Кетоны из бутанов

Окисление легких алканов. В промышленности окисляют главным образом метан, пропан и бутан. С корость окисления возрастает от метана к бутану. Трудность регулирования процесса связана с тем, что продукты окисления (спирты, альдегиды и кетоны) окисляются легче, чем исходное сырье. [c.273]

Непрерывное нитрование углеводородов низшие парафиновые углеводороды, например этан, пропан, бутан, Нитруют в газовой фазе азотной кислотой, если непревращенные углеводороды должны возвращаться в процесс, то из них предварительно следует удалить образовавшиеся побочные продукты, например альдегиды, кетоны, олефины и т. д. для отделения кетонов и альдегидов остаточный газ промывают водой, затем газы очищают от окислов азота промыванием 70% серной кислотой и наконец ненасыщенные углеводороды превращают в насыщенные путем гидрогенизации приблизительно при 190° с никелевым катализатором и только после этого газы возвращаются в зону нитрования [c.394]

Как правило, метан и его гомологи реагируют с кислородом в газовой фазе при температуре от 250° и выше, образуя наиболее устойчивые из всех возможных продуктов окисления, а именно спирты, альдегиды или кетоны, кислоты и окиси. В случае высших углеводородов всегда происходит разрыв углеродной цепи, и часто кислородсодержащие соединения с тем же числом атомов углерода, что и исходный углеводород, составляют небольшую долю общего количества полезных продуктов окисления. Из всех углеводородов наиболее трудно окисляется метан. При последовательном переходе от метана к бутану легкость окисления увеличивается. Давление благоприятствует увеличению выхода и несколько ограничивает степень окисления. Перед началом реакции обычно наблюдается индукционный период. Твердые катализаторы и присутствие водяного пара не оказывают большого влияния на течение процесса. В этом отношении следует отметить аналогию с парофазным нитрованием (гл. 6), причем важно подчеркнуть, что нитрование азотной кислотой всегда сопровождается окислением, протекающим в значительной степени. [c.69]

Применение газовых конденсатов в газопереработке имеет место в процессах, которые не требуют больших количеств сырья. С этой точки зрения наиболее приемлемым направлением использования конденсатов являются окислительные процессы. В настоящее время различные кислородосодержащие соединения пользуются большим спросом. Уже разработаны процессы прямого окисления низкотемпературных парафиновых углеводородов (пропан бутан) с получением различных альдегидов и кетонов. Для осуществления этих процессов достаточно ресурсов углеводородов Сз+в в составе конденсатов. [c.54]

Тривиальные названия не вытекают из каких-либо единых систематических принципов номенклатуры они не выражают строения соединения и обычно отражают историю, происхождение веществ, выделение их из природных продуктов, путь синтеза и т. п. (например, рудничный газ, муравьиная кислота, винный спирт, бензол, ванилин, стрептоцид). Многие соединения названы по имени ученого, открывшего их (кетон Михлера, углеводород Чичибабина и т. п.). Однако и некоторые тривиальные названия приведены в известную систему. Так, в ряду метана все названия углеводородов, начиная от С5, являются систематическими — корни их производятся от греческих числительных, и все они имеют общее окончание -ан (пентан, гексан, гептан) и т. д. (ср. стр. 306) названия же первых четырех представителей этого ряда (метан, этан, пропан, бутан) — тривиальные, так как корни их не образованы по какой-либо системе, однако и эти названия имеют общее для ряда метана окончание -ан. Такие [c.270]

Материнские названия. В качестве материнских приняты названия различных соединений с нормальной цепью, простейших карбоциклических и гетероциклических соединений и т. п., названия которых в названиях сложных соединений обычно помешаются в конце. Так, в таблице, например, даны бутан и его производные, 1-пентен и его производные, 1-гексанол и его производные, карбинол и его производные, адипиновая кислота и ее производные, нафталин и его производные и т. д. В то же время в таблице не приняты в качестве материнских такие общие названия, как эфир , кетон , альдегид , кислота , сульфон . сульфид и т. п., так как они не являются названиями конкретных соединений. Исключение составляют названия кислот, начинающихся с буквенного символа, например Н-Кислота расположена на К- В ряде случаев за материнские приняты названия углеводородных (этил, бензил, фенил и т. п.) или ацильных (бензоил и т. п.) радикалов в сочетании с прилагательными — бромистый, хлористый, цианистый и т. п. [c.393]

Широко исследовано применение для окисления алканов окислителей на основе переходных металлов. Обзоры по механизмам реакции с использованием в качестве окислителей марганца(VII), хрома(VI), ванадия (V), кобальта(III), марганца (III), церия (IV) и свинца (IV) опубликованы Стюартом [138] и Вибергом [139]. Окисление насыщенных углеводородов неорганическими окислителями идет в довольно жестких условиях поскольку первоначальные продукты реакции обычно более склонны к окислению, чем сами алканы, образуются значительные количества продуктов вторичного окисления. Трудно, например, окислить метиленовую группу во вторичную спиртовую группу без дальнейшего окисления в кетонную группировку в некоторых случаях условия окисления настолько жесткие, что происходит расщепление С—С-связи. Обычно удается превратить С—Н-группы в третичные спиртовые группы, однако поскольку многие третичные спирты легко дегидратируются, то, их, как правило, нельзя получить с хорошим выходом. Виберг и Фостер нашли, что окисление 3-метилгептана дихромат-ионом дает З-метилгептанол-3 с выходом 10% [140]. Низшие алканы ( i — С4) окисляются до спиртов кислородом в ацетонитриле при комнатной температуре в присутствии хлорида олова(II) при этом метан значительно менее реакционноспособен, чем этан, пропан и бутан. Использование солей Со(1П) для каталитического окисления бутана в уксусную кислоту представляет промышленный интерес. Окисление н-пентана также дает уксусную кислоту в качестве главного продукта в состав минорных продуктов входят пропановая, бутановая и пентановая кислоты. [c.155]

Примерный состав газоля, получаемого при десорбции активированного угля и масла, приведен в табл. 150. Газоль является исходным сырьем для получения ожиженных газов. Во фракции Сз и С4 газоля наряду с алканами содержатся алкены, которые могут служить исходным сырьем для различных синтезов, например для получения полимеризационных бензинов, спиртов, кетонов и т. п. Бутан и бутен в случае отделения их от Сз являются исходным сырьем для получения изооктана, бутадиена и т. д. [c.495]

Такому же закону подчиняются и эфиры оптически активной валериановой (бутан-2-карбоновой) кислоты, эфиры глицериновой кислоты с гомологичными спиртами и другие ряды гомологов. Позднее были получены аналогичные данные об оптически активных кетонах строения [c.286]

Температура отливки. Показано, что температура, при которой производят отливку электрода, имеет большое значение. При восстановлении метилэтилкетона более высокие выходы изобутилового спирта получаются на цинковом катоде, отлитом в форму, имеющую комнатную температуру, а не на катоде, отлитом в форму при 370° [61]. То же наблюдается при восстановлении кетона в бутан на кадмиевых катодах. [c.327]

Некоторые чистые жидкости обнаруживают поглощение ультразвука с одним временем релаксации. Это приписывают наличию вращательной изомерии различных типов [13], стр. 147 и сл. (5], стр. 313 [52]. Предполагают, что заторможенное вращение вокруг одинарной связи С — С ответственно за релаксацию в эфирах (I), ненасыщенных альдегидах и кетонах (II) и метил-бутанах [c.109]

По международной заместительной номенклатуре в качестве главной выбирается самая длинная, наиболее разветвленная цепь, включающая углерод карбонильной— альдегидной (—СН=0) или кетонной (>С=0) группы, со стороны которой начинается нумерация цепи. Наличие альдегидной группы обозначается окончанием -ал, а кетонной -он, добавляемым к названию соответствующего главной цепи нормального алкана. Номер углерода альдегидной группы в названии не указывается (так как она всегда на начальном конце цепи и обозначается цифрой 1, что подразумевается) номер углерода кетонной группы ставится перед названием главной цепи. Так, в нашем примере а) 2-метил-пропанал б) 3-метил-бутанал в) 4-метил-2-пентанон. [c.41]

Преимущество этих процессов состоит в том, что кетоны получают в одну стадию окислением олефина. Высокая избирательность процесса позволяет осуществить его с минимальным количеством побочных продуктов окисление проходит с выходом 92—94% ацетона и 85—88% МЭК, при этом расходуется сравнительно небольшое количество электроэнергии — около 400 квт-ч на 1 г кетона. В качестве сырья могут быть использованы пропан-пропиленовая и бутан-бутиленовая фракции. Отсутствие побочных продуктов делает этот процесс экономически эффективным. Процесс может проводиться в двух вариантах а) одновременное взаимодействие олефина с кислородом и контактным раствором в одну стадию [c.314]

В результате взаимодействия 100 г нормального бутана с окисью углерода в присутствии 100 г хлористого алюминия под давлением 130 ат при обыкновенной температуре (20°) в течение 20 часов было получено около 6 г метилизопропилкетона вместе с значительным количеством других продуктов.. В реакции между окисью углерода и нормальным бутаном образуется кетон с разветвленной цепью [c.453]

М о н о в и н и л а ц е т и л е н СН = СН — С = СИ — бесцветная жидкость со сладким запаХ Ом, с те.мп. кип. -1-5° и = 0,7095 — 0,00114 f. При гидрировании он образует норм, бутан и бутадиен Гидратация тройной овязи с применением катализатора (сульфата или ацетата ртути, сульфата или ацетата кадмия или фосфата серебра) в серной кислоте дает ненасыщенный кетон СНо = СН — СО — СНз зз Моновинилацетилен с аммиачными растворами металлов образует белую серебряную соль и желтую медную соль. [c.731]

Хонф н Неницеску нашли [27], что н-бутан, н-пентан, циклогексан и т, п. при О—50° и давлении 100—150 ат образуют с окисью углерода в -присутствии хлористого алюминия кетоны. Эту своеобразную реакцию толковал так, что сначала образуется альдегид, который затем изомеризуется. Действительно, нри обработке триметилуксусного альдегида хлористым алюминием С. Данилов получил метилизонропил-кетон [28]. Следовательно, реакцию между изобутаном и окисью углерода можно представить следующей схемой [c.504]

Окись углерода. В присутствии безводного хлористого алюминия (или лучше бромистого алюминия) при давлениях от 100 до 150 ат и при низких температурах окись углерода реагирует с простыми парафинами, давая кетоны. Как и в приведенных выше примерах реакций с хлористым алюминием, w-парафины дают разветвленные кетоны. Так, я-бутан и изобутап дают метилизопропилкетон, а пентан и изопентан — этилизо-пропилкетон, причем, по-видимому, группа СО сама внедряется в углеродную цепь. Высказано предположение (1936 г.), что окись углерода может реагировать в виде комплекса СО и НС1 с хлористым алюминием, образуя сначала альдегид, который затем изомеризуется в кетон. В подтверждение этого предположения указывалось, что триметилацетальдегид изомеризуется хлористым алюминием в метилизопропилкетон, следовательно, реакция изобутана с СО может быть эмпирически представлена как [c.95]

Шире применяется способ окисления более дещевой, чем н-бутан, легкой фракции прямогонного бензина (С5—Св). Она содержит смесь н- и изопарафинов, что осложняет реакцию и состав продуктов. Их можно, однако, разделить на две группы кислоты (муравьиная, уксусная, пропионовая, янтарная) и нейтральные вещества (спирты и кетоны). Последние более летучи (сами по себе или в виде азеотропных смесей с водой, которая также находится в продуктах окисления), и это позволяет отделить нейтральные вещества от кислот и вернуть их на окисление. Из кислотной фракции выделяют чистые муравьиную, уксусную, пропионовую и янтарнук кислоты выход их из 100 кг бензина составляет соответственно 20, 70—75, 10—15 и 5—10 кг. [c.381]

Смесь газообразного парафинового углеводорода с кислородом и НВг, обычно в отношении 2 2 1, реагирует в паровой фазе при 180—200° в течение примерно 3 минут. Присутствие НВг уменьшает тенденцию к горению и крекингу углеродного скелета. Этан в этих условиях дает уксусную кислоту, пропанацетон ц некоторое количество пропионовой кислоты, н-бутан дает метилэтилкетон, диацетил и изобутан соответственно — гидроперекись третичного бутила и третичный бутиловый спирт. Выход кислородсодержащих продуктов — 50—80% на прореагировавший углеводород. После образования кетонов НВг немедленно удаляют из газов поглощением щелочью или олефинами. [c.465]

Скорость реакции гомологов этилена значительно меньше, чем скорость реакции самого этилена. Так, чистый пропилен поглощается в три раза медленнее этилена, и выраженная через производительность катализатора скорость получения ацетона составляет 130 г> ч л . Скорость реакции с бутенами еще ниже например, бутан-1 реагирует в шесть раз, а бутен-2 в четьфнаддать раз медленнее этилена. Если эти олефины смешаны с парафинами, как, например, в промышленных газах, то скорость реакции еше ниже. Выраженная через производительность катализатора скорость получения метилэтил-кетона составляет в этом случае примерно 30 г-ч Л . При окислении пропилена образуется 6-8% побочных продуктов пропионовый альдегид, хлорацетон и 1,1-дихлоранетон. Из бутиленов образуются бутираль, З-хлорбутанон-2, 3,3-дихлор-бутанон-2. В обоих случаях образуются небольшие количества продуктов, содержащих на один или два углеродных атома меньше, чем исходный олефин. Нет необходимости говорить, что эти побочные продукты усложняют получение чистых кетонов. Выход ацетона составляет 92-94%, а метилэтилкетона -85-88% /9, 38/. [c.286]

Линейный высокомолекулярный углевод амилоза образует канальные соединения включения с иодом, бутаном, жирными кислотами и спиртами с разветвленной цепью, кетонами, нитропроизводными, фенолом и др. Например, амилоза связывает 6,5% лауриновой, пальмитиновой или олеиновой кислоты, длинные цепи [c.32]

При углубленной химизации заводов синтеза непредельные углеводороды газойля (Сз -ЬС4), по-видимому, должны перерабатываться в спирты путем сернокислотной обработки с последующим гидролизом или карбони-лировапием в альдегиды с числом углеродных атомов на один больше, чем исходное вещество, а альдегиды гидрированием, могут переводиться в соответствующие спирты. Из спиртов затем дегидрированием могут быть получены кетоны, например из изопропилового спирта — ацетон и т. п. Пропан и бутан могут ожижаться и выпускаться как газообразное топливо или разделяться и выпускаться отдельно как сырье для дальнейшей переработки. [c.569]

МЕТИЛ ИЗОПРОПЕНИЛ КЕТОН (З-метил-З-бутен-2-ой) СН2=С(СНз)С(0)СНз, жидк. сР 0,854 раств. в орг, р-рителях. Быстро полимеризуется при 20 °С. Получ. окислением (медный кат.) и дегидратацией 2-метил-1,3-бутан диола. Примен. для получ. соиолпмерои. и-М ЕТИЛ ИЗОПРОПИЛ БЕНЗОЛ ( 2-цимол) С1-ЬСсН.СН(СН.,)з, л —67,9Х, к 177,25 X 0,8573, [c.332]

При расщеплении азидов дизамещенных малоновых кислот образуются кетоны, примером чего может служить превращение гидразида бутан-1,2,2-трикарбоновой кислоты в 1-аминобутанон-2 с выходом 70 /й [43] [c.328]

Диацетил, как показал В. В. Коршак [4], может быть использован для получения полигидразонов — нового класса высокомолекулярных соединений — по реакции с 4,4-дифенилгидразоном. Если основная цель-получение диацетила как исходного вещества для поликонденсации, то можно провести процесс окисления бутана со значительно большими выходами диацетила. Так, в непрерывном процессе окисления бутана в растворе бензола содержание диацетила в отбираемом продукте повышается до 15 мол. %, считая на прореагировавший бутан. Еще большие количества диацетила могут быть получены при жидкофазном окислении метилэтил-кетона (20 мол.%, считая на прореагировавший метилэтилкетон) [5]. [c.6]

Триэтокси-бутан, аммиак, один из кетонов ацетон метилэтилкетон ацетофенон пропиофенон фенилацетон циклогексанов Пиридиновое основание 2, 4-лутидин (I) 2, 3,4-коллидин (И) 2-фенил-4-пиколин (III) 2-фенил-З, 4-лутидин (IV) 3-фенил-2, 4-лути-дин (V) 4-метил-5, 6, 7, 8-те-трагидрохинолин (VI), эта нол ds(P04)2 (20%) на кислой глине 350— 400° С. Выход (%) 1 — 42 П — 35 III-37 38 IV 24 26 V 33 VI — 34 [721] [c.1410]

Основная масса кетонов переходит в деасфальтенизат (1,5% групп С=0). После обработки деасфальтенизата бутаном основная масса кислот и фенолов концентрируется в [c.101]

Содержащийся в газах этан представляет собой ценное сырье для пиролиза, так как по сравнению с другими углеводородами он обеспечивает наибольпшй выход этилена. Поэтому выделение этана из попутных газов представляет собой одну из важных задач, стоящих перед нефтяной промышленностью. Значительную часть пропана намечается использовать как бытовое топливо однако в ряде случаев он будет подвергаться лиролизу для получения онизпшх олефинов, а также непосредственно перерабатываться в химические продукты. Основное назначение йолучаемых при переработке попутных газов бутанов — использование их как сырья для получения методом дегидрирования бутадиена и изобутилена, являющихся важнейшими мономерами для производства синтетического каучука. Бутадиен, получаемый в настоящее время в значительных количествах из спирта, будет полностью заменен бутадиеном, получаемым из к-бутана или бутилена, что является более экономичным В отдельных случаях может оказаться целесообразной окислительная переработка и-бутана в кислородсодержащие продукты уксусную кислоту, метилэтил-кетон и др. [c.14]

В настоящее время известен ряд апособов получения ме-тилэтил кетона. Один из методов основан на сульфировании очищенной рт изобутиленов бутан-бутиленовой фракции, гидролизе полученной бутилсерной кислоты и последующем окислении вторичного спирта. Разработан также метод прямого окисления -бутиленов. В результате сопоставительного анализа установлено, что наиболее приемлемые технико-экономические показатели имеет метод, основанный на прямом окислении н- бутиленов. [c.33]

Нижний слой продукт а реакции состоял в основном из концентрированного ВОДНОГО раствора соляной кислоты, насыщенного хлористым аммонием, иричем здесь же. в растворенном состоянии присутствовали метт-игэтилкетон, жирные кислоты 1 без сомнения незначительные количества некоторых других, до сих пор не выделенных соединений. Во время реакции из реакционной смеси выпадал хлористый аммоний вместе с небольшим количеством гидроксиламина, который был затем выделен из полученного осадка. Верхний слой реакционной омеси содержал непрореагировавишй бутан, хлорбутаны, метилэтилкетон, жирные кислоты и незначительные количества других побочных, до сих пор еще не идентифицированных соединений. В смеси присутствовали кро.ме того различные слезоточивые вещества, представляющие собой, вероятно, хлорированные кетоны . присутствие их было очень ощутимо. [c.1138]

Непредельные альдегиды и кетоны, в зависимости от строения, могут реагировать с дифторамином одновременно по карбонильной группе и по двойной связи. Из метилвинилкетона получен 1,3,3-трис(дифторамино) бутан [356, 397], в то время как из его р,р-ди-хлорпроизводного в большом избытке дифторамина Образуется 3,3-бис (дифторамино)-1,1-дихлорбутен-1 [359]. Акролеин превращается в 1,3-бис (дифторамино) пропанол-1 [353]. Получить 1,2,2-трис (дифторамино) производные из а-дифтораминокарбонильных соединений не удалось, так как последние не стабильны в кислых средах [120]. [c.32]

В особых условиях работы химической промышленности СССР большой интерес представляет перепрофилирование установок ма лой мощности по выпуску фенола и ацетона на получение фенолг и высших кетонов, в частности метилэт лкетона, ввиду острого дефицита на такие кетоны. Казанское ПО Оргсинтез эксплуатирует устаревшую установку по выпуску фенола и ацетона и одно временно располагает источниками дешевой бутан-бутиленово фракции, что обусловливает целесообразность перехода на выпус МЭК методом разложения гидропероксида вторбутилбензолг (ГПВББ). [c.62]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология