Бензойная кислота кислотность

Все три хлорбензойные кислоты хорошо кристаллизуются орто-соединение имеет т. пл. 138°, мета-соединение 153°, пара-изомер 234°, Как видно из приведенных в табл. 28 констант диссоциации, введение в молекулу бензойной кислоты атомов галоида, являющихся отрицательными заместителями, усиливает кислотный. характер соединения. [c.656]

На кислотность и основность органических соединений сильное влияние могут оказывать заместители (разд. Г,7), Для соединений ароматического ряда влияние заместителей иа кислотность может быть выражено количественно при помощи уравнения Гаммс-та. На основании данных табл. 18 обсудите влияние различных заместителей на силу бензойных кислот [c.191]

Положительный мезомерный эффект метоксигруппы практически не передается в лета-положение, и увеличение кислотности лега-изомеров замещенных фенола и бензойной кислоты может быть отнесено за счет отрицательного индуктивного эффекта. [c.335]

Влияние заместителей на кислотность бензойной кислоты [c.657]

В каждой группе расположите соединения в порядке уменьшения кислотности а) серная кислота, угольная кислота, фенол, вода б) фенол, бензиловый спирт, бензойная кислота [c.165]

Кислотно-основные реакции с потенциометрической индикацией точки эквивалентности часто используют при титровании в среде органических растворителей. При этом открываются дополнительные возможности анализа и исследования протолитов, титрование которых в водной среде невозможно. Значение Ка для салициловой и бензойной кислот равно соответственно 1,1-10 и 6,2-10- и поэтому в водных растворах не представляется возможным дифференцированно титровать эти кислоты. Применение амфипротного растворителя позволяет расширить диапазон значения рК . [c.135]

Охарактеризуйте влияние заместителей на кислотные свойства замещенных бензойных кислот. Расположите приведенные ниже кислоты в порядке возрастания их кислотности (в скобках дано значение р/Са) а) бензойная (4,21) б) л-аминобензойная (4,85) [c.184]

Кислотные свойства. Ароматические одноосновные кислоты — более сильные кислоты, чем их алифатические аналоги. Например, р/(а бензойной кислоты равно 4,20 (р/Са уксусной кислоты составляет 4,75). Это объясняется значительным электроноакцепторным характером бензольного кольца, которое оттягивает электроны от карбоксильной группы (в противоположность действию алкильных радикалов, связанных с этой группой). Вместе с тем бензольное кольцо может проявлять и электронодонорные свойства (в сравнении с водородным атомом). В этом легко убедиться, сопоставляя кислотность муравьиной кислоты, рКа которой равно 3,75, с бензойной (р/Са = 4,20). Таким образом, говоря о природе бензольного ядра, необходимо учитывать его возможные электронодонорные или электроноакцепторные свойства, которые могут проявляться в зависимости от электронной природы групп, с которыми оно связано. [c.321]

В каждой группе расположите соединения в ряд по убыванию их кислотных свойств. Дайте объяснения а) бензойная кислота, бензиловый спирт, ж-крезол б) п-фторбензойная, л-метоксибензойная, л-толуиловая, Л4-нитробензойная кислоты в) фе-нилуксусная, л-нитрофенилуксусная, л-нитробензойная кислоты [c.184]

Реакция осаждения протона. К небольшому количеству (несколько капель) разбавленной НС1 добавляют 1,5%-ный раствор бензоата калия до выпадения белого осадка труднорастворимой бензойной кислоты. Эта реакция может рассматриваться также как реакция кислотно-основного взаимодействия [c.469]

Грунтовка ГФ-020 — суспензия железного сурика, цинковых белил и талька в алкидном лаке. В качестве пленкообразующего служит глифталевая смола средней жирности на основе льняного масла или тощая глифталевая смола, модифицированная бензойной кислотой. Кислотное число смолы не должно превышать 12 мг КОН/г, так как в противном случае цинковые белила, обладающие основными свойствами, могут вызвать загустевание грунтовки при хранении. [c.94]

С этой точки зрения не может быть объяснена лишь повышенная кислотность орто-толуиловой кислоты по сравнению с бензойной кислотой. По-видимому, причина такого отклонения заключается в нарушении копланарности бензольного кольца и карбоксильной группы. Метильная группа, находящаяся в непосредственной близости от карбоксильной группы, вынуждает последнюю повернуться на некоторый угол относительно плоскости бензольного кольца, что вызывает затруднения во взаимодействии я-электронов карбонильной группы с я-электронами бензольного кольца. По этой причине я-электроны бензольного кольца в меньшей степени погашают заряд на атоме [c.333]

Из всех орто- и соответственно лара-галогенпроизводных наименьшую кислотность имеют фторпроизводные. Возможно, что здесь сказывается -Ь М-эффект неподеленные пары 2р-электронов атома фтора легче вступают в мезомерное взаимодействие с п-электронами бензольного кольца, чем р-электроны атомов остальных галогенов, находящиеся на более высоких энергетических уровнях. Поэтому кислотность соответствующих лара-фторпроизводных практически равна кислотности незамещенных фенола и бензойной кислоты. Вероятно, отрицательный индуктивный эффект удаленного на максимальное расстояние фтора настолько уменьшается, что становится равным -f М-эффекту. [c.341]

В инертных, неполярных растворителях вероятность отрыва протона очень мала, хотя в силу внутренних электронных эффектов связь Н—А может быть в высокой степени поляризована. В таких условиях кислотные свойства проявляются в самоассоциации молекул НА или в ассоциации с акцепторами протонов — основаниями, В последнем случае мерой кислотности является константа ассоциации с каким-либо основанием, выбранным в качестве стандарта. Например, константа ассоциации бензойной кислоты и дифенилгуанидина в бензоле составляет 1,82 10 . [c.234]

Сравните качественно следующие свойства бензойной кислоты и бензоата натрия растворимость в воде, летучесть, температуры плавления, степень ионизации в водном растворе, кислотность и основность. [c.184]

Использование параметра Гаммета р показывает, что щелочной гидролиз ароматических м- и л-замещенных этилбензоа-тов более чувствителен к электронным эффектам (р = 2,5), чем диссоциация бензойной кислоты. Наоборот, при щелочном гидролизе бензамидов обнаруживается примерно такая же чувствительность к полярным эффектам (р=1,06), как и при диссоциации бензойной кислоты. Кислотный гидролиз как бензамидов (р = 0,12), так и этилбензоатов (р = 0,03) практически не чувствителен к полярным эффектам. [c.25]

Бензойная кислота, широко применяемая в качестве исходного вещества для получения некоторых мономеров, а также в фармацевтической и пищевой промышленности, должна содержать минимальное количество микропримесей. Известно, что в процессе окисления толуола образуется ряд промежуточных и побочных продуктов [1, 3]. Для получения бензойной кислоты высокой степени чистоты требуется проведение специальной технологической стадии — очистки. Существующие критерии оценки чистоты бензойной кислоты — кислотное число и температура плавления — далеко не всегда могут дать полное представление о качестве продукта. Для полной оценки состава органических примесей в бензойной кислоте авторы предлагают- метод газо-жидкостной хроматографии. [c.136]

О — Кислотная дисооциация бензойных кислот — Кислотная диссоциация фенолов ( )— обработка данных без незамещенного производного). [c.309]

В названиях производных двухосновных кислот обычно подразумевается, что в замещение вовлечены обе кислотные группы. Так, название сукцинат натрия подразумевает динатриевую соль янтарной кислоты, малононитрилом называют СН2(СЫ)г, а фталамидом — диамид фталевой кислоты. Монометаллическая соль трактуется как кислая соль, например гидросукцинат натрия. Аналогично называют моноэфиры. Однако для многих таких производных одну группу лучше указывать в префиксе, например Л-С1СОС6Н4СООН л-(хлорформил)бензойная кислота. [c.137]

При переходе от одного протрлита к другому в пределах одного класса соединений -(/2 (рЛ д сс) нейна. Эта зависимость позволяет судить о дифференцирующем действии растворителей. Чем круче прямая, тем более высоким дифференцирующим действием обладает растворитель. По сравнению с рК величина -1/2 более полно отражает специфику кислотно-основного равновесия в неводной среде. Приведенные ниже данные иллюстрируют изменение /2 трех ортозамещенных бензойной кислоты относительно , 2 бензойной кислоты. Значения рЛ д ны для водных растворов соответствующих кислот [c.92]

Именно такое н ютекапие ги,т )оли (а на завертаютеп стадии было доказано методом. меченых атомов нрн кислотном гидроли (е мсгилбензоата водой, обогащенной П, метка ока (а-лась в бензойной кислоте, а не в метаноле [c.174]

Почему активность бензальдегида как карбонильного компонента (так называемая карбонильная активность) выше активности незамещенных алифатических альдегидов Известно, что для муравьиной кислоты р/(а = 3,77. Замена атома водорода в этой кислоте на электронодоно )ную группу СНз ( + /-эффект) приводит к снижению кислотности (для уксусной кислоты р/(а = 4,76). По этой же причине гомологи формальдегида менее активны, чем формальдегид. Бензойная кислота по силе (р/(а = 4,18) занимает промежуточное положение между муравьиной и уксусной кислотами. Если принимать во внимание только +М-эффект фенильного остатка, обусловленный смещением я-электронов бензольного кольца к карбоксигруппе, можно было бы ожидать, что бензойная кислота будет еще слабее, чем уксусная. Однако атомы углерода бензольного кольца находятся в состоянии 5р -гибриднзации и поэтому обладают электроноакцепторными свойствами. Следовательно, фенильный остаток помимо -ЬУИ-эффекта обладает также —/-эффектом, причем, судя по значению р/Са бензойной кислоты, индуктивный эффект меньше мезомерного. [c.194]

Довольно часто допускают полифункциональный катализ оксианио-нами фосфатом, бикарбонатом или свободными карбоновыми кислотами. Предположение о полифункциональности основано, как правило, на том, что эти соединения обладают каталитической активностью значительно большей, чем сравнимые с ними по кислотно-основным свойствам, но заведомо монофункциональные соединения. Например, мутаротация тетраметилглюкозы в бензоле (531 катализируется три-хлоруксусной кислотой (р/Са = 0,7) в 540 раз эффективней, чем пикриновой (р/Са = 0.8) и даже гораздо более слабая бензойная кислота (р/Са = 4,2) в 76 раз эффективнее пикриновой. Это можно объяснить механизмом с одновременным участием карбонильной и гидроксильной групп [c.100]

В уксусном ангидриде бензоат натрия подвергается сольволизу практически полностью. Бензойная кислота, как и другие органические кислоты, не проявляет кислотных свойств в этом растворителе. Образуется эквивалентное бензоату количество ацетата натрия, который является одним из наиболее сильных оснований (Ксв= = 10-2). Сила слабого основания кофеина значительно увеличивается в уксусном ангидриде (/Ссв= 10 ), поэтому становится возможным его титрование. Отношение констант диссоциации ацетата натрия и кофеина (Ксв,/Ксв,), характеризующее различие в силе этих двух соединений, равно 10 . В связи с достаточно большой величиной Ксв,1Ксп, в уксусном ангидриде становится возможным дифференцированное титрование смеси бензоата натрия и кофеина. В первую очередь титруется хлорной кислотой бензоат натрия, во вторую очередь — кофеин. На кривой титрования обнаруживаются два скачка потенциала. [c.115]

Обоснуйте различие кислотных свойств следующих замещенных бензойных кислот (X—СгН —СООН), учитывая электронные эффекты заместителей в арома-т)1ческом ядре [c.179]

Оценка относительной силы кислот и оснований по потенциалам полунейтрализации. Влияние растворнтелей на силу кислот и оснований можно оценить методом определения относительной кислотности электролитов по потенциалам полунейтрализации Еч ). В момент, когда нейтрализовано 50% определяемой слабой кислоты нлн слабого основанпя [см. уравнения (23) и (24)], pH =.рЛ . Следовательно, величина потенциала полунейтрализации определяется величиной рК титруемой кислоты илп основания и может служить критерием их относительной силы в неводных растворах. Обычно потенциалы полунейтрализации исследуемых кислот и оснований измеряют по отношению какого-либо стандартного вещества. Часто в качестве стандарта при определении потенциалов полунейтрализации кислот используют бензойную кислоту, а при определении потенциалов полунейтрализации оснований — дифе-ннлгуанидин. Относительное значение потенциала полунейтрализации исследуемого электролита (Afi/,) вычисляется как разность значений потенциалов полунейтрализации исследуемого электролита, определяемого экспериментальным путем, и стандартного вещества [c.409]

Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие соел.инеиия а) ХСН2СООН (где Х=СНз, F, Вг, С1, I) б) уксусная кислота, муравьиная кислота, масляная кислота, бензойная кислота. [c.79]

В стакан для титрования наливают предварительно обезвоженный метилэтилкетон (20 мл) и ацетонитрил (5 ма), П01мещают навеску анализируемой смеси около 0,05 г, взвешенную на аналитических весах, и опускают стеклянный и каломельный электроды. Титруют медленно 0,1 ц. спиртовым растворо.м КОН, титр которого устанавливают по точной навеске бензойной кислоты в том же растворителе. По достижении первого скачка титрования (окончание нейтрализации первой карбоксильной группы терефталевой кислоты), на что расходуется V титранта, к титруемому р аствору прибавляют 5 мл воды и снова титруют до получения второго скачка тнтровгния, соответствующего общей кислотности анализируемого раствора. [c.451]

Константа ионизации бензойной кислоты H 7HSO2 равна 6,3- 10". Вычислить общую и активную кислотности г-тн л) для следующих растворов этой кислоты а) 1 н. б) 0,1 н. и [c.97]

Константа ионизации бензойной кислоты НС7Н5О2 равна 6,3-10- . Вычислить общую и активную кислотности г-ион/л) для следующих растворов этой кислоты [c.125]

В сравнимых условиях бензойная кислота дает понижение температуры замерзания, лишь вдвое превышающее предсказанное значение, что указывает на обычную кислотно-основную реакцию. Далее, при выливании в воду сернокислого раствора метил-мезитоата образуется мезитойная кислота, тогда как аналогичный раствор метилбензоата при этом не дает бензойной кислоты [436]. Механизм Аде встречается также и при гидролизе ацетатов фенолов или первичных спиртов в концентрированной (>90%) серной кислоте (при использовании разбавленной кислоты механизм обычный — Алс2) [437]. [c.113]

Расположите приведенные ниже соединения в порядке увеличения кислотности а) бензолсульфокислота, фенол, бензойная кислота, п-нитробензило-вый спирт б) фенол, 4-нитрофенол, 2,4-динитрофенол, 2,4,6-трихлорфенол. [c.46]

Первый тип —изменение относительной силы кислот различной химической природы. По отношению к кислотам дифференцирующее действие проявляют практически все растворители. Наиболее яркие примеры-изменение относительной силы бензойной кислоты и 2,6-динитрофенола, хлороводородной кислоты и MOHO- или дихлоруксусной кислот. Бензойная кислота и фенол (или производные фенола) являются кислотами, но по своему химическому характеру это соединения, принадлежащие к различным классам. Кислотность растворов бензойной кислоты обусловлена наличием карбоксильной группы, а кислотность растворов фенола — наличием оксигруппы. Хлороводородная и хлоруксусная кислота также сильно различаются по своей химической природе НС1 — минеральная кислота, хлоруксусные кислоты принадлежат к классу органических карбоновых кислот. Дифференцирующее действие проявляется в следующем. В воде бензойная кислота и 2,6-динитрофенол — кислоты приблизительно одинаковой силы. Однако в этаноле бензойная кислота становится почти в десять раз слабее 2,6-динитрофенола. Наибольшее дифференцирующее действие проявляет ацетон — в нем названные кислоты различаются по силе примерно в 45 раз. В воде хлороводородная кислота диссоциирует в 25 раз сильнее хлоруксусной кислоты. Однако в ацетоне хлороводородная кислота становится сильнее хлоруксусной в 9-10 раз. [c.93]

Нитрогруппа, введенная в молекулу фенола или карбоновой кислоты, усиливает кислотные свойства вещества. Так, константа диссоциации о-нитробензойной кислоты в тысячу раз больше константы диссоциации бензойной кислоты. [c.447]

По сравнению с алифатическими кислотами такого же молекулярного веса температуры кипения ароматических кислот немного выше, а температуры плавления гораздо выше. Бензойная кислота рКк = 4,17) является несколько более сильной кислотой, чем уксусная (р/Ск=4,74). Почти все обычные заместители, кроме аминогруппы, усиливают кислотный характер ароматических кислот особенно сильное действие оказывают заместители, находяш,иеся в орто-положении. Гидрофильные карбоксильные группы, связанные с бензольным кольцом, имеют тенденцию понижать растворимость кислот в углеводородах или в эфире и незначительно повышать растворимость в холодной воде одноосновные карбоновые кислоты лишь немного растворимы в холодной <воде, но для их характерна способность растворятыся выделением СО2 при добавлении карбоната или бикарбоната натрия. [c.342]

Бензойная кислота. Эта простейшая кислота данного ряда встречастея как в свободном состоянии, так и в виде сложных эфиров в различных растениях, особенно в смолах и бальзамах. Раньше ее получали из гиппуроиой кислоты (выделяемой из мочи лошади) кислотным или щелочным гидролизом или разложением под действием бактерий. Бензойная кислота предохраняет пищевые продукты от брожения и гниения. Ее натриевая соль применялась раньше для консервирования. Ниже приведены величины растворимости бензойной кислоты Б различных растворителях при 17°С (г/100 г) [c.344]

Из этих соотношений наиболее широко применяется ураенение Гаи мета, относящееся К скоростям и равновесиям многих реакции органических соединений, содержащих фенильную и замещенные фенильные группы. В 1930 годах обратили внимание на то, что существует связь между кислотностью замешенных бензойных кислот и рядом химических реакций, например скоростью гвдролиза замещенных этилбёвзоа-тов. Эту корреляцию нллйстрирует рис. 4.2, где графически показана зависимость цк/ко от Ig К/Кс, где ко — константа, скорости гидролиза этилбензоата, к — константы скоростей гидролиза замещенных этилбен-зоатов /(о и /( соответствующие константы кислотной диссоциации. Аналогичные диаграммы для многих других реакций ароматических соединений обнаруживают такую же линейную зависимость от констант кислотной диссоциации замещенных бензойной кислоты. Ни принципы термодинамики, ни кинетические теории не требуют существования таких линейных соотношений, Фактйческн, существуют многочисленные реакции, для которых не удалось обнаружить подобных корреляций. Некоторого понимания природы корреляции можно достичь путем рассмотрения зависимости между линейной корреляцией н изменениями свободной энергии, происходящими в двух процессах. Прямая линия на рис. 4.2 выражается уравнением (т —наклон прямой [c.130]

Эти уравнения связывают огромное количество данных, относящихся к реакциям ароматических соедиаення. Численные значения Белнчип п и р определяются выбором стандартной реакции, в частности ионизации бензойных кислот. Этой реакиии условно приписывают константу реакции р = 1. Тогда константы заместителей, а, могут быть определены для серии заместителей путем измерения констант кислотной диссоциации замещенных бензойной кислоты. Определенные таким образом значения а используются для корреляции других серий реавдий таким образом можно определить значения р для других коррелируемых реакций. Связь между уравнениями (4,12) и (4.14) становится очевидной, еслн уравнение Гаммета выразить в терминах свободной энергии. [c.131]

П таь, хотя это и произвольно, влияние заместителя иа кислотность бензойной кислоты будет мерой некоторого свойства заместителя 2 (пока нас точно не интересует, что именно отражает это свойство и как оно передается к реакционному центру - карбоксильной групне). Обозначим это свойство символом а и определим его как разность кислотности незамещенной и замещенной бензойных кислот [c.294]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.235 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.108 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.391 ]

Основания глобального анализа (1983) -- [ c.42 ]

Титрование в неводных средах (1971) -- [ c.100 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология