирта, наряду с масляной кислотой, получается бутиловый эфир масляной кислоты [c.133]

Рассмотрите методы синтеза 1) первичного бутилового спирта, 2) втор-бутилкарбинола, 3) 1-пента-нола с учетом реакции окисления борорганических соединений пероксидом водорода. Какими способами могут быть получены борорганические соединения, необходимые для получения указанных спиртов Напишите уравнения соответствующих реакций. [c.109]

Сколько первичного бутилового спирта образуется при действии небольшого избытка раствора гидроокиси натрия на а) 4,2 моль б) 274 г первичного бромистого бутила [c.120]

Составить молекулярные и структурные формулы спиртов а) пропилового б) изопропилового в) нормального первичного бутилового г) первичного изобутилового д) первичного нормального амилового е) вторичного изо-амилового. [c.120]

Задание. Собрать экспериментальную препаративную установку по схеме, приведенной на рис. 90. Выделить на этой установке в жидком виде бутен-1, цис-бутен-2 и транс-бутен-2 из синтетической смеси, полученной каталитическим дегидратированием первичного и вторичного бутилового спирта. [c.217]

СНзСН СНаСН-ОН Первичный бутиловый спирт 117,3 [c.228]

Напишите уравнения реакций окисления всех изомеров бутилового спирта. (Первичные и вторичные спирты окисляются легко, дают пр0Д5Дсты окисления с тем же числом атомов углерода, что и у исходного спирта третичный спирт окисляется трудно, дает смесь продуктов с меньшим числом атомов углерода, так как разрывается углеродная цепь спирта.) Назовите полученные продукты по PH и МН. [c.63]

Третичные спирты отличаются легкостью взаимодействия с галоидоводородными кислотами с образованием галоидных алкилов. Например при обработке третичного бутилового спирта концен-лрированной соляной кислотой при обыкновенной температуре он превращается в немедленно выделяющийся третичный хлористый бутил. Этот факт -был взят за основу для распознавания этих трех классов алкоголей. Вторичные (но ие первичные) спирты превращаются в хлористые алкилы действием концентрированной соляной кислоты, содержащей хлористый цинк 2. По этим, так же как и по другим, химическим и физическим свойствам вторичные спирты занимают промежуточное положение между первичными и третичными спиртами. Непрочность гидроксильной группы третичных спиртов передается и замещающему ее кислотному радикалу. Так вторичный хлористый бутил водой частично гидролизуется, а третичны й бромистый бутил превращается в спирт уже от действия холодной воды. Иодид реагирует еще более легко, и кипящая вода превращает его в изобутилен здесь одновременно протекают реакции гидролиза и дегидратации. Замечательная легкость, с которой третичные спирты взаимодействуют даже со слабыми не Органическими кислотами, иллюстрируется быстрым образованием третичных алкилгипохлоритов в результате обработки водной хлорноватистой кислотой [c.426]

Из норм, бутана мож но гочно таким же образом получить ка1С первичный, так и вторичный. хлориды, которые путем гидролиза можно затем перевести в нормальный бутиловый и вторичный бутиловый спирты. Изобутан может дать лишь первичное и третичное хлористые соединения и не образует вторичного хлорида. Монохлорзамещенные производные изобутана можно поэтому перевести как в первичный спирт (изобутиловый спирт), так и в третичный бутиловы) спирт. Однако и здесь не имеется подробных указаний на условия, П1>и которых лучше всего проходит гидролиз хлоридов, хотя усл01вия эти вероятно здесь те же, что и в случае гидролиза. хлористых соединений амила Ниже приведены различные спирты, которые могут быть получены указанным способом из пропана [c.855]

Гидроксил является группой, содействующей растворимости, и низшие спирты растворяются в воде с увеличением длины углеродной цепи их растворимость уменьшается. Пропиловые спирты вполне растворяются в воде во всех соотношениях. Растворимость бутаяола-1 составляет меньше 10%. Разветвление цепи немного увеличивает растворимость, и изобутиловый спирт является несколько более растворимым. Вторичный бутиловый спирт растворяется более чем на 25%, а третичный бутиловый спирт вполне растворим в воде во всех отношениях. Как общее правило, вторичные спирты более растворимы, чем первичные, а растворимость третичных спиртов превосходит растворимость вторичных. Первичная гидроксильная группа повышает температуру кипения в большей мере, чем вторичная и третичная вторичные спирты обыкновенно имеют более низкую температуру кипения и более высокую температуру плавления, чем первичные спирты. Третичные спирты кипят ниже и плавятся обычно выше, чем изомерные вторичные спирты. Первичные спирты с разветвленной цепью кипят при более низкой температуре, чем изомерные первичные спирты нормального строения. [c.77]

Третичный бутиловый спирт, или триметил-карбинол, или метил-2-пропанол-2, простейший из всех третичных спиртов, был впервые получен Бутлеровым действием цинк-метила на хлорангидрид уксусной кислоты. В настоящее время этот спирт получают, исходя из первичного изобутилового спирта. Для этого первичный изобутиловый спирт пропускают через трубку, содержащую окись алюминия. При этом получается изобутилен. Последний подвергают действию крепкой серной кислоты, охлажденной до —20°. Образуется бутилосерная кислота, которая при разложении ледяной водой дает триметил-карбинол [c.121]

В то время был известен всего один бутиловый спирт, выделенный из сивушного масла (Вюрц, 1852 г.). При окислении он превращается в изомасляную кислоту и таким образом соответствует структуре III. Третичный бутиловый спирт (IV) был синтезирован Бутлеровым (1863 г.) из хлористого ацетила и диметилцинка. Его строение было установлено превращением в изобутилен и затем в изобутан. Третий изомерный спирт был получен (1863 г.) гидролизом йодистого бутила (вторичного), синтезированного из эритрита восстановлением йодистым водородом. Этот спирт превращается при окислении в кетон, и, следовательно, он является вторичным спиртом (II). Нормальный первичный бутиловый спирт (I) был получен несколько позднее (1871 г.) восстановлением соответствующего альдегида. [c.22]

Отмечена [2] возможность переработки сырых высших спиртов и получения из них технически чистых фракций, которые находят себе применение для производства сложных эфиров, флоторе-агентов и т. д. В бутиловой фракции наряду с предельным первичным нормальным спиртом содержится кротониловый спирт. В 1933 г. группа исследователей [61] пробовала для очистки нормального бутилового спирта от кротонилового подвергать бутиловую фракцию гидрогенизации в паровой фазе, но нашла этот способ неудобным. Ушаков и Лившиц [62] вели гидрогенизацию бутиловой фракции в жидкой фазе над никелем и установили, что непредельный спирт, входящий в ее состав, нацело гидро-генизуется под давлением 5 ат в течение 5 часов при 3% катализатора. [c.146]

Спирты. Можно было ожидать, что спирты, которые легко дегидратируются в олефиновые углеводороды, должны участвовать в реакции оксосинтеза, особенно если в качестве катализатора применяется гидро-карбонилкобальта — очень сильная кислота. Так, трет-бутиловый спирт легко превращается в изовалериановый альдегид. Первичные спирты в реакции оксосинтеза обычно дальше не реагируют фактически синтез можно направить на получение этих спиртов как главного продукта реакции. Однако имеются два примечательных исключения. Метанол реагирует, хотя гораздо медленнее и при более высокой температуре, чем олефины, при этом образуется смесь продуктов, основным из которых является гомолог исходного спирта — этанол [27]. [c.297]

Известно, что летучая часть нитролаков состоит из разбавителей и растворителей. В качестве растворителей служат ацетаты и кетоны ( активные растворители) и спирты (латентные или скрытые растворители). Скрытыми растворителями спирты названы потому, что они сами по себе, за исключением метанола, не растворяют нитроцеллюлозу или другукГс лу, но в смеси с активными растворителями их растворяющая способность достигает показателей растворяющей способности ацетатов иди кетонов. Применение первичных бутиловых спиртов в рецептурах нитролаков значительно улучшает качество покрытий. [c.75]

Обычно содержание спиртов в рецептурах различных лаков составляет около 25% от летучей части. Хорошие результаты дает применение смеси, состоящей из 40% нормального и 60% изобутилового спирта. Это соответствует возможному соотношению бутиловых спиртов, получаемых в процессе оксосинтеза. Фирма Бадише анилин унд Сода фабрик (ФРГ) выпускает растворитель изонол , представляющий смесь первичных бутиловых спиртов указанного состава. Изонол вырабатывается на установках оксосинтеза. [c.75]

С помощью этого метода можно рассчитывать свойства не только углеводородов, но и других соединений. Однако наличие сильно полярных связей (вследствие более значительного влияния их на другие связи) может существенно снижать точность результатов расчета и тем самым ограничивать его применимость. ГринЗ указывает, что согласно этому методу можно было бы ожидать, что разность теплот образования (АЯ , гэз) между бутаном и изобутаном, пентаном и изопентаном, бутантиолом-1 и бута тиолом-2, пропантиолом-1 и пропантиолом-2, нормальным и изопропиловым спиртами будет одинакова. В действительности же это соблюдается только для первых четырех из указанных пар (углеводороды и тиолы), для которых разность равна 2,00 0,10 ккал/моль, но для пропиловых спиртов она почти в 2 раза больше (3,71) и для пары нормальных первичного и вторичного бутилового спиртов она равна [c.271]

Строение полученных нами оксиэтилпроизводных сульфонов подтверждено ИК- и ПМР-спектрами. В ИК-спектрах этих соединений имеются полосы поглощения, характерные для первичных спиртов (1000—1075 и 3230—3670 см- ) и сульфонов(1120—1160 1300—1350 см ). В спектрах ПМР моно-, бис-и трис(Р-оксиэтил)-(1) в растворе ацетона все протоны, находящиеся у углеродов в кольце, проявляются одним триплетом. В пиридиновых растворах эти протоны в спектрах ПМР не проявляются, по-видимому, из-за взаимодействия с растворителем. Молекулярные веса этих соединений, определенные методом ЯМР в растворе пиридина с тоет.-бутиловым спиртом в качестве стандарта, согласуются с расчетными. [c.210]

При действии избытка 100%-ной серной кислоты при комнатной температуре нормальные первичные спирты превращаются в алкипсерные кислоты, не образуя диалкил сульфатов [8], но после длительного стояния от кислоты отслаивается сложная смесь углеводородов, относящихся главным образом к парафиновому ряду. При этерификации первичных изоспиртов с разветвленными цепями, включая изобутиловый,. изоамиловый и оптически активный амиловый спирты, кроме сложных эфиров, получаются соединения, обесцвечивающие бромную воду. Наибольшее количество этих соединений отмечено при этерификации изо-бутилового спирта. При действии серной кислоты вторичные и третичные спирты сначала превращаются главным образом в сложные эфиры, которые при стоянии в присутствии избытка серной кислоты образуют углеводороды. Маслянистый слой, медленно отслаивающийся от серной кислоты, содержит большой процент насыщенных углеводородов [9]. Водород, необходимый для их образования, освобождается путем диспропор-ционирования типа сопряженной полимеризации [10], в результате которого получаются циклоолефины, остающиеся в кислом растворе. Из цетилового спирта получается вещество с т. пл. 50°, обладающее свойствами парафинового воска. Цикло-гексанол превращается в высококинящие углеводороды [11]. Кислый сульфат, приготовленный из трифенилкарбинола [8], представляет собой сильно диссоциированную кислоту, судя по его низкому молекулярному весу в растворе сернох кислоты. Он разлагается водой, регенерируя трифенилкарбинол. [c.8]

Первичный изобутиловый спирт (СНз)2СНСН20Н нельзя получить непосредственно гидратацией олефина. Его производят в промышленном масштабе из окиси углерода ч водорода по методу синтеза высших спиртов, где он является основным компонентом реакционной смеси (гл. 3, стр. 56), или получают в качестве побочного продукта при производстве н-бутилового спирта каталитической гидроконденсацией окиси углерода с пропиленом (гл. 11, стр. 195). [c.151]

До этого времени н-бутиловый спирт получали либо из ацетальдегида, либо брожением. Области его применения описаны в гл. 16 (стр. 302). Производство изобутилового спирта методом каталитической гидроконденсации окиси углерода с пропиленом, при котором изобутанол получается совместно с другими продуктами, вытесняет его производство методом синтеза высших спиртов (гл. 3, стр. 56). Первичные октиловые и нониловые спирты используются как промежуточные продукты для получения пластификаторов. Интересно, что, хотя исходный технический диизобутилен представляет собой смесь 80% 2,4,4-триметил-1-пентена и 20% 2,4,4-три-метил-2-пентена, в результате получается только один спирт — 3,5,5-три-метилгексанол. Применение этого спирта описано Брюнером [9]. [c.195]

На эти реакции несколько похожа реакция присоединения спиртов к третичным олефинам, в результате которой получаются эфиры третичных алкилов. Процесс проводят при 60° и под давлением в присутствии серной кислоты как катализатора. Как и в случае непосредственного получения сложных эфиров из олефинов, образуется равновесная сМесь, которая разделяется на два слоя в верхнем, углеводородном, слое находится эфир. Эфиры третичных алкилов легко гидролизуются минеральными кислотами, в щелочной же и нейтральной среде они устойчивы. От эфиров первичных или вторичных алкилов их отличает очень слабая способность образовывать перекиси. Простейший член этого ряда — метил-трет-бутиловый эфир СНзОС(СНз)з — кипит при 55°. Получен целый ряд таких эфиров, и этот метод распространен тоже на синтез mpem-бутилфенилового эфира ( Hajg O eHs (т. кип. 185—186°), который в мягких условиях перегруппировывается под действием хлористого алюминия в -трет-бутилфенол [28]. [c.201]

Окисляться с сохранением углеродного скелета будет только первичный спирт. Из двух известных первичных бутиловых спиртов — бутанола-1 и 2-метилпропанола-1 — условию задачи удовлетворяет последний, так как только при его окислении получается кислота разветвленного строения (уравнение I). 23,2 г (0,2 моля) эфира (СНз)гСНСООСгН5 получается из 0,4 моля кислоты (выход 50%) (уравнение 2). Следовательно, первичного спирта было тоже 0,4 моля, или 29,6 г (607о), а третичного — 20,4 г (50—29,6) (40%). [c.208]

Из смеси экстрагировать органические кислоты, приливая 5 раз по 1 мл 1%-ного раствора бутилового спирта в H I3. Полученный раствор аалить в колонку. Кислоты перемещаются по колонке сверху вниз, происходит разделение кислот с образованием первичной хроматограммы. Когда раствор кислот впитается, добавить чистую порцию растворителя и продолжать промывку растворителем, пока светло-зеленая полоса, соответствующая масляной кислоте, не достигнет нижней части колонки. Выше расположена полоса пропионовой и уксусной кислот. Зарисовать и отметить зоны адсорбции кислот. [c.259]