Малеиновая перманганатом

Будучи непредельными соединениями, обе кислоты дают все характерные реакции на двойную связь обесцвечивают раствор брома, раствор перманганата и др. Как двухосновные кислоты, они образуют полные и неполные амиды, эфиры, кислые и средние соли. Но, несмотря на то, что в обеих кислотах карбоксильные группы находятся в положении 1,4, только малеиновая кислота, легко выделяя молекулы воды, дает кольчатый ангидрид [c.179]

Ранее отмечалось, что бензольное кольцо устойчиво к действию окислителей (не окисляется, например, щелочным раствором перманганата) Для его окисления необходимы или весьма агрессивный окислитель (озонирование-см разд 111) или очень жесткие условия Так, например, окисление бензола до малеинового ангидрида осуществляют кислородом воздуха при 450 °С в присутствии ванадиевого катализатора [c.186]

Мезовинная кислота (/ ,5-винная кислота) плавится при 140 " С (безводная). Получают ее окислением малеиновой кислоты перманганатом калия. [c.614]

Окисление малеиновой кислоты перманганатом калия до винной кислоты с изменением окраски до желто-бурой. [c.176]

Присутствие циклогексадиена-1,3 доказано гидрированием его в циклогексан, окислением перманганатом с получением щавелевой и янтарной кислот, а также получением аддукта с малеиновым ангидридом, имеющего характерную температуру плавления. [c.273]

Этот метод дает возможность получать гликоли, кетоны и кислоты из непредельных углеводородов, а также устанавливать их строение. Для окислительного расщепления этиленовых углеводородов применяется реакция озонирования. Реакция озонирования используется для установления строения соединений с двойной связью. Незамещенные ароматические углеводороды очень стойки по отношению к различным окислителям (перманганат калия, трехокись хрома, азотная кислота), но кислород воздуха в присутствии Ч Оъ окисляет бензол в малеиновый ангидрид с хорошим выходом [c.133]

Однако при анализе промышленных сточных вод рассчитывать на подобное постоянство не приходится. Как показывают данные работы [139], очень многие органические вещества, как, например, спирты, кетоны, жирные кислоты и аминокислоты, совсем не подвергаются воздействию перманганата или только незначительно ему подвергаются, тогда как другие, иапример фенолы или малеиновая кислота, практически полностью окисляются до СО2 и HjO. При наличии в пробе смеси подобных загрязнений, очевидно, совершенно невозможно по расходу перманганата вывести какое-либо заключение о действительном содержании органических примесей. [c.60]

При окислении перманганатом калия малеиновой кислоты образуется мезовинная кислота. В тех же условиях фумаровая кислота дает виноградную кислоту. Написать уравнения реакций (кислоты представить проекционными формулами). [c.206]

Широко применяют для тех же целей перманганат калия, бихромат калия и серную кислоту, а также хромовый ангидрид. Например, при окислительном расщеплении рицинолевой кислоты, выделенной из касторового масла, образуется азелаиновая кислота аналогично из тетрагидрофталевой кислоты (аддукт дивинила и малеиновой кислоты) получают бутан-тетракарбоновую кислоту с выходом 25% [c.176]

Обе кислоты дают характерные реакции на двойную связь (обесцвечивают бромную воду, перманганат калия), а также ре-акции на карбоксильные группы, причем получается два ряда производных (кислые и средние соли, кислые и средние сложные эфиры и др.). При восстановлении обе кислоты переходят в янтарную кислоту. Все это доказывает их одинаковое химическое строение. Однако только из малеиновой кислоты образуется циклический ангидрид, что подтверждает ее цыс-конфигурацию [c.242]

Много внимания было уделено вопросу о том, каким образом к цис-гранс-изомерам типа малеиновой и фумаровой кислот присоединяются парные атомные группы. Возможно присоединение либо в цис-, либо в гра с-положение. Малеиновая кислота окисляется перманганатом до мезовинной кислоты (стр. 409), фумаровая —до рацемической винной кислоты (стр. 409) (Кекуле, Мак-Кензи). [c.347]

По схеме ч с-присоединения идет и гидроксилирование олефинов (действием перманганата или четырехокиси осмия). Окисление малеиновой кислоты перманганатом дает мезовинную кислоту, окисление фумаровой — рацемическую винную [c.447]

Кислота II легко реагирует с малеиновым ангидридом (в реакцию вступает транс-транс-диеновая система) с образованием продукта присоединения по Са и Сц. Это было показано окислительным расщеплением аддукта перманганат-периодатной смесью, приводящим к образованию капроновой кислоты, которая была идентифицирована с помощью газовой хроматографии. Позднее (1962) канадские исследователи выделил] , из масла семян Ja aranda mimisifolia геометрический изомер кислоты II, имеющий строение цис-транс-цис-октлАск гщ - [c.594]

Задача 32.6. Действием разбавленного водного раствора перманганата калия малеиновая кислота превращается в лйзо-винную кислоту, а фумаровая — в рацемическую винную кислоту, а) Как вы объясните эти результаты б) Какой продукт может образоваться при действии перекиси водорода и уксусной кислоты на малеиновую или фумаровую кислоту Какой продукт получится при присоединении брома к малеиновой или фумаровой кислоте [c.916]

Интересно проследить взаимоотношение цис-транс-изошроъ и оптических изомеров. Его можно проиллюстрировать на отношении малеиновой и фумаровой кислот к винным. Оказывается, при окислении перманганатом в воде (по Вагнеру) фумаровая кислота образует рацемическую смесь левой и правой винных кислот, а малеиновая — мезовинную кислоту [c.393]

При окислении 1,2,3,4-тетрагидрохинолина, а в особенности его ацильных производных, расщеплению подвергается восстановленное пиридиновое кольцо. Придействии перманганата калия на тетрагидрохинолин образуется преимущественно щавелевая кислота и следы антраниловой кислоты J800]. При электролитическом окислении тетрггидрохинолина в серной кислоте на аноде из окиси свинца из продуктов реакции были выделены следующие соединения 2,5-диоксибензойная, пропионовая, малеиновая, щавелевая И муравьиная кислоты, аммиак,, углекислый газ и окись углерода [801]. [c.185]

Фенолы и ариламины также восстанавливают раствор перманганата, давая хиноны. Под влиянием избытка реактива эти соединения могут претерпевать дальнейшее окисление, превращаясь в смесь продуктов окисления, среди которых найдены малеиновая и шавелевая кислоты и диоксид углерода. [c.222]

Иодид-, иодат-, цианид-ионы, метиловый спирт, глицерин, фенол, салициловую кислоту [65], ацетальдегид, формальдегид, бензальдегид, миндальную коричную, винную, малеиновую кислоты, этиловый, изоамиловый, к-бутиловый и бензиловый спирты [65, 66] определяют окислением перманганатом (взятым в избытке) в среде NaOH при 25 С (в случае неорганических веществ) или при 45 С (в случае органических веществ). Через 10 мин избыток КМпО оттитровывают потенциометрически раствором формиата натрия после добавления Ba la. [c.15]

И малеиновая и фумаровая кислоты могут быть окислены в водном растворе в винную кислоту (рацемичеокую) добавкой растюра перманганата калия с такой екоростью, что ы температура не поднималась выше 50—60° с другой стороны, в присутствии таких кислот, KaiK серная, фосфорная, уксусная и хлорная, главным продукгом, получаемым при окислении перманганатом, я вляется муравьиная кислота [c.988]

В действительности, как правило, присоединение по двойной связи происходит в транс-положение (А. Вернер, П. Пфейффер, 1904 г.). Так, в результате присоединения брома к малеиновой кислоте образуется ( )-дибромянтарная кислота, в то время как фумаровая кислота дает жезо-дибромяптарную кислоту. Однако существуют многочисленные исключения из этого правила наиболее известным является приведенное выше окисление малеиновой кислоты перманганатом, приводящее к получению мезовинной кислоты, тогда как фумаровая кислота при окислении перманганатом превращается в ( )-винную кислоту. [c.159]

Кекуле и Аншютц (1880—1881) установили, что при осторожном окислении щелочным перманганатом калия при низкой температуре малеиновая кислота превращается в мезовинную [c.117]

При окислении малеиновой и фумаровой кислот перманганатом обе гидроксильные группы присоединяются к атомам углерода, ранее связанным я-связью т. е. имеет место i(и -пpи oeдинeниe. Малеиновая кислота [c.202]

При реакциях присоединения малеиновая кислота в большинстве случаев предварительно частично переходит в фумаровую кислоту. Так, например, при присоединении брома к фумаровой кислоте получается труднорастворимая в воде дибромянтарная кислота, плавящаяся под давлением при 255°С, а из малеиновой кислоты получается легкорастворимая изодибромянтарная кислота с т. пл. 166° С (но также и дибромянтарная кислота вследствие образования фумаровой кислоты). Наоборот, при окислении перманганатом фумаровая кислота дает нормально виноградную кислоту, малеиновая—мезовинную кислоту. [c.528]

При окислении перманганатом фумаровой и малеиновой кислот соответственно их конфигурациям первая дает виноградную кислоту, а вторая — мезовинную кислоту [c.600]

Наиболее подробно изученным представителем этого класса соединений является 2,3-дигидроксибутандиовая (винная) кислота (6). Эта кислота может присутствовать в виде любого из двух оптически активных энантиомеров (36) или (37), рацемата или в виде оптически неактивной лезо-формы (38). Рацемат получают при окислении фумаровой, сорбиновой или пипериновой кислоты перманганатом калия. Восстановление глиоксиловой кислоты цинком в уксусной кислоте или гидролиз цианогидрина, полученного из глиоксаля, приводят к рацемической смеси, из которой оптически активные кислоты можно выделить в индивидуальном виде с помощью стандартных методик схема (54) . Мезовинную кислоту (38) получают при нагревании малеиновой кислоты или фенола с перманганатом калия или из малеиновой кислоты с помощью хлората щатрия и тетраоксида осмия в воде. Реакция влажного оксида серебра с дибромянтарной кислотой также дает мезовинную кислоту схема (55) . [c.175]

Еще в 1934 г. было установлено, что 1-винилнафталин реагирует с малеиновым ангидридом по схеме 1,4-присоединения. Однако в некоторых позднейших работах сообщалось, что реакция между этими соединениями не идет или же приводит к аморфным продуктам конденсации . Впервые кристаллический аддукт 1-винилнафталина с малеиновым ангидридом получен Коэном оз который придал ему формулу (ЬХ1Х) с двойной связью в положении 9(11), основываясь на быстром обесцвечивании аддуктом щелочного раствора перманганата калия. По-видимому, такая система двойных связей гораздо более устойчива, чем образующаяся при диеновых конденсациях 2-винил-нафталина и его аналогов (см. предыдущий раздел). При обработке аддукта (ЬХ1Х) кислотами происходит перемещение двойной связи и получается соединение (ЬХХ), содержащее ароматическую систему нафталина [c.37]

Полярографический метод был предложен и для определения стирола в полиэфирных смолах 3 °°. Для определения в ненасыщенных полиэфирных смолах свободного малеинового ангидрида рекомендуется фотоколориметрический методРазработан метод определения содержания малеинового ангидрида в полиэфирах, основанный на окислении малеиновой кислоты или ее ангидрида раствором перманганата калия в нейтральной или слабощелочной среде з ог а также методика определения содержания перекисей и свободного стирола в отвержденной ненасыщенной полиэфирной смоле з оз Согласно последней, смолу подвергают обработке метиленхлоридом, после чего фильтруют раствор, фильтрат обрабатывают раствором иодистого натра в ледяной уксусной кислоте и титруют ЫагЗгОз для определения содержания перекисей. Обработкой фильтрата сначала раствором ЛС1з и J в четыреххлористом углероде и уксусной кислоте, затем ледяной уксусной кислотой и 10%-ным раствором КЛ и последующим титрованием МагЗгОз определяют стирол з оз [c.232]

Магний сернокислый, термическое разложение 347 Магний углекислый, открытие в резиновых смесях 7551 Магний фтористый. система MgF2 - KF(NaF)- Н2О 462 -464 Магнитная восприимчивость,, установка для ее определения 2308 Магния гидроокись pH осаждения 733 исследование 289 Магния окись идентификация в резиновых-смесях 6695, 7550, 7551 определение ее в порошке металлического магния 6181 Магния оксихинолинат, растворимость 336 Макаронные изделия, определение влажности 8025 Макробюретки 1625 Макромикробюретка 1626 Малеиновая кислота анализ смеси со фталиевой кислотой 7303 полярографический анализ 7675, 7677 Мальтоза, определение 6573, 8332-Марганец, см. также перманганат [c.368]

Следует иметь в виду, что активирование метильной или метиленовой группы олефиновой двойной связью не всегда удается использовать для получения непредельных карбонильных соединений, так как двойная связь С=С в общем случае быстрее поддается действию кислотных окислителей И перманганата калия (с гидроксилированием и расщеплением связи С—С см. разд. Г,4.1.6 и Г,6.5.1), чем алкильная группа. Для подобных селективных окислений пригодны кислород и диоксид селена (см. разд. Г,6.2.3). Например, в промышленности акролеин получают окислением пропена кислородом в газовой фазе при 350—400 °С над катализатором (оксид меди). Акролеин далее через аллиловый спирт превращают в глицерин (разд. Г,4.1.6). Аутоокисленнем пропена над катализатором (соль молибдена) при 200—500 °С и давлении 1 МПа получают акриловую кислоту, из изобутена аналогичным методом — метакриловую кислоту. Из бутена-2, а также его смеси с бутеном-1 окислением кислородом воздуха в присутствии V2O5 получают ангидрид малеиновой кислоты (разд. Г,6.5.1) в качестве побочных продуктов образуются уксусная, акриловая, кротоновая и фумаровая кислотш. [c.10]

Пиррол сравнительно легко окисляется уже кислород воздуха медленно окисляет его, причем жидкость темнеет. При окислении пиррола ш,елочным раствором перманганата получается имид малеиновой кислоты 2,5-дикетопирролин, или диоксипирролин) [c.531]

Получение янтарной кислоты гидрированием малеиновой кислоты . 50 г малеиновокислого натрия, 11 г NaOH и 500 мл воды загружают в литровую склянку для гидрирования и добавляют 5 г сухого Nie к. При механическом встряхивании при 40— 50° в склянку подают из газометра Hj. Полное гидрирование s указанных условиях заканчивается через 3 часа (отрицательная проба с перманганатом). По окончании гидрирования раствор декантируют, фильтруют и упаривают до объе.ма 150 мл. Для выделения янтарной кислоты фильтрат подкисляют 55—60 мл концентрированной соляной кислоты. Выход янтарной кислоты составляет 26—29,8 г, или 84,5—96,6% от теоретического. [c.109]

Эта реакция имеет большое биологич. значенпе в связи с окислительным распадом углеводов в живых организмах под влиянием фермента — фумаратгидра-тазы. При замене спиртового гидроксила на галоген происходит измененпе конфигурации молекулы Я. к. (см. Валъденовское обращение). Ступенчатое нагревание Я. к. дает ряд продуктов при 100° образуются ангидриды, подобные лактидам, при 140—150° — фумаровая к-та, при быстром нагревании до 180°— малеиновый ангидрид. При окислении перекисью водорода или перманганатом образуется оксалилук-сусная к-та, концентрированной серной к-той — ку-малиновая к-та. Восстановление Н1 или бактериальное брожение дает янтарную к-ту высокой чистоты. Конденсация с мочевиной лежит в основе синтеза урацила. Я. к. применяют в медицине как составную часть слабительных средств и препаратов от хрипоты. [c.535]

Известно большое число алифатических сульфонов, содержащих две карбоксильные группы. Все они синтезировались окислением соответствующих сульфидов и присоединением сульфиновых кислот к малеиновой кислоте [2326]. С хорошим выходом сульфон-диуксусная кислота получена окислением соответствующего сульфида перманганатом калия в присутствии хлористого магния [233, 234]. Этиловый эфир сульфондиуксусной кислоты рекомендован для применения при идентификации низкомолекулярных первичных к-алкиламинов [234] [c.155]

Какие вещества образуются при окислении фумаровой и малеиновой кислот разбавленным раствором перманганата калия [c.197]

Двойные связи могут быть определены также при помощи перманганата калия в кислой среде. Этот метод был описан многими авторами. Он дал хорошие результаты для малеиновой , итаконо-вой и аконитовой кислот . Разработаны полярографические методы определения двойных связей . Для определения двойных связей в малеиновых и фумаровых эфирах пригоден еще метод с применением сульфита натрия . Применяя модифицированный метод бромирования, можно анализировать соединения с сопряженными двойными связями . [c.179]

Малеиновую кислоту можно определить окислением перманганатом калия или при помощи антрацена ". Оба эти метода пригодны для определения малеиновой кислоты в смеси с фталевой, а последний метод применяют для определения малеиновой кислоты в присутствии фумаровой и янтарной кислот. [c.185]

Из существующих методов определения малеинового ангидрида с применением арсеназного комплекса, перманганата калия, по реакции с гидроксиламином и хлоридом железа, а также полярографического определения на ртутно-капельном электроде, рекомендуется фотометрический метод, основанный на образовании окрашенного комплекса с гидрохлоридом гидроксиламина, как достаточно чувствительный и специфичный в условиях нащего производства. [c.70]

Перманганат калия применяется для уничтожения мха при норме расхода 34 г/м [1]. Дефолиантами мягкого действия, не повреждающими сою и хлопчатник, являются в дозе 2,24— 22,4 кг/га следующие водорастворимые хроматы и бихроматы НагСггО , (МН4)2Сг207, Рег СггОт з, КаСгО и Са(Сг04)г. Для усиления действия к. препаратам предложено добавлять сульфат аммония, а для предотвращения вторичного отрастания листьев — гидразид малеиновой кислоты или пентахлорбензой-ную кислоту [90]. [c.55]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология