Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Важнейшие жирные кислоты и их производные

    Важнейшие жирные кислоты и их производные [c.26]

    Поскольку все жиры являются сложными эфирами глицерина и жирных кислот, удобнее сначала рассмотреть их состав и свойства, а затем перейти к изучению липидов. Хотя жирные кислоты и не являются липидами, иногда их считают производными липидов на том основании, что они входят в состав всех указанных выше типов соединений, за исключением стеринов. Жирные кислоты, встречающиеся в природе, почти всегда имеют четное число углеродных атомов в молекуле. Обычно это органические кислоты с прямой цепью, они могут быть насыщенными и ненасыщенными. В табл. 15 приведены некоторые наиболее важные жирные кислоты, входящие в состав природных жиров. [c.303]


    Образование производных. Аналогично кислотам жирного ряда, ароматические кислоты образуют галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и другие производные, представляющие собой продукты замещения гидроксила в карбоксильной группе соответствующими атомами или группами. О важнейших из этих производных см. при отдельных представителях ароматических кислот (стр. 157 и сл., 380 и сл.). [c.378]

    Сложные эфиры глицерина и органических кислот составляют большую и важную группу производных глицерина. Наиболее известными представителями этой группы, кроме глицеридов жирных кислот, являются триацетин, эфиры смоляных кислот и алкидные смолы. [c.277]

    Липиды представляют собой вещества, растворимые во многих органических растворителях (не содержащих групп, способных образовывать водородные связи), но нерастворимые или очень мало растворимые в воде. Многие липиды — важные компоненты растительных и животных организмов. Эти вещества — производные жирных кислот и сложных спиртов. [c.405]

    Важное значение высших жирных кислот в биохимии и химии природных соединений обусловило создание нескольких чувствительных радиохимических методов анализа микро- и полумикроколичеств этих соединений. В этих методах наиболее широко применяются такие производные этих кислот, как их метиловые- С и метиловые- Н эфиры, а также мыла, меченные радиоактивными изотопами металлов. Макроколичества многих монокарбоновых кислот можно определить методом изотопного разбавления в форме анилидов или замещенных анилидов. Карбоксильные группы, содержащиеся в некоторых целлюлозных материалах, можно определить в форме солей радиоактивных металлов. [c.152]

    По числу карбоксильных групп различают моно-, ди-, три- и т. д. карбоновые кислоты. Алифатические монокарбоновые кислоты называют также жирными кислотами. Карбоновые кислоты вступают в многочисленные реакции, при которых карбоксильные группы специфическим образом могут быть преобразованы в группировки функциональ-ных производных. При других типах реакций изменениям могут подвергаться углеводородные радикалы, при этом образуются замещенные карбоновые кислоты с двумя или несколькими функциональными группами. Большое число незамещенных и замещенных карбоновых кислот в свободном состоянии или в виде функциональных производных было выделено из природных объектов животного и растительного происхождения. Важное значение имеют прежде всего липиды (см. раздел 3.2). [c.389]


    Важной стадией в метаболизме жирных кислот (см. 14.1.4 является окисление р-гидроксикислот в виде производных ко фермента А в соответствующие производные р-оксокислот пр участии кофермента НАД (см. 8.1 и 13.3). [c.258]

    Важнейшие сведения о полиэфирах уже были приведены в начале разд. D. Следует упомянуть еще о том, что полиэфиры после термического кондиционирования особенно пригодны для разделения хинолиновых оснований и высококипящих олефи-новых, ароматических и гетероциклических соединений, эфиров жирных кислот и диастереомеров производных аминокислот. Другие сложные эфиры мало пригодны для этих целей из-за недостаточной термической устойчивости. [c.154]

    Очень важным вспомогательным средством при определении строения жирных кислот, их производных, в том числе сложных эфиров, н в частности глицеридов, а также других многочисленных липидов являются различные формы спектроскопии. [c.24]

    Другие аминокислоты входят в цикл при помощи ацетил-КоА. Это вещество играет важную роль в подготовке жиров к окислению. Жиры, расщепляющиеся гидролитически под влиянием липаз, дают жирные кислоты и глицерин. Глицерин образует глицерофосфат и в гликолитической системе превращается в пировиноградную кислоту. Механизм окисления жирных кислот долгое время был предметом споров. В настоящее время имеются данные, полученные изотопными методами, которые позволяют с большой уверенностью принять схему, очень похожую на схему Кноопа, предложенную им еще в начале XX в. [3]. Существенным дополнением схемы Кноопа является введение в нее KoA-SH и разъяснение характера действия различных ферментов. Основной особенностью процесса надо считать последовательное отщепление от молекулы жирной кислоты двухуглеродных фрагментов, получающихся в виде ацетильного производного КоА. [c.110]

    Фосфолипиды — это вещества, похожие по свойствам на жиры характерной особенностью фосфолипидов является наличие в их молекулах полярных групп. Практически важно, что все фосфолипиды в отличие от жиров осаждаются ацетоном. Так же, как и жиры, фосфолипиды содержат остатки жирных кислот и глицерина, но один из гидроксилов глицерина в фосфолипидных молекулах связан с производным фосфор- [c.176]

    Венкатараман с сотрудниками [79] исследовал соединения этого класса и нашел, что ацилированные жирной кислотой производные сульфокислот анизидина, фенетидина и толуидина, в которых сульфогруппа находится в с/иа-положении к аминогруппе, являются эффективными моющими средствами, вполне сравнимыми с игепонами и гардинолями. Наиболее технически важными соединениями, применяющимися в больших количествах в Индии, являются [c.137]

    Сахароза играет огромную роль, являясь важным продуктом питания. Некоторые производные сахарозы, например ее простые и сложные эфиры, нашли промышленное применение. Так, в качестве прослойки при изготовлении стекла триплекс может применяться октаацетат сахарозы, а для уменьшения вязкости различных полимерных материалов при изготовлении лаков, клеев и т д. используется ее бензоат. Сложные эфиры сахарозы и высших жирных кислот, обладая высокой моющей способностью, могут использоваться в качестве детергентов (см. с. 345). Некоторые простые эфиры сахарозы, например октаметилсахароза, применяются в качестве пластификаторов при производстве пластмасс. [c.246]

    К сложным липидам относятся фосфоглицериды — производные глицеридов, содержащие вместо одной жирной кислоты фосфорную кислоту с эфирносвязанным аминосоединением (чаще всего аминоспиртом), и гликозилдиглицериды, в которых одна жирная кислота замещена сахаридом. Важными представителями фосфоглицеридов являются лецитины. [c.199]

    Кальциевые, магниевые, алюминиевые сили жирных кислот, нерастворимые в воде, но ргютворимые в углеводородах, используют в качестве компонентов смазок, где дисперсионной средой явл ается масло. Важную роль в природе играют различные производные более сложных органических кислот, например холевых кислот, входицих в состав желчи, гуминовых кислот в почвах и др. [c.92]

    Производные пиридоксина [85]. Известна важная роль пиридоксина в обмене непредельных жирных кислот [86], как, например, превращение линолевой кислоты в арахидоновую. Известно также, что жирнокислотные эфиры пиридоксина (например, пальмитат) обладают повышенной стойкостью [87]. Синтезирован тристеарат пиридоксина (2-метил-З-стеароило-кси-4,5-дистеароил-окси-метилпиридин) этерификацией хлоргидрата пиридоксина хлорангидридом стеариновой кислоты в среде пиридина по следующей схеме [85] [c.170]

    Наличие карбоксильной группы,как главной функции в молекулах этого класса, обеспечивает соответствующие ей реакции жирных кислот. В первую очередь, это реакции этёрификации, имеющие важное значение в жизнедеятельности практически всех организмов. Об этом будет более детально сказано в соответствующем разделе. Остальные производные жирных карбоновых кислот (соли, амиды, ангидриды и т.д.) могут быть также получены стандартными реакциям (схема 5.1.1). [c.110]


    Производные пиридина встречаются в природе, и о некоторых из них пойдет речь в т. 2, разд. 17.5 и 17.7. Мы, однако, можем сразу же отметить тот факт, что очень важный биохимический окислительно-восстановительный процесс включает четвертичную соль амида никотиновой кислоты (никоти-намид, витамин РР). Биохимики называют это сложное соединение НАД (со-кращенпе от дкотиндмидаденинЗинуклеотид), и оно, вместе с подобным ему веществом Н А ДФ, играет значительную роль в процессах клеточного дыхания, фотосинтеза, синтеза карбоновых кислот с длинной углеродной цепью ( жирных кислот ), а также в процессе зрения. Ниже представлена схема процесса превращения НАД в его восстановленную форму. Заметьте, что окислительно- [c.635]

    Важный фактор, обеспечивающий в культуральной среде высокие концентрации аминокислоты, синтезированной внутри клетки, — проницаемость клеточных мембран. Проницаемость клеточной мембраны увеличивают либо с помощью мутаций, либо путем изменения состава питательной среды. В последнем случае в культуральной среде создают дефицит биотина (1 — 5 мкл/л), добавляют пенициллин (2—4 мкг/л), детергенты (твин-40 и твин-60) или производные высших жирных кислот (пальмитаты, стеараты). Биотин контролирует содержание в клеточной мембране фосфолипидов, а пенициллин нарушает биосинтез клеточных стенок бактерий, что повышает вьщеление аминокислот в среду. [c.45]

    Присоединение воды к гранс-а,р-ненасыщенным производным СоА катализируется еноил-гидратазой (кротоназой) митохондрий и представляет собой очень важную стадию в окислении жирных кислот [108, 109]  [c.146]

    Реакция г в табл. 8-4, напротив, не может быть осуществлена системой пиридиннуклеотидов вследствие неподходящего восстановительного потенциала. Необходима более сильная окисляющая система флавинов. (Однако обратная реакция, гидрирование связи С = С, частО протекает в биологических системах с участием восстановленного пи-ридиннуклеотида.) Реакции типа г имеют важное значение в энергетическом метаболизме аэробных клеток. Так, например, первой окислительной стадией при -окислении жирных кислот (гл. 9, разд. А,1) является а,р-дегидрирование ацил-СоА-производных жирных кислот. Аналогичной реакцией, протекающей в цикле трикарбоновых кислот, является дегидрирование сукцината в фумарат  [c.258]

    На основе небольшого числа изменений исходной поликетоновой структуры возможен биосинтез многих необычных соединений [74]. Так, в некоторых случаях путем гидроксилирования происходит введение дополнительных атомов кислорода возможен перенос метильных групп от S-аденозилметионина с образованием метоксильных групп в отдельных случаях метильная группа присоединяется непосредственно к углеродной цепи. Помимо ацетил-СоА в качестве исходных структур синтеза поликетидов могут выступать как жирные кислоты с разветвленной цепью, образованные из валина, лейцина и изолейцина, так и никотиновая и бензойная кислоты. Исходной структурой биосинтеза антибиотика тетрациклина служит, по-видимому, амид малоновой кислоты в виде СоА-производного (рис. 12-10). На рис. 12-10 показано образование из поликетидов других важных антибиотиков. [c.563]

    Важной составной частью эмульсионных основ являются поверхностно-активные вещества (эмульгаторы), обеспечивающие их агрегативную устойчивость. В качестве таковых применяются мыла (водо- и маслорастворимые стабилизирующие соответственно эмульсии типа М/В и В/М), высокомолекулярные алифатические спирты и их производные (натрия лаурилсульфат, эмульгатор № 1, эмульсионные воски), циклические спирты и их производные (холестерин, ланолин, спирты шерстяного воска), эфиры многоатомных спиртов (производные глицерина и полиглицерина, производные сорбитана и высших жирных кислот, спены, твины, сорбитанолеат, пентол, жиро-сахара). [c.237]

    Предельные и непредельные жирные кислоты играют важную роль в живой природе. Они входят в состав глицеридов, образующих основу клеточных мембран, и их следует классифицировать как биологически важные соединения. Непредельные алифатические кислоты — линолевая, линоленовая и арахидоновая, кроме этой функции, выполняют и другую, не менее важную. Освобождаясь из состава глицеридов и подвергаясь действию окислительных ферментов, они дают начало последовательностям реакций, приводящих в конечном счете к гидроксилированным непредельным соединениям с высокой биологической активностью. Из линолевой и линоленовой кислот образуются метаболиты с восемнадцатью углеродными атомами в цепи, из арахидоновой — двадцатизвенные. Много биологически активных веществ встречается также среди окисленных производных специфических разветвленных длинноцепных кислот, продуцируемых отдельными организмами. [c.28]

    В настоящее время из известных способов превращения синтетических жирных кислот фракции i — Сго в анионные поверхностно-активные/ вещества (ПАВ) получение альфа-сульфокарбоновых кислот (а-СКК) и их разнообразных поверхностно-активных производных (например солей, эфиров, амидов и др.) представляется наиболее техникоэкономически обоснованным, так как, во-первых, эти продукты имеют высокие поверхностно-активные свойства и ряд других важных свойств (например, высокую термическую и гидролитическую устойчивость, способность эффективно работать в диапазоне pH 2—13, относительно низкое пенообразование И т. д.) и, во-вторых, сьфьем для их получения служат непосредственно жирные кислоты и серный ангидрид, ресурсы которых в нашей стране достаточно велики. [c.246]

    Холестерин — вторичный одноатомный циклический Спирт, производное циклопентанпергидрофенантрена. В организме человека массой 70 кг содержится приблизительно 140 г холестерина, что составляет около 0,2% от массы тела. Холестерин является важным липидным компонентом тканей и клеток. В тканях содержится как свободный холестерин, так и эфиры холестерина с высшими жирными кислотами, главным образом олеилхо-лестерин. С пищей человек получает в среднем 0,4—0,5 г холестерина в день. Синтезируется же ежедневно 0,7— 1 г, таким образом, большая часть холестерина синтезируется в организме. Особенно богата холестерином ткань мозга. [c.144]

    Рассмотрим сначала биологические полимеры, образующие истинные мезофазы. Благодаря своим парафиновым цепям жирные кислоты — это небольшие полимерные молекулы. Они входят в состав некоторых наиболее важных биологических жидких кристаллов [13—16]. В частности, клеточные мембраны и их основные производные содержат фосфолипиды, образующие бислойные структуры, подобные смектическим фазам, уменьшенным до двух молекулярных слоев. Такая структура обусловлена дифильным характером этих молекул и относительно постоянной длиной парафиновых цепей. Структурные формулы основных из этих соединений хорошо известны и могут быть найдены в статье Луззати [17]. Многие жидкокристаллические включения наблюдаются в эндокринных тканях, таких, как кора надпочечников и желтое те- [c.277]

    Последовательность образования продуктов окисления парафина в основных чертах укладывается в рамки общепринятой схемы химического механизма окисления углеводородов. Некоторая специфичность состава оксидата парафина зависит от присутствия катализатора, который определенным образом регулирует процесс окисления, и связана также с высоким молекулярным весом исходных углеводородов. Последнее обстоятельство своеобразно проявляет в строении группы веществ, обусловливающих так называемое эфирнре число окисленного парафина. Этому вопросу посвящен ряд исследовайий, результаты которых имеют важное значение для технологии разделения продуктов окисления [128—130]. Лишь относительно недавно было экспериментально доказано, что в составе группы эфиров сложные эфиры жирных кислот присутствуют в количествах, не превьппающих 5—10% [131]. Несомненно, что в группу эфиров входят производные оксикислот — лактоны и эстолиды, которые сопутствуют жирным кислотам и с трудом отделяются от них в процессе переработки. [c.360]

    При сульфировании высокомолекулярных жирных кислот раз, шчными сульфирующими агентами получают соответствующие а-сульфокарбоновыс кислоты (а-СКК), соли и некоторые другие, производные которых находят широкое применение в качестве поверхностно-активных веществ различного назначения [Г]. Получающаяся при сульфировании жирных кислот сульфомасса содержит, помимо целевого продукта, непрореагировавшие жирные кислоты, избыток сульфирующего агента и некоторое количество продуктов реакции пеизвестного строения, имеющих темный цвет и сильнокислый характер [2]. Для контроля производства важно знать как глубину превращения жирных кислот в а-сульфокарбоновые, так и количество непросульфированных жирных кислот. Определение этих компонентов в производственном продукте (сульфомассе) часто затрудняется, вследствие присутствия серной кислоты и продуктов осмоления. Известный фотометрический метод определения а-СКК, основанный на малой растворимости их медных солей, весьма длителен, к тому же адсорбция темных примесей солями меди снижает точность анализа [3]. Весовой метод определения а-сульфокарбоновых и жирных кислот, основанный на слабой растворимости мононатриевых солей а-СКК в воде, также длителен и трудоемок [4]. Применение метода высокочастотного титрования к производственному продукту осложняется присутствием кислых темноокрашенных продуктов осмоления [5]. Метод потенциометрического титрования, основанный на способности а-СКК легко замыкать шестичленный цикл с ионами щелочноземельных металлов, пригоден для контрольного анализа реакционной массы и для выделения чистых солей а-СКК, однако, для поточного анализа ои слишком длителен [6, 7]. [c.111]

    Взаимодействие элементарной серы и ее соединений (серная кислота, хлорсульфоновая кислота, монохлорид серы и др.) с жирными кислотами и их производными, содержащими двойные связи, было исследовано очень тщательно. Наиболее важным процессом является сульфирование касторового масла и рицинолевой кислоты. При взаимодействии с серной кислотой получается так называемое сульфированное касторовое масло или турецкое красное масло , которое с 1877 г. применяется как эмульгатор и как вспомогательное средство при крашении. Взаимодействие рицинолевой кислоты с концентрированной серной кислотой приводит к образованию в основном сульфированной по гидроксильной группе рицинолевой кислоты 1. Одновременно или вслед за этой реакцией может происходить сульфирование по двойной связи, образование лактонов и лактидов, дегидрирование и этерификация, при которой получаются поли-рицинолеаты. [c.64]

    Аналогичным действием обладает и B I3 — метанол, но он более стабилен, чем его фторированный аналог. BF3 — бутанол, который используют для быстрого получения бутиловых эфиров жирных кислот, особенно эффективен для синтеза производных низкомолекулярных кислот, так как бутиловые эфиры менее летучи, чем соответствующие метиловые эфиры. Последний реагент можно применять и для синтеза н-бугиловых эфиров гербицидных хлорфеноксиуксусных кислот. BF3 — н-буганол используют как для приготовления н-бутиловых эфиров насыщенных кислот с длинной цепочкой, так и для дериватизации короткоцепочечных ( i—Сю) моно- и ди-карбоновых кислот. Это важно, так как метиловые эфиры этих кислот очень летучи и их трудно количественно извлечь из такой реакционной среды, как вода [38]. [c.294]

    Несколько очень важных классов сложных липидов образованы производными фосфатидной кислоты. К ним относятся фосфатидилхолины, называемые также лецитинами, фосфатидилэтаноламины и фосфатидил-серины. Главную роль играют первые два класса. Фосфатидилсерины распространены гораздо менее широко их значение определяется в основном тем, что они участвуют в синтезе фосфатидилэтаноламинов (см. гл. XVI). Фосфатидилэтаноламины и фосфатидилсерины объединяют иногда под общим названием кефалины. Отдельные представители каждого из названных классов различаются мел<ду собой природой этерифицированпых жирных кислот. Большинство фосфатидилхолинов содержит одну насыщенную жирную кислоту, этерифицированную в а -положении, и одну ненасыщенную жирную кислоту, этерифицированную в р-положении. [c.337]

    К(СНз)з] ОН", представляет собой четвертичное аммониевое основание ТЧ-метилированного холамина. Этот широко распространенный N-aлкилиpoвaнный аминоспирт содержится в печени в виде индивидуального вещества и как компонент лецитина обнаруживается в яичном желтке, нервной ткани, крови, он также входит в состав тканей некоторых растений. При гидролизе лецитина — производного глицерофосфорной кислоты, в которой две гидроксильные группы глицерина этерифицированы высшими жирными кислотами, а фосфорная кислота этерифицирует третью гидроксильную группу глицерина и гидроксильную группу холина, получаются глицерофосфорная кислота, жирные кислоты и холин. Последний играет важную роль в процессах метаболизма у животных и является важной составной частью витаминов группы В. [c.182]

    Для количественного определения ненасыщенности широко используется бром и смешанные галогены. Особенно важное применение эти аналитические методы находят Б химии липидов, которые обычно содержат производные жирных кислот с различной длиной цепи и степенью насыщенности. Для определений рекомендуется ряд галогенирующих реагентов. Наилучшими являются хлористый иод в уксусной кислоте (реактив Вийса), бромистый иод в уксусной кислоте (реактив Гануса) и раствор брома в метаноле, содержащий бромистый натрий (см. [90]). Обычно ненасыщенные соединения растворяют в апротонных растворителях, например хлороформе или [c.181]

    Гербициды представляют собой большую группу соединений. Наиболее важные группы включают производные феноксилирован-ных и галоидированпых жирных кислот, мочевины, уретаны и триазины. В силу этого методы определения остатков гербицидов многочисленны и разнообразны. [c.139]

    Незадолго до первой мировой войны начинает складываться, а в последние годы получает большое развитие другая отрасль промышленности органического синтеза —основной, или тяжелый, органический синтез. Зто — производство основных, важнейших органических вешеств, пренмуш,ественно жирного ряда, и простых по строению спиртов (метилового, этилового и др.), галогенопроизводных (дихлорэтан, хлористый этил, хлористый винил и др.), альдегидов и кетонов (формальдегид, уксусный альдегид, ацетон п др.), карбоновых кислот (муравьиная, уксусная кислоты, высшие жирные кислоты) и их производных (сложные эфиры, уксусный ангидрид, нитрил акриловой кислоты, или акрилонитрил, и др.), диеновых углеводородов и их производных (бутадиен, изопрен, хлоропрен и др.), нитропроизводных парафинов (например, нитрометан) и других производных. [c.254]

Смотреть страницы где упоминается термин Важнейшие жирные кислоты и их производные: [c.180]    [c.155]    [c.330]    [c.74]    [c.422]    [c.574]    [c.74]    [c.650]    [c.165]    [c.375]    [c.34]   
Смотреть главы в:

Химия лаков, красок и пигментов Том 1 -> Важнейшие жирные кислоты и их производные



ПОИСК







© 2025 chem21.info Реклама на сайте