Получение из углеводородов ацетиленового ряда

Общий способ получения углеводородов ацетиленового ряда — синтез их из дигалогенопроизводных путем отщепления элементов галогеноводорода спиртовым раствором щелочи [c.99]

Алкильные, алкенильные и арильные производные карборана, полученные из углеводородов ацетиленового ряда [c.447]

Получение из углеводородов ацетиленового ряда [c.88]

Запатентован [380] способ получения сероуглерода действием серы на углеводороды ацетиленового ряда, главным образом в присутствии катализаторов. Чичибабин [381] нашел, что в контакте с окисью алюминия ацетилен реагирует с парами серы с образованием тиофена, а также его гомологов. При кон- [c.78]

Карбиды щелочных и щелочноземельных металлов значительно менее растворимы в жидком аммиаке и, в связи с этим, вероятно, менее реакционноспособны по отношению к галоидопроизводным, чем соответствующие ацетилениды эти реакции привлекали еще мало внимания. Имеются патенты на получение метилацетилена и этилацетилена из метилового спирта и карбида кальция [18, 19] и на реакцию органических соединений, содержащих гидроксил или галоид, с карбидом кальция с целью пол чения углеводородов ацетиленового ряда [20]. Для этих реакций нужна высокая температура. [c.127]

Способы получения углеводородов ряда ацетилена. Из общих методов получения ацетиленовых углеводородов необходимо упомянуть следующие [c.76]

Среди методов получения бензола важное теоретическое значение имел синтез Бертело, который нагреванием ацетилена до 600° установил генетическую связь углеводородов ацетиленового и ароматического рядов [c.145]

Реакция Гриньяра — Вюрца нашла применение для синтеза модельных углеводородов заданной структуры, позволяющих в ряде случаев создавать промышленно важные рецептуры моторных топлив [12, 13]. Реакция эта применима как для синтеза парафиновых углеводородов [14, 15], так и для получения этиленовых [16] и ацетиленовых [17[ углеводородов. [c.343]

Кроме подробного исследования процесса полимеризации углеводородов ряда дивинила и аллена, Сергей Васильевич провел исследование полимеризации двуэтиленовых углеводородов с изолированной системой двойных связей, ацетиленовых и особенно подробно—этиленовых углеводородов. Исследования по полимеризации углеводородов рядов диаллила и ацетилена остались незавершенными. В частности, Сергеем Васильевичем было показано, что диаллил при нагревании в пределах 150—200° в течение 8 суток не претерпевает заметных изменений. Образование димера и полимера наблюдается только при температуре 250°. Изучив при этой же температуре полимеризацию гексадиена-2,4, он пришел к заключению, что образующийся при этом димер весьма сходен с димером диаллила, полученным в этих условиях. Полимерные же формы диаллила и гексадиена-2,4 отличаются друг от друга. Последнему факту С. В. Лебедев не придавал большого значения, так как, по его наблюдениям, полимер диаллила легко подвержен изменениям при высокой температуре. Проводя эти исследования. [c.578]

В 1923 г. Бургуель [5 и i 1925 г. Менье и / 1,епарме [6] публикуют новый метод получения углеводородов ацетиленового ряда действием амида натрия па дигалоидопроизводные альдегидов и кетопов жирного ряда. По мнению авторов, явления изомеризации при этом методе исключаются, так как по ходу реакции имеет место образование пс свободного углеводорода, а его патрийоргапического производного [c.676]

Общим способом получения углеводородов ацетиленового ряда является синтез их из диагалогенопроизводных путем отнятия элементов галогено- [c.91]

Ацетилениды могут быть использованы для качественного определения ацетилена и его однозамещенных гомологов, а также для синтеза более сложных углеводородов ацетиленового ряда. Так, например, при взаимодействии натриевого ацетиленида, полученного из пропина, с- иодистым изопропилом образуется 2-метилпентин-З [c.84]

К этому типу реакций получения полимеров с системой сопряженных связей относятся процессы полимеризации ацетилена, углеводородов ацетиленового ряда, их производных, в частности аце-тиленкарбоновых кислот и их солей. [c.50]

В полученном газе содержатся метан, этилен и их гомологи и в небольших количествах — бензол и углеводороды ацетиленового ряда (например, метилацетилен СНз—С = СН, вннилацетилен СН2 = СН—С СН и диацетилен СН = С—С СН). [c.101]

Удобным методом получения ацетиленовых углеводородов может служить дегидратация ацетиленовых спиртов. Как правило, третичные спирты ацетиленового ряда дегидратируются значительно легче, чем первичные или вторичные. Хотя ацетиленовые спирты можно получать различными методами, в том числе конденсацией альдегидов или кетонов с ацетиленом в жидком аммиаке, вероятно, наиболее целесообразным для промышленного осуществления является метод, основанный на конденсации альдегида или кетона с ацетиленом или монозамещенным ацетиленом в присутствии едкого кали. Так, например, ацетилен конденсируется с ацетоном по уравнению [c.116]

Один из основателей химии ацетиленовых соединений. Открыл (1887) изомеризацию ацетиленовых углеводородов под влиянием спиртового раствора щелочей (аце-тилен-алленовая перегруппировка), которая явилась общим методом синтеза ацетиленовых и дненовых углеводородов. Позднее, накопив большой экспериментальный материал, раскрывающий зависимость процессов изомеризации от строения реагентов и условий реакции, сформулировал закономерности протекания этих процессов (правила Фаворского). Рассмотрел (1891) вопрос о механизме изомеризации в рядах непредельных углеводородов, установив возможность обратимой изомеризации ацетиленовых, алленовых и 1,3-диеновых углеводородов. Обнаружил (1895) новый вид изомеризации а-галогенкетоиов в карбоновые кислоты, положивший начало синтезам кислот акрилового ряда. Открыл (1905) реакцию получения третичных ацетиленовых спиртов конденсацией ацетиленовых углеводородов с карбонильными соединениями в присутствии безводного порошкообразного едкого кали (реакция Фаворского). Предложил (1939) метод синтеза изонрена на основе ацетилена и ацетона через ацетиленовый спирт и винилдиме-тилкарбинол. Разработал способ синтеза диоксана, впервые им полученного и описанного (1906). Впервые установил путь синтеза а-карбинолов ацетиленового ряда на основе кетонов, а также винн-ловых эфиров на основе ацетилена и спиртов. Создатель большой научной школы химиков-органиков. [c.510]

Простейшие углеводороды парафинового ряда газообразны. При нормальных условиях они встречаются в громадных количествах в так называемом естественном газе, который часто сопутствует нефти. Естественные газы, которые можно рассматривать как газообразную нефть, также проявляют большие различия в химическом составе однако они большею частью состоят из низших парафинов, именно метана, этана, пропана, с небольшими количествами бутана, пентана и других углеводо родов вплоть до октана они содержат также примеси азота, углекислого газа, сероводорода и — в редких случаях — гелия В газах находящихся в контакте с нефтями ароматического или нафтенового основания, в небольших количествах присутствуют также пары ароматических и циклопарафиновых (нафтеновых) углеводородов. Так Erskine i нашел, что- образец пенсильванского газового бензина, полученного путем адсорбции, содержал 0,6% бензола, 0,6% толуола и 1,2% т-ксилола. В естественных газах предполагается присутствие циклопропана и циклобутана, хотя это и не доказано с полной определенностью С другой стороны, в естественном газе никогда не были найдены представители олефиновых или ацетиленовых углеводородов, а также окись углерода и водород, которые являются характерными продуктами пиролиза. [c.20]

Амины ацетиленового ряда приобрели значение при получении фармакологических активных веществ (антималярийных и болеутоляющих), инсектицидов и пластификаторов для высокомолекулярных соединений. Один из методов их синтеза—конденсация алкиламинов с формальдегидом и с соединениями, содержащими подвижные атомы водорода (например, монозамещенные ацетиленовые углеводороды) [c.254]

Фаворский Алексей Евграфович (1869—1945) — русский химик, академик. Один из крупнейших современных химиков-органиков. Главные работы его — исследование изомерных превращений непредельных углеводородов, в часгностн производных ацетиленового ряда. Очень ценные результаты для развития теории органической химии и для промышленности синтетического каучука дали его исследования изопрена. Работы Ф. по полимеризации простых виниловых эфиров привели к получению прозрачных пластических масс, имеющих важное практическое значение. Эта отрасль про.мышленности в значительной мере базируется на работах Ф. и его учеников. [c.166]

Цель данной книги — дать читателям основнгле сведения о синтезах органических соединений, которые тем или иным образом связаны с применением карбонилов металлов или их производных. В соответствии с планом было предусмотрено написание вводной главы, посвященной синтезу и свойствам карбонилов металлов и родственных комплексных соединений. После нее должны были следовать глава, посвященная комплексам, содержащим лиганды, синтезированные из соединений ацетиленового ряда и окиси углерода, и глава, касающаяся получения и применения в некоторых синтезах алкил- и ацил-производных карбонилов металлов и, в частности, карбонилов кобальта. Далее предполагалось поместить ряд глав, в которых должно было рассматриваться применение карбонилов металлов и родственных соединений в качестве катализаторов для синтеза органических соединений. Эта область, вероятно, потребовала бы написания шести самостоятельных глав, систематизирующих литературный материал в зависимости от природы используемого вещества. К последним относятся предельные органические соединения, оле-фины (реакции оксо-синтеза и родственные процессы), аллильные соединения, ацетиленовые углеводороды, а также молекулы, содержащие азот. Реакции [c.9]

Наибольшее значение для получения продуктов замещения в ацетилене имеют реакции ацетиленидов натрия или ацетиленовых реактивов Гриньяра с галоидопроизводными или с карбонильными соединениями. Хотя использование этих промежуточных ацетиленидных соединений и связано с определенными ограничениями, однако их применение в органическом синтезе сделало возможным получение большего числа соединений ацетиленового ряда, включая углеводороды, спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и производные всех этих классов. Некоторое значение имеет также 8 [c.115]

Один из основателей химии ацетиленовых соед. Открыл (1887) изомеризацию ацетиленовых углеводородов под влиянием спиртового р-ра щелочей (ацетилен-алленовая перегруппировка), которая явилась общим методом синтеза ацетиленовых и диеновых углеводородов. Позднее, накопив большой эксперим. материал, раскрывающий зависимость процессов изомеризации от строения реагентов и условий р-ции, сформулировал закономерности протекания этих процессов (правило Фаворского). Рассмотрел (1891) вопрос о механизме изомеризации в рядах непредельных углеводородов, установив возможность обратимой изомеризации ацетиленовых, алленовых и 1,3-диеновых углеводородов. Обнаружил (1895) новый вид изомерии (х-галогенкетонов в карбоновые к-ты, положивший начало синтезам к-т акрилового ряда. Открыл (1905) р-цию получения третичных ацетиленовых спиртов конденсацией ацетиленовых углеводородов с карбонильными соед. в присутствии безводного порошкообразного гидроксида калия (ре- [c.448]

Реакция каталитического восстановления и гидрирования находит широкое применение в промышленности для получения полупродуктов органического синтеза, нанример ароматических аминов из нитросоединений, циклогексанола и циклогексанона из фенола, углеводородов этиленового ряда из ацетиленовых производных. В качестве катализаторов в этих реакциях применяют платину, палладий, никель или в виде высокодисперсных порошков, или нанесенных на различные носители казельгур, окись хрома, окись алюминия, уголь. Реакции жидкофазного гидрирования обычно проводят в среде гидрируемого вещества, продукта реакции или в растворителях при температурах О—200 °С и давлениях водорода (1—200) бар. Каталитический процесс осуществляют в аппаратах, позволяющих интенсивно перемешивать гетерогенную систему в целом. [c.233]

АЦЕТИЛЕН (этин) СН=СН - первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов. Бесцветный газ, хорошо растворяется в ацетоне и хлороформе. А. открыт в 1836 г. Дэви, синтезирован в 1862 г. Бертло с угля и водорода, получен из карбида кальция в том же году Велером. В промышленности А. получают из карбида кальция, электронрекингом нли термоокислнтель-ным крекингом из метана. Смеси А, с воздухом взрывоопасны. А. чрезвычайно реакционноспособное непредельное соединение. Молекула А. имеет линейное строение. Расстояние между углеродными атомами составляет 1,20 А, углерод находится в молекуле А, в третьем валентном состоянии (ер-гибридизация), атомы углерода связаны одной о- и двумя я-связями. Для А. характерны реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды (в присутствии солей ртути), цианистоводородной кислоты, оксида углерода, спиртов, кислот, водорода и др. Атомы водорода в молекуле А, можно заместить щелочными металлами, медью, серебром, магнием. [c.36]

По обычному варианту этого метода окислительной конденсации, часто именуемому реакцией Глязера, этинильное соединение перемешивают с водным раствором хлористой меди и хлористого аммония в атмосфере кислорода или на воздухе. Этот метод нашел наиболее широкое применение для окислительной конденсации ацетиленовых углеюдородов с тройной связью в а-положении и дает вполне удовлетворительные результаты в большинстве случаев конденсации двух одинаковых ацетиленов (см. раздел Получение симметричных диацетиленов , стр. 296), но мало пригоден для получения несимметричных продуктов конденсации (стр. 299) или же для синтеза циклических ацетиленовых углеводородов (см. стр. 310). Однако метод, основанный на использовании системы хлористая медь — хлористый аммоний, часто применялся и для получения продуктов несимметричной конденсации (см. табл. 8) в тех случаях, когда таким образом можно было непосредственно получить природные полиацетилены. На протяжении ряда лет было опубликовано несколько фундаментальных исследований, посвященных усо- [c.243]

С помощью этой реакции была решена проблема синтеза несимметричных диацетилеиовых углеводородов. Реакция усовершенствована и запатентована французскими учеными Кадьо и Ходкевичем [137, 138] и широко использовалась ими для получения большого количества различных ацетиленовых соединений [137, 138, 162, 163]. Она также успешно применялась в ряде других лабораторий [156, 167, 183, 194]. Далее в табл. 4 приведены соединения, полученные этим методом. [c.267]

Основные научные работы посвящены химии фосфорорганических соединений. Изучал (1945— 1950) аллильные и ацетиленовые перегруппировки, реакции присоединения к диеновым углеводородам. Открыл (1954) реакцию получения эфиров фосфоновых кислот, заключающуюся в присоединении неполных эфиров алкил(арил)фос-финистых и фосфористой кислот к непредельным соединениям открыл (1955—1960) новые перегруппировки фосфонат-фосфатного типа и термические перегруппировки аллиловых и пропаргиловых эфиров фосфористой кислоты. Изучал различные реакцнп эфиров и ангидридов фосфористой кислоты, амидофосфитов и других фосфорорганических соединений с электрофильными реагентами, которые не содержат атомы галогенов. Получил (1965—1975) ряд новых типов фосфорорганических мономеров и полимеров. [c.413]

При действии комплексных металлорганических катализаторов ацетиленовые углеводороды и некоторые их производные могут, подобно диолефинам, образовывать линейные полимеры или циклические тримеры. Линейные полиацетилены обладают сопряженной системой двойных связей, вследствие чего обладают рядом интересных свойств. Получению и свойствам этих полимеров — потенциальных органических полупроводниковых материалов — уделяется большое внимание. По этим вопросам имеется обширная литература [28, 29, 30]. Наряду с получением сравнительно высокомолекулярных полпацетиленов сообщалось об образовании линейных олигомеров [31, 32]. [c.179]

Для углеводородов низкого молекулярного веса величина Wp изменяется в следующем порядке ацетиленовые, олефиновые, парафиновые для углеводородов Сг она составляет соответственно 0,752, 0,389 и 0,120. С увеличением числа углеродных атомов порядок стабильности изменяется на обратный этот переход происходит при s, причем W-p для всех трех классов соединений приобретает близкое значение, равное 0,018. В гомологическом ряду при переходе от более легких гомологов к (5олее тяжелым Wp всегда уменьшается. Молекулярный ион может быть определен даже при 1 р= 10 такая величина наблюдалась у нормальных парафиновых углеводородов С42Н86. Для молекул, содержащих кратные связи или сильно разветвленную цепь углеродных атомов, молекулярным пиком можно пренебречь уже в соединениях с гораздо меньшим молекулярным весом. В общем случае можно считать, что стабильность падаете удлинением цепочки. Исключение представляют жирные кислоты, более тяжелые, чем валерьяновая. В этом случае стабильность возрастает (до стеариновой кислоты), а затем при дальнейшем увеличении молекулярного веса снова падает. Стабильность длинноцепочечных молекул значительна увеличивается при введении в цепь таких устойчивых структур, как ароматические ядра. Соотвзтствующие примеры даны в гл. 9. Стабильность, определяемая способом, предложенным Палем, может быть использована для получения полуколичественных характеристик. Однако, как указывалось выше [c.248]

Рассмотренная выше работа была развита Моулером [1413], который распространил полученные выводы на олефиновые, ацетиленовые, а также парафиновые углеводороды. Он подтвердил тенденцию парафиновых углеводородов распадаться с разрывом связи у места разветвления углеродной цепи и показал, что значения интенсивности пиков молекулярных ионов, отнесенные к осколочным, для ненасыщенных углеводородов больше по сравнению с насыщенными. Это правило в дальнейшем [1297] оказалось верным лишь для низших членов гомологических рядов. Для олефиновых углеводородов с числом углеродных атомов больше шести наблюдается обратная закономерность. Этот факт свидетельствует о том, что молекулярные ионы ненасыщенных углеводородов с малым молекулярным весом более стабильны, чем у соответствующих насыщенных углеводородов, и что при дальнейшем увеличении ненасы-щенности стабильность увеличивается. Моулер отметил, что в изученных им ненасыщенных углеводородах с малым молекулярным весом потери конечной метильной группы не происходит. Дальнейшее обобщение привело к эмпирической закономерности, заключавшейся в том, что вероятность разрыва связи в непосредственной близости от двойной (а-связи по отношению к двойной) меньше, чем вероятность разрыва р-связи по отношению к двойной. [c.330]

Огромное значение для развития химии ацетиленовых углеводородов и их производных имела открытая А. Е. Фаворским в 1905 г. реакция получения ацетиленовых спиртов из кетонов и однозамещенных ацетиленовых углеводородов в присутствии порошкообразной щелочи [5]. Позднее (1930 г.) под непосред ственным руководством А. Е, Фаворского был разработан способ получения ацетиленовых спиртов из ацетилена и кетонов, ставший началом целого ряда синтезов в этом направлении и сделавший ацетиленовые спирты и их различные производные легко доступными как в лабораторной практике, так и в технических условиях [6]. [c.52]

В настоящей статье мы дадим краткий обзор развития только тех направлений в многообразном наследии Л. Е, Фаворского, которь е тесно связаны с его классическими работами в области изомерных превращений и молекулярных перегруппировок в ряду ацетиленовых и алленовых углеводородов, а также остановимся на разработанных учениками А. Е. Фаворского новых методах синтеза ацетиленовых и алленовых углеводородов, основой для которых послужилп третичные ацетиленовые спирты, способ получения которых из кетонов и ацетиленовых углеводородов был впервые предложен Фаворским. Эти работы, начатые еще под непосредственным руководством. А,, Е. Фаворского около двадцати пяти лет тому назад, развивались затем самостоятельно его учениками и сотрудниками главным образом в химических лабораториях Ленинградского государственного университета. [c.54]

Для получения первичных, вторичных и третичных диацети- леновых спиртов могут быть использованы диацетиленовые гл и-коли, содержащие хотя бы одну третичную гидроксильную группу. Реакция Фаворского 1197] щелочного расщепления третичных а-ацетиленовых спиртов под влиянием щелочц с образованием кетона и ацетиленового углеводорода получила большое распространение в ряду моноацетиленовых карбинолов [198—204, 790]. Она была распространена и на дитретичные диацетиленовые гликоли (Залкинд и Айзикович [7]), в результате чего были получены третичные диацетиленовые спирты [c.181]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология