Ароматические углеводороды Арены реакции

Ароматические углеводороды (арены). Гомологический ряд бензола. Номенклатура. Электронное строение бензола. Понятие об ароматичности. Взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле. Химические свойства бензола и его гомологов, реакции замещения. Получение бензола. [c.207]

Реакционная способность полициклических ароматических углеводородов в реакциях 8[ (аром) показана ниже на примере нафталина. [c.187]

Сопоставление сырья и продукта эксперимента (табл. 3.2 и 3.3) показывает, что происходит увеличение содержания ароматических углеводородов на I 1,4% масс, и, как следствие, октановое число продукта возрастает на 8,8 пункта. При этом выход продукта составляет 85,2% масс, на сырье, что говорит об интенсивном протекании реакций гидрокрекинга парафиновой части сырья с образованием газообразных продуктов. Высокое газообразование позволило сделать предположение об увеличении концентрации ароматических углеводородов в продукте за счет разложения парафиновой части сырья, а не за счет ароматизации. Для подтверждения этого был сделан перерасчет концентраций аро.матических углеводородов в продукте на количество их в исходном сырье (табл. 3.4). [c.61]

Реакции, лежащие в основе каталитического риформинга, эндо-термичны, а это требует применения сравнительно высоких температур. В этих условиях наряду с образованием ароматических углеводородов в результате более глубоких процессов деструкции на катализаторе откладывается кокс, что приводит к отравлению катализатора. Для того чтобы этого избежать, каталитический риформинг проводят под давлением водорода. В результате каталитического риформинга доля аренов, которая в исходном нефтяном сырье не превышает 10-15%, возрастает до 50—65%. Каталитический риформинг важен еще и в том отнощении, что за счет роста содержания ароматических углеводородов в продуктах риформинга резко возрастает октановое число бензина, используемого в двигателях внутреннего сгорания. Индивидуальные арены — бензол, толуол, ксилол и другие — вьщеляют при перегонке продуктов риформинга на высокопроизводительных ректификационных колоннах. В настоящее время около 90% бензола и его гомологов получается в промышленности в результате каталитического риформинга нефти. [c.373]

Полученные величины АР при взаимодействии ароматических углеводородов с а-химотрипсином хорошо согласуются со значениями, найденными при кинетических измерениях константы ингибирования ароматическими углеводородами а-химотрипсина в реакции гидролиза метилового эфира гиппуровой кислоты [179-182]. [c.37]

Химические свойства ароматических углеводородов определяются в первую очередь наличием в их молекулах сопряженной системы. Арены склонны к таким реакциям, в результате которых сохраняется ароматичность, т. е. к реакциям замещения. В реакции, сопровождающиеся нарушением ароматичности, арены вступают только в жестких условиях. К таким реакциям относятся реакции окисления и присоединения. [c.118]

Арилгалогениды — галогенпроизводные ароматических углеводородов. Они образуются по реакции заместительного хлорирования и бромирования аро-магических углеводородов, например [c.522]

Начальной реакцией соединений, содержащих пиридиновое или пиррольное кольцо, является насыщение гетероциклического кольца. Затем происходит разрыв гидрированного кольца в различных положениях с образованием смеси первичных и вторичных аминов. Арил-амины подвергаются дальнейшему гидрогенолизу с образованием ароматических углеводородов, алканов С1—Сз и аммиака. [c.151]

Главным источником ароматических углеводородов (аренов) в настоящее время является нефть, хотя в недалеком прошлом эту роль выполнял каменный уголь. В основе промышленного получения ароматических углеводородов лежат реакции дегидрирования циклоалканов и дегидроциклизации алканов. Зти процессы получили название каталитического риформинга нефти. В качестве катализатора обычно используют платину, нанесенную на окись алюминия высокой степени чистоты в количестве 0,5—1% по массе, из-за чего сам процесс часто называют гшат-формингом. Смесь паров бензиновой фракции углеводородов нефти и водорода пропускают над Р1/А120з при 450-550 С и давлении от 10 до 40 атм (1 10 — 4 10 Па). В этих условиях аро-матичесю.с углеводороды получаются в результате трех основных типов реакций [c.372]

Ароматические углеводороды (арены). Бензол, электронное и пространственное строение (sp -гибридизация). Гомологи бензола. Понятие о взаимном влиянии атомов на примере т0Jty0лa (реакции ароматической системы и углеводородного радикала). [c.504]

При Д. И. Менделееве вопрос получения углеводородов путем каталитического синтеза не был разработан в-достаточной степёди. С особой показательностью он выступает в вышеупомянутых опытах Сабатье, где роль катализаторов играет никель. В носдед-нее время исследования Бергиуса показали, что гидрогенизация непредельных соединений может происходить и без наличия катализаторов, но при высоком давлении и температуре в 200— 300° С. Опыты В.. Н. Ипатьева также показали, что в случае высокого давления и- присутствия окислов металлов возможны реакции полимеризации ацетилена и его ближайших гомологов и образование ароматических углеводородов, которые при последу-юш,ей. гидрогенизации дают нафтены. Другимп исследователями произведен ряд опытов по полимеризации и гидрогенизации разного рода ненасыщенных углеводородов, в результате которых получались углеводороды аро. штического и нафтенового рядов. Одним словом, при действии воды на карбиды и в результате последующих реакций полимеризации и гидрогенизации, при наличии катализатора, пли высокого давления и температуры могла возникнуть сложная смесь углеводородов, являющихся главнейшей составной частью современных нефтей. Допуская же существование в земных недрах не только карбидных, но и карбонильных соединений железа, никеля и других тяжелых металлов, а также нитридов металлов, п принимая во внимание наличие в земной коре сульфидов, можно вполне объяснить присутствие в нефти азотистых, сернистых соединений, водорода и окиси углерода, т. е. всех второстепенных компонентов современных нефтей и все разнообразие пх. [c.304]

Второй важнейшей реакцией ар(жатизации является дегидроциклизация парафиновых углеводородов. В 1936 г. В. И. Каржевым с сотр. было показано, что гТри облагораживании низкооктановых бензинов в присутствии окиси хрома и некоторых других катализаторов при 500—550° С парафиновые углеводороды способны превращаться в ароматические. Почти в то же время и также на хромовом катализаторе Б. Л. Молдавский и Г. Д. Каму-шер показали на индивидуальных углеводородах, что имеется прямая связь между исходным парафиновым и образующимся из него ароматическим углеводородом, а также что олефины цикли-зуются легче, чем парафины, и являются, очевидно, промежуточной ступенью при циклизации пара((зинов. [c.214]

Теорию цепных реакций для ароматических углеводородов разработал Тиличеев Так как энергия связи Сар — Сар = = 97 ккал, а связи Сар — Н = 101,7 ккал, то первичной реакцией при крекинге ароматических углеводородов без боковых цепей будет разрыв кольца с образованием радикалов СН = п —СН = = СН —. Последние реагируют с ароматическими ух леводородами по схеме R -f НАр RH + Ар — (где Ар — фенил, нафтил и т. д.). Дальше Ар -f НАр АрАр + Н —. Заметим, что при крекинге алканов идет реакция R + НАлк RH -f Алк и не идет (велика энергия активации) реакция R + НАлк НАлк -f 4- Н —. Таким образом, цепной механизм распада ароматических углеводородов без боковых цепей (бензол, нафталин, фепантрен и др.) приводит к образованию продуктов конденсации кроме газов, образуются лишь вышекипящие продукты уплотнения. При крекинге углеводородов типа дифенил, динафтил и др., кроме продуктов конденсации, образуются значительные количества простейшего, пижекипящего ароматического углеводорода. [c.20]

Любое из индивидуальных соединений содержится в сырой нефти, естественно, в небольших количествах, поэтому до его выделения необходимо повысить концентрацию. Перегонкой можно грубо отделить широкую фракцию Се—Са, но даже в этой фракции содержание ароматических углеводородов довольно низкое. Цнкло-дегидрогенизацию алканов в арены осуществляют при высоких температурах и давлениях в присутствии металлических катализаторов. Обычно в качестве катализатора используют платину (плат-форминг) на оксиде алюминия высокой чистоты. На металлических центрах осуществляются реакции гидрогенизации — дегидрогенизации, а кислотные центры на оксиде алюминия необходимы для катализа процесса изомеризации. Реакции гидрокрекинга могут проходить на центрах общего типа. Платину обычно наносят на носитель в виде платинохлористоводородной кислоты, которая также образует кислотные центры на оксиде алюминия. Количество платины в катализаторе колеблется от 0,3 до 1,0% по массе, а процесс происходит при 500—525°С и давлении от 1,0-10 до 4,0-10 Па. Поверхность катализатора может легко дезактивироваться сернистыми соединениями и отложением кокса. Поэтому исходное сырье обессеривают до содержания серы <3 м. д. по массе и реакцию проводят в присутствии водорода, чтобы избежать отложения кокса. [c.323]

Из особенностей электронной структуры аренов, рассмотренных в предыдущем разделе, следуют важнейщие химические свойства (реакции) аренов. Бензол, алкилбензолы СвНзК, в которых К — остатки алканов и циклоалканов, полифенилы крайне неохотно вступают в реакции присоединения по л-связям. Эта особенность обусловлена стабильностью замкнутых (К = б, 10, 14, 18 и т.д.) ароматических л-орбиталей их молекул, очень высокой энергией делокализации (сопряжения) л-электронов. Поэтому арены и не-бензоидные ароматические углеводороды легко присоединяют только лишь озон. Способность к реакциям присоединения Ог, СЬ, Вгг, Ма, N02 появляется лишь у конденсированных аренов на узловых атомах углерода, соединяющих соседние бензольные ядра [c.366]

Реакция. Синтез бензоилкарбоновой кислоты взаимодействий, зола с циклическим ангидридом дикарбоновой кислоты в прису безводного хлорида алюминия. Ацилирование по Фриделю-к ароматических углеводородов, электрофильное замещение в аро ческом ряду. [c.186]

Пятисернистый фосфор реагирует с ароматическими углеводородами в известной степени аналогично реакции с олефиновыми углеводородами. Реакция с низшими ароматическими углеводородами (бензол, алкилбензолы, хлорбензол) идет при нагревании в присутствии хлористого алюминия по уравнению [496, 498] 4AH-bP20s 2A2P (S) SH-i-HaS, А — арил или галоидарил. Маслорастворимую присадку получают конденсацией диарилфосфино-вой кислоты с окисью алкилена [498] [c.171]

В ряде исследований было показано также, что газообразные и жидкие алифатические углеводороды, под действием высоких температур 750—800°С, при обычном давлении и в отсут-.ствии катализаторов, превращаются в жидкие омеси углеводородов, так называемые смолы пиролиза, которые отличаются высоким содержанием ароматических углеводородов. Качественный состав пиролизной смолы не зависит от того, какие уг-.леводороды — газообразные или жидкие олефины, или парафины, или их смеси служили исходным сырьем. Это сказывается только на количестве образующейся смолы, которая больше при пиролизе олефинов. Главное значение имеют температура пиролиза и время контакта. При данной температуре увеличение времени реакции способствует процессу аром,атизации, л наоборот, выход олефиновых углеводородов выше при минимальном времени контакта. При большей длительности наг рева образовавшийся олефин претерпевает вторичные реакции, приводящие (в первую очередь к образованию ароматических углеводородов. [c.186]

В настоящем раздел целесообразно рассмотреть также превращения ароматических углеводородов в присутствии аро.лштизирующих катализаторов, когда происходит замыкание второго шести-членного цикла (с последующей его дегидрогенизацией) за счет алифатической боковой цепи. По существу превращения гомологов бензола, начиная с н.-бутилбензола, не отличаются от превращений алканов, хотя, повидимому, наличие одного ароматического ядра в молекз че облегчает замыкание второго кольца. Это явление особенно заметно в случае реакции циклодегидратации (см. главу V), когда замыкание цикла, как правило, происходит только при наличии в молекуле хотя бы одного ароматического ядра. [c.67]

Из реакций хлорирования моноциклических ароматичеоких углеводородов наибольшее применение в технике нашло получение монохлорбензола из бензола, а также хлор истых бензила и бенэилидена из толуола. При пиролизе нефти также были получены ароматические углеводороды (гл. 5), тогда как прежде единственным экономически выгодным источником ароматических углеводородов являлся каменноугольный деготь, получаемый при коксовании битуминоз1ных углей при высокой температуре. В продолжение мировой войны была весьма полно исследована возможность использования некоторых фракций нефтей в качестве источника получения толуола из некоторых ефтей были экстрагированы значительные количества этого углеводорода для превращения его в TNT (тринитротолуол). Извлечение из нефти индивидуальных ароматических углеводородов в чистом состоянии представляет трудности даже тогда, когда нефтяные фракции очень богаты ароматической составной частью. Большая часть работ по хлорированию аро-матических углеводородов была проведена на индивидуальных веществах о возможностях использования богатых ароматикой фракций нефти в качестве источника хлорированных ароматических веществ известно очень мало. Принимая во внимание большую реакционноспособность ароматических углеводородов в отсутствии света и в присутствии некоторых переносчиков галоида, кажется возможным осуществить избирательное хлорирование ароматической составной части смеси этих углеводородов и насыщенных углеводородов парафинового типа. Было бы интересно установить, насколько возмо жно провести хлорирование бензола и толуола в смеси их с парафиновыми углеводородами, не подвергая хлорированию эти последние. [c.819]

В присутствии платинированного угля при 300—310°. Выходы аро матических углеводородов оказались небольшимп (см. табл. 29). Повышение температуры привело к сильному распаду углеводородов и 1игновенному отравлению катализатора. Попытки осуществить эту реакцию с никелем на окиси алюминия успехом не увенчались, так как при 310° было получено всего 2,5% ароматических углеводородов. При 350° выход их повысился, по одновременно начали проявляться деструктивные свойства никеля, что повлекло за собой дезактивацию катализатора. [c.264]

Практическое значение реакции дегидроциклизации станет вполне ясным, если вспомнить о том, что при высокотемпературной аро.матизации максимальный выход низших ароматических углеводородов составляет всего 12%, по сравнению с 65—70%-ным выходом толуола при циклизации нормального гептана. Однако при промышленной реализации процесса дегидроцпклизащш встретились известные технические трудности, вследствие чего этот метод в чистом виде, нри атмосферном давлении, так же как и процесс дегидрирования нафтенов на никелевом катализаторе, не получил развития. Эти трудности были обойдены путем проведения реакций каталитической ароматизации в присутствии водорода. [c.269]

Выходы целевых продуктов из замещенных кумолов, содержащих в бензольном кольце два заместителя, как правило, оказываются ниже. Замещенные кумолы и н-пропилбензол, содержащие заместитель в о-по-ложении к пропильной группе, в изученных условиях с серой не реагируют. Вследствие этого получить арил-1,2-дитиол-З-тионы из о-цимола, о-метил-н-пропилбензола, 2,5-дихлор-, 2,5-диметил- и 2,5-диметокси-кумола не удалось. Такое ограничение синтетических возможностей реакции осернения алкилбензолов представляет и определенный практический интерес, так как дает возможность использовать продукты алкилирования соответствующих ароматических углеводородов, являющиеся смесью л- и 0-изомеров, для получения индивидуальных соединений. о-Изомеры в реакцию не вступают и играют роль растворителя. Исключение составляет метиловый эфир тимола, содержащий в о-положении к изопропиль-ному радикалу метоксигруппу. Он образует с серой соответствующий 1,2-дитиол-З-тион с выходом 40%. [c.244]

При применении больших количеств никеля Ренея можно осуществить гидрогенолиз арил-л-толуолсульфонатов продуктами реакции являются соответствующие ароматические углеводороды и никелевые соли п-толу-олсульфокислоты. Метод, таким образом, может быть использован для получения углеводородов из фенолов [12]. Замещенные фенолы также подвергаются такого рода превращениям. Например, п-толуолсульфонат метилового эфира салициловой кислоты превращают в метиловый эфир бензойной кислоты [c.566]

Изомеризующая активность чистого оксида алюминия проявляется только для олефинов [1]. Парафины, нафтены и аро-магические углеводороды при невысоких температурах (до 250°С) не претерпевают заметных изменений, а при- высоких (более 400 °С) основным их превращением является крекинг. Еще в ранних исследованиях изомеризации олефинов было отмечено, что активность и селективность оксида алюминия в этой реакции можно повысить, вводя фтор или хлор, пропитывая его серной, фосфорной и другими кислотами. Наоборот, обработка оксида алюминия щелочами ингибирует его активность в скелетной изомеризации, [1]. Поэтому были предприняты попытки активировать оксид алюминия в скелетной изомеризации насыщенных и ароматических углеводородов введением хлора или фтора (А Оз обрабатывают галогеноводородом, га-логенпроизводными метана и этана или другими галогенсодержащими веществами). [c.93]

Смотреть страницы где упоминается термин Ароматические углеводороды Арены реакции: [c.164] [c.144] [c.204] [c.483] [c.156] [c.74] [c.23] [c.81] [c.995] [c.1025] [c.1102] [c.551] [c.355] [c.401] [c.169] [c.131] [c.255] [c.307] [c.81] [c.609] [c.730] [c.878] [c.1228] [c.73] [c.198]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология