Бензол Бензолсульфокислота

При взаимодействии серной кислоты с ароматическим соединением образуется соответствующая сульфокислота если взят бензол — бензолсульфокислота (или сульфокислота бензола), если нафталин — нафталинсульфокислота (или сульфокислота нафталина), и вода. Выделяющаяся вода по мере ее накопления может вступать в реакцию с образовавшейся сульфокислотой [c.45]

В промышленности синтетический фенол получают из производных бензола—бензолсульфокислоты, хлорбензола и изопропилбензола. [c.379]

Разбавленная серная кислота, из которой была выведена бензолом бензолсульфокислота, вновь концентрируется в результате ввода серного ангидрида. Бензольный экстракт дистиллируется, и бензол возвращается в цикл. Дистилляционным остатком является достаточно чистая бензолсульфокислота. При этом способе использование серной кислоты наилучшее. Недостатком является неудовлетворительный тепловой баланс и большая продолжительность реакции. При проведении процесса под давлением, при повышенной температуре и при концентрировании серной кислоты в реакционных аппаратах этот способ может стать экономичным. [c.36]

Структурные особенности соединений являются важными факторами в образовании сульфона. Так, при сравнимых условиях в реакции с SO3 образование сульфона уменьшается в следующем порядке бензол, толуол, га-ксилол, додецилбензол, причем при сульфировании последнего образования сульфона практически не наблюдается. Присутствие сравнительно небольших количеств других веществ также оказывает влияние на образование сульфона, например при одних и тех же условиях бензол марки X. ч. дал. 5 % сульфона, а бензол, очищенный перегонкой, — около 1 % [64]. При сульфировании с SO3 добавление к бензолу 0,03 % мол. безводного сульфата натрия снижало образование сульфона с 24%, полученных, без ингибитора, до 3,5% [75]. Сообщается также, что при применении того же сульфирующего агента сульфат иатрия снижает образование сульфона при превращении моносульфокислот в дисульфокислоты. Добавление натриевой соли бензолсульфокислоты уменьшает образование сульфона при моносульфировании бензола 20% олеума [74]. При сульфировании полистирола образование сульфона приводит к соединению полимерных цепей поперечными связями [9, 77, 92, 93], чего надо избегать, если хотят получить растворимый в воде продукт. [c.525]

Методы определения бензола основываются на получении нитробензола или динитробензола, бензолсульфокислоты и бромбензола [53, с. 103]. Для обнаружения толуола в присутствии бензола испытуемую смесь окисляют хромовой смесью с получением бензойной кислоты [53, с. 105]. На способности ароматических углеводородов к сульфированию основывается способ определения сульфируемых веществ [43, с. 335]. [c.132]

По прогнозам ежегодный прирост мирового потребления стирола будет 6,8 % и к 1983 г. его производство составило 15,5 млн. т/год [59]. Около 94 % производимого в мире фенола получается из бензола, в том числе приблизительно 90 % промышленных мощностей приходится на кумольный метод и 4 % — на процессы щелочного плавления бензолсульфокислоты и окислительного хлорирования бензола [60]. Остальное количество фенола получается из толуола через бензойную кислоту. [c.333]

Герике [12] и Кекуле [13] нашли, что дифенилсульфон превращается при действии серной кислоты в бензолсульфокислоту и поэтому, подобно сульфированию, образование сульфона является обратимой реакцией. В технике достигают превращения в бензолсульфокислоту выше 80% взятой серной кислоты. Этот метод сульфирования применим и к другим летучим углеводородам, например к толуолу и ксилолам. В случае высококипящих веществ можно удалять образующуюся воду посредством вспомогательной не реагирующей с серной кислотой жидкости [14] (нанример, четыреххлористого углерода) или инертного газа (например, углекислоты). Если сульфируемое вещество, например бензолсульфокислота, нелетуче, реакцию можно провести под уменьшенным давлением [15], с тем чтобы вода отгонялась. Другим методом поддержания концентрации серной кислоты на достаточном уровне для продолжения хода реакции является пропускание в реакционную смесь серного ангидрида, связывающего воду по мере ее образования [16а]. Сульфирование ускоряется в присутствии фтористого бора [16в] и фтористого водорода [16г]. Выделить бензолсульфокислоту из реакционной смеси можно путем непрерывной экстракции ее бензолом [166]. [c.11]

При нагревании с 98%-ной серной кислотой бариевая соль бензол-71-дисульфокислоты медленно превращается в соль мета-изомера. Этот факт указывает на то, что механизм образования иара-изомера из л ета-изомера заключается в гидролизе и вторичном сульфировании. Обнаружено также, что при нагревании бензолсульфокислоты с серной кислотой до 210—275° при уменьшенном давлении (60 мм) [31 а] образуется смесь дисульфокислот. При этом вода отгоняется с такой скоростью, что концентрация кислоты поддерживается на уровне, позволяющем продолжаться процессу сульфирования. [c.13]

Напишите реакции бромирования (в присутствии катализатора) следующих соединений этилбензола, нитробензола, бензолсульфокислоты, о-нитротолуола, фенола и бромбензола. Объясните, какое из соединений вступает в реакцию бромирования легче, чем бензол, и почему. [c.123]

Отдельные представители. Бензолсульфокислота СбИз—ЗОзН— кристаллический продукт. Хорошо растворяется в воде и спирте, плохо — в бензоле. Безводная бензолсульфокислота плавится при 171—172°С. Широко используется ее натриевая соль при сплавлении с едким натром образуются фенолы. Бензолсульфокислота применяется в качестве отвердителя при получении некоторых полимеров. Применяют и как органические добавки в сырьевую смесь для бетонных изделий с целью улучшения их физико-химических свойств. [c.296]

Какое из соединений будет легче сульфироваться и нитроваться бензол, толуол, нитробензол, бензолсульфокислота [c.67]

При сульфировании 78 кг бензола получили 117 кг бензолсульфокислоты. Рассчитайте выход продукта в процентах от теоретического. [c.157]

Другие макропористые смолы марок XAD-2 и XAD-7, которые почти не обладают ионообменными свойбтвами, были использованы для заполнения колонок высотой 7 см и диаметром 1,5 см при поглош,ении органических примесей из колодезной воды [66]. Колонки при этом были непосредственно соединены с источниками подачи воды. Использовавшиеся в качестве модельных соединений бензойную кислоту, фенол, крезол, фенилендиамин и нафталин удается последовательно вымыть из, колонки растворами бикарбоната натрия (бензойная кислота), едкого натра (фенол и крезол) и метанолом (фенилендиамин и нафталин). Из загрязненной колодезной воды было выделено и идентифицировано 17 соединений, включая гексанол, бензол, бензолсульфокислоту, анилин и кетоны. Содержание этих примесей достигало порядка 10 г/л. Цитируемая работа [66] не относится к области истинно ионообменной хроматографии, однако использовавшиеся поглотители являются ионообменными полимерами, что, в свою очередь, иллюстрирует, насколько трудно в настоящее время четко разграничить области применения ионообменной хроматографии. [c.516]

Несмотря на сульфирование в больших количествах фракции 60—95° бензина и неоднократное повторение разложения сульфокислот, не удалось собрать нужного количества бензола причиной является то обстоятельство, что бензолсульфокислота сравнительно трудно подвергается гидролизу, чем сул11фокислоты других ароматических углеводо- [c.29]

Свежий и оборотный бензол испаряют и перегревают в аппарате 5 и подают в реактор 1 через барботер. Серная кислота (в виде купоросного масла с 90—93% НгЗО ) непрерывно поступает в тот же реактор. Он не имеет ни поверхностей теплообмена, ни мешалки (их функции выполняют барботирующие через реакционную массу пары бензола, подаваемые в 4—6-кратиом избытке). Жидкость из реактора 1 перетекает в реакционную колонну 2, в ннз которой также поступают пары бензола, движущиеся противотоком к жидкости. Колонна имеет колпачковые тарелки, на которых в слое реакционной массы происходит сульфирование. Состав сульфомассы при движении ее сверху вниз изменяется она все более обогащается бензолсульфокислотой и обедняется серной кислотой. Из куба колонны 2 сульфомасса направляется на дальнейшую переработку. Пары бензола из аппаратов 1 и 2 вместе с захваченными ими парами воды конденсируются в холодильнике-конденсаторе 3, а конденсат разделяется в сепараторе 4 на водный и бензольный слои. Бензольный слой после предварительной нейтрализации (на схеме не показана) возвращают в процесс. [c.332]

Продуктами сульфирования являются бензолсульфокислота, тиофенсульфокислота и вода. Бензолсульфокислота не влияет на глубину очистки бензола от тиофена. Бода же снижает сульфирующую способность кислоты и способствует гидролизу образовавшейся тиофенсульфокислоты с выделением свободного тиофена, т. е. вторичному загрязнению уже очищенного продукта. [c.214]

Отмеченная ранее неселективность процесса сульфирования тиофена вызывает загрязнение отработанной серной кислоты, помимо небольших количеств тиофенсульфокислоты, значительными количествами бензолсульфокислоты. По лабораторным данным, при расходе на очистку 7% олеума и количестве просульфированного бензола 1,28—1,42%, содержание органических веществ в отработанной кислоте (в пересчете на углерод) составляет 17— 19% [6, с. ПО]. В производственных условиях вследствие увеличенного расхода кислоты, недостаточного перемешивания и довольно продолжительного контакта сульфирование бензола мо- [c.215]

При исследовании каталитического действия различных сульфатов и окислов на скорость сульфирования бензола 70%-ной кислотой при 242—260° [17] найдено, что самым активным катализатором является смесь сульфата натрия и пятиокиси ванадия. Бензол и другие углеводороды количественно сульфируются при комнатной температуре избытком серной кислоты в присутствии сухой инфузорной земли или животного угля [18]. Бензолсульфо-кислЬта вместе с другими продуктами реакции образуется при действии иода и серной кислоты на бензол при 170—180°, а также при нагревании серной кислоты с иодбензолом [19]. Гладкое превращение дифенилртути в ртутную соль бензолсульфокислоты под действием серного ангидрида [20] может дать некоторые указания на механизм каталитического влияния солей ртути на некоторые [c.11]

При нагреванпи с обратным холодильником смеси бензола и аПз(304)2 [24] медленно образуется натриевая соль бензолсульфокислоты. Одна из причин медленности этой реакции заключается, несомненно, в нерастворимости N3113(804)0 в бензоле, [c.12]

Хлорсульфоновая кислота является весьма активный сульфирующим агентом. При добавлении бензола к избытку хлорсульфоновой кислоты при комнатной температуре образуется с выходом 70% бензолсульфохлорид [25], содержащий лишь следы дифенилсульфона, однако нри избытке бензола главными продуктами реакции являются бензолсульфокислота и сульфон [26]. [c.12]

Фторсульфоновая кислота по своему действию сходна с хлорсульфоновой, но реагирует несколько менее энергично. При добавлении 55 г бензола к 225 г фторсульфоновой кислоты нри 16—20 получают бензолсульфофторид с выходом 62% [27 а]. Нитросульфат (02 08020802)2 реагирует с бензолом с образованием нескольких соединений, в том числе и бензолсульфокислоты [28]. [c.12]

Сульфирование толуидинов. Реакции сульфирования о- и л-толуидинов изучались целым рядом авторов. При нагревании о-толуидина с 2 эквивалентами 20%-ного олеума [432] при 180 в течение 10 час. получается З-метил-4-аминобензо.чсульфокислота с выходом 78%. Применение в данном случае иода как катализатора нерационально [433], так как ведет к побочным реакциям. О получении этой сульфокислоты путем запекания уже указывалось [383]. При сульфировании сульфата о-толуидина 30%-ным олеумом или двумя частями 50%-ного олеума [384, 434] ниже 0 получают в качестве главного цродукта реакции З-амино-4-метил-бензолсульфокислоту, которая при дальнейшем сульфировании хлорсульфоновой кислотой при 160° переходит в 4-метил-5-амино-бензоЛ 1,2-дисульфокислоту, Эта реакция интересна в том отношении, что получение о-дисульфокислот прямым сульфированием несколько необычно. Из 4-амино-З метилбензолсульфокислоты образуется при дальнейшем сульфировании олеумом,при 150—170 [c.65]

Можно указать еще на несколько соединений, конечным продуктом окисления которых являю гся сульфокислоты ИЛИ их соли. Это — фениловый ортоэфир тритиомуравьиной кислоты (СаНдЗ)зСН [998], фенилацетонилсульфон [999], 6-окси-а-метил-этплфенилсульфон [1000], этилен-бмс-(фенилсульфон) [1001] п другие аналогичные дисульфоны. Из фенилового эфира бензол-тиосульфокислоты [1002] получается 2 молекулы бензолсульфокислоты. [c.154]

При изучении свойств различных солей ароматических аминов с бензолсульфокислотой [28] (табл, 1) обнаружено, гго 1) соли диаминов имеют более высокую температуру плавления, чем соли моноаминов 2) наименьшей растворимостью обладают соли,, образованные аминопроизводными нафталина и дифенила 3) солк 2-аминоантрахинона и о-нитро-п-толуидина не могут быть получены 4) основные соли диаминов не удается получить в чистом состоянии 5) N-замещенпые амины с трудом дают соли с бензол-сульфокислотой. [c.201]

Так как галоидопроизводные бензол- и алкилбензолсульфо -кяслот могут быть дегалоидированы амальгамой натрия и другими восстановителями, то отсюда следует, что связанная с бензольным ядром сульфогруппа восстанавливаетсясравнительно трудно. Повидимому, единственным способом восстановления бензолсульфокислоты до бензола и сульфита является электролиз в сильно щелочном растворе и при большой плотности тока [85], Сульфаниловая кислота и л-фенолсульфокислота при этом не изменяются, а все три сульфобензойные и метаниловая кислоты восстанавливаются. [c.209]

При нитровании бензолсульфокислоты образуется смесь трех 1итробензолсульфокислот [179], состоящая из 27% орто-, 54%. чета- и 12% иара-изомеров [180]. Разделение изомеров производится с помощью их железных солей [181]. л -Нитробензолсуль-фокислота дает с олеумом и азотной кислотой [182] 3,5-динитробен-золсульфокислоту, а при нагревании с обратным холодильником— бензол-1,3-дисульфокислоты с олеумом и дымящей азотной кислотой в течение 8 час. с выходом 50% образуется 5-нитро- [c.223]

Из фенольных плавов выделен целый ряд побочных продуктов. При нагревании натриево11 соли бензолсульфокислоты с 10%-ным водным раствором едкого натра при высокой температуре и давлении в.месте с фенолом образуется значительное количество бензола [232]. [c.230]

В литературе имеется указание [230], что образующийся в качестве побочного продукта при получении натриевой соли бензолсульфокислоты дифенилсульфон дает при сплавлении со щелочью 98%-ный выход фенола и 2% дифенила. Присутствие другого побочного продукта сульфирования бензола—натриевой солил-бен-золдисульфокислоты — нежелательно, так как он значительно уменьшает выход фенола. Такое же действие производит резорцин. [c.231]

Реакции пиролиза. При термическом разложении алкилсульфонатов (за исключением метилсульфонатов) образуются сульфокислота и олефин или продукт его полимеризации. Метиловые эфиры бензол- и л-толуолсульфокислот перегоняются практически без разложения при 280—290°, тогда как из этилового эфира бензолсульфокислоты получаются почти количественно бензолсульфокислота и этилен [197]. Олефины являются главными продуктами пиролиза р-хлор этилового и р,Р -дихлоризопропилового эфиров бензолсульфокислоты, но выходы ниже, чем в предыдущем случае. Аллиловые и бензиловые эфиры дают продукты полимеризации. Если разложение бензиловых эфиров проводится в ароматическом растворителе, может иметь место бензилированив последнего. Реакция идет лучше всего в интервале 110—140° и сопровождается выделением тепла. При нагревании с обратным холодильником бензилового эфира бензолсульфокислоты с избытком [c.345]

Гидролиз. Эфпры карбоновых и сульфокислот весьма сильно различаются по скорости гидролиза. Метиловый эфир бензол-сульфокпслоты реагирует с водой при комнатной температуре примерно в 15 раз скорее метплбепзоата [199]. Скорость гидролиза алкилсульфонатов мало изменяется нри повышении концентрации водородных ионов [200] раствора, тогда как для эфиров карбоновых кпслот скорость гидролиза имеет минимум в слабо кислой области. При нагревании метилового эфира бензолсульфокислоты даже с разбавленной соляной кислотой образуется значительное количество хлористого мети.ла [c.358]

Реакции с магнийорганическими соединениями. По сообщению Море [228], единственным продуктом реакции метилового эфира бензолсульфокислоты с магнийорганическими соединениями является какое-то летучее сернистое соединение с неприятным запахом. Несколько позже выяснено, что таким путём можно получать некоторые углеводороды [211в]. Этиловый эфир л-толуолсульфокислоты дает с магнийбромфенилом смесь, из которой удалось после разложения водой выделить этилбензол и бензол. Однако при действии на тот же эфир магнийбромэтила [229] единственны выделенным продуктом реакции является магниевая соль л-толуолсульфокислоты, а /-ментиловый и -борниловый эфиры той же кислоты с магнийорганическими соединениями дают соответственно ментен и камфен. Эти наблюдения указали на зависимость, хода реакции от природы магнийорганического соединения и самого эфира и послужили толчком для более тщательного ее изучения. Для выяснения механизма реакции большое значение имело наблюдение, что одним из продуктов взаимодействия магнийбромфенила с этилмолочным эфиром л-толуолсульфокислоты [2126, 230] является этиловый эфир а-бромпропионовой кислоты. Б реакционной смеси, полученной из магнийбромфенила и этилового эфира л-толуолсульфокислоты, несомненно, содержался также- [c.367]

Реакции замещения в ряду ароматических соединений. Совершенно иначе, чем олефины, ведут себя бензол и его гомологи при сульфировании, нитровании, а в известных условиях и при галоиди-ровании. В то время как этилен легко присоединяет дымящую серную кислоту и галоиды (ср. стр. 63), бензол с концентрированной серной кислотой, концентрированной азотной кислотой или хлором в присутствии некоторых катализаторов вступает в реакции замещения. Продуктами атих реакций являются бензолсульфокислота, нитробензол и хлорбензол [c.480]

Галоид- и нитропроизводные бензолсульфокислот. Хлор- и бром-бензол, подобие бензолу, способны сульфироваться дЕ.гмящей серной кислотой при этом получаются исключительно пара-сульфокислоты. Их свойства аналогичны свойствам бензолсульфокислоты. [c.535]

Бензол, выводимый из аппарата, содержит 2—3% растворенной бензо, 1сульфокислоты и поступает в специальные аппараты для промывки водой или ще.11очными растворами. В этих аппаратах из бензола извлекается бензолсульфокислота или ее соль в виде водного раствора (возможна также отгонка бензола). Освобожденный от сульфокислоты бензол вновь возвращается на сульфирование и, таким образом, может замкнуто циркулировать в системе сульфирующего агрегата. [c.180]

Приведите структурные формулы следующих соединений 1) я-бромбензилхлорида, 2) о-нитрохлор-бензола, 3) 2-хлор-5-трифторметилтолуола, 4) ж-иод-бензолсульфокислоты, 5) л-бромбензилиденхлорида, [c.152]

Одним из способов полу чения фенолов является сплавление ароматических сульфокислот со щелочами. Какое количество фенола можно при10Т0ви1ъ таким способом, если для получения бензолсульфокислоты бьшо взято 3,9 кг бензола [c.52]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология