Химическое строение и структурная изомерия

Алканы — это насыщенные алифатические углеводороды. Если два или более разных соединения имеют одинаковую молекулярную формулу, то они называются изомерами. Алканы с четырьмя и большим числом атомов углерода имеют изомеры, различающиеся порядком связи атомов в молекуле. Их называют изомерами строения (структурными изомерами). Каждый из них имеет свои характерные химические и физические свойства. [c.56]

Структурные формулы. Изомерия. Согласно теории химического строения, каждое вещество имеет только одно определенное химическое строение. В то же время одной и той же брутто-формуле может соответствовать несколько веществ — столько, сколько можно построить молекул из данного количества атомов, учитывая правила валентности. Все они будут иметь разное химическое строение и разные структурные формулы. Вещества, тождественные по составу, но отличающиеся по химическому строению, называют изомерами. Как уже отмечалось (см. стр. 18), могут, например, существовать два вещества с брутто-формулой СгНеО [c.22]

Структурные формулы и развитие представлений о строении органических соединений. Для органических соединений характерно явление изомерии — существование соединений, имеющих одинаковые химические формулы, но обладающих разными свойствами. Вещества, имеющие одинаковый состав, но разные свойства и химическое строение, называются изомерами. [c.9]

Предмет органической химии. Теория химического строения А. М. Бутлерова. Развернутые и сокращенные структурные формулы. Изомерия. Ациклические и циклические соединения. Первичный, вторичный, третичный, и четвертичный атомы водорода. [c.194]

Число возможных изомеров для вещества заданного состава устанавливается на основании созданной А. М. Бутлеровым (1861 г.) теории химического строения, согласно которой химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением . Отсюда следует, что каждому химическому соединению должна отвечать определенная структурная формула. [c.542]

Первую задачу, которую предстоит решить исследователю, интересующемуся, почему оба вещества отличны друг от друга, можно сформулировать так какова природа наблюдаемой изомерии Ответом в нашем случае служат экспериментальные доказательства того, что фумаровая и малеиновая кислоты нмеют одинаковое химическое строение. На это указывают такие их свойства, как способность образовывать соли с двумя эквивалентами одновалентных ионов металлов (так доказывается, что обе кислоты двухосновны, т. е. в их составе имеются две карбоксильных группы), присоединять молекулу брома (доказательство присутствия двойной углерод-углеродной связи), превращаться при гидроксилировании в винную кислоту. Эти и другие химические превращения указывают, что обеим кислотам принадлежит одна и та же структурная формула НООС—СН = СН—СООН. С другой стороны, известно, что замещенные этилена типа НК С = СКК" способны существовать в виде двух пространственных изомеров, называемых цис- и транс-формами. Таким образом, есть все основания считать, что фумаровая и малеиновая кислоты— цыс-транс-изомеры. Задача определения конфигурации сводится, следовательно, к тому, чтобы выяснить, какая из кислот имеет цис-, а какая транс-конфигурацию. [c.175]

В настоящем учебнике изучение новых для читателя общих теорий органической химии (гомология, изомерия и т. д.) и свойств гомеополярных соединений начинается на сравнительно простом материале ациклических соединений. Основы теории химического строения—вот что должно быть усвоено учащимися прочно и систематически. Этого преподаватель должен настойчиво добиваться, Главное на первых шагах—понимание и усвоение структурных формул и их частей (радикалов и функциональных групп), гомологических рядов и их закономерностей, а также взаимных переходов соединений различных классов. [c.12]

Структурная теория, см. Химического строения теория Структурная химия 4/882 1/1056 2/854, 855, 1023 3/392. 393. 395. См. также Структурообразование изомерия 2/366, 368, 369, 929 3/345,579 4/1215 формулы 3/204, 205, 785 5/237, 238 Структурный анализ 4/882, 829, 883, 884 2/189-191, 1068, 1069 3/794 5/171,226.497, 874 фупповой 1/292 3/458, 794-798 5/497 [c.714]

Структурная химическая формула в отличие от обычной (брутто-форму-лы) должна отражать строение химических веществ. Впервые структурные формулы были введены в науку А. М. Бутлеровым для органических (молекулярных) соединений. Без них невозможно было бы понять разницу в строении различных изомеров, полимеров и вообще веществ с одинаковым валовым составом. [c.240]

Химическое строение (конституция) молекулы определяет, какие атомы, входящие в ее состав, связаны между собой химическими связями. Ниже приведены структурные формулы 1,4-ди-метилциклогексана и структурных изомеров бутена-] и бутена-2, полностью описывающие их химическое строение. [c.51]

ХИМИЧЕСКОЕ СТРОЕНИЕ И СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ [c.52]

В основе номенклатуры стереоизомеров ШРАС лежит следующее правило пространственное строение молекулы обозначается при помощи приставок, добавляемых к названию структурного изомера. Эти приставки не меняют самого названия и нумераций в нем, хотя в некоторых случаях стереохимические особенности могут определить выбор между альтернативой главной цепи или ее нумерации. Во многих случаях пространственная изомерия отражена в тривиальном названии соединения, например малеиновая кислота, глюкоза, холестерин и др. Однако использование таких несистематических названий требует запоминания не только химического строения, но и пространственного, скрытого в названии. [c.414]

Теория химического строения объяснила причины существования структурной изомерии органических веществ. А.М. Бутлеров определил структурные изомеры как вещества, имеющие одинаковые молекулярные, но различные структурные формулы. Согласно И. Берцелиусу (1830 г.), структурными изомерами называли вещества, имеющие одинаковый состав (молекулярную формулу), но различные свойства. [c.28]

Как отмечалось ранее, замечательным достижением теории химического строения А М Бутлерова явилось предсказание явления изомерии, которое чрезвычайно характерно для органических соединений и оказывает существенное влияние на их физические и химические свойства Изомеры — вещества, имеющие одну и ту же брутто-формулу, но отличающиеся между собой строением и свойствами Известны два основных класса — структурные и пространственные изомеры, которые, в свою очередь, могут подразделяться на различные типы (табл 3-1) Изомеры по своему поведению в нормальных условиях относятся к статическому или к динамическому ряду Пер- [c.108]

За исключением отдельных структурных изомеров и отдельных поворотных изомеров молекул, имеющих фрагменты, далекие по расположению в цепи (в формуле химического строения), но сближенные пространственно, для огромного большинства остальных молекул пространственно удаленные пары, тройки и т. д. центров являются в то же время удаленными в цепи. Поэтому для огромного большинства молекул (кроме указанных специальных видов структурных и поворотных изомеров) можно пренебрегать интегралами, зависящими от центров, достаточно удаленных в цепи (в формуле химического строения). [c.59]

Владимир Васильевич Марковников (1838—1904) родился близ Нижнего Новгорода (г. Горький). Высшее образование он получил в Казанском университете (1856—1860) по окончании которого работал в лаборатории А. М. Бутлерова. В, В. Марковников синтезировал ряд новых соедипени предсказанных структурной теорией и широко развил идеи о взаимном влиянии атомов в молекулах. Таковы, например, его работы по синтезу изомасля-ной, оксимасляной, хлормасляной кислот, по изучению реакции присоединения галоидоводородов к двойной связи. Большой научный интерес представляют работы К истории учения о химическом строении , Об изомерии органических соединений (магистерская диссертация, 1865), Материалы по вопросу [c.78]

Вторым видом изомерии, не поддававшимся объяснению с позиции теории химического строения, была изомерия малеиновой и фумаровой кислот и их гомологов. Безуспешные попытки истолковать эт изомерию предпринимали Бутлеров, Кекуле и другие пред ставители структурной теории. [c.48]

Все. эти работы имели существенное значение д.ля уяснения химического строения исследованных изомеров п д.ля само11 структурной теории , говорил в 1882 г. Бутлеров, представляя Марковникова к избранию в члены-корреспонденты Академии Наук . [c.737]

ИЗОМЕРИЯ — явление, заключающееся в том, что разные соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, отличаются по своим свойствам. И. объясняется неодинаковым строением молекул таких соединений (изомеров). Известны два основных вида И. структурная и пространственная (стереоизомерия). Молекулы структурных изомеров отличаются порядком связи атомов в молекуле, т. е. химическим строением. Молекулы стереоизомеров имеют одинаковое химическое строение, но различаются расположением атомов в пространстве. В гомологическом ряду углеводородов струк-1урная И. возможна, начиная с С Н я-бутан СН3СН2СН2СН3 и изобутан (СНз)2СН—СН3. С увеличением количества углеродных атомов число изомеров быстро возрастает. В ряду ароматических углеводородов существует И. положения относительно заместителя в бензольном кольце [c.103]

Для хроматографии молекул на основании их химического и геометрического строения и возможных изменений конформации весьма важно создание на поверхности адсорбентов рецепторных мест фиксации, способных проявлять различные виды межмолекулярных взаимодействий, (табл. 1.1). В лекции 1 показано, что для разделения множества структурных изомеров достаточно применить неспецифические атомарные адсорбенты с плоской поверхностью. В лекции 2 приведены примеры хроматографии близких по геометрии полярных молещул при дополнительном воздействии на такие молекулы электростатического поля ионных адсорбентов. Б лекциях 3 и 4 рассмотрено использование образования между молекулами и поверхностными соединениями водородных связей. В лекции 4 показано также, что адсорбенту можно придать электроноакцепторные свойства путем отложения на его поверхности адсорбционных слоев модифицирующих веществ, обладающих этими свойствами. Это улучшает разделение электронодонорных молекул. Однако адсорбционные модифицир ующие слои часто оказываются недостаточно термически стойкими для использования в газовой хроматографии при высоких температурах или нестойкими к воздействию растворителей (элюентов) в жидкостной хроматографии. Поэтому весьма важно использовать для связи модифицирующего вещества с поверхностью адсорбента также и более прочные химические связи. При этом надо стремиться достичь геометрического и химического соответствия поверхностных соединений и тех или [c.89]

Уже в теории химического строения Бутлерова постулировалось (и было доказано) существование определенной последовательности химической связи атомов, которая была названа им химическим строением. Бутлеров в 1863 г. весьма определенно высказывался в пользу того, что развитие методов исследования в будущем позволит определить пространственное распЬложение атомов в молекуле, т. е. геометрическую структуру или ее строение (не путать с химическим строением ). В 1874 г. Вант-Гоффом была выдвинута стереохимическая гипотеза, согласно которой четыре водородных атома в метане (или их заместители) расположены в вершиназс тетраэдра, в центре которого находится атом углерода. Эта гипотеза позволила объяснить особый вид изомерии, названный оптической изомерией. Гипотеза Вант-Гоффа была подтверждена структурными исследованиями молекул и лежит в основе стереохимической теории (теории пространственного расположения атомов в молекулах) органических соединений [к-9]. [c.172]

Стереохимия — это синтез представлений о химическом строении и пространственном сорасположении атомов в молекулах. Н поскольку такой синтез обогатил понятие структуры молекул новым содержанием, включив в него представления о формировании свойств вещества под влиянием тажих стереохимических факторов, как зеркальная изомерия, цис—грамс-расположение, эффекты свободного и заторможенного вращения вокруг С—С-связи, трансаннулярные эффекты и т. д., появление стереохимии означало подъем всей структурной химии органических соединений на новый уровень. [c.89]

Пространственная изомерия (стереоизомерия) в отличие от структурной изомерии, которая отражает последовательность соединения атомов в молекуле, означает различное пространственное располоокение атомов в молекулах одного и того же состава и химического строения. [c.172]

Состав большинства неорганических веществ однозначно характеризует их молекулярное строение Н2304 — это всегда серная кислота ЫазР04 — это всегда фосфат натрия КА1 (504)2 —это всегда алюмокалиевые квасцы и т. д. В органической химии широко распространено явление изомерии— существуют разные вещества, имеющие одинаковый состав молекул. Эмпирические, суммарные формулы становятся поэтому для органических соединений неоднозначными простая формула С2Н6О отвечает как этиловому спирту, так и диметиловому эфиру более сложные эмпирические формулы могут соответствовать десяткам, сотням и даже тысячам различных веществ. С созданием бутлеровской теории химического строения стало ясно, что изомеры отличаются друг от друга порядком химической связи атомов — химическим строением. Определение химического строения, установление структурной формулы стало (и остается до сих пор) главной задачей при исследовании органических веществ. [c.84]

Кроме этих кислот, существует оптически недеятельная молочная кислота с другой температурой плавления. Все они по составу являются а-оксипропионовой кислотой СНз—СНОН — — СООН. И. Вислиценус установил существование большего числа изомеров, чем это допускалось теорией химического строения. Подобные факты, — писал И. Вислиценус, — заставляют объяснить ра.зличие изомерных молекул одинаковой структурной [c.215]

Теория химического строения является основной теоретической базой органической химии. Она утверждает, в частности, что для вещества определенного состава может существовать столько изомеров, сколько различных структурных формул для него можно теоретически построить. Выводы теории строения подтверждаются во всех случаях, когда их подвергали проверке опытом, действительно удавалось получать все предсказанные изомеры. Число последних быстро возрастает с увеличением числа атомов в молекуле. Например, для углеводорода состава С10Н22 возможно уже 75, для С20Н42 — более 366 тысяч, а для С4оНз2 — более 62 триллионов изомеров. [c.314]

Рассмотренный метод позволяет не только определить химическое строение повторяющегося составного звсиа п коицевых групп, но также оценить конфигурацию макромолекулы. Напрнмер. присутствие в продуктах распада натурального каучука янтарной кислоты свидетелиствует о наличии структурны.х изомеров, в которых звенья соединены хвост к хвосту - [c.70]

На примере углеводорода СНз—СНз—СНг—СНз изобразите иа бумаге возможные пространственные формы. Отличаются ли они между собой химическим строением, валентными углами, длинами связей Чего больше для состава С4Н10 структурных изомеров или пространственных форм [c.190]

Рассмотренный метод позволяет не только определить химическое строение повторяющегося основного звена и концевых групп, но также оценить конфигурацию макромолекулы. Например, наличие в продуктах распада НК янтарной кислоты свидетельствует о наличии структурных изомеров, в которых звенья соединены по типу хвост к хвосту . При озонолизе участков макромолекул, построенных в порядке голова к голове и хвост к хвосту , образуются ацетонилаце-тон и янтарный альдегид. [c.43]

С 1861 г., т. е. с момента опубликования А. М. Бутлеровым статьи О химическом строении тел , начались непрерывные поиски изображения структурных формул молекул. Оказалось, что для изображения молекул алканов, алкенов, алкинов, алленов не существует проблем. Здесь достаточно эффективны классические формулы строения — плоскостные формулы Бутлерова, пространственные формулы Вант-Гоффа, конформащгонные проек-щш Ньюмена, зеркально-симметричные проекционные формулы Фишера для оптических изомеров. Перечисленные способы изображения геометрического и электронного строения молекул пригодны также для всех функциональных производных вышеперечисленных углеводородов, если только функциональные группы не дают сопряженных химических связей. [c.76]

Перед Э. Фишером, поставившим перед собой задачу установить строение и синтезировать все предвидимые теорией химического строения альдогексозы и кетогексозы, возникли значительные трудности. Эти трудности удалось преодолеть. Э. Фишер нашел эффективный реактив для разделения оптических изомеров сахаров. Это был фенилгидразин СбНз—НН—ННг, синтезированный им еще в 1875 г. При действии этого вещества на сахара в определенных условиях образуются озазоны, представляющие собой кристаллические тела, плохо растворимые в воде, легко выделяемые и обладающие характерными свойствами. Метод Э. Фишера оказался весьма удобным и эффективным при индентификации многочисленных изомеров гексоз. Э. Фишеру удалось выделить и синтезировать четырнадцать из шестнадцати возможных альдогексоз и пять, из восьми предвидимых теорией, кетогексоз и установить их строение. При этом он прибегал к упрощенным структурным формулам (метод Проекций) и разработал шестнадцать оптических изомеров альдогексоз в виде восьми пар формул, представляющих зеркальные отображения друг друга (в каждой паре). Если он изображает [c.183]

Таким образом, данное определение включает два важнейших ассификационных признака — химическое строение и про-занственное расположение атомов. В соответствии с этим омеры делятся на две основные группы структурные изомеры пространственные изомеры (стереоизомеры). [c.53]

Бутлерова теория химического строения — основные теоретические положения о взаимосвязи между строением и свойствами органических соединений 1) в молекуле любого вещества атомы связаны между собой в строго определенной последовательности, затрачивая при этом определенную долю химического сродства 2) свойства веществ зависят от строения молекул, т.е. от того, в каком поредке атомы взаимосвязаны между собой (отаода — явление структурной изомерии) [c.55]

Поясним указанные закономерности на примере. Рассмотрим ряд молекул общей формулы АпВгя+г Для п от 1 до 20 будет существовать более 300000 структурных изомеров таких молекул, а с учетом поворотной изомерии число различных молекул Лп гп+г дляп от 1 до 20 будет исчисляться миллионами. Однако число видов и разновидностей простейших структурных элементов, встречающихся во всех этих молекулах и сохраняющих свое химическое строение и геометрическую конфигурацию, будет во много раз меньше. Структурные элементы, включающие ценье-вой атом А и его первое окружение, во всех этих молекулах могут быть только пяти видов [c.23]

Основное направление научных исследований — структурная органическая химия. Экспериментально доказал тождественность всех четырех валентностей углерода. Опроверг (1865) представления Л. В. Г, Кольбе об особой изомерии кетонов. получающихся разными путями, доказав, что полученный двумя разными способами метиламинкетон — один и тот же продукт. Сформулировал (1869) правило, согласно которому при окислении кетонов разрываются связи между карбонильной группой и одним из соседних с ней атомов углеродного радикала, причем состав и строение радикала влияют на место разрыва в кетоне и на состав продуктов окисления (правило Попова). Занимался (с 1864) цинкорганическими синтезами, главным образом окси- и оксосо-единений. Вместе с Э. К. Т. Цинке в лаборатории Кекуле сформулировал (1872) правило, согласно которому окисление гомологов бензола начинается с углеродного атома, непосредственно связанного с бензольным кольцом. Впервые в истории химии построил (1872) ряд радикалов но возрастающей устойчивости и установил правило, согласно которому более устойчивый радикал отщепляется вместе с карбонильной группой. Это дало возможность устанавливать химическое строение кетонов, спиртов, кислот и углеводородов. [104] [c.402]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология