Синтез уксусной кислоты из этилена

Одним из наиболее ценных растворителей и экстрагентов является этилацетат, промышленный способ получения которого основан на реакции этерификации уксусной кислоты этиловым спиртом. Поскольку этиловый спирт является сам продуктом синтеза, замена его на этилен в этом процессе приведет к снижению стоимости этилацетата. В литературе имеются сведения лишь патентного характера [1, 2] относительно способа получения этилацетата на основе реакции алкилирования уксусной кислоты этиленом. [c.19]

Жуков Ю. П., Бондаренко А. В , Прозоров В. А., Капитонов В, А. Получение этилацетата на основе реакции алкилирования уксусной кислоты этиленом. — В сб. Основной органический синтез и нефтехимия. — Л. ЛТИ, 1980, вып. 13, с. 11—16. [c.23]

Синтез уксусн< кислоты через ацетальдегид (прямым окислением этилена). Синтез уксусной кислоты из этилена осуществляют, предварительно переведя этилен в окись этилена [c.204]

Как видно из схемы, при получении хлористого винила, трихлорэтилена и тетрахлорэтилена возможна взаимозаменяемость ацетилена и этилена, а при получении тетрахлорэтилена также и метана. Замена ацетилена этиленом при получении указанных хлоропродуктов может оказаться практически необходимой, если учесть, что одновременно с развитием производства хлористого винила и трихлорэтилена развиваются на базе ацетилена производства продуктов органического синтеза, таких, как хлоропреновый каучук, акрилонитрил, вини лил ацетат, уксусная кислота, уксусный ангидрид. [c.372]

Нефтяной кризис 70-х годов, затронувший экономику развитых капиталистических стран, оказал влияние на направленность химико-технологических исследований. В органическом синтезе начались интенсивные работы в области химии-С1 , в которой в качестве сырья используются метанол и синтез-газ. Это сырье может быть получено из угля. Современные достижения в области катализа позволяют в относительно мягких условиях получать из метанола и синтез-газа такие продукты нефтехимии, как этилен, бензол, этиленгликоль, этанол, ацетальдегид, уксусную кислоту, уксусный ангидрид, винилацетат. [c.221]

По угольному варианту уксусная кислота, этиленгликоль, винилацетат и этанол производятся непосредственно из синтез-газа и метанола, минуя стадию получения этилена. По нефтяному варианту перечисленные продукты производятся из этилена, который получают пиролизом бензина. При использовании угля этилен производится из синтез-газа через метанол. [c.222]

В 20-е годы прошлого века важное значение в качестве сырья для органического синтеза приобрели продукты переработки нефти. В частности, этилен оказался ценным сырьем для производства полиэтилена, поливинилхлорида, этилового спирта, ацетальдегида, уксусной кислоты. [c.30]

Этилен получают термической переработкой погонов нефти, его мировое производство достигает нескольких десятков миллионов тонн. Этилен - бесцветный газ со слабым запахом, незначительно растворим в воде, умеренно - в этаноле, хорошо - в диэтиловом эфире. Этилен служит важнейшим сырьевым источником основного органического синтеза. Его применяют для производства этиленгликоля, этиленоксида, этанола, акрилонитрила, диок-сана, ацетальдегида, уксусной кислоты, стирола, пропионового альдегида, 1-пропанола, винилхлорида, винилацетата, дихлорэтана, полиэтилена. Т. самовоспл. 540 °С. Обладает слабым наркотическим действием. ПДК 50 мг/м . [c.294]

Технологическая схема синтеза винилацетата по данному способу [8] приведена на рис. 17. Ледяную уксусную кислоту вводят в испаритель 1, где ее смешивают с этиленом затем добавляют кислород и подают в реактор 3, снабженный эффективным теплообменником 2. Реакционные газы поступают в абсорбционную колонну 4, где их промывают уксусной кислотой, а затем для отделения паров кислоты — в орошаемый водой скруббер 5. Далее газ поступает в двухколонную систему (аппараты 6 и 7) для выделения СОг. Очищенный таким образом непрореагировавший этилен возвращают в реактор 3. Водный раствор винилацетата и уксусной-кислоты, а также побочных продуктов реакции из абсорбера 4 и скруббера 5 направляют в систему разделения. [c.112]

Достижения в области синтеза на основе окиси углерода и водорода поистине блестящи. За короткое время, по существу за 25—30 лет, химики научились строить очень многие, в том числе и сложные, молекулы из таких мелких осколков, какими являются СО и Н2. Из них можно создавать метан и метанол, этилен и этиловый спирт, пропионовый альдегид и уксусную кислоту, ароматические углеводороды и высокомолекулярные парафины, алициклы и изопарафины. [c.203]

Уксусная кислота является важным продуктом основного органического синтеза. Она применяется для производства уксусного ангидрида, сложных эфиров и других ценных продуктов. В настоящее время существует несколько промытленных методов получения уксусной кислоты, основанных на окислении ацетальдегида [1]. В связи с известными недостатками этих методов, а также увеличивающимся спросом на уксусную кислоту разрабатываются новые перспективные методы ее получения. Так Вальтером Крёнигом разработан процесс получения уксусной кислоты оксикрекин-гом втор-бутилацетата, который, в свою очередь, получают алкилированием уксусной кислоты н-бутиленами [2]. Однако селективность процесса по уксусной кислоте составляет не более 60%. В последнее время в литературе появились данные патентного характера по получению уксусной кислоты окислением этилацетата [3], получающегося алкилированием уксусной кислоты этиленом [4]. [c.3]

Один из промышленных методов синтеза пропионовой кислоты заключается в обработке окиси углерода этиленом или этиловым спиртом в присутствии трехфтористого бора и воды при температуре 125—130° и давлении 800—900 ат. Аналогичным путем из метанола получается уксусная кислота. [c.126]

Схема синтеза винилацетата из этилена в газовой фазе изображена на рис. 131. Смесь свежих и рециркулирующих этилена и уксусной кислоты подогревают в паровом нагревателе 1, смешивают со свежим кислородом и подают в трубчатый контактный аппарат 2 со стационарным слоем катализатора, находящегося в трубах. Выделяющееся тепло отводят за счет испарения (в межтрубном пространстве) водного конденсата при этом вырабатывают пар, отделяемый в сборнике 3. Реакционную смесь охлаждают в холодильнике 4 и промывают газ последовательно в скрубберах 5 и б рециркулирующей уксусной кислотой и водой для улавливания соответственно винилацетата и уксусной кислоты. Большую часть промытого газа возвращают циркуляционным компрессором 7 на синтез, но часть его проходит блок 8 карбонатной очистки от СО2, выполненный аналогично изображенному на рис. 127. Очищенный газ большей частью рециркулируют, но некоторое его количество выводят из системы, чтобы избежать чрезмерного накопления инертных примесей, содержавшихся в этилене и кислороде. Смесь [c.437]

Широкое развитие процессов алкилирования, хлорирования, окисления, гидрирования и т. д. в производстве многих продуктов органического синтеза, а также их зависимость от сырьевой базы обусловливает создание сложных связей. В этих производствах во многих случаях будут вынуждено складываться тесные взаимосвязи между процессами получения отдельных продуктов (например, при комплексной переработке некоторых видов углеводородного сырья — прямогонных бензинов на этилен и пропилен, в совместных производствах каустической соды, хлора и продуктов его переработки, фенола и ацетона, уксусной кислоты и уксусного ангидри- [c.62]

Перечень технологических сред, для которых допускается применение предохранительных клапанов без подрыва хлор (жидкий и газообразный) аммиак (жидкий и газообразный) серный и сернистый ангидриды дифенильные смеси фосген метилизоцианат хлористый водород четыреххлористый углерод дихлорэтан, трихлорэтан уксусная кислота и уксусный ангидрид тетрагидрофуран гексахлорциклоиентадиен природный газ азотноводородная смесь конвертированный газ раствор углеаммонийных солей растворы аминов и анилина в хлорбензоле амины, полиамины и анилины метанол пары диметил- и дифенилоксида пары ртути меламин плав мочевины газы пиролиза синтез-газ кислород (жидкий и газообразный) водород коксовый газ окись углерода сероводород кетоны (циклогексанон и ацетон) кислые пары (азотная кислота, окислы азота, уксусная кислота) динитротолуол щелочная целлюлоза моно-этаноламин ацетальдегид и кротоновый альдегид непредельные углеводороды (этилен, пропилен, изобутилен, ацетилен и др.) предельные углеводороды (метан, пропан, бутан и др.) органические растворители (ксилол, бензол, циклогексан и др.) хлорпроизводные (хлорэтил, хлорвинил, хлорметил, хлоропрен и др.) калиевая, натриевая и аммиачная селитры циклогексаиол. [c.162]

Разработанный на основе этих данных промышленный процесс жидкофазного синтеза винилацетата оказался экономически более выгодным по сравнению с его получением из ацетилена. Его недостатки состояли в невысоком выходе целевого продукта и сильной коррозии аппаратуры. В настоящее время он везде заменяется на гетерогеннокаталитический синтез винилацетата, когда используют металлический палладий, нанесенный в- количестве 0,5—5,0% на силикагель или АЬОз, с добавлением промотора — ацетата натрия и ведут процесс при 160—175°С и 6—7 кгс/см ( 0,6 МПа). В реактор со стационарным слоем катализатора, охлаждаемый водой, подают смесь этилена, паров уксусной кислоты и кислорода в отношении 8 (4 ч-5) (0,7-i-0,8). Контактные газы охлаждают и направляют этилен на рециркуляцию, а из конденсата выделяют ректификацией винилацетат, возвращая не-превращенную кислоту на реакцию. Метод отличается высокой селективностью (90—95%), причем основным побочным продуктом является СО2, в то время как гидролиз винилацетата почти отсутствует кроме того, по сравнению с жидкофазным процессом существенно снижается коррозия аппаратуры. [c.542]

Оба мономера (этилен и пропилен), используемые для синтеза полиэтилена и полипропилена, получаются при пиролизе и крекинге нефти. Выход этилена й пропилена при пиролизе нефти составляет соответственно 8—10 и 4—5% (от массы сырой нефти), а при крекинге 1,5—3%. В отличие от этилена, являющегося исходным сырьем при синтезе разнообразных продуктов (этанола, уксусной кислоты и др.) и различных винильных мономеров (винилхлорида, винилиденхлорида, винилацетата), пропилен не находит пока столь широкого, квалифицированного применения. [c.271]

Основными потребителями изопропилового спирта являются производства ацетона, глицерина через акролеин, а также производство водорода. Фенол широко применяется в про+ мышленности пластмасс, нефтепереработке, лакокрасочной промышленности и ряде других отраслей народного хозяйства. Важнейшим потребителем ацетона является химическая промышленность, где он применяется в широких масштабах как растворитель и как исходный продукт при синтезе различных органических соединений — уксусный ангидрид, дифенилол-пропан, ацетонциангидрин и др. Основными потребителями стирола являются производство сополимерного каучука и латекса, а также производство полистирола. Основными потребителями ацетальдегида является производство уксусного ангидрида, уксусной кислоты, бутилового спирта, 2-этилгексанола и этилацетата. Потребителями нитрила акриловой кислоты являются производство синтез тического каучука и искусственного волокна.- Этилен-пропиленовый каучук применяется в производстве резинотехнических изделий. Сравнительно небольшая себестоимость исходных мономеров для производства этого-типа каучука — этилена и пропилена — позволяет ожидать, что этот каучук будет одним и наиболее дешевых каучуков общего назначен ния. , [c.179]

Завод фирмы Хюльс в Марле значительно уступает указанной выше тройке. В 1964 г. на нем работало около 15 тыс. челове-к. Стоимость продаж в том году составила 787 млн. марок. На заводе вырабатываются преимущественно продукты органического синтеза и синтетические смолы ацетилен, ацетальдегид, уксусная кислота, бутиловый спирт, винилхлорид, поливинилхлорид, этилен, этилбензол, стирол, полистирол, окись этилена, амины, гликоли, пропилен, кумол, окись пропилена, пропилен-гликоль, алкилбензол, жирные спирты, текстильно-вспо-могательные средства, сажа, каучуки, пластификаторы. Из неорганических химикатов производятся хлор и каустик, а также технические газы — кислород и азот. [c.58]

Жуков Ю. П., Баснер М. Е., Дзюба В. С., Бондаренко А. В. Изучение кинетики и моделирование процесса алкилирования уксусной кислоты этиленом. — В сб. Основной органический синтез и нефтехимия. Ярославль, 1983, вьш. 19, с. 19—23. Установлены кинетические закономерности реакции алкилирования уксусной кислоты этиленом в присутствии катионита КУ-23-15x100 и выведено уравнение скорости реакции, адекватно описывающее кинетические зависимости. На основе этого уравиеиия разработана математическая модель процесса алкилирования в трубчатом и адиабатическом реакторах и показано, что наиболее целесообразно проводить процесс алкилирования в трубчатом реакторе. [c.91]

Получаемый продукт состоит из 607о диацетата, 35% моноацетата и 5% этиленгликоля с общей селективностью их образования 97%. Катализаторами являются смесь хлоридов палладия и меди, нитрат палладия и особенно ТеОг, промотированный соединениями брома. Сиитез ведут при 160 °С и 2,8 МПа с 60%-ной степенью конверсии этилена и циркуляцией непревращенных газов. Вторая стадия заключается в гидролизе полученной смеси водой при ПО—130°С, когда вырабатывают уксусную кислоту, направляемую на рециркуляцию, и этиленгликоль. При этом суммарный выход этиленгликоля достигает 94% по этилену, что значительно превосходит традиционный способ синтеза. Сообщается о пуске крупных установок производства этиленгликоля по этому методу, но надежных данных по технологии и экономике производства пока нет. [c.454]

Этилен СНа = СН2, пропилеи СНз—СН = СНг, бутилен СНз—СНг—СН = СНг, бутадиен (дивинил) СНг = СН—СН = СН2, будучи очень реакционноспособными соединениями, играют важную роль в промышленности органического синтеза. Из многочисленных реакций, в которые вступают олефины, наибольшее практическое значение имеют процессы полимеризации (полиэтилен, полипропилен, полиизобутилен и др.), гидратации (спирты), хлорирования (дихлорэтан, хлористый аллил и т. п.), окисления (окись этилена), оксосинтеза и некоторые другие реакции. Широкое распространение получили процессы гидратации олефиновых углеводородов. Таким способом получаются этиловый, изопропиловый и другие спирты. Этиловый спирт по объему производства занимает первое место среди всех других органических продуктов. С каждым годом спирт, получаемый из пишевого сырья, все более и более заменяется синтетическим, гидролизным и сульфитным (см. с. 205) синтетический спирт из этилена в несколько раз дешевле пишевого и требует меньших затрат труда. Синтетический спирт широко применяется в различных отраслях промышленности для получения синтетического каучука, целлулоида, ацеталь-дегида, уксусной кислоты, искусственного шелка, лекарственных соединений, душистых веществ, бездымного пороха, бутадиена, инсектицидов, в качестве растворителя и т. п. [c.169]

В понимании химика XIX в. синтезировать органическое соединение означало получить его искусственно из наиболее простого сырья, в идеале — из элементов. Даже если исходными служили другие органические соединения (например, уксусная кислота или этилен), конечный результат также мог рассматриваться как полный синтез, т. е. синтез из элементов, поскольку способы получения этих исходных соединений из элементов уже суш е-ствовали. В современном тонком органическом синтезе исследователь, как правило, не задумывается о том, насколько далеко отстоят от элементов используемые им исходные соединения. Важно только, чтобы эти исходные соединения были достаточно доступны производились промышленностью либо, по крайней мере, чтобы способы пх получения ( еобязателыю путем синтеза) были описаны в литературе ранее. Отсюда понятно, что при синт тезе олигосахаридов, полисахаридов и гликозидов основными исходными соединениями служат составляющие их моносахариды и их подходящие производные. Что же касается синтеза самих моносахаридов, то его общи принципы заслуживают специального обсуждения. [c.118]

Наиболее употребительные органические соединения сохраняют исторически сложившиеся тривиальные названия, указывающие ибо на происхождение данного вещества (молочная кислота, масляная кислота, мочевина и т. д.), либо на его свойства (эфир, антифебрин, скатол и т. д.). С развитием органического синтеза количество органических соединений стало возрастать с такой быстротой, что, пользуясь прежней системой обозначения, оказалось чрезвычайно трудным придумывать тысячи различных новых названий. Решение было найдено в заместительной, или так называемой рациональной, номенклатуре (PH). Эта номенклатура рассматривает химические соединения к к производные более простых и хорошо известных соединений — прототипов, в которых один или несколько атомов водорода замещены радикалами (остатками углеводородов), другими элементами или функциональными группами (—ОН, —NH2, —ТМОг и т. д.). В качестве прототипов используются, например, метан, этилен, ацетилен, метиловый спирт, уксусная кислота и другие простейшие соединения. Рациональная номенклатура, очень удобная для обозначения сравнительно простых соединений, теряет свои преимущества при переходе к более сложным соединениям. В связи с этим возникла потребность в создании новой, универсальной международной номенклатуры (МН). [c.36]

Ацетамидин, употребляемый в подавляющем числе синтезов пиримидинового компонента тиамина, может быть получен из ацетамида через ацето-иминоэфир. Ацетамид, с прекрасным выходом получаемый насыщением уксусного ангидрида или уксусной кислоты аммиаком или при отгонке воды из смеси уксусной кислоты и углекислого аммония 1205 ], дегидратируется при взаимодействии с хлорокисью фосфора при 100—150° С, образуя ацетонитрил. Его также получают непосредственно из уксусной кислоты и аммиака при пропускании смеси их паров над окисью алюминия или окисью тория при температуре 400—500° С [206], над селикагелем при 500° С с выходом 95% [207] или над смесью селикагеля и фосфорной кислоты при 280—300° С с выходом 87% [208]. Для получения ацетонитрила можно подвергнуть парофазной конденсации пентан и аммиак при 520° С над алю-момолибденовым катализатором (выход 43,8%) [209] или этилен и аммиак над окислами металлов, нанесенных на окись алюминия [210]. [c.399]

Этилен (этен) — газ, мало растворим в воде. Широко использу-тся в промышленном органическом синтезе для получения разнооб-1азных органических соединений, таких, как галогенопроизводные, пирты (этанол, этиленгликоль), уксусный альдегид, уксусная кислота [c.87]

Этилацетат находит широкое применение в различных областях промышленности, в основном, в качестве растворителя и экстрагента. Суш ествующне промышленные методы получения этилацетата основаны на этерификации уксусной кислоты этиловым спиртом. В связи с тем, что этиловый спирт является продуктом синтеза, замена его на этилен в этом процессе нссомнеиио может иметь практический интерес. В литературе имеются сведения лишь патентного характера [I] о получении этилацетата на основе этилена и уксусной кислоты. [c.11]

Этилен является исходным сырьем для получения окиси этилена и всей многообразной гаммы продуктов, получаемых на ее основе — поверхностно-активных веществ, антифризов, растворителей, гликолей, полиэфиров, этаноламинов. В промышленности органического синтеза на основе этилена вырабатываются этанол, уксусная кислота, пропионовая кислота, хлористый этил. Производные этилена используются при производстве важнейшего полиэфирного волокна типа лавсан. В промышленности синтетических каучуков этилен является одним из исходных мономеров в производстве дивинилстирольных каучуков общего назначения и этилен-пропиленовых каучуков. [c.9]

При каталитическом окислении бутана получают уксусную кислоту и малеиновый ангидрид (пока это практически единственные примеры промышленного использования предельных углеводородов в качестве сырья для прямого получения химических продуктов), а при его пиролизе — этилен и пропилен. При дегидрировании бутана получаются к-бутилены, применяемые в качестве промежуточного сырья для получения бутадиена, полиизопрена, метилакрилата, полиизобутиленов, бутилкаучу-ков и др. Бутадиен применяют в синтезе полибута-диенстирольного каучука, нитрильных, поли-г -бутадиеновых, хлоропреновьгх и других каучуков. [c.588]

Освоен промышленный синтез сырья для взрывчатых веществ на основе алифатических соединений. Значительную часть формальдегида, необходимого для получения уротропина и пентаэритрита (сырья для гексогена, октогена и тэна), получают прямым окислением метана. Пиролизом метана получают ацетилен — сырье для производства тринитрометана — важнейшего полупродукта при синтезе мощных взрывчатых веществ. Этилен и ацетилен служат сырьем для получения уксусной кислоты и уксусного ангидрида [14], которые используются при производстве гексогена и октогена. [c.13]

Этилен-а,3-бмс-(фенилсульфон) синтезирован также окислением сульфида хромовой кислотой [334] и а,а,8-/и]онс-(фенил-сульфид)-этана—3 %-ным раствором марганцовокислого кaw и I в кислом растворе [329]. Окисление этилен-а, р-бис-(л-нитрофе-нилсульфида) хромовой кислотой в ледяной уксусной кислоте приводит к образованию сульфона с 75%-ным выходом (186а]. а, -Пропилен-бмс-(сульфонилуксусная кислота) и многие подобные соединения получены с удовлетворительным выходом при окислении дисульфидов перманганатом [335]. Этот же окислитель пригоден и для синтеза приведенных ниже циклических дисульфонов [336] [c.191]

Тяжелый органический синтез включает ироизводство органических продуктов и полупродуктов, в число которых входят (в порядке масштабов производства) этилен, пропилен, бензол, дихлорэтан, этилбепзол, толуол, стирол, бутилены, впнилхлорид, окись этилена, бутадиен, ксилолы, этиленгликоль, изопропанол, этанол, уксусная кислота, циклогексан, циклогексанол, уксусный ангидрид, ацетон, ацетальдегид, кумол, фенол, спирты, акрилопитрил, окись пропилена, нафталин, винплацетат, фталевый ангидрид, малеиновый ангидрид и др, [1]. [c.169]