Химические свойства карбоновых кислот и их производных

Липиды, жиры, детергенты. Терпены и стероиды. Производные карбоновых кислот сложные эфиры, амиды, нитрилы, галогеноангидриды и ангидриды их химические свойства и способы получения. [c.247]

По своим общим химическим свойствам пирослизевая кислота очень сходна с бензойной кислотой. При действии брома она образует монобромпро изводное (5-бромфуран-2-карбоновую кислоту), при действии азотной кислоты — нитросоединение, при действии серной кислоты — сульфокислоту водород в присутствии палладия восстанавливает пирослизевую кислоту до тетрагидропирослизевой кислоты. Однако в отношении устойчивости между бензольными и фурановыми производными существует значительное различие у последних сравнительно легко происходит разрыв, кольца так, при действии гипобромита пирослизевая кислота превращается в полуальдегид малеиновой кислоты. [c.961]

Х-3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ [c.96]

За последние годы опубликовано значительное число работ [51—55], в которых показано, что нефтяные кислоты как типично карбоновые образуют разнообразные производные (соли, эфиры, амиды и т. п.) подобно жирным кислотам. Аналогию в химических свойствах нефтяных кислот и алифатических легко объяснить, если исходить из предположения, что карбоксильная группа большей части содержащихся в нефтях карбоновых кислот соединена с циклическими элементами структуры молекулы (полиметиленовые или ароматические кольца) не непосредственно, а через алифатический мостик различной длины иными словами, если рассматривать нефтяные кислоты как кислоты жирного ряда, у которых один или несколько атомов водорода в углеводородной цепи замещены циклическими углеводородными радикалами. В этом случае строение нефтяных карбоновых кислот можно выразить одной из следующих структур [c.319]

Методы синтеза а-аминокислот действие аммиака на галогензамещенные жирные кислоты, циангидринный метод (модификация Н. Д. Зелинского), через ацето-уксусный эфир (В. В. Феофилактов), через малоновый эфир, иза-кетокислот. Синтез Р- и (о-аминокислот. Отношение а-аминокислот к нагреванию. Физико-химические свойства а-аминокислот. а-Аминокислоты как внутренние соли изоэлектрическая точка. Оптическая активность природных а-аминокислот (L-ряд), их изображение с помощью проекций Фишера. Химические свойства а-аминокислот. Реакции, свойственные карбоновым кислотам образование солей, эфиров, галогенангидридов. Реакции, свойственные аминам образование солей с кислотами, действие азотистой кислоты, образование N-ацильных и N-алкильных производных, взаимодействие с альдегидами. Реакции переаминирования, окислительного дезаминирования и де- [c.188]

В этом разделе практикума учащиеся познакомятся с некоторыми способами получения и свойствами карбоновых кислот, их солей и некоторых других производных, а также ароматических сульфокислот. Мастер производственного обучения должен напомнить учащимся, что органические кислоты широко применяются в разных отраслях химической промьшшенности, причем наибольшее промышленное значение имеет уксусная кислота. В промышленности уксусную кислоту получают каталитическим окислением уксусного альдегида при повышенном давлении. [c.156]

В этом разделе рассматриваются особенности спектров ЯМР спиртов, фенолов и полиолов, органических аминов (включая соединения с алкилированной аминогруппой) и других азотсодержащих веществ, альдегидов, карбоновых кислот и их производных, серусодержанщх веществ и некоторых других соединений, а также соединений со смешанными функциями, В отличие от протонов углеводородного скелета, химические сдвиги и расщепление сигналов протонов, соединенных с гетероатомами, сильно зависят от структуры молекулы, а также от внешних факторов — полярности, кислотности и других свойств растворителя, концентрации, температуры образца. Эти особенности определяются характерными свойствами функциональных групп [c.247]

По химическим свойствам арилоксиуксусные кислоты аналогичны другим карбоновым кислотам. Для них характерны реакции образования хлорангидридов и ангидридов, амидов, эфиров и многих других производных. [c.272]

Наиболее характерные и важные свойства карбоновых кислот связаны с превращением их в функциональные производные. Соответствующие реакции будут рассмотрены в разделе Функциональные производные карбоновых кислот (стр. 158). Здесь же мы остановимся на остальных химических превращениях кислот. [c.157]

Закрепить знания по способам получения и химическим свойствам карбоновых кислот и их производных. [c.33]

Химические свойства производных карбоновых кислот [c.674]

Производными карбоновых кислот называют соединения, содержащие ацильную группу Н—СО—. Важнейшие производные кислот приведены в табл. 33.1. Нитрилы также относят к производным кислот, так как их химические свойства тесно связаны со свойствами кислот. [c.706]

Все арилоксиуксусные кислоты — слабые кислоты, константы их диссоциации лежат в пределах (5,2—26) Ю По химическим свойствам они аналогичны другим карбоновым кислотам. Для них характерны реакции образования ангидридов, хлорангидридов, эфиров, амидов и других производных. [c.226]

Ацилирующая способность функциональных производных карбоновых кислот, при рассмотрении химических свойств функциональных производных карбоновых кислот видно, что они обладают различной реакционной способностью в реакциях нуклеофильного замещения (ацилирования). [c.271]

Свойства производных карбоновых и сульфокислот являются предметом тщательного и досконального изучения, широко представлены в литературе. Но при сочетании этих двух фрагментов в одной молекуле возникает ряд отклонений от обычного поведения указанных групп. Химические свойства сульфонилхлоридов бензойных кислот несколько отличаются от свойств простых ароматических сульфонилхлоридов. Так, в зависимости от условий они могут проявлять как сульфоацилнрующие, так и сульфо-бензоилирующие свойства, то есть могут использоваться для косвенного введения сульфогруппы в органические соединения. [c.312]

Химические свойства. В карбоновых кислотах и их производных (хлорангидридах, ангидридах, сложных эфирах) не проявляются специфические свойства группы >С = О. [c.161]

Реакция. Получение эфира сульфиновой кислоты взаимодействием хлорангидрида со спиртом в присутствии пиридина (см. синтез эфиров карбоновых кислот из хлорангидридов и спиртов). Производные сульфиновых кислот вследствие своей хиральности могут быть получены в двух стабильных при комнатной температуре конфигурациях, которые относятся друг к другу как предмет к его зеркальному отражению (пара энантиомеров). Если кислоту этерифицируют оптически активным спиртом, то получают два диастереомера, которые разделяют, основываясь на их различных физических и химических свойствах. Эфиры сульфиновых кислот при пропускании газообразного хлороводорода могут эпи-меризоваться по атому серы. При этом в качестве промежуточного продукта образуется или четырехкоординированная сера, или ион сульфония [9]. [c.93]

Химические свойства дигилро-1,3 оксазинов, в частности легкодоступных 2-алкил-5,6-дигидро-4,4,6-триметнл-4Я-1,3-оксазинов, широко использованы в новых методах синтеза карбонильных соединений и карбоновых кислот [15]. Восстановление дигидросоединений борогидридом натрия при низких температурах дает с высокими выходами тетрагидрооксазины, которые легко расщепляются до альдегидов, напрнмер действием водной щавелевой кислоты. Действие бутиллития при —78°С приводит к образованию карбанионов по алкильной группе в положении 2. обладающих высокой реакционной способностью в отношении электрофилов (алкилгалогенидов, карбонильных соединений, эпоксидов) и образующих с ними замещенные алкильные производные, которые могут быть подвергнуты восстановлению и гидролизу (схема 14). [c.572]

Что касается химических свойств карбоновых кислот фуранового ряда, то те из них, которые содержат карбоксильную группу непосредственно при цикле, являются наиболее прочными производными фурана, т. к. цикл последнего в весьма большой степени стабилизируется карбоксильной или карбглкоксильной группой. Поэтому все общие способы получения производных применимы к подобным кислотам. Так например, получение сложных эфиров пирослизевой кислоты может осуществляться без осмоления в присутствии серной кислоты, получение хлорангидрида — действием РСЬ на кислоту, хлор - и бромметилирование протекает с хорошими выходами при действии НС1 или НВг и формальдегида и др. Кислоты способны декарбоксилироваться, причем легкость этой реакции зависит от положения карбоксильной группы. Так, пирослизевая кислота легче теряет СОз, чем -фуранкарбоновая. В то же время, если 2,3-дикарбоновая кислота также легко отщепляет в виде СО2 а-карбоксильную группу при нагревании, то у 2, 4-дикарбоновой кислоты для этого же требуется нагревание с медью и хинолином. [c.158]

Химические свойства. Реакции по карбоксильным группам А., аминогруппа к-рых защищена ацилирова-нием или солеобразованием, протекают аналогично превращениям карбоновых к-т (см. Кислоты карбоновые и их производные). Они легко образуют соли, сложные эфиры, амиды, гидразиды, азиды, тиоэфиры, галоген-ангидриды, смешанные ангидриды и т. д. Эфиры А. под действием натрия или магнийорганич. соединений превращаются в аминоспирты. При сухой перегонке А, в присутствии гидроокиси бария происходит декарбоксилирование и образование аминов. [c.51]

Бензотиазол представляет собой жидкость, кипящую при 234° и обладающую физическими и химическими свойствами, очень сходными со свойствами хинолина. При илавлении бензотиазолов со щелочами образуются о-аминотиофенолы и карбоновые кислоты. Бензотиазолы образуют четвертичные соли с галоидными производными. Четвертичная соль, полученная из 2-метилбензотиазола и йодистого метила, теряет йодистый водород при действии едкого натра, давая Н-метил-2-мети-ленбензотиазолин (в результате реакции, аналогичной реакции, наблюдаемой у 2-метилииридина и 2-метилхинолина) [c.665]

Известно ограниченное число фотохимических реакций, протекающих с высоким квантовым выходом и приводящих к стабильным продуктам, резко отличающимся по своим физико-химическим свойствам от исходных. Перегруппировка Вольфа диазокетонов в карбоновые кислоты относится к таким реакциям. Она используется для изменения свойств полимера за счет концевых диазо-кетонных (хинондиазидных) групп, специально с этой целью вводимых в полимер или олигомер. Нашли применение материалы, полученные на основе сочетания фенольных мономеров и смол новолачного или резольного типа с различными хинондиазидами. Последние могут быть химически связаны со смолой через сульфоновую группу. Хинондиазиды на основе карбо- или гетероароматических циклов под действием света элиминируют азот и образуют кетокарбеиы, претерпевающие перегруппировку в кетены [27]. Последние при реакции с водой превращаются в соответствующие циклопентадиенкарбоновые кислоты или их производные [c.102]

Химические свойства и в особенности карбонильная активность определяются главным образом величиной +М- и —/-эффектов группы Z. Чем меньше группа Z подает электроны на карбонильную группу, тем более реакционноспособно функциональное производное, тем быстрее оно, например, подвергается гидролизу с образованием карбоновой кислотьи [c.402]

Высшие жирные кислоты проявляют химические свойства, характерные для карбоновых кислот вообще. В частности, они легко образуют соответствующие функциональные производные. Ненасыщенные жирные кислоты проявляют свойства непредельных соединений — присоединяют по двойной срязи водород, галогеноводороды и другие реагенты. [c.468]

Формула (1) составлена из группы С = О, ковалентно соединенной с двумя атомами кислорода, несущими полный отрицательный заряд. В этой формуле С = О группа, связанная с двумя атомами кислорода, соответствует карбонильной rpjmne угольного эфира (И) и других производных угольной кислоты (а также — до некоторой степени — кетонов, альдегидов, карбоновых кислот и т. д., где, впрочем, карбонильная группа связана по меньшей мере с одним атомом углерода и имеет поэтому шюй характер). Это есть обобщенная формула карбонильной группы, абстрагированная от конкретных производных угольной кислоты и в силу этого характеризующая свойства, общие для карбонильных групп всех подобных соединений и передающая, соответственно, общие им всем черты химического строения, но не выран<ающая характерных отличительных свойств, которые присущи карбонильным группам каждого отдельного конкретного производного угольной кислоты, а следовательно — и не выражающая характерных отличительных черт их химического строения. Точно так же и — 0 есть обобщенная формула ковалентно связанного однозарядного иона кислорода, абстрагированная от анионов алкоголя-тов, фенолятов, солей карбоновых кислот и т. п., выражающая общие свой-< тва и не выражающая отличительных boii tb иона кислорода в каждом отдельном конкретном таком соединении. [c.52]

С целью изучения химических и биологических свойств нами были синтезированы 4-гидрокснбензо[5,6][1,4]дноксино[2,3-Ь]хиноксалин-2-карбоновая кислота За и ее производные по следующей схеме. [c.204]

Различие в основности между анилинами (алкильные производные, 4—5) и алкиламинами 9—11) является одним из классических примеров влияния резонанса на равновесие диссоциации [284]. Формулы XIV отвечают двум из четырех основных канонических структур К,К-диметиланилина. Влияние резонанса заключается в стабилизации свободного основания без стабилизации сопряженной кислоты. Мы видели, однако, что при диссоциации карбоновых кислот фенильная группа обладает электроноакцепторными свойствами. Поскольку этот эффект приводит к уменьшению рАГ , возникает вопрос относительно того, какая часть снижения наблюдаемая для анилинов, по сравнению с их насыш,енными аналогами, связана с резонансом и какая часть с индукционным эффектом. Решение, являюш ееся по меньшей мере хорошим приближением, было дано Уэпстером [382]. На основании физических и химических измерений Уэнстер пришел к выводу, что в бепзхинуклидине XV нет существенного резонансного взаимодействия между бензольным кольцом и парой свободных электроновазота. [c.389]

Кольбе вновь обратился к теории радикалов Берцелиуса и пытался обосновать ее на основе новых открытий. Он хотел, чтобы теоретические представления отражали свойства реальных веществ. Кольбе трудился упорно, сопоставляя свои- идеи с результатами новых исследований. Очень важными для него оказались работы Франкленда, посвященные исследованию состава и свойств органических соединений азота, фосфора, мышьяка и сурьмы, а также металлоорганических соединений . В работе Об естественной связи между органическими и неорганическими соединениями (1860 г.) Кольбе писал Химические органические тела всегда являются продолжением неорганических соединений и возникают из последних непосредственно путем изумительно простого процесса замещения [82]. Таким образом, Кольбе пытался рассматривать органические соединения как производные неорганических. При этом угольную кислоту ученый считал основным исходным веществом — типом органических кислот. Из нее путем замещения кислорода на водород или алкильный остаток получались спирты, карбоновые кислоты, альдегиды и углеводороды. Многоосновные кислоты, как и многоатомные спирты, Кольбе получал таким образом соответственно из двух или трех молекул угольной кислоты. Подобным же образом как производные неорганических веществ Кольбе рассматривал сульфокислоты, сульфоны, фосфорные и мышьяковые кислоты, амины, амиды и металлоорганические соединения. Пользуясь этой теорией, он пытался не только объяснить известные факты, но и предсказывать новые. Кольбе писал Нам кажется, что подобным же образом и в спиртах происходит замещение одного или двух атомов водорода на равное число метильных, этильных или других замещающих групп и в результате образуется новый ряд спиртов... И хотя до сих пор ни один из этих спиртов еще не получен, все равно я совершенно твердо убежден, что [c.59]

Ароматические производные с заместителями в боковой цепи очень многообразны. Однако в данной главе будут рассмотрены в основном арилметилгалогениды, ароматические альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты. Будут подчеркнуты особенности их химических свойств, отличные от свойств соответствующих насыщенных соединений. [c.335]

Самостоятельные работы, которые Марковников здесь называет, посвящены были почти исключительно изучению изомерии карбоновых кислот жирного ряда и их производных. Но уже в это время его занимала проблема взаимного влияния атомов. Оп написал важную статью Об ацетоновой кислоте , в которой, с одной стороны, подведены итоги его исследованиям органических кислот, а с другой — положено начало изучению зависимости между химическими свойствами и химическим строением органических соединений. По этому поводу Марковников писал Бутлерову из Лейнцига в июле 1867 г. Я посылаю свою работу с ацетоновой кислотой в Annalen собственно потому, чтобы при сем удобном случае высказать некоторые соображения относительно взаимного влияния элементарных паев (атомов.— Авт.) в соединениях на их химический характер. Пришлось опять несколько напасть на Кекуле за высказанный им взгляд на порядок замещения водорода в бензоле хлором. Статья больше недели лежит у Кольбе, который взялся выправить ее относительно языка и все говорит, [c.31]