Двойная углерод-углеродная тройная,

В данной главе мы изучили химические и физические свойства простых органических веществ. Углеводороды состоят только из углерода и водорода. Существуют четыре основных ряда углеводородов. Алканы содержат только простые углерод-во-дородные и углерод-углеродные связи. Алкены содержат одну или несколько двойных углерод-углеродных связей. Алкины содержат одну или несколько тройных углерод-углеродных связей. Ароматические углеводороды отличаются циклическим расположением углеродных атомов, связанных одновременно а- и л-связя- [c.434]

При расчете на одну молекулу присоединяющегося водорода тепловой эффект оказывается наиболее высоким для соединений с тройной углерод-углеродной связью. Для ароматических систем он меньше, чем для олефинов, что обусловлено нарушением устойчивой системы ароматических связей. При гидрировании карбонильных групп тепловой эффект ниже, чем для двойной углерод-углеродной связи. При этом гидрирование альдегидов (реакция 4) более экзотермично, чем гидрирование кетонов (реакция 5). Близкий к ним тепловой эффект на одну молекулу присоединившегося водорода имеет гидрирование нитрилов (реакция 6). Очевидно, что эти же закономерности, но касающиеся поглощения тепла, соблюдаются для обратных процессов дегидрирования. Из двух реакций гидрирования с выделением воды (реакции 7 и 8) одна имеет самый низкий тепловой эффект, а вторая — самый высокий из всех приведенных процессов гидрирования. Деструктивное гидрирование по углерод-углеродной связи (реакция 9) сопровождается сравнительно небольшим выделением тепла. [c.460]

Вспомните, ЧТО углеводороды (гл. III, разд. Б.8 и Г.2) могут быть насыщенными (каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами) и ненасыщенными (содержащими двойные и тройные углерод-углеродные связи). Углеводородные цепи в жирных кислотах также могут быть либо насыщенными (рис. IV.7,а), либо ненасыщенными, т. е. содержать одну или несколько двойных углерод-углеродных связей (>С=С<) (рис. IV.7,б). Жиры, содержащие насыщенные жирные кислоты, называются насыщенными жиры, содержащие ненасыщенные жирные кислоты, - ненасыщенными. Двойные связи в жирах — реакционноспособные участки молекулы. Из-за этого в организме насыщенные и ненасыщенные жиры ведут себя по-разному. Для лучшего понимания этого вопроса рассмотрим сначала в целом функциональные группы, присутствующие в биомолекулах. Потом мы еще вернемся к роли жиров в организме. [c.248]

Так же как химия алкенов является химией двойной углерод-углеродной связи, так и химия алкинов — по существу химия тройной углерод-углеродной связи. Алкины, как и алкены, вступают в реакцию электрофильного присоединения, поскольку в них имеются довольно доступные для атаки я-электроны. По непонятным причинам тройная углерод-углеродная связь менее реакционноспособна по отношению к электрофильным реагентам, чем двойная. [c.234]

Во многих молекулах встречаются кратные связи между двумя атомами поэтому часто связи называют ординарными, двойными или тройными в зависимости от того, сколько использовано электронов — два, четыре или шесть. Так, этан содержит углерод-углеродную ординарную связь, этилен — углерод-углеродную двойную связь, а ацетилен — углерод-углеродную тройную связь. [c.23]

Для тройной связи с—с в алкинах так же, как и для двойной углерод-углеродной связи в алкенах, характерны реакции электрофильного присоединения. Однако алкины вступают в них труднее, чем алкены. Это можно объяснить тем, что углерод-углеродные связи этинильной группы имеют больший 5-характер, и поэтому труднее атакуются электрофилом. Кроме того, образование промежуточного катиона из алкена [c.108]

В веществах, содержащих две двойные углерод-углеродные связи, положение каждой из них необходимо указывать отдельно. С этой целью к корневой части названия добавляется суффикс, указывающий число функциональных групп -диен (две двойные связи), -триен (две тройные связи) и т. д. Например, 1,4-пентадиен представляет собой вещество с сокращенной структурной формулой СН2 = СН—СН2—СН = СН2. [c.416]

Они подразделяются на предельные (парафины), содержащие одинарную связь между атомами углерода, — алканы, и непредельные, имеющие двойные углерод-углеродные связи, — алкены, алкадиены, имеющие тройные углерод-углеродные связи, — алкины и др. [c.253]

Аналогичным образом поглощение 1 моля водорода при гидрировании показывает, что циклогексен содержит лишь одну двойную углерод — углеродную связь тем не менее его молекулярная формула СеН]( что требует наличия двух двойных или одной тройной связи для случая ациклической структуры. И в этом случае только циклическая структура соответствует всем этим фактам. [c.296]

В отличие от инфракрасного спектра ультрафиолетовый спектр используется не для непосредственного установления наличия отдельных функциональных групп, а для изучения взаимоотношений между функциональными группами, в основном сопряжения сопряжения между двумя и более двойными (или тройными) углерод-углеродными связями между двойными углерод-углеродной и углерод-кислородной связями между двойными связями и ароматическим кольцом, а также для обнаружения самого ароматического кольца. Кроме того, с помощью ультрафиолетового спектра можно определить число и расположение заместителей, связанных с атомами углерода сопряженной системы. [c.403]

Циклические соединения делятся на изоциклические, в которых имеется замкнутая в цикл группировка из нескольких углеродных атомов, и гетероциклические, в которых в замкнутый цикл кроме углеродных атомов входят один или несколько неуглеродных (гетероатомов). Как изоциклические, так и гетероциклические соединения могут быть непредельными, содержащими двойные или тройные углерод-углеродные связи. Среди них особое место занимают так называемые ароматические соединения — шестичленные циклы, содержащие чередующиеся три ординарные и три двойные углерод-углеродные связи или связи углерода с гетероатомом. [c.55]

Условия, необходимые для гидрогенизации карбалкоксильной группы до карбинольной группы, настолько жестки, что при этом гидрогенизации подвергаются почти все другие непредельные группы, содержащиеся в молекуле. Двойные и тройные углерод-углеродные связи в открытых цепях, а также двойные и тройные связи между углеродом и азотом, двойные связи между азотом и кислородом и между углеродом и кислородом и двойные углерод-углеродные связи в фуране, пиридине и в некоторых случаях в бензольном и нафталиновом кольцах гидрируются в условиях, обычно применяемых для превращения сложных эфиров в спирты или гликоли. Бензольное ядро в фенилзамещен-ных эфирах и ядро пиррола не гидрируются и после гидрогенизации сложного эфира сохраняются в спирте или гликоле неизмененными. В тех условиях, в которых карбалкоксильная группа [c.13]

При наличии в молекуле других функциональных групп (за исключением тройной связи и ароматической нитрогруппы) двойная углерод-углеродная связь восстанавливается в первую очередь, что значительно упрощает задачу ее селективного восстановления [схема (7.46)]. Наилучшим гетерогенным катализатором является палладий, так как в этом случае скорость восстановления резко уменьшается после поглощения 1 моль Нг независимо от того, сопряжена карбонильная группа с двойной связью или нет. Затруднения возникают лишь тогда, когда субстрат склонен к гидрогенолизу или изомеризации в этих случаях более подходящим может оказаться гомогенный катализатор. [c.271]

Тройные и двойные углерод-углеродные связи и ароматические нитрогруппы гидрируются легче, чем цианогруппы, если отсутствуют стерические факторы, ингибирующие восстановление кратной связи при этом обычно образуются смеси продуктов. Цианогруппа в присутствии кетонов восстанавливается в первую очередь, однако реакция часто осложняется конденсацией кетона с амином. Гомогенные катализаторы весьма эффективно гидрируют кратные связи. Так, высокая степень селективности по отношению к двойным и тройным связям наблюдается при применении катализатора (21) [136] [схема (7.137)]. [c.306]

ДВОЙНЫХ углерод-углеродных связей в молекуле этилена в межмолекулярные одинарные углерод-углеродные связи. Полимеры, образующиеся в результате подобного соединения либо ненасыщенных молекул (т. е. молекул, содержащих двойные или тройные связи, например молекул этилена), либо циклических молекул (таких, как окись этилена), называют аддитивными полимерами. В аддитивном полимере количество атомов в повторяющейся единице всегда то же самое, что и в молекуле мономера В заключение введем еще два дополнительных понятия из рис. 39.1. Одним из них является степень полимеризации , определяющая число молей мономера, приходящихся на моль полимера. Для триэтиленгликоля п = 3 для полиэтиленгликоля, как следует из рис. 39.1, п = 3х, а для полиэтилена п = 5х. Вторым понятием является концевая группа, ведь после окончания процесса полимеризации какая-то группа должна оказаться на конце длинной полимерной цепи. Концевыми группами в полиэтиленгликоле обычно бывают гидроксильные группы, а в полиэтилене — группы —СНз или —СН = СНг. [c.346]

Очевидно,, дихлоркарбен легче реагирует с двойной углерод-углеродной связью, чем с тройной углерод-углеродной связью. Известно несколько примеров реакции Дихлоркарбена с сопряженными ненасыщенными системами, содержащими связи как С = С, так и С С [47, 48] (см. табл. 2.6). [c.54]

В результате этих реакций элиминирования могут быть получены как соединения с изолированными двойными углерод-углеродными связями, так и соединения с сопряженными и кумулированными связями (аллены и их производные), эти соединения могут быть винильными или ароматическими, и, наконец, с помощью элиминирования можно получать соединения с тройными связями углерод — углерод [c.167]

Влияние изменения полярности связи на скорость ее реакции с озоном хорошо согласуется и с уменьшением константы скорости реакции при переходе от двойной углерод-углеродной связи к тройной. Известно, что тройная связь короче, чем одинарная и двойная (1,2 1,54 1,33 А соответственно [77]). Сближение углеродных атомов сопровождается усилением перекрывания л-орбит, в результате чего у всей группы в целом возрастает электроотрицательность. Это подтверждает способность водорода в ацетилене замещаться с образованием солеподобных ацетиленидов. Возрастание электроотрицательности снижает реакционную способность я-электронов по отношению к озону и константа скорости уменьшается (см. табл. 3.12, № 2 и 3). [c.92]

Исследование формирования поверхности катализатора во время реакции было проведено А. М. Сокольской. Изучалось гидрирование непредельных соединений, содержащих тройные и двойные углерод-углеродные связи на скелетном никеле и платине (из окиси), при многократном использовании катализатора. Особенность методики состояла в том, что на одной навеске (образце) катализатора проводились опыты при различных температурах с обязательным возвращением к исходной температуре. Если опыты начинались с низкой температуры и проводились в последовательности [c.601]

Метакрилонитрил. Метакрилонитрил (т. пл. —35,8° С) по своему поведению аналогичен акрилонитрилу [13, 155]. Полимеризацией в твердой фазе при низкой температуре получают полимер, микроструктура которого построена за счет раскрытия и двойной углерод — углеродной связи и тройной связи углерод — азот [156]. [c.161]

В этом синтезе были исиользованы две селективные реакции. В первой из них тройную углерод-углеродную связь восстанавливали с помощью палладия и водорода до двойной углерод-углеродной связи без восстановления других способных восстанавливаться кратных связей молекулы. Для этой цели был применен частично отравленный ката,лизатор и использована ббльшая способность к каталитическому восстановлению тройной связи по сравнению с двойной (стр. 442). Во второй реакции при ацетилировании первичной гидроксильной группы осталась незатронутой вторичная гидроксильная группа. По пространственным причинам скорость ацетилирования неэкранированной гидроксильной группы, находящейся в конце цепи, была больше скорости ацетилирования гидроксильной группы в середине цепи. [c.487]

Ксенобиотики могут деградироваться при участии широкого спектра реакций подготовительного метаболизма, среди которых дегалогенирование, дезаминирование, декарбоксилирование, окисление метильной группы, гидроксилирование, образование кетонов, Р-окисление, образование эпоксидов, окисление азота, серы, восстановление сульфоксидов, двойных и тройных углерод-углеродных связей, гидратация двойных углерод-углеродных связей, нитро-, оксим-, нитрил/амидный метаболизм. Реакции химического расщепления затрагивают такие химические связи как простые и сложные эфирные, углерод-азот, пептидная, карбаматная, углерод- [c.316]

Растворы металлов в жидком аммиаке оказывают специфическое действие на соединения, содержащие тройную углерод-угле-родную связь. Реакция идет высокоселективно с образованием двойной углерод-углеродной связи, при этом никаких насыщенных продуктов не образуется. Замечательно также, что процесс оказывается полностью стереоселективным и продуктами восстановле- [c.179]

Большинство природных ацетиленовых соединений — это полиацети-лены, содержащие от двух до пяти углерод-углеродных тройных связей, сопряженных или друг с другом, или с двойными связями или и с теми и с другими. Ниже даны примеры полиацетиленов с большим числом сопряженных связей. Все эти вещества обнаружены в растительном мире. [c.375]

Модель углерод-углеродной тройной связи применима к углерод-азотной тройной связи эффект углерод-углеродной двойной связи аналогичен пффеиту углерод-кислородной двойной связи, протоны экранированы п областях со знаком -Ц и дезэкранированы в областях со знаком —. [c.544]

Таким образом тройная углерод-углеродная связь построена из прочной о-связи и двух менее прочных я-связеи ее прочность 198 ккал (828,98-10 Дж). Она прочнее, чем двойная углерод-углеродная связь в этилене [145 ккал (607,09-10 Дж)1 или простая углерод-углеродная связь в этане [83 ккал (347,46-10 Дж)1, и, следовательно, короче, чем любая из них. [c.230]

Была также изучена реакция между углеводородами, которые содержат как двойные, так и тройные связи, и дигалогенкарбенами. Полученные данные показывают, что реакции дихлор- и дибром-карбенов с сопряженными енинами приводят только к таким продуктам, которые образовались в результате присоединения к двойным углерод-углеродным связям [94, 95]. [c.76]

Электронная природа двойных и тройных связей рассмотрена в 28. Образование двойной углерод-углеродной связи связано с хр -гибри-дизацией, тройной — с хр-гибридизацией (см. там же). [c.319]

Энергия возбуждения я-электронов кратных связей существенно меньше энергии возбуждения простых связей, и поглощение, отвечающее переходам л-электронов, находится в области 180—190 нм. Оно высоко интенсивно (1 е7э4). Обычно полосы поглощения, отвечающие этим переходам, называют Л-полосами. Таким поглощением характеризуются молекулы, содержащие несопряженные двойные и тройные углерод-углеродные связи. Форма кривой поглощения и положение ее определяются как числом, так и взаимным расположением алкильных заместителей. Каждая алкильная группа, вводимая к углеродным атомам двойных связей, вызывает изменение максимума поглощения на —5 нм в длинноволновую сторону. Накопление в молекуле сопряженных двойных связей вызывает сдвиг поглощения в длинноволновую сторону на 30 нм на каждую вводимую двойную углерод-углеродную связь. Так, бутадиен поглощает при 217 нм, гексатриен — при 265 нм, а каротин, имеющий це- [c.200]

В реакции присоединения вступают непредельные соединения, содержащие двойную углерод-углеродную связь, сопряженную с электроноакцепторной функцией или замещенную ге-тероатомным остатком, 1,3-диеновую систему или тройную [c.327]

Треххлористый мышьяк сходен с треххлористым фосфором, поэтому можно предполагать, что он также склонен присоединяться по ненасыщенным двойным углерод-углеродным связям, особенно в присутствии катализатора Фриделя — Крафтса. Его присоединение к ацетилену, в частности, используется для получения льюизита (р-хлорвинилдихлорарсина), применяемого как боевое отравляющее вещество кожно-нарывного действия. Эту реакцию проводят в инертном растворителе в присутствии хлористого алюминия [27]. В таких условиях, вероятно, имеет место ионный механизм и по тройной связи присоединяется положительно заряженная частица, содержащая мышьяк [уравнение (9-20)]. [c.229]

По женевской омеиклатуре присутствие двойной углерод-углеродной связи выражается заменой суффикса -ан на -ен, тройной связи—ан на -ин, двух двойных связей -диен, трех -триен и т. д. Положение кратных связей указывается номерами атомов, от которых исходят эти связи. На выбор главной цепи и ее нумерацию по женевским правилам присутствие кратных связей не влияет. В этом находит свое выражение одно из основных положений женавокой йО Менклатуры ( 17) — для продуктов замещения углеводородов сохраняется нумерация углеводородов. [c.12]

Имеющиеся в литературе данные шозволяют утверждать, что легче всего в реакцию с озоном вступают соединения с изолированными двойными углерод-углеродными связямн . Озонолиз двойных сопряженных углерод-углеродных связей происходит гораздо труднее. Скорость присоединения озона к тройной углерод-углеродной связи выше скорости озонирования ароматических соединений [c.198]

Таким образом,-единственный содержащийся в молекуле атом кислорода Находится в гидроксильной группе и исследуемое соединение относится к классу спиртов. Его формальная ненасыщенность, равная двум (10— 18/2 + 1), указывает, что соединение может содержать либо одну тройную связь, либо две двойных связи, либо двойную связь и кольцо. Вариант бициклического спирта, не, содержащего кратных свя-, зей, должен быть несомненно отвергнут, так как спектр имеет полосы поглощения в области кратных связей. Однако одновременно присутствие тройной и двойной связи исключается брутто-формулой, так что необходимо сделать окончательный выбор и объяснить происхождение второй полосы в области 1600—2300 см . Это — сложный случай, так как подтверждения наличия ни тройной, ни д войной связи (полос валентных или деформационных колебаний водорода при кратных связях) в спектре нет. Объяснить появле1 ие лишней полосы примесью к. основному веществу в данном случае нельзя, так как полосы валентных колебаний тро йных и двойных углерод-углеродных связей характеризуются невысокой интенсивностью, и отнесение 15—20-процентного поглощения за счет малых примесей было бы неправдоподобным. Известно одНако, что у многих ацетиленовых соединений в области 1600— 1700 см появляются слабые полосы составных частот скелетных колебаний и очень активных в ИК-спектре. деформационных колебаний С—С = С (основная частота последних лежит за длинноволновым кон цом воспроизведенного на рис. 1.11 участка спектра). В это же время у олефиновых соединений никогда не бывает поглощения в области 2000—2300 см , так что полосу при 1660 см следует приписать составной частоте ацетиленов. Итак, рассматриваемое соединение, судя по его составу и ИК-спектру, является алифатическим ацетиленовым спиртом с неконцевой тройной связью. Следует особо подчеркнуть, что при отсутствии брутто-формулы такой однозначный и определенный вывод сделать было бы нельзя. [c.26]

Отщепление атомов отмечается в названиях лишь в редких случаях. Наиболее важными примерами являются суффиксы ен и ин , применяемые для обозначения наличия двойной или тройной углерод-углеродной связи, возникающих в результате потери соответственно одной или двух пар атомов водорода. Реже такая потеря обозначается префиксом дидегидро>-> (отщепление двух атомов водорода) или греческой буквой Д. Другими префиксами, указывающими на отщепление, являются ангидро (отщепление воды) нор (потеря СНг-группы), де (СА) или дез (ШРАС/ШВ) (потеря любой группы, например де-УУ-метил). [c.77]