Углеводороды циклические цикланы

Рафинатная часть состоит в основном из алканов, цикланов и части ароматических углеводородов циклические углеводороды имеют в молекуле небольшое число циклов с длинными открытыми углеводородными цепями такие углеводороды приближаются по свойствам к алканам. К экстрактной части относятся полициклические ароматические углеводороды и цикланы с короткими алкильными цепями, а также нафтеновые кислоты, смолы, асфальтены и прочие соединения, содержащие в молекуле кислород, серу, азот. [c.342]

Углеводородная часть всех нефтей представлена алканами (парафинами), цикланами (нафтенами), ароматическими углеводородами. Некоторые нефти содержат в незначительном количестве и непредельные углеводороды — жирные, например алкены (олефины), и циклические. Однако такие нефти встречаются редко. [c.15]

Распределение изомеров циклических углеводородов было одинаковым во всех опытах, что характерно также и для нефтей, относящихся по распределению алканов к различным группам (рис. 22). Очевидно, строение исходной кислоты не влияет на соотношения изомеров цикланов. [c.166]

Другим возможным источником водорода для насыщения алкенов являются, как уже отмечалось в литературе [26, 27, 62], цикланы. Если КН представляет собой циклан, то в зависимости от его строения может или разлагаться, или отдавать протон, превращаясь в циклен или циклоолефин. При повторном протекании такой реакции передачи водорода образующийся циклен превратится в циклический диен. Такое соединение обладает весьма высокой реакционной способностью логично предполагать, что оно вступит в дальнейшие взаимодействия путем а) повторной передачи водорода с превращением в ароматический углеводород и б) крекинга с последующей полимеризацией илр, конденсацией до кокса. [c.146]

Циклические углеводороды, в частности цикланы, обладают более высокой детонационной стойкостью по сравнению с алифатическими углеводородами нормального строения с тем же числом атомов углерода в молекуле. Из цикланов только самые низшие члены ряда имеют сравнительно хорошие октановые характеристики, причем особенно хорошую характеристику имеет циклопентан. [c.34]

При крекинге алканов под высоким давлением водорода, т. е. в условиях процесса деструктивной гидрогенизации, образование непредельных соединений происходит в незначительной степени вследствие их гидрирования, полнота которого зависит от условий процесса и катализатора. Однако и в условиях гидрогенизации имеет место изомеризация и циклизация, т. е. образование циклических углеводородов — цикланов. [c.275]

Полнота гидрирования непредельных углеводородов в процессе зависит от условий процесса и катализатора. Однако в условиях гидрогенизации имеет место образование наряду с насыщенными также и циклических углеводородов —цикланов. Последние, отщепляя водород, частично переходят в ароматические углеводороды. Так же, как и в случае крекинга, значительное влияние на направление процесса оказывают катализаторы. [c.290]

В паровой фазе влияние характера исходного сырья на химический состав бензина не столь сильно. Тем не менее и здесь переработка дестиллатов с преимущественным содержанием алканов дает богатые этими углеводородами бензины, а переработка дестиллатов, в состав которых входят циклические углеводороды, дает бензины, содержащие большее количество цикланов и ароматических углеводородов и имеющие улучшенные моторные характеристики. [c.305]

Известен ряд работ, посвященных изотопному обмену насыщенных циклических углеводородов с дейтерием над различными катализаторами. В число изучавшихся соединений входят циклопропан [221—223], циклопентан [206, 209, 210, 224], циклогексан [215, 218, 225—227], циклогептан [209, 224], циклооктан [209, 224] и ряд их производных [208, 228, 229]. Но данных о дейтерообмене циклобутана в литературе нет. Изучались лишь некоторые его производные, а именно 1,1-диметилциклобутан [228] и этилцикло-бутан [218, 224], причем данные о них не имеют систематического характера. Так, обмен с этилциклобутаном проводился только на геле СггОз при 200 и 235° [224] и на напыленном никеле при 150°, а обмен с 1,1-диметилциклобутаном—на пленке палладия при 68° С. В обоих случаях наличие заместителей усложняет картину распределения продуктов дейтерообмена и затрудняет ее истолкование. Между тем циклобутан является интересным объектом для исследования, так как, обладая простым в сравнении с высшими цикланами строением, он вместе с тем значительно более устойчив в условиях катализа при невысоких температурах, чем циклопропан. В этом смысле циклобутан может служить пробным камнем для проверки некоторых гипотез, рассматривающих дейтерообмен циклических углеводородов. [c.172]

Нефть (греч. н а ф т а—просачиваться) представляет собой, повидимому, продукт разложения органических остатков, происходившего в недрах земли в течение миллионов лет. Различные нефти—маслянистые жидкости, от легких, почти прозрачных, до тяжелых и вязких, почти черных. Главными элементами, составляющими нефть, являются углерод и водород в небольших количествах (0,5—5%) в ней содержится кислород, азот и сера. По элементарному составу нефти на 84—87% (по массе) состоят из углерода и на 12—14%—из водорода. Это—сложные смеси различных углеводородов ациклических, парафиновых (алка-нов), циклических предельных (цикланов) и ароматических в меньших количествах. Олефиновые и диолефиновые углеводороды в нефтях почти не встречаются. Они образуются в значительных количествах при переработке нефти, в особенности при крекинге и пиролизе нефтяных углеводородов (см. стр. 31). [c.27]

HOTO и изостроения снижается с повышением температуры кипения фракции и масляной фракции присутствуют лишь незначительные количества алканов изостроения. С увеличением молекулярного веса фракции содержание цикланов несколько возрастает, больше увеличивается содержание ароматических углеводородов и сложность их структуры. Имеются данные, доказывающие присутствие в масляной фракции небольших количеств пента-циклических цикланов и тетрациклических ароматических углеводородов. [c.122]

Хорошие результагы по стабильности получены при облучении топлив, состоящих из насыщенных углеводородов, особенно цикланов (высокая прочность связей С—С в циклических структурах и возможность 1 ис-транс-изомеризации, препятствующей деформации молекул). Как уже указывалось, особенно высокой стойкостью к радиоактивному излучению отличаются ароматические углеводороды. Их защитные свойства в топливных смесях обусловлены способностью связывать свободные радикалы насыщенных углеводородов. [c.174]

Таким образом, гидрогенолиз является достаточно общей реакцией для циклических углеводородов у цикланов, содержащих не более пяти углеродных атомов в цикле, реакция гидрогенолиза в присутствии катализаторов гидрогенизации является единственным первичным процессом, тогда как для восьми- и десягичленных цикланов реакция гидрогенолиза наблюдается наряду с другими первичными реакциями. [c.250]

Основной реакцией, протекающей при термолизе нефтей, является деструкция алканов и длинных алифатических цепей (нормальных и изопреноидных) цикланов и аренов, всегда приводящая к образованию более легких алканов. Наличие в нефтях таких углеводородов было отмечено в предыдущих главах. Кроме того, многочисленные данные но ИК-спектрам также указывают на наличие в циклических углеводородах длинных нормальных и изонреноидных алифатических цепей [9]. [c.228]

Бромистый алюминий (типичная кислота Льюиса) путем элиминирования из молекулы углеводорода гидрид-иона способствует образованию иона карбония. Образование иона карбония сопровождается перегруппировкой, включающей миграцию заместителя R затем путемприсоединениягидрид-иона возникаетуглеводород, изомерный исходному. Эти достаточно хорошо известные представления необходимо дополнить некоторыми соображениями, весьма важными для механизма реакций циклических насыщенных углеводородов. Указанная миграция заместителей (реакция III) — это только одна, и причем наиболее простая, реакция цикланов, например, протекающая по схеме [c.154]

Каким же путем из соединений с открытой цепью возникают столь сложные и своеобразно построенные полициклические системы Очевидно, что строение циклических углеводородов определяется механизмом превращения ненасыщенных жирных кислот. Механизм дегидратационной циклизации непредельных жирных кислот, ведущий к образованию цикланов, был подробно изучен в ряде работ [55—57]. В качестве объекта исследования чаще всего использовалась ундециленовая кислота. Первым этапом реакции является образование смеси гексилциклопентенона и амилциклогексенона но схеме [c.376]

Физические свойства (табл.6.1) циклических алифатических углеводородов очень схожи со свойствами ациклических углеводородов, хотя температуры кипения и плотности цикланов нелшого вьппе. [c.134]

Следующим шагом в познании структуры сероорганических соединений нефтей стало выделение и исследование сульфидов и тиофенов дистиллятов 360-410 и 410-450°С и разработка новых методов дифференциации (термодиффузионное разделение, комплексообразование с тиокарбамидом, разработка новых методик масс-спектрометрического анализа). В результате установлено, что степень цикличности сульфидов достигает до 6 конденсированных цикланов, тиофенов — до 4 ароматических карбоциклов, оценена степень замещения и длина заместителей циклических молекул [21]. Было определено содержание основных классов сероорганических соединений в высококипящих дистиллятах 450-500 и 500-540 С типичных нефтей, установлено, что сульфиды представлены тиациклоалканами с числом сконденсированных нафтеновых колец до 8, тиофенов — до 6. Данные структурно-группового анализа показали, что дистилляты всех исследованных типов нефтей содержат одни и те же основные группы углеводородов и сероорганических соединений, отличаясь относительным содержанием отдельных классов соединений, причем с повышением температуры кипения дистиллятов эти различия сглаживаются [17]. [c.235]

Вкратце поясним методику расчета характеристических констант применительно к углеводородам. Сначала в структурном углеводородном скелете выделяются из числа, представленных в табл. 4.3. данных, главная структурная составляющая, характеризующая принадлежность рассматриваемого соединения к какому-либо классу (роду) углеводородов. Таковыми мо1ут являются углеводород-углеводородные (С-С) связи с боковыми алкильными заместителями в изоалканых (различаются по принадлежности к первичному, вторичному, третичному или четвертичному углеродным атомам) двоичные и троичные С-С связи в алкенах и алкинах циклические заместители в цикланах и аренах и т.д. Далее рассматриваются все остальные алкильные и иные структурные составляющие. [c.47]

При катализе с секстетиым механизмом дегидрирование шести-члешшх цикланов происходит с одновременным отрывом шести атомов водорода и ароматический углеводород образуется сразу (промежуточных соединений — циклических с двойными связями — не образуется). [c.197]

Научные исследования связаны с разработкой основ нефтехимии и каталитического превращения углеводородов. Им и его учениками открыты новые каталитические реакции образования циклических углеводородов, различные каталитические превращения цикланов. Установил закономерности гидрогенизации и дегидрогенизации углеводородов, синтезировал образцы новых углеводородов высокой чистоты. Совместно с Н. Д. Зелинским и Л. Ф. Платэ открыл (1934) каталитическую реакцию селективного гидрогенолиза циклопентано-вых углеводородов в атмосфере водорода на платиновом катализаторе с разрывом только одной из пяти углерод-углеродных связей. В дальнейшем открыл гидро-генолиз других цикланов с 3—15 атомами углерода в кольце. Совместно с А. Ф. Платэ открыл (1936) реакцию Се-дегидроциклизации, или ароматизации, парафиновых угле- водородов. Совместно с сотрудниками открыл (1954) реакцию Сб-дегидроциклизации. Установил механизм каталитических превращений гем-двузамещенных цикло-гексанов и сииранов на платиновом катализаторе, а также каталитических превращений цикланов с 7-членными циклами. Установил (с [c.215]

Помимо алканов, цикланов и ароматических углеводородов, в продуктах крекинга содержатся также алкены, полиолефины и циклические олефины (циклены). В табл. 1 приводятся данные о составе нескольких фракций каталитического крекин1 -бензина. Эти данные показывают, что содержание алкенов и цикленов быстро снижается с повышением пределов кипения фракций [34]. Такое снижение с увеличением температур кипения наблюдается и для газойлевых фракций каталитического крекинга. [c.122]

Парафиновые и циклопентановые углеводороды состоят в основном из производных с двумя и тремя боковыми цепочками циклогексановые и ароматические углеводороды содержат в основном один или два заместителя. Нафтеновые углеводороды имеют не более четырех заместителей, представляющих собой алкильные радикалы преимущественно нормального строения, содержащие до пяти атомов углерода. В эхабинском бензине на 1ден геЖ Двухзамещенный циклан—1,1,3,3-тетраметил-циклогексан. В боковых цепочках изопарафиновых, циклопентановых и циклогексановых углеводородов третичный атом углерода преобладает над четвертичным. С увеличением длины алкильного радикала в циклических углеводородах уменьшается их содержание в бензине. [c.201]

Температуры начала разложения 90 жидких индивидуальных насыщенных углеводородов, определенные в изотенископе высо-, кого давления в атмосфере азота, различались не на столь большую величину, как это можно было предположить. Максимальная разница для цикланов составляла 112 °С. Самая высокая температура начала разложения была у цикланов без алкильных боковых цепей. Для циклических соединений без боковых цепей она падает в следующем порядке моноциклические структуры - бициклические трициклические с конаенсированными кольцами- полициклические с мостиковыми связями, у алкилцикла-новых углеводородов температура начала разложения понижается с удлинением и увеличением числа боковых цепей, приближаясь при этом к температуре разложения алканов с таким же содержанием углеродных атомов в молекуле эта температура ниже температуры разложен-ия цикланов, не имеющих боковых цепей, на 40—60°С. Температуры начала термического разложения некоторых цикланов можно получить из данных табл. 81. [c.230]

Действие добавок тетраэтилсвинца на цикланы и бициклические углеводороды аналогично его действию на алканы в этом случае также нет заметного влияния условий испытания. Однако добавки ТЭС к цикланам в значительно меньшей степени улучшают их антидетонационные качества по сравнению с добавками к соответствующим алканам, а при действии ТЭС на некоторые циклические соединения, как, например, третичный бу тилциклонентан, 1,1-диметилциклопропан и метилциклопропан, наблюдаются значительные отклонения от общих закономерностей. [c.40]

Моноциклические цикланы образуют при крекинге относительно больше жидкости, чем алкапы. Это в основном связано с преимущественным крекированием боковой цепи в результате получается значительное количество циклических углеводородов с визкой тсмисратурой кипения. Некоторая дегидрогенизация, наблюдающаяся при каталитическом крекинге цикланов, приводит к большему выходу ароматических углеводородов. [c.130]

Данные по расстояниям между углеродными атомами в молекулах углеводородов, полученные на основании изучения дифракции быстрых электронов (эл.) и рентгеновых лучей (рент.), приводятся в табл. 1 — для простой связи С — С в молекулах алканов, алкенов, алкинов и в боковых цепях циклических и ароматических соединений в табл. 2—для расстояний С — С н кольцах молекул цикланов в табл. 3 — для расстояний С — С в кольцах ароматических углеводородов и, наконец, в табл. 4—для расстояний между углеродными атомами, связанными кратной связью (двойной или тройной). Для некоторых углеводородов для сравнения приведены междуатомные расстояния С — С, определенные спектроскопическим методом (сп.) и, кроме того, для сопоставления в табл. 1 и 3 приведены данные для алмаза и графита. Точность определения во всех случаях дана по данным автора. [c.421]

Нахождение в природе. Способы получения. Цикланы и их производные широко представлены в природе. Они входят в состав нефти, эфирных масел и некоторых других природных соединений. Нефть является основным природным источником цикланов с пятью и шестью атомами углерода в цикле, содержание которых превышает в нефти отдельных месторождений 50%. Это дало основание В.В. Марковникову назвать этот класс соединений нафтенами (наф-та — по-гречески нефть). В эфирных маслах (см. стр. 273) представлены, главным образом, циклические углеводороды с десятью атомами углерода (терпены) и их разнообразные производные. В растительных и животных тканях широко распространены производные гексаоксицнклогексана — инозиты. [c.62]

В состав сжиженных газов термической переработки нефти может входить и незначительное количество моноциклических углеводородов или нафтенов (цикланов). Эти углеводороды имеют циклическое строение и выражаются общей химической формулой СпНгп, начиная с п = 3. [c.16]

Увэлпчивая эту ко1щентрацию, мы получим смеси, окисляющиеся аналогично том ароматическим углеводородам, которые добавл 1К. тся к цикланам. Поэтому если в масло преобладают поли-циклические ароматические углеводороды с короткими алифатическими цепями, то такое масло будет окисляться с образованием главным образом смолистых веществ п осадков, состоящих из асфальтенов и карбенов. [c.128]

Напротив, в ряду непредельных цикленов соединения с пятичленным кольцом несколько более стабильны, чем их шестичленные изомеры. Возможно, это объясняется большей стабилизацией имеющего более плоскую конфигурацию циклопентенового кольца. Вообще стабильность цикланов увеличивается при переходе от трехчленного к пяти- и шестичленным циклам, падает при переходе к семи-, восьми- и девятичленным циклическим углеводородам и снова возрастает у десяти- и одиннадцатичленных цикланов. Это связано, вероятно, с возможностью скручивания больших циклов и появлением дополнительных связывающих [c.50]