Бензойная кислота свойства

Термодинамические свойства бензойной кислоты [10] [c.538]

Кислотные свойства. Ароматические одноосновные кислоты — более сильные кислоты, чем их алифатические аналоги. Например, р/(а бензойной кислоты равно 4,20 (р/Са уксусной кислоты составляет 4,75). Это объясняется значительным электроноакцепторным характером бензольного кольца, которое оттягивает электроны от карбоксильной группы (в противоположность действию алкильных радикалов, связанных с этой группой). Вместе с тем бензольное кольцо может проявлять и электронодонорные свойства (в сравнении с водородным атомом). В этом легко убедиться, сопоставляя кислотность муравьиной кислоты, рКа которой равно 3,75, с бензойной (р/Са = 4,20). Таким образом, говоря о природе бензольного ядра, необходимо учитывать его возможные электронодонорные или электроноакцепторные свойства, которые могут проявляться в зависимости от электронной природы групп, с которыми оно связано. [c.321]

Исследование констант диссоциации серии бензойных кислот с различными заместителями и их различным положением в кольце дало возможность определить константы сг. Отрицательные значения р указывают на электронодонорные, а положительные значения - на электроноакцепторные свойства заместителей. [c.169]

В инертных, неполярных растворителях вероятность отрыва протона очень мала, хотя в силу внутренних электронных эффектов связь Н—А может быть в высокой степени поляризована. В таких условиях кислотные свойства проявляются в самоассоциации молекул НА или в ассоциации с акцепторами протонов — основаниями, В последнем случае мерой кислотности является константа ассоциации с каким-либо основанием, выбранным в качестве стандарта. Например, константа ассоциации бензойной кислоты и дифенилгуанидина в бензоле составляет 1,82 10 . [c.234]

Наиболее общий способ обнаружения и оценки систематических погрешностей измерений состоит в использовании образцов, стандартных по химическому составу и физико-химическим свойствам, а также эталонов разного типа. Стандартные вещества—это устойчивые во времени химические вещества высокой степени чистоты, обеспечивающие устойчивое воспроизведение измеряемого свойства. Например, стандартным веществом в калориметрии по методу сжигания служит бензойная кислота особой чистоты, обеспечивающая воспроизведение значения энтальпии сжигания при работе с прецизионными калориметрами с погрешностью не выше 0,05 % (отн.). В последние десятилетия в исследовательской и производственной практике широкое распространение получили так называемые рН-стандарты (см. подробней разд. IX. 11.4), обеспечивающие настройку приборов и воспроизведение измерений pH в широком интервале составов водных растворов. В специальных методах исследований исполь- [c.810]

Термин ароматические соединения , присвоенный в начале XIX столетия бензолу и его многочисленным производным, чисто случаен по своему происхождению.- Первыми известными веществами этого ряда (бензойный альдегид, бензойная кислота, толуол) были соединения, имеющие приятный запах. Их выделяли из ароматных бальзамов или других благовонных веществ природного происхождения. Родоначальник ароматических углеводородов — бензол СеН . В 1865 г Августом Кекуле впервые была предложена структура бензола, которая объясняла свойства этого вещества. [c.346]

Строение полимера можно установить, превращая его в одно или несколько веществ неизвестного строения с последующей их идентификацией. Другой способ — синтез полимера из других известных соединений и сравнение свойств полученного продукта со свойствами испытуемого образца. Надежным методом является идентификация мономера, выделяющегося при нагревании полимера. Например, мономер полистирола можно идентифицировать по его дибромиду ( пл = 74°С) или путем превращения его в бензойную кислоту ( пл = 121 С) (см. разд. 9.1). [c.224]

Номенклатура всегда связана с теоретическими представлениями соответствующей науки поэтому история развития ее довольно точно отражает исторический путь, пройденный исторической химией. В тот период, когда представления о природе органических веществ были весьма смутными, большинство названий было связано с теми природными источниками, из которых данные вещества получались (винный спирт, уксусная кислота, пробковая кислота, бензойная кислота, мочевина, хинин, ванилин, молочная кислота), с их наиболее характерными свойствами (индиго, какодил, гремучая кислота) или путями получения (серный эфир, пировиноград-ная кислота, пирогаллол). Отдельные соединения получили название по имени исследовавших их ученых (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Названия подобного типа часто употребляются и в настоящее время. Эти тривиальные , традиционные названия не дают представления о природе вещества, не расшифровывают его строения, ложатся большой нагрузкой на память, затрудняют усвоение фактического материала. Однако при частом, повседневном употреблении они удобнее длинных систематических названий. [c.56]

Бензойная кислота С Нз—СООН, простейший представитель ароматических кислот, имеет все обычные свойства карбоновых кислот, отличаясь от кислот жирного ряда несколько большей степенью диссоциации (б-Ю у уксусной кислоты 2-10" ). [c.208]

Сравните качественно следующие свойства бензойной кислоты и бензоата натрия растворимость в воде, летучесть, температуры плавления, степень ионизации в водном растворе, кислотность и основность. [c.184]

Охарактеризуйте влияние заместителей на кислотные свойства замещенных бензойных кислот. Расположите приведенные ниже кислоты в порядке возрастания их кислотности (в скобках дано значение р/Са) а) бензойная (4,21) б) л-аминобензойная (4,85) [c.184]

В каждой группе расположите соединения в ряд по убыванию их кислотных свойств. Дайте объяснения а) бензойная кислота, бензиловый спирт, ж-крезол б) п-фторбензойная, л-метоксибензойная, л-толуиловая, Л4-нитробензойная кислоты в) фе-нилуксусная, л-нитрофенилуксусная, л-нитробензойная кислоты [c.184]

На примере бензойной кислоты охарактеризуйте химические свойства ароматических кислот. Приведите наиболее типичные реакции карбоксильной группы и ароматического кольца. [c.186]

Покажите сходство и различие химических свойств бензойной кислоты и бензальдегида на примерах реакций этих соединений а) с метиловым спиртом в условиях кислого катализа [c.186]

Используя свойство ряда веществ (иода, нафталина, бензойной кислоты, нашатыря и др.) возгоняться, легко получить их в чистом виде, если примесь лишена этого свойства. [c.39]

Бензойная кислота обладает антисептическими свойствами, поэтому ее применяют для консервирования продуктов питания и в медицине. Большое количество бензойной кислоты идет на приготовление перекиси бензоила, различных красителей и других органических веществ. [c.293]

Бензойная кислота проявляет все химические свойства карбоновых кислот, [c.408]

Бензойная кислота по своим химическим свойствам подобна карбоновым кислотам жирного ряда. Так, с основаниями она образует соли. Ее соли с щелочными металлами хорошо растворимы в воде, поэтому бензойная кислота растворима в щелочах [c.470]

В случае ряда соединений с различными заместителями (таких, как производные бензола) можно считать, что изменение строения отражается на отношении Квг/Кв , если это свойство выбрано за стандартное. Такая система была предложена Хамметом [171], а затем проверена и расширена Жаффе [172] для объяснения влияния мета- и пара-заместителей на реакционную способность производных бензола. Для удобства константа ионизации бензойной кислоты в водном растворе при 25° была принята за стандартную каждый мета- или пара-заместитель а охарактеризовали константой Од, где Оа равна lg Ка/К°), причем К° — константа ионизации бензойной кислоты, Ка — константа ионизации соответствующей замещенной бензойной кислоты. [c.525]

Суш,ествует несколько примеров, где нет особых сомнений в том, что активным ацилирующим веществом должен быть ион ацилония R O" ". Например, растворы уксусной п бензойной кислот в серной кислоте не обладают ацилирующими свойствами, подобные же растворы соответствующих ангидридов ацилируют ароматические соединения. Уксусная и бензойная кислоты, растворяясь в серной кислоте, дают двукратное нони-жение точки замерзания. В этом случае реакция должна включать только протонирование кислот, и, как можно заключить, эти соединения обладают очень малой ацилирующей способностью или совсем пе обладают ею [c.456]

HXH- H, + NH2SOзH H, H = HSOзNH,. Правильность предложенного строения подтверждается окислением полученной кислоты перманганатом каппя в бензойную кислоту, а также превращением ее в натрпевую соль коричной кислоты взаимодействием с формиатом натрия. Анетол и изосафрол образуют сульфокислоты с аналогичными свойствами. [c.194]

В настоящее время бензойная кислота довольно широко применяется в промышлеиности красителей, например для синтеза анилинового синего (стр. 751) и ряда антрахиноновых красителей (стр. 719 и сл.) Бензойная кислота обладает антисептическими свойствами и поэтому используется для консервирования пищевых продуктов. Значительное применение находят также различные производные бен .ойпой кислоты. [c.645]

Другим характерным свойством трополона и его производных яв.ляется способность легко прев1)ащаться в бензольные соединения. При щелочном плавлении трополона образуется (с умеренным вы.хо-дом) бензойная кислота. Значительно легче происходит изомеризация метилового эфира трополона в метиловый эфир бензойной кислоты, про-текаюидая под влиянием этнлата натрия. Эти реакции можно изобразить следующей схемой [c.916]

По своим общим химическим свойствам пирослизевая кислота очень сходна с бензойной кислотой. При действии брома она образует монобромпро изводное (5-бромфуран-2-карбоновую кислоту), при действии азотной кислоты — нитросоединение, при действии серной кислоты — сульфокислоту водород в присутствии палладия восстанавливает пирослизевую кислоту до тетрагидропирослизевой кислоты. Однако в отношении устойчивости между бензольными и фурановыми производными существует значительное различие у последних сравнительно легко происходит разрыв, кольца так, при действии гипобромита пирослизевая кислота превращается в полуальдегид малеиновой кислоты. [c.961]

Почему активность бензальдегида как карбонильного компонента (так называемая карбонильная активность) выше активности незамещенных алифатических альдегидов Известно, что для муравьиной кислоты р/(а = 3,77. Замена атома водорода в этой кислоте на электронодоно )ную группу СНз ( + /-эффект) приводит к снижению кислотности (для уксусной кислоты р/(а = 4,76). По этой же причине гомологи формальдегида менее активны, чем формальдегид. Бензойная кислота по силе (р/(а = 4,18) занимает промежуточное положение между муравьиной и уксусной кислотами. Если принимать во внимание только +М-эффект фенильного остатка, обусловленный смещением я-электронов бензольного кольца к карбоксигруппе, можно было бы ожидать, что бензойная кислота будет еще слабее, чем уксусная. Однако атомы углерода бензольного кольца находятся в состоянии 5р -гибриднзации и поэтому обладают электроноакцепторными свойствами. Следовательно, фенильный остаток помимо -ЬУИ-эффекта обладает также —/-эффектом, причем, судя по значению р/Са бензойной кислоты, индуктивный эффект меньше мезомерного. [c.194]

Довольно часто допускают полифункциональный катализ оксианио-нами фосфатом, бикарбонатом или свободными карбоновыми кислотами. Предположение о полифункциональности основано, как правило, на том, что эти соединения обладают каталитической активностью значительно большей, чем сравнимые с ними по кислотно-основным свойствам, но заведомо монофункциональные соединения. Например, мутаротация тетраметилглюкозы в бензоле (531 катализируется три-хлоруксусной кислотой (р/Са = 0,7) в 540 раз эффективней, чем пикриновой (р/Са = 0.8) и даже гораздо более слабая бензойная кислота (р/Са = 4,2) в 76 раз эффективнее пикриновой. Это можно объяснить механизмом с одновременным участием карбонильной и гидроксильной групп [c.100]

В уксусном ангидриде бензоат натрия подвергается сольволизу практически полностью. Бензойная кислота, как и другие органические кислоты, не проявляет кислотных свойств в этом растворителе. Образуется эквивалентное бензоату количество ацетата натрия, который является одним из наиболее сильных оснований (Ксв= = 10-2). Сила слабого основания кофеина значительно увеличивается в уксусном ангидриде (/Ссв= 10 ), поэтому становится возможным его титрование. Отношение констант диссоциации ацетата натрия и кофеина (Ксв,/Ксв,), характеризующее различие в силе этих двух соединений, равно 10 . В связи с достаточно большой величиной Ксв,1Ксп, в уксусном ангидриде становится возможным дифференцированное титрование смеси бензоата натрия и кофеина. В первую очередь титруется хлорной кислотой бензоат натрия, во вторую очередь — кофеин. На кривой титрования обнаруживаются два скачка потенциала. [c.115]

Определите строение и название вещества со- iaea СгНвО на основании следующих его свойств не дает окрашивания с хлоридом железа (III), не растворяется в щелочах, при нагревании с водным раствором перманганата калия образует бензойную кислоту. [c.169]

Обоснуйте различие кислотных свойств следующих замещенных бензойных кислот (X—СгН —СООН), учитывая электронные эффекты заместителей в арома-т)1ческом ядре [c.179]

Солюбилизация олеофильных веществ, содержащих полярные группы (дл нноцепочечные спирты, амины), происходит путем внедрения их молекул в поверхностный слой мицелл (см. рис. 18,6). Внедрившиеся молекулы располагаются между молекулами ПАВ, ориентируясь параллельно им и обращаясь полярными группами в водную фазу. Такая ориентация обусловлена дифильным характером этих веществ. Энергия связи полярной группы с водой препятствует полному погружению молекул солюбилизата в 1Дро мицеллы. При этом в зависимости от природы солюбилизата различают два типа его локализации а) глубокое проникновение в наружный слой мицелл (в молекулах солюбилизата преобладают олеофильные свойства) б) слабое проникновение в наружный слой (вещества гидрофильного характера). В предельном случае, при заметном преобладании гидрофильных свойств, реализуется третий тип локализации солюбилизат адсорбируется на поверхности мицеллы (см. рис. 18,е), как это найдено, например, для случая солюбилизации диметилфталата и бензойной кислоты в растворах оксиэтилированных жирных спиртов. [c.71]

Метилбензол, толуол (СеНзСНз), получают аналогично бензолу он обладает очень похожими свойствами, но менее ядовит и кипит при 110°С. Толуол является важным растворителем. Из него получают, например, бензойную кислоту, бензальдегид. [c.252]

В качестве примера приведем ангидрид бензойной кислоты (СбН5С0)20, однако он представляет небольшой интерес. Методы получения ангидридов ароматических кислот сходны с методами синтеза алифатических производных. По своим химическим свойствам эти ангидриды также похожи. [c.165]

Пример ингибиторов контактного действия — эфиры моно- и ди-карбоновых кислот. Они, растворяясь в масле и смазках, повышают их коррозионно-защитные свойства. В нейтральной водной среде в качестве ингибиторов используют нитриты, хроматы, фосфаты, соли бензойной кислоты (например, бензоат натрия) и др. Их коррозионнотормозящее действие связывают либо с окислением поверхности металла (нитриты, хроматы), либо с образованием пленки труднораст-творимого соединения (фосфаты), либо с адсорбционными явлениями на поверхности металла (соли бензойной кислоты), вследствие чего повышается потенциал металла и замедляется его анодное растворение. [c.228]

Подробное описание свойств и строения эвтектических сплавов имеется в кн. В. Я- Аносова и С. А. Погодина [45]. Иногда высказывается предположение, что жидкие растворы эвтектического состава имеют особую микрогетерогенную или квазиэвтектическую структуру. В действительности же нет прямой связи между средней величиной флуктуаций концентрации и эвтектической структурой (М. И. Шахпаронов [461). Жидкий эвтектический раствор может подчиняться закону Рауля, в нем могут наблюдаться положительные или даже отрицательные отклонения от идеальности. Твердая эвтектика во всех этих случаях будет иметь описанную выше структуру. Термодинамические свойства жидкого раствора эвтектического состава не имеют никаких особенностей. Производная д пРг1дх2 не претерпевает никаких существенных изменений. Флуктуации концентрации в эвтектическом растворе могут быть большими или малыми и существенно не отличаются от флуктуаций в обычных растворах. С этим согласуются результаты исследований В. М. Глазова [47, 48]. Это было экспериментально подтверждено Г. П. Рощиной и Э. Д. Ищенко, которые исследовали рассеяние света в расплавах эвтектического состава нафталин — дифенил, фенол — монохлоруксусная кислота и другие [49] и также в работе [50], где строение жидкой эвтектики нафталин — бензойная кислота определялось рентгенографически (В. В. Шилов, Н. Н. Миненко, А. К. Дорош, А. Ф. Скрышевский, Г. И. Баталин). При изучении растворов, в особенности металлических сплавов, рентгенографическими и другими методами иногда выдвигается гипотеза о существовании квазиэвтектической структуры . В этих жидких системах, видимо, имеются положительные отклонения от идеальности. Они сопровождаются большими микрофлуктуациями концентрации, что влияет на результаты рентгеновских и других измерений. [c.157]

Широко распространено применение специальных веществ, замедляющих коррозию, — так называемых и н-г и б и т о р о в. Ингибиторы атмосферной коррозии в зависимости от условий применения делятся на летучие (парофазные) и контактные (ж и д к о ф а з н ы е). Одним из первых отечественных летучих ингибиторов, внедренных в промышленность, стал карбонат моноэта-поламина. Бумага, обработанная этим веществом, служит для обертки стальных изделий (например, измерительного или медицинского инструмента) при транспортировке и хранении. Широко распространены летучие ингибиторы — нитриты органических аминов, смеси аминов и нитрита натрия. Пример ингибиторов контактного действия — эфиры моно- и дикарбоновых кислот. Они, растворяясь в масле и смазках, повышают их коррозионно-защитные свойства. В нейтральной водной среде в качестве ингибиторов используют нитриты, хроматы, фосфаты, соли бензойной кислоты (например, бензоат натрия) и др. Их коррозионно-тормозящее действие связывают либо с окислением поверхности металла (нитриты, хроматы), либо с образованием пленки труднорастворимого соединения (фосфаты), либо с адсорбционными явлениями на поверхности металла (соли бензойной кислоты), вследствие чего повышается потенциал металла и замедляется его анодное растворение. [c.284]

Нитрогруппа, введенная в молекулу фенола или карбоновой кислоты, усиливает кислотные свойства вещества. Так, константа диссоциации о-нитробензойной кислоты в тысячу раз больше константы диссоциации бензойной кислоты. [c.447]

Свойства. — Моиокарбоновые кислоты бензольного ряда (табл. 24) представляют собой кристаллические вещества, плавящиеся выше 100 °С производные бензойной кислоты, замещенные в пара-положении метилом, атомом галоида, нитрогруппой, гидроксилом, мето коило м ил и аминогруппой, плавятся три темп ературе, близкой к 200 С. [c.341]

Эти свойства ясно указывают, что вещество представляет собой соль — бромистый тропилий. Простота ИК.-спектра соединения, в котором имеются лишь четыре достаточно интенсивные полосы, согласуется с высоко симметричной структурой шести-л-электронного иона. М, М. Шемякин (1958) доказал эквивалентность всех семи углеродных атомов тропилия. Из бензола и СНгЫг реакцией Бюхнера был получен меченый по метиленовой группе тропилиден, превращенный затем в меченый бромистый тропилий. При взаимодействии этой соли с бромистым фенилмагнием получили меченый фенилциклогептатриен, ко-горый окисляли перманганатом калия до бензойной кислоты. Если заряд в тропилиевом ионе полностью делокализован, то радиоактивность бензойной кислоты должна составлять 14,3% от радиоактивности исходного бромида тропилия экспериментально найденная величина оказалась равной 13,4%. [c.489]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология