Изопрен строение

До начала 1950-х гг. из этиленовых углеводородов лишь изобутилен использовался для получения каучука в виде сополимера с изопреном (бутилкаучук). Попытки получать каучукоподобные полимеры из более доступных и дешевых этиленовых углеводородов нормального строения не увенчались успехом. Такая возможность возникла после открытия Циглером катализаторов, способных полимеризовать этилен при низких температуре и давлении с образованием высокомолекулярных полимеров. Каучукоподобные сополимеры из этилена и пропилена на катализаторах Циглера были впервые получены Натта [1]. [c.294]

Изопентены являются сырьем для синтеза изопрена, получаемого их дегидрированием. Изопрен используют в основном для производства изопренового каучука регулярного строения цис-, 4-полиизопренового) и в меньшем количестве — для производства бутилкаучука, получаемого сополимеризацией изобутена (98%) й изопрена (2%). [c.193]

В зависимости от температуры (и давления) наблюдается различный механизм термического превращения диолефинов. При низких температурах и высоких давлениях полимеризация диолефинов имеет цепной характер. Каждая активированная молекула диолефина является началом цепи, в результате которой образуются высокомолекулярные полимеры диолефинов, повидимому открытого строения. Так например, Тамман и соавтор (155) наблюдали, что при температурах 140— 160° С и повышенном давлении изопрен и диметилбутадиен целиком превращались в высокомолекулярные полимеры. [c.124]

Это правило впоследствии оказалось полезным для выяснения строения многих соединений, так как оно ограничило число возможных формул. Его не следует, однако, понимать в том смысле, что биогенез терпенов в действительности протекает через изопрен. Наоборот, мы точно знаем, что это не так. Во многих случаях удалось доказать, что микроорганизмы способны синтезировать терпены, стероиды, сквален и т. п. полностью из уксусной кислоты II что образующаяся из трех ацетатных остатков мевалоновая кислота [c.1135]

Химическая реакция — это изменение вещественной формы существования материи. Например, смесь водорода с кислородом превращается в воду, изопрен — в каучук, тесто — в хлеб и т. д. Протекание химического процесса на молекулярном уровне — это изменение строения, а в большинстве случаев и состава молекул, происходящее в результате их взаимодействия. [c.153]

Диметиленциклобутан по свойствам сходен с дивинилом и изопреном. Он легко полимеризуется по типу 1,4-присоединения. Полимер имеет цис-строение и является структурным аналогом натурального каучука. Составьте схему реакции цепной полимеризации 1,2-ди-метиленциклобутана, напишите формулу фрагмента молекулы полученного полимера. [c.124]

Метилбутадиен-1,3, изопрен [СН2 = С(СНз)СН = СН2], представляет собой жидкость. Он служит исходным веществом для производства полиизопрена— синтетического каучука, строение которого соответствует натуральному каучуку (разд. 7.7.1.4). Один из способов получения изопрена исходит из ацетона и этина. [c.251]

Метилбутадиен-1,3 (изопрен). Этот углеводород является гомологом бутадиена-1,3 и имеет строение [c.83]

Совершенно аналогично при стереоспецифичной 1,4-полимеризации изопрена получается каучук, полностью совпадающий по своему строению и свойствам с природным. Производство такого каучука в настоящее время освоено промышленностью. Необходимый изопрен получают дегидрированием изопентана, производимого из нефтяного сырья. [c.324]

Хлоропрен по строению напоминает изопрен, имея атом хлора ira месте метильной группы изопрена. Полимеризация хлоропрена в положении 1,4 дает полимер следующего строения [c.325]

Для получения полимера, обладающего стереорегулярным строением, при процессе полимеризации должно присутствовать вещество, способствующее ориентации молекул мономера. Такой способностью обладают гетерогенные катализаторы, присутствующие при полимеризации в виде отдельной фазы. При применении таких катализаторов этилен образует полимеры линейного строения пропилен, стирол и другие а-олефины образуют изотактические полимеры бутадиен и изопрен могут образовать синдиотактические, изотактические, только цис-, или только 7П/)анс-нолимеры. [c.285]

Считается, что в неполярных растворителях ионная пара избирательно сольватирована более полярным мономером, в результате чего увеличивается скорость его взаимодействия с катионом. Полярные растворители вытесняют мономеры из сольватной оболочки, поэтому относительная активность мономеров определяется в основном особенностями их химического строения. Получен следующий ряд активностей мономеров в присоединении к карбониевым ионам виниловые эфиры изобутилен > стирол > винилацетат > изопрен > бутадиен. Как видно, изобутилен является одним из наиболее активных сомономеров. [c.193]

В 1826 г. М. Фарадей на основании элементного анализа установил, что НК является продуктом на основе вещества, которое соответствует формуле СзНе. Это он ввел в научный обиход термин изопрен —так назвал он натуральный каучук. Позднее, когда было установлено полимерное строение каучука, это имя перешло к мономеру — углеводороду 2-метил-1,3-бутадиену СН2= С(СНз)—СН=СН2 и стало его тривиальным названием. [c.6]

При выпуске основной продукции на предприятиях СК в остаточных количествах в атмосферу поступают следующие вредные вещества углеводороды предельные и непредельные нормального строения, ацетон, ацетонитрил, аммиак, ацетальдегид, формальдегид, метанол, фенол, стирол, а-метилстирол, изопрен, бутадиен, пыль органическая и минеральная. [c.334]

В качестве второго мономера обычно применяется изопрен, вводимый Б количестве 1,5—3%. Исходную смесь мономеров поли меризуют в среде растворителя при глубоком охлаждении. Образующийся сополимер—бутилкаучук имеет следующее строение [c.490]

Сд-фракции пиролиза нефтепродуктов. Летучая жидкость, т. кип. 34,1 °С, нерастворима в воде, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и углеводородах. Применяют для производства изопренового каучука. В присутствии катализаторов Циглера-Натта преимущественно образуются <мс-полиизопрены. Строение 1<ис-полиизопрена имеет натуральный каучук. транс-Полиизопрен также встречается в природе и называется гуттаперчей имеет невысокие механические свойства. В высоких концентрациях изопрен - наркотик, в малых [c.367]

Подобные результаты были получены на таких полимерах, как акрилаты [153], которые относительно плохо растворимы в мономере. При очень низкой степени превращения (нанример, 2% для бутилакрилата) полимер может начать осаждаться из раствора в виде коллоидных гелей. Можно ожидать, что строение образующегося в этом случае полимера будет сильно-препятствовать диффузии больших радикалов. Эти полимеры имеют не простую прямую цепочку полимерные цепи связаны между собой в нескольких точках. Диены, например изопрен и бутадиен, наиболее склонны к образованию таких перекрестных связей, так как образующийся полимер содержит двойные связи. Сравнительно недавно Бенсон и Норс [154] показали, что, используя смешанные растворители и меняя таким образом вязкость в значительном интервале, можно наблюдать соответствующее изменение величины А)(, в то же время кр не изменяется. Нозаки [155] показал, что если достаточно долгое время подвергать фотолизу водную эмульсию винилового мономера для образования стабильных частиц, то этп последние будут содержать долгоживущие радикалы полимера, которые могут продолжать реагировать с мономером в течение 24 час и более . Гелеобразные частицы этилендиметилакрилата дают спектры парамагнитного резонанса, показывающие, что концентрация частиц с неспаренными спинами [157] достигает 10 — Эти образцы полностью стабильны в отсутствие Ог. [c.520]

Положение изопрена в этой структуре видно из линий разрыва, показанных точечными линиями. Пумерер с студентами повторил работу Гарриесса, используя в своих опытах каучук более высокой степени очистки и более совершенные методы они увеличили выход углеводорода каучука в виде продуктои разрушения углеродного скелета до 95% вместо 70% у Гарриесса. Продукты эти на 90 % состояли из ленулиновых соединений [28, 29J. Озон помог выяснить строение нескольких синтетических каучуков, в частности удалось показать, что бутадиен и изопрен присоединяются как в положение 1,2 (или 3,4), так и в положение 1,4. Эти данные были подтверждены методом инфракрасной спектроскопии и другими методами анализа. [c.216]

Прп отщепленни первой молекулы воды от диола получается смесь ненасыщенных спиртов разного строения, но все они при дальнейшей дегидратации дают изопрен, причем реакция сопровождается перемещением двойных связей [c.198]

Алканы принадлежат к числу наиболее хорошо изученных углеводородов любой нефти. Отличительной чертой нефтяных углеводородов этого класса являются их достаточно высокие концентрации, особенно концентрации некоторых ключевых структур. К таким структурам относятся, например, нормальные алканы, моноыетил-замещенные алканы с различным положе ием замещающего радикала, а также алканы изопреноидного типа строения, или изопренаны [7]. Самое замечательное это то, что относительное содержание таких углеводородов мало зависит от их молекулярной массы и мы вправе говорить о различных гомологических рядах алканов в нефтях. Гомологичность эта распространяется на достаточно большие пределы выкипания нефтяных углеводородов. В то же время, несмотря на большие успехи в области изучения алканов на молекулярном уровне, следует иметь в виду, что, как показали масс-спектрометри-ческие данные, некоторая часть разветвленных алканов элюируется в виде горба . Состав и строение этих углеводородов пока еще не исследованы. Можно лишь предположить, что, как уже указывалось, они представлены структурами весьма разветвленными (имеющими [c.41]

Общая формула С Н2п-2 выражает также состав углеводородов с двумя двойными связями из них отметим бутадиен (или дивинил) С4Н6 и изопрен С5Н8, имеющие следз ющее строение [c.563]

Строение и синтез каучука. По своей химической природе каучук является высокомолекулярным непредельным углеводородом и представлет собой смесь сложных полимерных молекул. Как непредельное соединение, каучук присоединяет бром и гало-идоводороды, причем на одну группу СзНд присоединяются два атома брома или одна молекула галоидоводорода. Следовательно, на каждую группу СдИ в молекуле каучука приходится одна двойная связь. При сухой перегонке каучука образуется, наряду с другими углеводородами, изопрен СаНд. Первые сведения о строении каучука были получены в 1905 г., когда Гарриес, обработав каучук озоном, получил стекловидный озонид состава СюН бОб. При разложении озонида водой образуется до 90% левулинового альдегида СНз—СО—СНз—СНг—СНО. [c.100]

Изопр ец. Изопрен, который при действии диоксан-сульфотри-оксида осмоляется даже при 0 удалось просульфировать пиридин-сульфотриоксидом в дихлорэтане при 100—110 Полученная бариевая соль непредельной моносульфокислоты содержит заметную примесь соли дисульфокислоты. Моносульфокислота дивинила является 2-метилбутадиен-1,3-сульфоновой-1 кислотой. Строение ее определялось частичным восстановлением над никелем с последующим окислением восстановленного продукта. При этом получается метилэтилкетон и отщепляется сульфогруппа в виде сульфат-иона [c.271]

В 1920 г. Ружичка приступил к классическим экспериментам, в результате которых было сформулировано шаопреновое правило . Это правило, суммировавшее все предшествующие исследования по установлению строения терпенов, гласит, что терпены образуются в результате полимеризации изопрена по типу голова к хвосту . Ниже мы увидим, что изопрен сам по себе не является строительным материалом терпенов в растениях. Тем не менее можно рассматривать терпены как полимеры изопрена. Типы известных терпенов приведены в табл. 13-3. Позднее мы объясним, почему в этом перечне нет терпенов с числом углеродных атомов 25 и 35. [c.520]

Эффективно применение для шин также изопрен-бутадиенового (СКИД) и бутадиен-изопренового (СКДИ) каучуков стереорегу-лярного строения. [c.50]

Строение п свойства 1.4-полиизопрена и скорость полимеризации зависят от состава катализатора и содержащихся в нем примесей, наличия примесей в изопрене-ректификате и в растворителе, а также от температуры полимеризации и условий выделения каучука из полпмеризата. / [c.154]

Из каучуков карбоцепного строения наиболее хорошо изученным полимером является натуральный (полиизопреновый) каучук (НК). Еще в 1860 г. Уильямс при деструкции этого полимера получил изопрен с выходом 5% от массы каучука. Другие исследователи в дальнейшем при различных условиях деструкции полиизопрена также получали изопрен с выходом от 3 до 44 7о 45]). Наиболее полно продукты деструкции НК изучили Мидгли и Хенн [46], которые подвергли деструкции каучук при 700 °С и выделили изопрен и димер изопрена — дипентен — соответственно 10 и 20%. При деструкции с выходом менее 1% были идентифицированы ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилол), олефины (З-метилбутен-1, 2-метилбутен-1, 2-метилбутен-2, 2-метил-пентен-1 и др.), насыщенные углеводороды (гептан, метилгепта-ны). Систематическое исследование термостабильности синтетического полиизопрена, НК и гуттаперчи было проведено в вакууме при 287—400 °С Мадорским с сотр. [45]. [c.10]

В некоторых случаях (изопрен, пиперилен) образуются также высокомолекулярные соединения. Строение этих продуктов мало изучено. Пред-полага1вт, что они являются продуктами совместной полимеризации углеводорода с малеиновым ангидридом. [c.192]

В. В. Вильямс указывает на генетическую связь и общее происхождение таких веществ, как эфирные масла, смолистые вещества, каучук, каротиноиды, жирорастворимые витамины (А, О, Е и К), сапогенины и фитостеролы. В основе их строения лежит изопрен, который образуется при распаде молекулы хлорофилла. Формирование этих веществ из изопрена опреде- [c.195]

Ввиду исключительной важности создания промышленного производства изопрена для народного хозяйства многих стран, в последние годы предпринимаются многочисленные попытки видоизменить технологию диоксанового синтеза с целью сокращения числа стадий, упрощения схемы, уменьшения коррозии и т. д. Существенного внимания заслуживает то обстоятельство, что из всех многочисленных продуктов этой реакции, включая 4,4-диметил-1,3-диоксан, по строению Яолекул наиболее близки к изопрену продукты первого поколения — З-метил-1,3-бутандиол и изоамиленовые спирты. Действительно, получение изопрена из перечисленных веществ сводится к простой дегидратации, протекающей весьма селективно и в паровой, и в жидкой фазе [30]. [c.235]

Далее, изопрен имеет явную склонность к полимеризации и в соответствующих условиях полимеризуется с образованием продукта, напоминающего каучук, хотя и не идентичного с ним . Все это даст достаточные основания для вывода, что углеводород каучука является полимером изопрена с ценеобразным строением молекулы. [c.403]

Изопреноидные алканы С9-С20 количественно определены в десятках нефтей. Обнаружение изопреноидных алканов С21-С25 в нефтях позволяет считать реальным присутствие более крупных по сравнению с фитаном молекул предшественников, например соланосана. В нефти были идентифицированы изопреноидные алканы регулярного типа строения вплоть до С40, т. е. изопреноиды, имеющие правильное (регулярное чередование боковых метильных заместителей (2,6,10, 14, 18, 22 и т. п.), источником образования которых могут быть природные полиизопренолы. В последнее время в ряде нефтей обнаружены псевдо- и нерегулярные изопренаны. [c.107]

Молибдат висмута активно катализирует (при 460° С) окислительное дегидри рование высших олефинов (С5—С,) различного строения с образованием диенов Из нормальных гексенов и гептенов, 3-метилпентена, З-этилпентена-1, 2-этилгек сена-1 получаются также триены при окислении высших олефинов, содержащих присоединенную к винильному углеродному атому метильную группу, дающую разветвление цепи, образуются помимо продуктов окислительного дегидрирования ненасыщенные альдегиды (в небольших количествах). Изобутилен, окислительное дегидрирование которого затруднено (для этого потребовалась бы скелетная изомеризация), в присутствии молибдата висмута превращается в метакролеин [10,65]. По патентным данным, при окислительном дегидрировании изоамиленов в изопрен висмут-молибденовый окисный катализатор активнее и селективнее, чем системы 5п—Мо—О, 5п—Р—О, Со—W—О [2]. В процессе окисления разветвленных пентенов на закисномедном катализаторе (при 340° С) одновременно с образованием ненасыщенных карбонильных соединений получаются продукты окислительного дегидрирования [58]. [c.198]

В настоящем сообщении рассматриваются некоторые общие закономерности адсорбции ряда простых органических веществ на платине при потенциалах вплоть до 2,5—3,0 в . Объектами исследования служили представители различных классов углеводородов алифатических (гексан), ароматических (бензол), циклоалканов (циклогексан), циклоолефинов (циклогексен), 1,3-диенов (бутадиен, изопрен). Для изучения адсорбции использованы емкостные и кинетические измерения (в комплексе) в условиях окисления карбоксилатов различного строения, а также низших спиртов. Методика эксперимента подробно рассмотрена в работах [3—5]. [c.121]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология