Этиленовые присоединение

Механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду имеет много общего с механизмом электрофильного присоединения к этиленовым углеводородам (см. с. 68). В обоих случаях процесс носит ионный характер и является двухстадийным. Как и у непредельных углеводородов, у ароматического кольца имеются подвижные л-электроны, способные активно взаимодействовать с атакующими электрофильными реагентами. [c.282]

Объясните механизм электрофильного присоединения (Ае) брома и бромоводорода к пропилену, изомерным бутенам и 2-метилпентену-2. Кто впервые обнаружил закономерность присоединения галогеноводородных кислот к этиленовым углеводородам В чем она заключается и как формулируется [c.21]

A. Гидратация, или присоединение воды к органическим соединениям (в первую очередь, к этиленовым, ацетиленовым, диеновым углеводородам, окисям и т. д.). [c.510]

Бензол — бесцветная жидкость с характерным запахом температура кипения 80,1 °С, температура плавления 5,5 °С. Ароматические свойства бензола, определяемые особенностями его структуры, выражаются в относительной устойчивости бензольного ядра, несмотря на непредельность бензола по составу. Так, в отличие от непредельных соединений с этиленовыми двойными связями, бензол устойчив к действию окислителей например, подобно предельным углеводородам, он не обесцвечивает раствор перманганата калия. Реакции присоединения для бензола не характерны, наоборот, для него, как и для других ароматических соединений, характерны реакции замещения атомов водорода в бензольном ядре. Ниже приведены важнейшие из таких реакций. [c.567]

Гибридные состояния углерода и 5р. Строение и особенности двойной и тройной связи. Изомерия и номенклатура этиленовых и аце тиленовых у1 леводородов. Геометрическая цис-, транс-) изомерия Способы получения. Физические и химические свойства алкенов и ал кинов. Реакции присоединения. Правило В. В. Марковникова. Исклю чение из этого правила (Хараш). Реакции окисления. Полимеризация Свойства ацетиленового водорода. Классификация и получение диено вых углеводородов. Физические и химические свойства. Эффект сопря жения. 1,4-Присоединение, Диеновые синтезы. Полимеризация диено вых углеводородов. Каучуки синтетические и натуральные. УФ и ИК спектры этиленовых и ацетиленовых углеводородов. [c.169]

Реакции присоединения. Ацетилены обладают большей ненасы-щенностью, чем олефины (алкены). В реакциях присоединения они могут взаимодействовать с двумя молекулами водорода, галогена и т. д, Для ацетиленовых углеводородов, как и для этиленовых, свойственны реакции электрофильного присоединения. Однако, учитывая характер хр-гибридизации углеродных атомов в ацетилене, при которой электроны, располагаясь ближе к ядру, втянуты внутрь молекулы, для алкинов будут более характерны реакции нуклеофильного присоединения. [c.86]

Присоединение галогеноводородов к ненасыщенным кислотам с сопряженными карбонильной и этиленовой двойными связями (а, Р ненасыщенные кислоты), а также их гидратация идут по типу 1,4-присоединения (против правила Марковникова) [c.152]

При присоединении брома к этиленовому углеводороду А образуется дибромпроизводное Б симметричного строения, которое содержит 74% брома в молекуле. Определите строение соединений А и. Б и напищите все соединения, изомерные соединению А. [c.54]

Химические свойства. Ненасыщенное состояние олефинов является причиной их большой реакционной способности, выражающейся в исключительной склонности к реакциям присоединения и полимеризации. При этом, как видно из нижеследующих примеров, присоединение атомов и молекул происходит обычно к обоим ненасыщенным углеродным атомам, образующим этиленовую связь. [c.63]

Этиленовая связь привносит новые черты в реакционную способность ненасыщенных карбоновых кислот по сравнению с насыщенными. Кислоты с этиленовой связью способны ко всем реакциям присоединения, характерным для олефинов. Так, акриловые кислоты легко присоединяют галоиды, галоидоводороды и водород. Легче всего восстанавливаются А -кислоты это связано с наличием в них системы сопряженных кратных связей [c.255]

Скорость реакции хлора и брома с олефинами варьирует в широких пределах и зависит от многих факторов. В растворах присоединение хлора и брома к этиленовым производным катализируется хлор- и бром-ионами [65]. Многие олефины реагируют с хлором в газовой фазе очень медленно или вообще не реагируют [30] при температурах ниже приблизительно [c.363]

Сходный с оксосинтезом механизм имеют и некоторые другие реакции. Механизм этот заключается в том, что на первой стадии реакции идет присоединение окиси углерода по этиленовой связи с образованием циклопропанона, раскрывающегося затем под действием водорода. Этот цикл может быть раскрыт так же и другими реагентами водой (приводящей к кислотам), спиртами (дающими эфиры), аммиаком (приводящим к амидам) [c.209]

В то же время двойная углеродная связь недостаточно выражает одно очень существенное свойство олефинов. Из приведенных выше и многих других примеров, о которых речь будет далее, следует, что этиленовые углеводороды характеризуются сильной склонностью к реакциям присоединения и что присоединение атомов и атомных групп происходит почти всегда к обоим углеродным атомам, связанным двойной связью. Поэтому не может быть сомнения в том, что эти атомы и представляют собой ненасыщенные места всей молекулы. Это обстоятельство не отражено в формуле с двойной связью гораздо, лучше оно отражается формулой с ненасыщенными углеродными атомами. В классическом учении о валентности большую реакционную способность атомов С, связанных двойной связью, пытались объяснить следующим образом. [c.44]

Чем объясняется склонность циклопропана к реакциям электрофильного присоединения, характерным для этиленовых углеводородов Напишите уравнения соответствующих реакций. [c.121]

Легкость, с которой этиленовые и ацетиленовые соединения вступают в реакцию (18.1), определяется, с одной стороны, малой энергией, необходимой для диссоциации электронной пары, осуществляющей я-связь, и с другой — значительной поляризуемостью этой связи. Малая энергия раскрытия я-связи способствует реакциям гомолитического присоединения, тогда как большая поляризуемость ее — реакциям гетеролитического присоединения. [c.167]

Реакция бисульфита натрия с цитралем [279] протекает более сложно вследствие того, что последний содержит две этиленовые связи, одна из которых сопряжена с альдегидной группой. В этом случае нормальное бисульфитное соединение может быть получено только в особых условиях, причем необходимо присутствие кислоты, например уксусной. При осуществлении реакции со смесью сернистокислого и двууглекислого натрия полученный продукт присоединения содержит две молекулы бисульфита и разлагается разбавленной щелочью с выделением цитраля. Строение этого продукта присоединения не установлено, но, основываясь на взаимодействии со щелочью, продукту можно приписать вероятную формулу [c.152]

Результаты работ С. В. Лебедева полностью нашли подтверждение в работах других исследователей, внесших в этот вопрос некоторые дополнения. Так, оказалось, что при гидрировании этиленовых углеводородов одинаковой степени замещенности трудность присоединения водорода возрастает со степенью разветвленности заместителя. В случае изомерных олефинов, различающихся лишь, положением двойной связи, наиболее легко гидрируются олефины-с С=-С-связью в конце цепи, но скорость гидрирования падает с перемещением С=С-связи к середине молекулы. [c.351]

Присоединение брома к этиленовым углеводородам протекает менее энергично. Бромирование проводят при —5.. . + 5 С, чтобы снизить вероятность протекания реакций заместительного бромиро-вания и образования тетрабромидов. При бромировании производных этиленовых углеводородов, содержащих электроноакцепторные заместители (акриловая кислота, метакриловая кислота, их производные, непредельные альдегиды и кетоны и др.), реакция настолько замедляется, что ее проводят при комнатной температуре. [c.121]

Из сопоставления энергий ординарной (350 кДж/моль), двойной (610 кДж/моль) и тройной (840 кДж/моль) связей следует, что в соединениях ацетиленового ряда энергия тройной связи на 210 кДж/моль меньше, чем сумма энергий трех ординарных, а я-электроны, как и в соединениях этиленового ряда, обладают высокой поляризуемостью. Поэтому для соединений ацетиленового ряда характерно большинство из рассмотренных в разд. 1.1 реакций присоединения электрофильных реагентов. Однако во всех этих реакциях соединения ацетиленового ряда менее реакционноспособны, чем соответствующие соединения этиленового ряда. [c.51]

Сначала происходит присоединение протона к молекуле олефина протон может атаковать как замещенный этиленовый атом углерода, так и незамещенный. Какой именно углеродный атом подвергнется атаке, определяется поляризацией двойной связи и устойчивостью образующегося промежуточного иона. [c.199]

Практически все известные для этиленовых соединений реакции электрофильного присоединения можно провести и с ацетиленовыми углеводородами и их производными. Однако вследствие большей электроотрицательности 5 г7-гибридных атомов углерода ацетилена я-электроны тройной связи более жестко связаны с ядрами, чем в этилене. На это, в частности, указывают значения потенциалов ионизации двойной (10,50 эВ) и тройной (11,40 эВ) связей. Электро-нодонорные свойства тройной связи ниже, чем у двойной, поэтому ацетиленовые соединения вступают в реакции с электрофилами примерно в 10 раз труднее, чем близкие нм по строению этиленовые. Для ускорения этих реакций рекомендуется применение катализаторов. Наиболее часто используются апротонные кислоты (галоге-ниды алюминия, бора, меди н ртути) [c.118]

Присоединение хлорноватистой кислоты к этилену с образованием этиленхлоргидрина — одна из наиболее важных химичес1 их реакций, с которых началось промышленное производство производных этилена в начале 1920 г. Лабораторный метод получения этиленхлоргидрина этим способом был описан Кариусом в 1863 г. С тех пор хорошо известна необыкновенная реакционная способность этого хлоргидрина и его почти количественное превращение в окись этилена, которая в настоящее время приобрела большое значение. Нефтяной газ с высоким содержанием этилена был известен и получался заводским путем из жиров уже с 1823 г., а из нефтяного газойля примерно с 1873 г. и до настоящего времени. Промышленное производство этиленовых производных в США никогда не базировалось в сколько-нибудь значительных размерах на исиользовании этилена, содержащегося в газах крекинга, получающихся как побочный продукт при производстве бензинов. Развитие этого направления использования этилена сильно ускорилось возможностями, появившимися вследствие открытия Гомбергом реакции этилена с разбавленной хлорноватистой кислотой в системе вода— хлор [c.370]

В зависимости от порядка присоединения протона к этиленовому углеводороду возможно образование двух карбкатионов [c.199]

Напишите и объясните реакции последовательного гидрирования водородом в момент выделения (считая, что оно протекает по типу 1,4-присоединения) для углеводородов, приведенных в 4.7. Назовите образующиеся этиленовые и предельные углеводороды. [c.26]

Какие непредельные моногалогенпроизводные можно получить из нижеследующих этиленовых углеводородов путем присоединения хлора и последующего отщепления одной молекулы хлористого водорода [c.31]

Ненасыщенные галогенопроизводные, как и этиленовые углеводороды, могут вступать в реакции присоединения, легко окисляться и т. д. Кроме того, соединения первой группы обладают способностью исключительно легко полимернзоваться, образуя при этом высокомолекулярные вещества, например полихлорвинил /1СН2=СН—С1 (-СНа—СНС1-] [c.102]

Специфической реакцией является присоединение элементов воды по этиленовой связи при гидроборировании в щелочной среде с участием перекиси водорода. Эта реакция не подчиняется правилу Марковникова, с цикленами она протекает по механизму г ис-присоединения [c.254]

Так, при действии водорода на этиленовые углеводороды в присутствии катализаторов (N1, Р(1, Р1) по месту разрыва двойной -связи идет его присоединение (реакция гидрирования) [c.307]

В. В. Марковникова, который детально изучил вопрос о взаимном влиянии атомов в молекулах и большой опытный материал обобщил в виде правил [2]. Одно из таких правил относится к порядку присоодинения галопдоводородных кислот к олефинам и широко известны как правило Марковникова. Позже идеи Марковникова были развиты К. А. Красусским [3], изучившим присоединение хлорноватистой кислоты к этиленовым углеводородам. [c.4]

Тетраметилбутиндиол (СНд)2С(ОН)С=С(ОН)С(СНз).2 с коллоидальным палладием присоединяет только два атома водорода с образованием этиленового гликоля (этот класс соединений был получен Ю. С. Залькиндом впервые), после чего скорость гидрирования резко падает. С платиновой чернью процесс идет гладко до присоединения четырех атомов водорода с образованием предельного гликоля. Было доказано, что все у-гликоли ацетиленового ряда проявляют такую избирательность, которая зависит только от химической природы металла, но не от природы защитного коллоида, температуры, количества катализатора и т. д. [37]. [c.355]

Состав этиленовых углеводородов может быть выражен формулой С Н2 , которая отвечает также и составу другой группы углеводородов — полиметилено в, или нафтенов. Хотя между олефинами и нафтенами существуют некоторые родственные отношения, однако во многом эти соединения обнаруживают существенные различия. Олефины обладают сильно выраженной ненасыщенностью и в большей степени склонны к реакциям присоединения, чем полиме-тилены. По свое.му строению они отличаются от полиметиленов, принадлежащих к карбоциклическим соединениям, наличием открытой цепи. [c.42]

Ацетиленовые углеводороды могут быть получены из этиленовых путем присоединения к последним галогенов с последующим отщеплением галогеноводо-рода от образовавшегося дигалогенпроизводного. Например [c.24]

Согласно Женевской номенклатуре этИленоВЫе углеводороды xa" рактеризуются окончанием ен этен, пентен, октен и воОбщё алкены. Положение двойной связи обозначают числом после названия углеводорода это число соответствует номеру углеродного атбма, от которого начинается двойная связь. В остальном придерживаются тех же принципов, что и при обозначении парафинов. Если возможно, то название выбирают таким Образом, чтобы двойная связь находилась в наиболее длинной углеродной цепи, и нумерацию начинают с того конца цепи, к которому двойная связь ближе в других случаях боковую цепь, присоединенную к главной цепи посредством двойной связи, обозначают окончанием ен , а боковую цепь, в которой двойная связь находится в другом положении, — окончанием енил [c.59]

Непосредственным иодированием парафинов иодопроизводные получить не удается. С этой целью используют различные реакции, например присоединение иодистого водорода к этиленовым углеводородам [c.92]

Для каждого из приведенных в 4.3 углеводородов напишите реакции ступенчатого гидрирования (иоследо-вательпого присоединения двух, а потом еще двух атомов водорода). Назовите по заместительной номенклатуре все образующиеся этиленовые, а затем предельные углеводороды. [c.25]

Присоединение электрофильных реагентов к этиленовым и ацетиленовым углеводородам и их производным обычно протекает как /п/7анс-присоединение. Так, при хлорировании цис-2-6ут ш образуется практически исключительно раце.мический 2,3-дихлорбутан. Стереоспецифично протекает и хлорирование циклогексена и ацетиленовых углеводородов с образованием соответствующих транс-дихлоридов [c.115]

Для понимания механизма электрофильного присоединения важно знать структуру продуктов присоединения, включая структуру продуктов побочных реакций. На основании данных о строении продуктов взаимодействия галогеноводородов с этиленовыми углеводородами было сформулировано правило Марковникова, в соответствии с которым водород галогеноводородной кислоты присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода кратной связи. Данное на основе электронных представлений объяснение атого правила сводится к тому, что в несимметрично построенных непредельных углеводородах электронодонориые алкильные группы поляризуют кратную связь таким образом, что максимальная электронная плотность локализуется иа удаленном от заместителя атоме углерода. В ионных реакциях электрофильный протон атакует обогащенный электронами атом углерода [c.115]

Этиленовые углеводороды легко присоединяют га юобразные галогеноводороды, причем HF, НС1 и HI присоединяются практически исключительно в соответствии с правилом Марковникова, НВг обычно образует с олефинами смеси продуктов присоединения по правилу Марковникова и вопреки ему. Для того чтобы обеспечить присоединение бромистого водорода в соответствии с правилом Марковникова, необходимо проводить реакцию в отсутствие воздуха и пероксидных соединений. В гомологическом ряду этиленовых углеводородов наиболее трудно в реакцию вступает сам этилен. [c.120]

Присоединение карбенов по двойным этиленовым или ароматическим связям представляет собой пуш-пулльный сдвиг в трехчленном цикле. [c.182]