Ненасыщенные соединения присоединение

Химические свойства. Как уже было указано, бензол, несмотря на то, что по составу он является ненасыщенным соединением, проявляет склонность преимущественно к реакциям замещения, и бензольное ядро очень устойчиво. В этом заключаются свойства бензола, которые называют ароматическими свойствами (стр. 325). Последние характерны и для других ароматических соединений однако различные заместители в бензольном ядре влияют на его устойчивость и реакционную способность в свою очередь, бензольное ядро оказывает влияние на реакционную способность соединенных с ним заместителей. Рассмотрим следующие группы реакций ароматических углеводородов а) реакции замещения б) реакции присоединения и в) действие окислителей.. [c.331]

Это реакция 1,4-присоединения ненасыщенного соединения к диену, например, присоединение этилена к бутадиену [c.111]

Можно задать вопрос откуда Y+ знает , присоединение к какому атому даст наиболее стабильный карбокатион Как и и аналогичном случае ароматического электрофильного замещения (т. 2, разд, 11.3), на основании постулата Хэммонда можно утверждать, что карбокатиону более низкой энергии предшествует переходное состояние с более низкой энергией. Правило Марковникова справедливо и для галогенозамещенных ненасыщенных соединений, так как галогены стабилизируют карбокатион резонансом [c.152]

Соединения этой группы получаются путем замены одного или нескольких атомов водорода окиси этилена органическими радикалами. Эпоксидное кольцо может находиться в середине и на конце цепи. Как было показано, эти соединения можно получать из ненасыщенных соединений присоединением хлорноватистой кислоты с последующим отщеплением соляной кислоты или непосредственным присоединением кислорода. [c.83]

Некоторые весьма интересные особенности реакций гидрогенизации, которые здесь не обсуждались, относятся к вопросу о строении катализатора и связанной с ним активности катализатора. Обычно находят, что присоединение к двойным связям 142] и ненасыщенным соединениям, содержащим различные кольца [43], приводит в основном к образованию -изомеров. Так, нанример, замещенные ацетилены дают 1 мс-олефины [43], а замещенные циклогексены [44]— в основном г цс-изомеры. Дальнейшее исследование этих особенностей, несомненно, будет представлять значительный интерес для понимания химизма каталитических процессов. [c.550]

Согласно представлениям, принятым в химии нефти, ненасыщенные углеводороды обладают одной или большим числом активных двойных связей в молекуле. В противоположность ароматическим углеводородам двойная связь в ненасыщенных углеводородах обнаруживает способность ко многим реакциям присоединения, например таким, как присоединение галоидов и серной кислоты. Ненасыщенные углеводороды всегда отсутствуют в продуктах прямой гонки, но представляют собой важный класс углеводородов в крекинг-бензинах. Присутствие двойной активной связи легко обнаружить в углеводородах низкого и среднего молекулярного веса, включая газойли. Свойства высокомолекулярных ненасыщенных соединений почти неизвестны, поэтому любые выводы о составе ненасыщенных высококипящих фракций следует считать недостоверными. [c.12]

Катионы, формально рассматриваемые как результат присоединения протона к ненасыщенным соединениям, называют, [c.126]

Катионов названия с окончанием -ий -ium) — Используют тогда, когда катион рассматривают как образовавшийся в результате присоединения протона к ненасыщенному соединению или путем отнятия электрона от свободного радикала, с. 126, 127. [c.207]

Хлор-1-бромэтан-1-сульфокислота образуется присоединением хлористого водорода к ненасыщенному соединению [117], упомянутому выше. Хлорангидрид этой кислоты получен в виде маслянистой жидкости. [c.126]

Присоединение нитрогруппы к ненасыщенным соединениям [c.145]

Для получения органических соединений дейтерия имеется в основном две группы методов. Одна группа объединяет такие методы, при которых проводят либо присоединение тяжелой воды или тяжелого водорода к ненасыщенным соединениям, либо гидролиз при помощи тяжелой воды некоторые из этих реакций являются полными синтезами. Ко второй группе методов получения органических соединений дейтерия относятся все те реакции, при которых легкий водород, галоиды или другие атомы замещаются дейтерием, т. е. обмениваются на него. [c.1143]

Химические свойства таких кислот зависят не только от присутствия карбоксильной группы, но и от двойной связи. Поэтому ненасыщенные кислоты могут проявлять свойства как обычных кислот, так и ненасыщенных соединений. Так, они вступают в реакции присоединения, окисления и полимеризации. [c.152]

Таким образом, СЮа — валентно-ненасыщенное соединение в нем заложена тенденция к присоединению или потере одного электрона [c.312]

В основе процессов полимеризации лежат химические реакции присоединения ненасыщенных соединений или реакции взаимодействия между органическими веществами разных классов, протекающие по типу реакций этерификации (образования сложных эфиров) с отщеплением простых молекул, например воды. [c.124]

Алкины — углеводороды с тройной связью с общей формулой С Н2я-2. Простейший алкин НС=СН, называемый этином или ацетиленом, широко используется в кислородно-ацетиленовых горелках, в которых пламя имеет очень высокую температуру (3200 К). Алкины, будучи ненасыщенными соединениями, обладают высокой реакционной способностью. Они легко вступают в реакцию присоединения, превращаясь в алкены или алканы и их производные, например [c.304]

По химическим свойствам ацетилен во многом аналогичен этилену. Но так как в его молекуле содержится тройная связь, то он является еще более ненасыщенным соединением, а потому обладает большей реакционной способностью, чем этилен. Для него характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации. [c.350]

ВОТ лишь некоторые из реагентов, присоединяющиеся к ненасыщенным соединениям. Присоединение 2,4-динитрофенилсульфенил-хлорида дает основание предполагать свободнорадикальный меха- [c.414]

Реакций присоединения указанного выше типа используют для синтеза спиртов, простых эфиров и аминов из алкенов и других ненасыщенных соединений. Присоединение HgX2 проводят в воде, спиртах или ацетонитриле соответственно. Ртуть удаляют из образующегося ртутьорганического соединения восстановлением борогидридом натрия [c.586]

Рассмотрим, наконец, присоединение ВзС к молекуле олефина или ацетилена Б2С14 также является кислотой Льюиса и способна образовывать я-комплекс с ненасыщенными соединениями. Присоединение к ацетилену ведет к г ис-форме продукта [12]. [c.399]

Соединения, содержащие двойные связи, присоединяют гало-генводороды и воду в присутствии серной кислоты по анти-ме-ханизму согласно правилу Марковникова. Стереоспецифическое протекание этих реакций объясняется образованием л-комплекса из протона и олефина с последующим присоединением нуклеофильной частицы. В случае реакций гидратации сильнополярный л-комплекс в результате действия электростатических сил определенным образом ориентирует окружающие молекулы воды, исключая, таким образом, возможное вращение вокруг простой С—С-связи. Стереохимия ионного присоединения галогенводородов изучалась в основном на примерах циклических ненасыщенных соединений. Присоединение бромистого водорода к 1,2-диметилциклогексену (V) в гексане или уксусной кислоте при 0°С дает почти исключительно рацемический гране-1,2-диметил-1-бромциклогексан (VI) по механизму анты-присоединения [c.154]

Окрашенные растворы, полученные при действии металлов на три-арилхлорметапы (Атз)СС1, обладают в высокой степени свойствами ненасыщенных соединений (присоединение галоидов, кислорода и т. д.). Они, несомненно, содержат иекот()рое количество простой фор-Л1Ь (Аг)зС, находящейся в состоянии равновесия с удвоенной формой [c.85]

Из многих методов синтеза фторсодержащих органических соединений (прямое фторирование элементарным фтором насыщенных и ненасыщенных соединений, присоединение фтористого водорода к оле-финам и ацетилену, этерификация спирта фтористоводородной кислотой, взаимодействие галогенсодержащих органических соединений с неорганическими фтористыми соединениями) ни один не позволяет получить высокофторированные алифатические соединения, к которым относятся тетрафторэтилен, трифторхлорэтилен и другие мономеры. [c.284]

Мегко можно доказать теперь, что в ненасыщенных соединениях присоединение происходит не у одного и того же углеродного атома. Если бы это имею место, то например, продукт присоединения этилена, дихлорэтан имел бы строение СН, — СНС1,, [c.142]

Высокое октановое число бензинов каталитического крекинга объясняется большой концентрацйей них изопарафиновых и аро-матаческих углеводородов. Содержание в таких бензинах олефиновых углеводородов обычно не превышает 34%, поскольку в процесс каталитического крекинга реакции с перераспределением водорода играют существенную роль наряду с реакциями дегидрогенизации в этом процессе одновременно протекают и реакции присоединения водорода к ненасыщенным соединениям. [c.229]

Участие связывающих я- и разрыхляющих я -орбиталей мономера в образовании как а-, так и я-связей с металлом ослабляет двойную связь олефина. Квантово-химические расчеты, проведенные Косси [53], показали, что координация мономера с металлом может ослаблять также находящуюся в г ис-положении связь металл-углерод. Подобные изменения в л-комплексе подготавливают молекулу ненасыщенного соединения к реакции присоединения по связи металл— углерод. Превращение л-комплекса в ме-таллорганическое соединение является вероятной стадией многих каталитических превращений ненасыщенных соединений. Многократное повторение актов координации и внедрения обеспечивает рост полимерной цепи. [c.105]

Однако при нагревании ненасыщенные соединения общей формулы КСН=СНСНз могут при действии хлора, брома или бромсукцинимида претерпевать з а м е щ е н и е водорода в метильной группе без присоединения галоида к углеродной дройной связи. Эта реакция в последнее время приобрела большое значение она протекает с образованием радикалов и может быть выражена следующими уравнениями [c.64]

Образование полимера происходит при последовательном присоединении мономеров. Полимеризация ненасыщенных соединений может проходить по разным механизмам свободно-радикальному, ионному. Кратко рассмотрим их по агдельнссти. [c.233]

А. с. почти не вступают в реакции присоединения, стойкие к окислителям, легко замещают атомы водорода, соединенные с ароматическим циклом, на другие атомы или группы. А. с. проявляют высокую энергетическую стойкость по сравнению с ненасыщенными соединениями. Ее характеризуют так называемой энергией сопряжения, равной разности между вычисленной энергией образования гипотетической молекулы с фиксированными связями и экспериментально найденной энергией образования ре-алыюй молекулы. Энергия сопряжения для бензола 40 ккал/моль, нафталина 75 ккал/моль, тиофена 31 ккал/моль и др. А. с. характеризуются некоторыми общими особенностями строения, в частности промежуточным между простым и двойным характером связи в цикле и плоскостным строением цикла. [c.31]

Этилен С2Н4—родоначальник класса алкенов (олефинов) — ненасыщенных соединений С Н2 . Согласно классической органической химии здесь связь С = С — двойная. Для этилена характерны реакции присоединения по двойной связи типа [c.207]

Триалкилбораны быстро присоединяются к двойным связям акролеина, метилвинилкетона, а также к некоторым производным этих соединений в ТГФ при 25° С, давая енолборинаты, которые можно гидролизовать до альдегидов или кетонов [405]. Вода может присутствовать с самого начала, поэтому реакцию можно провести в одну лабораторную стадию. Поскольку бораны можно синтезировать из олефинов (реакция 15-13), то этот процесс представляет собой метод увеличения длины углеродной цепи на три или четыре атома углерода соответственно. Соединения, содержащие терминальную алкильную группу, такие как, кротоновый альдегид СНзСН = СНСНО и З-пентен-2-он, не вступают в реакцию в этих условиях так же, как и акрилонитрил, но присоединение удается осуществить при медленной и контролируемой подаче кислорода или при инициировании пероксидами или УФ-светом [406]. Как и для реакции Михаэля а,р-ненасыщенное соединение можно генерировать п З11и из соответствующих оснований Манниха (реакция 16-16) [407]. Недостаток метода заключается в том, что только одна из трех групп К реагентов КзВ присоединяется к субстрату, а остальные теряются. Эту трудность можно преодолеть, используя, например, В-алкилборинат 61 [408], который получают, как показано ниже. Соединение 61 (Я = грег-бутил) [c.205]

Присоединение винильных металлооргаиических соединений к ненасыщенным карбонильным соединениям присоединение металлооргакиче-ских реагентов к ацетиленовым карбонильным соединениям [c.434]

Посмотрим, как эта особенность строения сопряжошых диенов отражается на их химических свойствах. Являясь ненасыщенными соединениями, диены способны к реакциям электрофильного присоединения. Воспользуемся в качестве примера реакцией между бутадиеном и хлороводородом. Как и в ранее рассмотренных реакциях, электрофильное присоединение начинается с взаимодействия с протоном, образования я-комплекса, который переходит в а-комплекс. Строение образующегося а-комплекса должно быть записано с учетом правила Марковникова [c.251]

Фотохимические реакции присоединения кислорода важны во многих фотосенсибилизированных процессах окисления ненасыщенных соединений. Биологические аспекты фотосенсиби-лизированного окисления известны с 1900 г., когда было открыто, что присутствие кислорода и сенсибилизирующих красителей могут вызывать гибель микроорганизмов. Патологические эффекты фотоокисления компонентов клетки включают повреждение клетки, мутагенез или онкогенез и летальный исход. Последние исследования фотосенсибилизированного окисления позволили лучше понять механизмы химических процессов, а полученные результаты находят теперь применение в области биологии. Логично закончить настоящую главу описанием этих очень важных реакций фотоокисления. [c.173]

Судя по суммарной формуле бензола СвНв, можно предположить, что бензол является сильно ненасыщенным соединением, аналогичным, например, ацетилену С2Н2. Однако химические свойства бензола не подтверждают такого пре тюложения. Так, при обычных условиях бензол не дает реакций, характерных для непредельных углеводородов не вступает в реакции присоединения (например, с галоидами), не обесцвечивает раствор марганцевокислого калия. Некоторые из этих реакций с бензолом могут протекать только при очень жестких условиях. В то же время бензол аналогично предельным углеводородам вступает в реакции замещения [c.245]

Как легко видеть, начальная стадия — фотохимическое расщепление молекулы хлора — приводит к образованию двух реакционноспособных частиц — свободных атомов хлора, являющихся, в сущности, радикалами. Это подтверждается тем, что скорость реакции оказывается пропорциональной корню квадратному из интенсивности поглощенного света, т. е. каждый квант поглощенной энергии вызывает инициирование двух цепей реакций. Присоединение свободного атома хлора к молекуле ненасыщенного соединения приводит к образованию другого радикала ХП, способного вступать в радикальную реакцию замещения с молекулой хлора, в результате чего образуется конечный продукт присоединения XIII и свободный атом хлора. Этот атом способен инициировать тот же цикл реакций со следующей молекулой ненасыщенного соединения, так что процесс продолжается. Таким образом, каждый атом хлора, образованный а результате фотохимического расщепления, инициирует исключительно быструю цепную реакцию. [c.288]