Производство бензола и его гомологов

Осуществление гидрогенизационных схем превращения полициклических ароматических углеводородов в нафталин и гомологи бензола, и собственно в бензол, не представляет принципиальных трудностей. Однако в настоящее время технические смеси полициклических ароматических углеводородов находят широкое и разнообразное применение, тогда как производство бензола и нафталина из продуктов риформинга и пиролиза является крупнотоннажным и хорошо освоенным процессом. К тому же капитальные затраты, связанные с организацией производства бензольных углеводородов и нафталина из высококипящих фракций каменноугольной или тяжелой смолы пиролиза могут быть оправданными лишь при значительных единичных мощностях установок. По-видимому, в ближайшие десятилетия названное направление не будет реализовано. [c.201]

Интенсивность исследований в области каталитического гидродеалкилирования и диспропорционирования, особенно в подборе более эффективных катализаторов и режима, дает основание предполагать, что в ближайшее время эти процессы найдут применение в производстве бензола и других ароматических углеводородов. Гидродеалкилирование алкилбензолов на никелевых катализаторах протекает в менее жестких условиях, чем на других катализаторах [16]. Эта реакция внедрена в промышленность как способ получения ароматических углеводородов из высших его гомологов, содержащихся во фракциях нефти. [c.292]

ПРОИЗВОДСТВО БЕНЗОЛА И ЕГО ГОМОЛОГОВ [c.50]

Прежде всего ядовитые химические вещества заменяются ни неядовитые или менее ядовитые. В первые годы советской власти ядовитые свинцовые белила были заменены цинковыми. Ртутные приборы заменяются безртутными, в производстве полиэтилена метанол (ПДК 50 мг/м ) заменяется изопропиловым спиртом (ПДК 200 мг/м ), в ряде производств бензол (ПДК 5 мг/м ), заменяется гомологами (ксилол, толуол с ПДК 50 мг/мЗ) и многие другие. Ведется работа по изысканию замены тетраэтилсвинца менее ядовитым антидетонатором. [c.50]

Большие количества нефтехимических толуола и ксилолов, образующихся попутно при производстве бензола гидроформингом бензиновых фракций нефти, не всегда могли быть квалифицированно использованы в полном объеме. Вместе с тем, спрос на бензол непрерывно возрастал и требовалось привлечение новых источников сырья для его производства. В связи с этим еще в начале 60-х годов в нефтехимической промышленности отдельных стран возникли методы гидродеалкилирования толуола и других гомологов бензола с целью увеличения производства последнего [49, 121, 140]. [c.133]

Следует отметить важное промышленное значение реакций гидрогенолиза. Они лежат в основе таких процессов, как гидрокрекинг, гидроочистка, получение бензола из его гомологов, некоторых способов производства высокооктановых бензинов и ряда других. В одних случаях эти реакции необходимы, в других — нежелательны. [c.89]

Рассматривая взаимодействие гомологов бензола с разными алкилирующими агентами в широком диапазоне условий, авторы значительное внимание уделяют производству этилбензола, изопропилбензола, додецилбензола и некоторых других, составляющих основу крупнотоннажных процессов алкилирования. Они стремились акцентировать внимание на важнейших сторонах рассматриваемой проблемы выяснении влияния строения на реакционную способность реагентов, установлении с помощью физико-химических методов (меченых атомов, ЭПР, ИКС, УФ, ЯМР-спектроскопии и др.) тонкого механизма реакции и т. д., [c.7]

Перспективы развития таких важных продуктов нефтехимического производства, как этилен, пропилен, бензол и его гомологи, стали в последние годы одной из актуальнейших проблем, широко обсуждаемых в научных журналах по химии и химической технологии. Наряду с нефтью и природным газом обсуждается также и возможность использования бурых углей как исходного материала для производства этих важнейших источников углеводородного химического сырья [7—9]. [c.11]

Это положение можно наглядно показать на примере производства этилена, одного из наиболее многотоннажных нефтехимических продуктов, продукция которого непрерывно и быстро возрастает. До начала 70-х годов основным пиролизным сырьем для производства этилена в США служили этан и пропан, выделяемые из природного газа. В случае пиролиза этана получались самые высокие выходы этилена с минимальными выходами сухого газа и пиролизной смолы (ароматических углеводородов). В странах Западной Европы основным пиролизным сырьем служила бензиновая фракция, производство которой на нефтеперерабатывающих заводах значительно превышало потребность в автомобильном бензине. Резкое повышение цен на этан, пропан и нефть в начале 70-х годов сделало экономически нерентабельными эти виды сырья в пиролизных процессах производства этилена [11, 12]. В качестве сырья в процессах пиролиза начали применять более тяжелые виды нефтяных продуктов [13] и даже сырую нефть. Выходы этилена и пропилена из этого сырья, конечно, значительно ниже, чем при пиролизе этана, пропана и бензина, а выходы жидких продуктов пиролиза, в том числе бензола и его гомологов, выше. Это значит, что удельный вес пиролизного бензола и его [c.250]

Наконец, большое практическое значение имеет каталитическое гидрогенизационное деалкилирование алкилароматических углеводородов с целью получения бензола и нафталина. По этому процессу в США из толуола получают 22% бензола (от общего производства) [13] и = 40% нафталина из гомологов последнего, содержащихся в каталитических газойлях [48]. [c.36]

Применение. Бензол и его гомологи применяются как химическое сырье для производства лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ. Широко используются как растворители. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. [c.302]

Применение. Гомологи бензола используют в промышленном органическом синтезе. Толуол, например, применяют для синтеза бензойной кислоты. Из ара-кси-лола получают терефталевую кислоту, которая используется в производстве химических волокон. [c.346]

В настоящее время коксохимическая промышленность по объему производства и техническому оснащению занимает ведущее место в мире [49]. Она развивалась и продолжает развиваться не только в меру потребностей черной металлургии, но внесла весомый вклад в химизацию страны, являясь основным поставщиком ароматических продуктов—бензола, крезола, нафталина, каменноугольных масел, источником сырья для промышленности пластических масс, химического волокна и других синтетических. материалов. Кроме того, находящиеся в коксовом газе легкие пиридиновые основания и их гомологи служат сырьем для получения ценнейших медицинских препаратов — сульфидина и др. [c.18]

Производство бензола и нафталина иэ их гомологов в промышленности осуществляют с помощью процессов термического и каталитического гидродеалкилирования. В качестве сырья для производства бензола используют толуол, в меньшей степени — ароматические углеводороды Се—С,, а также гидрооблагорожен-ные бензины пиролиза, содержащие до 30% (масс.) неароматических углеводородов. [c.112]

ГОМОЛОГОВ возрастает. Так, например, в 1985 г. прогнозируется потребность В бензоле около 10 млн. г, причем предполагается, что-значительная часть производства бензола будет покрываться за счет жидких продуктов пиролиза нефтепродуктов. При пиролиз -газойля кувейтской пефти выходы котельного топлива в 3—4 раза больше, чем при пиролизе бензина из той же пефти. Это топливо-содержит в большом количестве копдепсировапные ароматические углеводороды и потому может быть использовано в качестве сырь для производства сажи и как связующее вещество в производстве электродов. При смешении с высокопарафинистыми нефтепродуктами эта пиролизная смола может сжигаться в качестве котельного топлива, причем оно значительно дешевле флотского мазута. [c.251]

Технология процесса гидрогенизационного деалкилирования гомологов нафталина аналогична процессам производства бензола из толуола за исключением способа выделения нафталина. Возможны два приема извлечения последнего. Так, если имеющиеся в сырье примеси претерпевают глубокую деструкцию (моноциклические ароматические углеводороды с длинными боковыми цепями превращаются главным образом в бензол, парафиновые и циклоалкановые углеводороды — в легкокипящие жидкие и газообразные продукты), то нафталин практически любой степени чистоты можно получить ректификацией. Если же близкокипящие углеводородные примеси не расщепляются при гидрогенизацион-ном деалкилировании, то нафталин высокой степени чистоты может быть выделен кристаллизацией. [c.198]

Коксохимическая промышленность в течение длительного времени являлась единственным ноставш,иком ароматического сырья. Она сохраняет свое монопольное положение и в настоящее время по производству полициклических ароматических соединений, используемых в промышленности, хотя из каменноугольной смолы извлекается не более 0,1% их общего количества. Однако в производстве бензола и его гомологов в послевоенные годы на первое место выдвинулась нефтехимическая промышленность. В США она дает более 90% бензола, 97% толуола, 99% ксилолов, 100% этилбензола и кумола, 43% нафталина. Тенденция к увеличению доли нефти в производстве ароматического сырья в ближайшие десятилетия, по-видимому, сохранится. [c.11]

В заключение раздела о реакциях с присоединением водорода на мембранных катализаторах рассмотрим гидродеалкили-рование гомологов бензола и нафталина. Эти реакции используют в промышленности для производства бензола из толуола и нафталина из нефтяного сырья. Большой интерес представляет частичное деалкилированне, например, получение метилнафта-линов из диметилнафталинов. Реакции гидродеалкилирования термодинамически возможны при высоких температурах, которые необходимы для сопряжения с процессами дегидрирования и дегидроциклизации. [c.115]

Из приведенных данных видно, что около 25%, считая на фракцию, производных бензола (включая ароматические амины, меркаптаны, сульфиды, бензотиофены, производные дифенила, дифенилметана, а также тетралина) могут рассматриваться как база для производства бензола и его ближайших гомологов. [c.79]

В производстве бензола й его гомологов ведущее положение заняла нефтехимическая промышленность. В США она дает более 90% бензола, почти все количество толуола и кси-.лолов, а также более 40% нафталина. Источником получения этих углеводородов из нефти являются фракции, образующиеся при термическом или каталитическом риформинге, а также. жидкие продукты пиролиза в производстве этилена. Помимо ископаемого сырья перспективны для использования в будущем возобновляемые ресурсы ароматических соедицений, в, частности древесина, 25—г30% которой составляет лигнин, построен- ный из фрагментов производных бензола. В настоящее время на лигнина, являющегося отходом производства целлюлозы, щолучают только одно индивидуальное .ароматическое соединение— ванилин. [c.10]

Производство и применение амидо-, нитро-, нитрозо-соединений хлорпроизводных бензола и его гомологов (анилин, экстралин, ксилвдин, нитробензол, крезолы), фенола и его соединений Производство бензола, толуола и хлорбензола. Применение бензола в качестве растворителя. Применение хлорбензола. Алкилирование бензола Производство, обработка и применение тринитротолуола. Пикриновая кислота. ДНТ, ДНФ Производство бензидина, дианизидина, толидина, альфа- и бета-нафтиламинов Анилиновое крашение на текстильных фабриках Крашение мехов урсоловыми красителями Производство и применение метилового спирта Производство и применение синильной кислоты и ее производных [c.64]

Однако развитие нефтехимической промышленности, на предприятиях которой начался выпуск ароматических углеводородов, ставит производство бензола, толуола, ксилола и их гомологов (фенол, фталевый ангидрид и другие) из угля перед лицом серьезных затруднений. Трудности переработки каменноугольной слюлы связаны, в частности, с освоением в рамках нефтехимии выпуска фенола кумольным методом, фталевого ангидрида из ксилола (полученного из нефти), терефталевой кислоты из параксилола (полученного из нефти) по методу компании Сайнтифик дизайн , капролактама из толуола (полученного из нефти но методу компании СНИА вискоза ), синтетического фенола (с последующим производством циклогексанона) по методу компании Дау кемикл и с другими переходами к нефтехимическому сырью и нефтехимическим технологическим процессам в производстве найл она. [c.266]

Вторая программа развития нефтехимической промышленности предусматривает расширение масштабов испо.дь.эования кре-кинг-бензина, получаемого в качестве побочного продукта при термокрекинге пафты, для экстрагирования ароматических углеводородов. При этом принимается в расчет то обстоятельство, что выход бензола из крекинг-бензина является сравнительно большим. По данным на 1960 г., из каменноугольно смолы получали 69% бензола и его производные, а из нафты 31%. Согласно прогнозу па 1965 г., учитывавшему бурный рост выпуска этих продуктов из нефти, указанное соотношение должно было составить соответственно 44,5 и 55,5%. За тот же период с 1960 по 1965 г. доля бензола, получаемого из крекинг-бензина, должна была вырасти в обш ем объеме производства бензола и его гомологов из нефти с 21,7 до 35%. Однако и в 1965 г. выпуск бензола из каменноугольной смолы должен был составить, по оценкам, 63,6% обш,его объема производства этого продукта. [c.267]

Длительное время коксохимическая промышленность была мо нопольным поставщиком ароматического сырья и до сих пор продолжает оставаться единственным производителем большинства полициклических ароматических соединений, хотя из смолы извлекается не более 0,1% их общего количества. В производстве бензола и его гомологов, а также значительной части нафталина на первое место выдвинулась нефтехимическая промышленность. В США она дает более 90% бензола, 97% толуола, 99% ксилолов, более 40% нафталина [3]. [c.7]

Олефипы — этилен, пропилен, бутилепы диеновые углеводороды — бутадиен, изопрен ацетилен и его гомологи бензол, ксилолы, стирол, метилстирол, винилнафталин в ближайшие годы должны стать массовым сырьем для производства многих ценных химических продуктов таких, как политен, полипропилен, синтетический каучук, различные виды пластмасс, искусственные волокна и многие другие, важные для народного хозяйства продукты. [c.282]

Ранее простейшие гомологи бензола выделяли из фракций каменноугольной смолы, но возрастающие требования промышленности к количеству и качеству сырья для его-- дальнейшей переработки привели к поискам новых источников их получения. Алкилароматические углеводороды могут быть выделены из тяжелых смол пиролиза нефти, сверхчеткой ректификацией фракций риформинга, с помощью реакции Вю ца—Фиттига, ацили-рованием ароматических углеводородов и последующим восстановлением образующихся при этом кетонов и т. д. Все эти методы значительно уступают процессу алкилирования ароматических углеводородов олефинами ввиду высоких технико-экономических показателей его. Это обусловлено обеспечением процесса доступным и дешевым сырьем, производимым крупнотоннажными производствами, глубокой проработкой его химизма, довольно простым оформлением и получением больших выходов целевых продуктов при высокой селективности процесса. [c.5]

Промышленное производство этилбензола было организовано в 1936 г. В период Второй мировой войны в ряде стран широкое применение в качестве высокооктановой добавки для карбюраторных авиационных двигателей нашел кумол (изопропилбензол). С переходом авиации на реактивное топливо интерес к производству алкилбензолов продолжал возрастать. Это объясняется тем, что резко возросла потребность в ряде сырьевых источников, получение которых связано с алкилированием бензола и его гомологов. Например, из этилбензола получают стирол, который нашел широкое практическое применение, из кумо-ла—фенол, ацетон, а-метилстирол. Из диалкилбензолов синтезируют терефталевую кислоту и фталевый ангидрид. Сульфированием нонил- и додецилбензола производят сульфонаты — высокоэффективные поверхностно-активные вещества. Моно- и полиалкилнафталины —великолепные теплоносители, а их сульфонаты — эмульгаторы в производстве синтетического каучука. В широком масштабе проводится алкилирование бензола и нафталина тримерами и тетрамерами пропилена, димерами и три-мерами бутенов и пентенов, а также высшими олефинами. Алкилирование является перспективным процессом в связи с необходимостью разработки новых видов сырья для производства полимеров, синтетического каучука, новых компонентов топлив, присадок и масел. [c.6]

Лепна-Берке водород и для гидрогенизации и для синтеза аммиака получается из водяного газа в генераторах, работающих на буро-угольных брикетах. Для получения чистого водорода водяной газ очищается от сернистых соединений, для чего нередко используются алкацидные растворы. Окись углерода конвертируется в углекислоту, легко отмывающуюся в скрубберах. Гидрирование проводится в две фазы в автоклавах высокого давления, внешним видом напоминающих гигантские орудийные стволы. В первой — жидкой фазе, мелко раздробленный и суспендированный в антраценовом масле или в смоле уголь подвергается гидрированию над подвижным или плаваю-щим> катализатором — окислами железа (болотная руда, отходы производства алюминия и т. д.). При этом угольные компоненты молекулы угля, имеющие, как можно считать в первом приближении, вид пчелиных сот, распадаются. Более мелкие четырех- и трехкольчатые осколки (типа фенантрена и других ароматических углеводородов с конденсированными кольцами), насыщаясь водородом (кольцо за кольцом), будут превращаться вследствие распада образовавшихся жирных колец сначала в двухкольчатые углеводороды (гомологи нафталина) и, наконец, в гомологи бензола или даже, в зависимости от условий гидрирования, в гомологи циклогексана и циклопентана. Само собой разумеется, что при понижении температуры гидрогенизации (проводимой в пределах 550 —380°) и повышении гидрирующей эффективности катализатора, деструктивная гидрогенизация может быть остановлена и на стадии гомологов [c.154]

Как видно из приведенных данных,Гнаиболее широко используются бензол и его первые гомологи. Это определяется прежде всего их большей доступностью и хорошо отработанной технологией получения и переработки. Широкое развитие производства [c.5]

При работе над рукописью учтено то обстоятельство, что в последние годы по отдельным вошросам производства и переработки ароматических углеводородов были опубликованы монографии. Так, получению ароматических углеводородов, преимущественно бензола и его гомологов, из нефти посвящена книга А. Д. Сулнмова Производство ароматических углеводородов из нефтяного сырья (М., Химия, 1976). Поэтому отдельные разделы изложены более кратко со ссылками на соответствующие монографии. [c.6]

Как уже отмечалось, в бензоле, получаемом сернокислотной очисткой фракции БТК (см. гл. 4) может присутствовать вес1. 1а. значительное количество тиофена —от 0,02 до 0,12%. Более глубокое удаление тиофена нерационально, так как сопряжено с большими потерями ароматических углеводородов, особенно метилированных гомологов бензола. На практике с целью глубокого извлечения тиофена полученный бензол подвергают дополнительной очистке. Поскольку на первой стадии (очистка фракции БТК) используется 92—94%-ная кислота, естественно, для упрощения технологии и вторую стадию (очистку бензола) проводить кислотой этой же концентрации. Такой двухступенчатый процесс был осуществлен в коксохимическом производстве Нижнетагильского металлургического комбината для получения бензола, практически не содержащего тиофена [26]. Процесс характеризовался большой длительностью очистки (4—6 ч) и значительными потерями бензола (5,5%), что объясняется неблагоприятными условиями для сульфирования тиофена. [c.213]

Цех ректификашш сырого бензола служит для переработки поступающего иэ цеха улавливания или привезенного с других коксохимических производств сырого бензола. Основными товарными продуктами являются чистые бензол и его гомологи толуол, ксилолы. На некоторых коксохимических производствах и заводах вырабатываются инден-кумароновые смолы, дициклопентадиен, чистые пиридин, лутидин, коллидины и другие продукты. В цехе имеются отделения дистилляции сырого бензола, в составе некоторых цехов отделения ректификации легких пиридиновых оснований, сернокислотной мойки или гидроочистки, регенерации серной кислоты, склад готовой продукции, погрузки. [c.7]

В связи с большой потребностью промышленности органического синтеза в бензоле и его ближайших гомологах все более широко развиваются процессы выделения низкомолекулярных ароматических углеводородов из нефтяного сы1)ья. Бензол служит сырьем для получения синтетических волокон, синтетического каучука, пластических масс и др. Толуол применяют для получения тринитротолуола, диизоцианата и бензола, в качестве растворителя и пластификатора каучуков, в производстве моющих средств, капролак-тама и др. о-Ксилол служит сырьем для производства фталевого ангидрида, п-ксилол — для синтеза терефталевой кислоты (полупродукта в производстве синтетическото волокна—лавсана) м-ксилол — для получения изофталевой кислоты и на ее основе — алкидных смол этилбензол — для получения стирола. Би- и трициклические ароматические углеводороды без длинных боковых цепей являются ценным сырьем для получения сажи. Так, в США и Западной Европе для этой цели ежегодно используется около [c.144]

Еще в 70-х годах прошлого столетия Д. И. Менделеев видел рациональное использование нефти в ее ароматизации, на базе которой должно было строиться производство красок, фармацевтических препаратов, взрывчатых веществ. Методом Летнего в усовершенствованной инж. Никифоровым и Задолиным аппаратуре вели процесс пиролиза в ряде городов страны, в том числе в Баку и Грозном. Самое близкое участие в работах по ароматизации нефти принимал Н. Д. Зелинский. Его интересовал механизм процесса образования бензола и его гомологов и, главное, вопрос, не является ли бензол результатом дегидрогенизации циклогексана. Он задался целью найти такой катализатор, в присутствии которого дегидрогенизация протекала бы при более низкой температуре. Таким катализатором в работах 1911 г, оказались платиновая и палладиевая чернь. В их присутствии гидроароматические [c.17]

Исходным сырьем для производства терефталевой кислоты являются л-диалкилзамещенные гомологи бензола, такие, как и-ксилол, и-цимол. [c.699]

Олимпиева О. Н., Ретнев В. М., Русинова А. П. Некоторые вопросы клиники и профилактики хронических отравлений бензолом, толуолом, ксилолом па производстве (краткие литературные данные).— В кн. Вопросы гигиены и ирофпатологии при работах с бензолом и его гомологами в некоторых отраслях промьннленности. Л., 1958, с. 8— 21. [c.312]

Обычно углеводородные газы, получаемые при деструктивпой переработке нефти, состоят нз алканов и алкенов до включительно. Водород — также постоянный компонент газов переработки. В отдельных специальных случаях в состав углеводородов газа входят бутадиен и иногда этин (ацетилен) и его гомологи. В табл, 56 даны физические свойства компонентов газа. Основное сырье для химической переработки — непредельные углеводороды. По масштабам производства на первом месте стоит выработка компонентов моторного топлива. Для получения полимерного бенйина используются бутены и пропен для изооктана — изобутен с добавкой нормальных бутенов для производства алкилбензинов — изобутан и алкены от jHg и выше, преимущественно бутены для алкилирования бензола — этен и пропен для производства нео-гексана — изобутан и этен. [c.335]

СеНдСаНз), используемый в производстве синтетического каучука буна 3. Изопроиилбензол (кумол) используется как компонент моторного топлива. Получение бутилбензола возможно, но имеет меньшее значение, так как ресурсы бутенов более ограничены, чем пропена, и температура кипения получаемого продукта слишком высока. В табл. 65 приведены физические характеристики бензола и его гомологов. [c.370]

Способ ONIA-GEGI Технологическая схема получения газа для синтеза аммиака по этому способу представлена на рис. П-60. Производство газа по этой схеме состоит из пяти последовательных стадий циклический крекинг исходного нефтепродукта (например, мазута) с водяным наром очистка получаемого газа от гудрона п нафталина тонкая очистка газа от сероводорода, нафталина, бензола и органической серы конверсия метана и его гомологов воздухом конверсия окиси углерода. [c.188]

Реакция перевода бензола в нитробензол eHaNOa используется дл открытия паров бензола (и его гомологов) в воздухе цехов промышленных предприятий, где производится работа с бензолом, пары которого вредны для здоровья рабочих. При производстве анализа воздуха его просасывают через сосуд с нитрующей смесью. [c.128]

Бензол(бензен) представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Вместе с толуолом и изомерными ксилолами он может быть выделен из газов коксования при пропускании последних через высококипящие бензоидные углеводороды или путем адсорбции на активированном угле. Такой так называемый бензол-сырец загрязнен тиофеном (см. раздел 2.3.3) и его гомологами, а также ненасыщенными углеводородами, которые невозможно отделить простой перегонкой. Поэтому перед дальнейшей переработкой бензола должна быть проведена его предварительная очистка (рафинирование). В настоящее время бензол получают во все больших масштабах из так называемого пиролизного бензина, получаемого в качестве побочного-продукта при производстве этилена пиролизом алканов, а также из бензинов риформин-га. [c.267]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология