Органический синтез предельных углеводородов

Применение. Предельные углеводороды широко используются в органическом синтезе. Из них получают [c.311]

Бурное развитие органической технологии — производство пластических масс, химических волокон, синтетических каучуков, лаков, красителей, растворителей и т. п. — требует огромных количеств углеводородного сырья, которое получается в результате химической переработки различных топлив. До недавнего времени основным источником сырья для органического синтеза был уголь, из которого при коксовании получают бензол, толуол, ксилолы, фенол, нафталин, антрацен, водород, метай, этилен и другие продукты. В нефти, находящейся в недрах земли, всегда присутствуют растворенные газы, которые при добыче выделяются из нее. Эти так называемые попутные газы содержат метан, этан, пропан, бутан и другие углеводороды. На 1 т нефти в среднем приходится 30—50 м попутных газов, которые являются ценным сырьем для химической промыщленности. Источником углеводородного сырья служат также газы, получаемые при переработке нефти крекинге, пиролизе, риформинге. В этих газах содержатся предельные углеводороды метан, этан, пропан, бутаны и непредельные углеводороды этилен, пропилен и др. Наряду с газообразными углеводородами при переработке нефти могут быть получены ароматические углеводороды бензол, толуол, ксилолы и их смеси. [c.29]

Газофазное окисление углеводородов. Эти процессы, распространенные в технологии органического синтеза, служат для получения спиртов, альдегидов, карбоновых кислот. Как правило, конвертируются невзрывчатые богатые смеси углеводородов с кислородом переход за предел взрываемости здесь особенно опасен, поскольку окисление проводится при температурах 300—500 °С, соизмеримых с Ti для взрывчатых смесей. Регулирование состава газовой среды здесь пе связано с какими-либо осложнениями, однако для интенсификации процесса желательно максимальное увеличение концентрации кислорода. Для фракций Сз—С4 при нормальных условиях предельная концентрация кислорода равна 46—52%, для обеспечения запаса надежности допустимое содержание кислорода приходится ограничивать до 35%. [c.75]

Исследование процессов окисления углеводородов имеет большое практическое и теоретическое значение. С одной стороны, неполное окисление углеводородов, приводящее к получению ценных продуктов органического синтеза, является одним из наиболее перспективных методов использования нефтяного сырья. С другой,— исследование механизма реакций окисления позволяет предсказать скорость и направление этих реакций при заданных условиях. Следует отметить также, что предельным случаем окислительного процесса является процесс горения, представляющий сам по себе большой интерес. В связи с этим значение исследования окислительных реакций еще более возрастает [1]. [c.118]

Наиболее важным источником получения ароматических соединений является уголь Поскольку именно уголь в истории развития цивилизации был одним из первых используемых природных ресурсов, основной областью органической химии, промышленного органического синтеза в XIX веке, в период становления органической химии, была химия ароматических соединений Переориентация исследований и технологических процессов органического синтеза на предельные и непредельные углеводороды стала необходимой и возможной в связи с доступностью нефте- [c.422]

На заключительных этапах изучения курса органической химии следует использовать учебный диафильм Промышленный органический синтез , в котором рассматривается переработка предельных углеводородов (хлорирование каталитическое окисление и конверсия метана, его крекинг переработка бутана общие представления о переработке парафинов синтезы на основе алкенов, алкинов и бензола). Этот диафильм способствует обобщению и систематизации знаний учащихся об органическом синтезе и формированию целостной системы политехнических понятий по курсу органической химии. [c.61]

Общие методы синтеза предельных углеводородов. Каждый класс органических веществ, в том числе предельные углеводороды, характеризуется рядом общих методов синтеза. Последние позволяют судить о связи соединений данного класса с веществами других классов и о путях их взаимных превращений. Кроме того, синтез вещества из других соединений, строение которых известно, служит одним из лучших способов доказательства строения этого вещества. [c.56]

Поэтому индивидуальные предельные углеводороды получают синтетическим путем. Такое синтетическое получение предельных углеводородов имеет и практическое и теоретическое значение. Как указывалось (стр. 46), свойства углеводородов зависят от их строения. Но установить строение индивидуальных углеводородов, например выделенных из нефти, мы можем лишь путем сопоставления их с веществами, строение которых не вызывает сомнений. При синтезе органических соединений их строение весьма часто вытекает из строения исходных веществ. Поэтому синтез предельных углеводородов имеет большое значение для познания составных частей нефтей различного происхождения. [c.47]

Другой общий синтез предельных углеводородов основан на другой реакции из органических кислот можно получить углеводороды, содержащие на один углеродный атом меньще, чем взятая кислота. Если возьмем, например, вещество, отвечающее формуле, [c.51]

Реакции такого типа используют при синтезе индивидуальных предельных углеводородов в тех случаях, когда эти углеводороды менее доступны, чем соответствующие спирты и алкилгалогениды, а также для введения в органическую молекулу дейтерия (при взаимодействии с тяжелой водой). [c.263]

Однако в настоящее время основной источник получения ВЖК— органический синтез. Эти кислоты получают окислением предельных углеводородов в присутствии катализатора (соединений марганца). Реакция окисления имеет цепной характер и идет через образование промежуточных продуктов — гидроперекисей, спиртов и кетонов. [c.154]

Крекинг нефтяных продуктов позволяет получать смеси низкокипящих углеводородов (например, бензин) из углеводородов с высокой температурой кипения. При крекинге наряду с предельными углеводородами всегда получаются и непредельные. Непредельные углеводороды, образующиеся при крекинге, а также полученные дегидрированием предельных углеводородов, содержащихся в попутных газах нефтедобычи, все шире используются в промышленности органического синтеза в качестве сырья для производства пластических масс, химических волокон, спиртов, каучукоподобных материалов, моющих средств, растворителей и других ценных продуктов. [c.564]

НЕФТЯНЫЕ ГАЗЫ — смесь различных газообразных углеводородов, растворенных в нефти, выделяющихся в процессе ее добычи и перегонки. Газы крекинга нефти, состоящие нз предельных и непредельных углеводородов (этилен, ацетилен и др.), также относят к Н. г. Н. г. применяются как топливо н как сырье для химической промышленности. Путем химической переработки из Н. г. получают пропилен, бути-лены, бутадиен и др., которые используют в производстве пластмасс, каучуков и других продуктов органического синтеза. [c.174]

Большое значение как сырье для промышленности органического синтеза имеют предельные углеводороды, но попытка их гетерогенного окисления пока не дала положительных результатов. Однако при сочетании с предварительным дегидрированием и ароматизацией, ие встречающих принципиальных трудностей, окислительная переработка алканов может быть сведена к окислительной переработке олефинов, а окисление циклических углеводородов — к окислению ароматических углеводородов. [c.7]

Из приведенных данных видно, что факельный газ богат низкомолекулярными предельными и непредельными углеводородами и является высококачественным сырьем для органического синтеза, а также ценным технологическим топливом. [c.98]

МЕТАН СН4 — первый член гомологического ряда предельных углеводородов, Бесцветный газ, не имеющий запаха, малорастворим в воде. М. образуется в природе при разложении органических веществ без доступа воздуха на дне болот, в каменноугольных залежах (отсюда другое название М.— болотный, нли рудничный газ). В большом количестве М, образуется при коксовании каменного угля, гидрировании угля, нефти. В лаборатории М. получают действием воды на карбид алюминия. Л, — главная составная часть природных горючих газов. М. легче воздуха, смеси М. с воздухом взрывоопасны, М. горит бледным синим пламенем. М, широко используется в промышленности и быту как топливо, для получения водяного и синтез-газа, применяемых для органического синтеза углеводородов с большой молекулярной массой, спиртов, ацетилена, сажи, хлористого метила, хлорбро . метана, ни-грометака, цианистоводородной кислоты и др. [c.160]

Современное развитие промышленности органического синтеза поставило ряд задач разделения и анализа сложных газовых с лесей, в которых находятся не только углеводороды С1 — С4, но и пары предельных и непредельных углеводородов Сь — Се и выше. [c.258]

Переработка природного газа. Природные газы (кроме метана) содержат весьма ценные низшие члены гомологического ряда предельных, углеводородов. Их применяют в качестве жидкого топлива и сырья для основного органического синтеза. Для разделения газов на индивидуальные углеводороды используют различные температуры кипения газы сжима- [c.31]

Предельные углеводороды являются основной составляющей частью нефтей и нефтепродуктов, различных топлив и масел, естественных и промышленных газов большое применение они находят в различных технологических процессах переработки нефти и газов, тяжелом органическом синтезе и при производстве полимеров. [c.4]

Преподаватель рассказывает, что нитросоединения являются первым звеном в генетической цепи превращений азотсодержащих органических веществ. Они могут быть получены непосредственно из углеводородов нитрованием. Нитрование предельных углеводородов называют реакцией Коновалова (по имени русского химика, открывшего эту реакцию). Нитрование предельных углеводородов проводят даже в промышленных масштабах для получения ценных полупродуктов органического синтеза — нитросоединений парафинов. [c.119]

Бензол, СвНб, — углеводород ароматического ряда с т. пл. 5,53°, т. кип. 80,4°, уд. в. 0,874. В обычных условиях и в чистом виде бесцветная жидкость с характерным запахом. Токсичным является не только сам бензол, но и ряд его производных. Бензол обладает высокой летучестью. Почти не растворяется в воде, хорошо растворим в органических растворителях (спирте, хлороформе и т. п.). Имеет исключительно широкое применение в лабораторной работе как растворитель, а также как исходный продукт для многочисленных органических синтезов, в частности синтеза фенолов, нитропроизводных, анилина. Бензол и его производные сильно ядовиты и опасны в работе. Хроническое вдыхание его паров даже в небольших концентрациях может вызвать тяжелое заболевание.. Высокие концентрации паров бензола поражают центральную нервную систему и кроветворные органы. Предельно допустимая концентрация паров бензола в воздухе, 0,02 мг1л. Работу, связанную с нагреванием бензола, надо проводить только под тягой. Пары бензола тяжелее воздуха, поэтому вытяжной шкаф, в котором работают с бензолом, должен иметь нижние и боковые отсосы. Недопустимо применять бензол для чистки дета- [c.108]

Углеводороды — наиболее простой по элементарному составу класс органических соединений (состоят только из углерода и водорода). Они широко распространены на Земле входят в состав природного газа, нефти и некоторых твердых горючих ископаемых (горный воск). Предельные углеводороды являются продуктами многотоннажного промышленного органического синтеза образуются при крекинге нефти и при получении синтетического моторного топлива. Эти углеводороды широко используются как высококалорийное топливо (в топках котлов, двигателях внутреннего сгорания, дизелях и газовых турбинах), ценное промышленное сырье для получения разнообразных химических продуктов. [c.24]

Карл Шорлеммер (1834 — 1892) ролился в Германии В 1858 г. переехал в Англию. С 1874 г был профессором органической химии в Манчестере. Участник Перво- о Интернаиионала. коммунист, друг Ф. Энгельса н К. Маркса. Главные работы К. Шорлеммера относятся к изучению и синтезу предельных углеводородов. Своими исследованиями он опроверг утверждение что атан существует в двух изомерных формах, доказав, что оба изомера этана тождественны и являются одним и тем же диметилом СНз—СНа. Эта работа имела большое теоретическое значение и сыграла выдающуюся роль в истории органической химии. Большой известностью пользовались его учебники хи, ии (составленные частично при участии Роско) Его в высшей с-тепени иеиная книга Возникновение и развитие органической химии переведена в 1937 г. на русский язык. [c.46]

Адольф Вюрц (А. Уйг12), франдузский химик (1817 —1884). Ьл о работы в области органической химии весьма многочисленны. Им была открыта реакция синтеза предельных углеводородов (денствием металлического атрия на галоидпроизводные), реакции получения и обнаружения жирных аминов. В 1859 г. Вюрцем был получен первый представитель двухатомных алкого-лей —этиленгликоль ( удвоенный тип воды ). [c.51]

Вместо реакции натрия с иодгидринами для синтеза предельных углеводородов можно пользоваться реакцией между галоидгидринами и цинк и магний-органическими соединениями [c.31]

ЭТАН СаНц — предельный углеводород, бесцветный горючий газ, малорастворимый в воде, обладает незначительными наркотическими свойствами, горит слабо светящимся пламенем. Э. применяется в органическом синтезе, в качестве сырья для получения хлористого этила, непредельных углеводородов, нитропроизводных и др. В промышленности получают из нефтяных и природных газов. [c.293]

Аллиловый спирт СН2 = СН—СНгОН. В обычных условиях жидкость с резким запахом кипит при 96,7° С плотность 0,85 г/сл . Легко смешивается с водой. Очень реакционноспособное соединение. Для аллиловогоспирта характерны как реакции первичных спиртов предельного ряда, так и реакции, свойственные олефино-вым углеводородам. Аллиловый спирт широко применяется в органических синтезах. Эфиры аллилового спирта находят применение в производстве полимерных материалов, в фармацевтической и парфюмерной промышленности и др. [c.108]

В результате дегидрирования предельных углеводородов получаются химически активные непредельные углеводороды, например этилен, пропилен и т. д. При окислении образуются кислородсодержащие продукты спирты, альдегиды, кетоны и другие при гало-. идировании или нитровании — соответственно галоидо- или нитропроизводные. Гидратацией углеводородов можно получить спирты. При процессах полимеризации образуются ценные высокомолекулярные соединения. Алкилирование дает такие важные продукты, как изонронилбензол, алкилат и другие. Упомянутые реакции протекают при разных температурах, давлениях и катализаторах. Органический синтез имеет непсчерпаелгые возможности для получения самых разноо )ра <ных продуктов. [c.210]

Обсуждение химии галогенсодержащих соединений проводится по двум основным направлениям. Первое из них связано с исследованием поведения атома галогена как функциональной группы в различных аспектах этой проблемы. Второе посвящено выяснению влияния атомов галогенов на другие функциональные группы и реакционные центры молекулы, включая, разумеется, и биохимические следствия этого влияния, хотя последний аспект не может быть рассмотрен в настоящем разделе. Предельным случаем является химия полигалогенированных углеводородов. В принципе вся синтетическая органическая химия может базироваться не на углеродном скелете углеводородов, а на скелете галогенуглеводоро-дов с различными функциональными группами и реакционными центрами. Как будет видно из дальнейшего, органический синтез на основе галогенпролзводных углеводородов достиг огромных успехов, которые привели к удивительным результатам. [c.622]

Нефтехимический потенциал промышленно развитых стран определяется объемами производства низших олефинов — этилена и пропилена. Вместе с ароматическими углеводородами, прежде всего бензолом, они формируют сырьевую основу промышленности органического синтеза. В настоящее время низшие олефины в мировой нефтехимической промышленности получают пиролизом газообразного и жидкого углеводородного сырья в печах трубчатого типа, который характеризуется практически предельными выходами целевых продуктов. Этому способствовали непрерывные усовершенствования процесса пиролиза, к основным из которых следует отнести создание и внедрение печей пиролиза с вертикально расположенным пирозмеевиком, что позволило осуществлять процесс в области малых времен контакта и высоких температур, а также включение в схемы печных блоков закалочно-испарительных аппаратов, обеспечивающих утилизацию тепла продуктов пиролиза с генерацией пара высокого давления, используемого для привода пирогазовых компрессоров [1]. Несмотря на существенное улучшение технико-экономических показателей процесса пиролиза в трубчатых печах, последний имеет ряд недостатков. Так, при переработке тяжелых нефтяных фракций ужесточение режима пиролиза обусловливает возрастание теплонапряженности поверхности реактора и требует использования более жаростойких материалов для изготовления пиролизных труб. [c.8]

Низкомолекулярньге олефины — этилен, пропилен, 1-бутен и 1-пентен — являются исходным сырьем для промышленности органического синтеза, в частности для получения полимерных материалов полиэтилена, полипропилена, стирола, синтетических волокон, пластических масс, органического стекла и т. п. Возрастающая потребность промышленности в олефинах требует разработки теории и практики эиономически выгодных способов их получения из природных и попутных газов. Для установления этих критериев необходимо прежде всего рассмотреть термодинамические характеристики процессов получения низкомолекулярных олефинов из предельных углеводородов. [c.168]

При парофазной нитрации азотной кислотой газообразных предельных углеводородов (в соотношении I 3) при 400—420 °С образуются смеси нитропарафинов — важное исходное сырье для органического синтеза. Процесс осуществляется с участием свободных радикалов. Значительный избыток углеводорода обеспечивает полное использование азотной кислоты. Ее конверсия в нитропарафины, как правило, колеблется в пределах 20—40%, а остальная часть кислоты расходуется на побочные реакции окисления углеводорода. Степень конверсии в основном зависит от молярного соотношения азотной кислоты и углеводорода, времени пребывания исходной смеси в зоне реакции от температуры реакции. Снижение температуры ниже оптимальной ведет к неполному превращению азотной кислоты, а повышение температуры уменьшает конверсию в результате разнообразных побочных реакций. При повышении давления оптимальная температура снижается, скорость реакции парофазного нитрования возрастает, т.е. растет производительность реакционного аппарата, но конечная степень конверсии почти не увеличивается. [c.104]

Соединения магния — диалкил- и диарилпроизводные — твердые, высокоассоциированные вещества, нерастворимы в углеводородах, но хорошо растворимы в эфире и подобных ему растворителях, образуя малоустойчивые комплексы. Эти комплексы (например, эфираты) могут растворяться в углеводородах. При нагревании (170—200° С) разлагаются с образованием МеНа и смеси предельных и непредельных углеводородов. Дифенилмагний при разложении образует обычно бифенил. Характерна высокая способность к комплексообразованию. Сходными свойствами обладают также алкил- и арилмагнийгалогениды R—Mg—Hal и особенно широко применяющиеся в органическом синтезе и в катализе эфираты их — R—Mg— Hal 2СаНбО (так называемые реактивы Гриньяра). [c.76]

Основные научные исследования связаны с решением общих проблем органической химии и синтезом простейших углеводородов. В 1862—1863, изучая продукты перегонки нефти и каменного угля, нашел, что предельные углеводороды следует рассматривать как основу, из которой образуются все другие классы органических соединений. Установил (1864) тождественность водородистого этила и диметила, показав, что полученные Э. Франклендом свободные спиртовые радикалы в действительности являются молекулами этапа. Доказал (1868), что все четыре валентности углерода одинаковы. Исследовал природу суберона (1874—1879) и реакции превращения розоловой кислоты — аурина в розанилин и трифенил-п-роза-нилин (1879). Занимался систематизацией органических соединений [c.577]

Химия углеводородов за последние десятилетия претерпела значительную эволюцию. Два основных результата этой эволюции должны быть отмечены в первую очередь установление прямых путей перехода от углеводородов разных классов к соединениям иного химического характера и отыскание новых реакций, непосредственно связываюпщх различные группы углеводородов друг с другом. Превращения первого рода касаются главным образом непредельных и лишь отчасти предельных углеводородов к ним следует отнести такие реакции, как гидратация олефинов с образованием спиртов, получение ацет-альдегида и уксусной кислоты из ацетилена, получение хлористого аллила и глицерина из пропилена, окиси этилена из этилена, нитропарафинов прямым нитрованием парафиновых углеводородов, синтез многочисленных галоидопроизводных, простых и сложных эфиров, альдегидов, кетонов, аминов и других органических соединений на основе непредельных углеводородов. Многие из этих реакций получили в настоящее время промышленное оформление и составляют новую отрасль химической промышленности — промышленность соединений алифатического ряда. [c.3]

Ацетилен является в настоящее время одним из важнейших сырьевых веществ в промышленности органического синтеза. Наиболее выгодно получать ацетилен из углеводородных газов (электрокрекинг метана и другие способы). При производстве ацетилена путем переработки углеводородных газов его концентрация в получающихся газообразных продуктах (водород, углеводороды и др.) относительно невелика. В то же время ацетилен в отличие от предельных углеводородов хорошо растворяется в воде. Он растворяется в воде примерно в 30 раз лучше, чем метан. Ацетилен очень хорошо растворяется также в диметилформамиде, ацетоне, метаноле, бутирол-актоне и других растворителях. Эти свойства ацетилена и используются сейчас для его выделения из газовых смесей. [c.62]

На основа нии отчетных данных одного из заводов органического синтеза установлено, что в связи с пиролизом различных смесей, содержащих непредельные углеводороды, выход этилена и пропилена был значительно ниже расчетного. Возникает вопрос, будет ли экономически оправдано подвергать пиролизу олефиносодержащие потоки или более правильно предварительно разделить их на индивидуальные углеводороды, затем подвергать пиролизу или дегидрированию предельные углеводороды. [c.32]

Среди окислительных реакций органических соединений можно выделить два типа. Первый, сопровонедающийся внешне самыми простыми и глубокими превращениями,— полное деструктивное окисление молекул с превращением всего углерода в углекислый газ и всего водорода в воду. Известен ряд окисных и металлических катализаторов, на которых реакции этой группы протекают для большинства органических соединений. В частности, этот тип окисления характерен для непредельных и предельных углеводородов. Глубокое деструктивное окисление не представляет самостоятельного значения для каталитических синтезов, но всегда в той или иной степени сопровождает мягкое окисление углеводородов, представляющее второй, значительно более интересный тип окислительных реакций. [c.271]

Крекинг позволяет в ряде случаев получить из нефти вдвое больше бензинов, чем при простой разгонке. Одновременно при этом получается много так называемых газов нефтекрекинга, состоящих из продуктов более глубокого расщепления углеводородов нефти. Эти газы содержат, наряду с низшими предельными углеводородами парафинового ряда, много олефинов и являются в настоящее время важнейшим сырьем для промышленности основного органического синтеза (производства этанола, изопропилового спирта, ацетона, дихлорэтана, дивинила, фенола и других многочисленных исходных продуктов для изготовления пластмасс, синтетических каучуков, химических волокон и др.). [c.410]

Разработаны промышленные методы хлорирования, при которых получается преимущественно мопохлорпроизводное. Галогенопроиз-водные предельных углеводородов — исходные вещества для многих органических синтезов. [c.40]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология