Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Циклогексан производство

    Процесс производства капролактама на основе фенола имеет ряд крупных недостатков высокая стоимость фенола, многостадийность процесса, большой расход неорганических продуктов и др. Указанные недостатки могут быть устранены при использовании других способов, основанных на применении для синтеза капролактама циклогексана, вырабатываемого нефтехимической промышленностью в больших количествах и по цене почти в два раза более низкой, чем у фенола. Именно по этой причине циклогексан был первым продуктом, заменившим фенол в производстве капролактама. Характерной особенностью этого процесса является окисление циклогексана в циклогексанон кислородом воздуха в две стадии и последующая переработка циклогексанона в капролактам по известной технологии  [c.307]


    Основной источник получения циклогексана—нефть. Главный метод — гидрирование бензола (95% общего объема производства), остальное количество циклогексана выделяют из бензиновых фракций нефтей, богатых циклоалканами. Гидрирование бензола позволяет получать наиболее чистый циклогексан (99,9 %). Для выделения циклогексана из нефтепродуктов получают узкие фракции нефти, обогащенные углеводородами Се и содержащие 10—14 % циклогексана. Затем производят четкую ректификацию на фракции, являющиеся концентратами с содержанием до 85 % циклогексана. При использовании дополнительных промежуточных стадий каталитического превращения аренов возможно получение фракций с содержанием 99 % циклогексана. [c.327]

    Это важный промежуточный продукт для синтеза циклогексанона, адипиновой кислоты и капролактама. Ранее уже рассматривалось производство указанных веществ из бензола через циклогексан. Впервые оно было осуществлено исходя из фенола, и этот путь до сих пор сохраняет значение. Циклогексанол используется также как растворитель полимеров, масел и жиров. [c.508]

    Гидрированием бензола получают циклогексан, применяемый для производства адипиновой кислоты, кап-ролактама, циклогексанола. Некоторое количество циклогексана используют в качестве растворителя при производстве полиолефинов и смол. В присутствии селективных гидрирующих катализаторов в процессе гидрирования бензола почти не образуется побочных продуктов и тем самым обеспечивается высокая чистота получаемого циклогексана. [c.319]

    В состав нефтехимических предприятий могут быть включены установки гидродеалкилирования толуола, гидрирования бензола в циклогексан, синтеза капролактама из циклогексана и многие другие, потребляющие водород. Но даже при включении таких процессов не возникает необходимости в производстве специального водорода. В то же время возможны дополнительные источники получения водорода, например каталитическое дегидрирование бутана в изобутилен, дегидрирование последнего с получением бутадиена, деалкилирование толуола в присутствии водяного пара. Хотя полученный водородсодержащий газ нуждается в дальнейшей переработке для выделения водорода (из-за низкой концентрации в нем На), однако в целом нефтехимическое предприятие может иметь от 0,5 до 3% избыточного водорода на перерабатываемое сырье пиролиза. Последний часто используется только как топливо, но в ряде случаев его можно использовать и в переработке нефти. [c.33]


    Циклогексан может также служить сырьем для капролак-тама—промежуточного продукта в производстве полиамидного волокна капрон [47, 48, 49]. Его получают по схеме  [c.28]

    НАФТЕН Ы (циклопарафины) — алициклические насыщенные углеводороды с пяти- и шестичленными кольцами, по химическим свойствам близки к парафиновым углеводородам. Н. входят в состав нефти, являются источником получения ароматических углеводородов (каталитический крекинг). Наибольшее практическое значение имеет циклогексан для синтеза капролактама, ади-пиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна. [c.171]

    Процессы дегидрирования и гидрирования имеют очень важное значение в промышленности. Дегидрированием получают ненасыщенные соединения, представляющие большую ценность в качестве мономеров для производства синтетического каучука и пластических масс (бутадиен-1,3, изопрен, стирол), а также некоторые альдегиды и кетоны (формальдегид, ацетон, метилэтилкетон). Реакциями гидрирования синтезируют циклогексан и его производные, многие амины (анилин, гекеаметилендиамин), спирты (н-пропиловый, -бутиловый и высшие). Процессы гидрирования применяют также при гидрогенизации жиров и получении искусственного жидкого топлива (гидрокрекинг, риформинг, гидрогенизация угля н т. д.). Очень часто реакции гидрирования и дегидрирования являются этапами многостадийных синтезов ценных органических соединений — мономеров, поверхностно-активных ве-щестп, растворителей п т. д. [c.456]

    Примером является гидрирование коксохимического бензола в циклогексан (производство капролактама) Такой бензол содержит в качестве примеси тиофен [c.165]

    Авария развивалась следующим образом. В отделении окисления цикло-гексана на одном из реакторов обнаружили большую трещину. Реактор заменили временной обводной линией (байпасной), которая соединяла работающие реакторы. На байпасной линии по обоим ее концам установили трубчатые пружины. Поскольку в батарее каждый реактор находился ниже предыдущего для обеспечения самотека, байпасную линию пришлась согнуть (она была изготовлена из трубы диаметром 0,51 ми опиралась на стойки). Незадолго до аварии производство циклогексана временно было приостановлено. При пуске его байпасная линия оказалась в условиях большего давления, чем в нормальных условиях эксплуатации. Очевидно поэтому обе трубчатые пружины сильно деформировались и сломались. Через разрушенные участки циклогексан, температура которого была выше точки кипения, вырвался наружу и образовал облако диаметром около 200 м толщина облака в некоторых местах достигала 100 м. Через 45 с облако загорелось, по всей вероятности, от печи водородного цеха. Последовавшая за этим мгновенная вспышка от быстрого распространения факела вызвала сильную ударную волну, распространившуюся в течение нескольких секунд. Взрыв произошел на высоте 45 м от уровня земли. Взрывом были разрушены резервуары и конденсаторы, а также здания на территории завода. Пожар охватил территорию в 45000 м высота пламени достигала 100 м. Результаты расследования показали, что в технологическую схему были внесены изменения без согласования с проектировщиками и специалистами соответствующей квалификации. [c.70]

    Циклогексан, получаемый из газовых бензинов, служит исходным материалом для производства адипиновой кислоты, являющейся сырьем для производства синтетического волокна — найлона. [c.17]

    В настоящее время нафтеновые углеводороды легких фракций нефтей широко применяются в качестве сырья для получения ароматических углеводородов бензола, толуола и ксилолов. Находящиеся в бензиновых фракциях нафтеновые углеводороды в процессе каталитического риформинга превращаются в ароматические. Из индивидуальных нафтеновых углеводородов наибольший интерес представляет циклогексан высокой чистоты, являющийся сырьем для производства найлона. [c.25]

    Среди продуктов синтетической химии, получивших большое развитие за последнее время, видное место занимают полиамиды, используемые главным образом для производства волокон и в меньшей степени для изготовления пленочных материалов. В качестве основного, сырья для получения полиамидных волокон служат капролактам и адипиновая кислота. Мировая мощность по производству этих мономеров (без СССР) составляет около 2 млн. т/год [37]. Производство и капролактама, и адипиновой кислоты до настоящего времени базируется преимущественно на циклогексане, хотя существуют и другие способы производства (например, получение капролактама из фенола и толуола). [c.60]

    Способы производства капролактама из циклогексана и толуола имеют особенно большое значение для Азербайджанского экономического района, так как здесь есть нефти нафтенового основания, в бензинах прямой гонки которых содержится циклогексан, а также намечено развитие каталитического риформинга бензиновых фракций, при котором будет получено значительное количество толуола. [c.342]


    Анализ литературных данных показывает, что в последние годы основным сырьем для синтеза капролактама является циклогексан, перерабатываемый по окислительной схеме. Ниже представлены данные по удельному весу основных методов производства капролактама (в %) в капиталистических и развивающихся странах, подтверждающие этот вывод  [c.314]

    Вначале основным сырьем для производства капролактама был фенол. Однако затем доминирующее положение занял циклогексан. В настоящее время существует семь промышленных методов производства капролактама и циклогексана и два метода находятся иа стадии разработки. [c.280]

    При производстве синтетических волокон, к которым относятся капрон, нейлон, лавсан и другие, исходными полупродуктами являются бензол, циклогексан, фенол и непредельные газообразные углеводороды, получаемые при переработке нефти и углеводородного газа. Ткани из синтетических волокон широко применяют не только в быту. Они используются как электроизоляционные и облицовочные материалы в автомобилях, вагонах, морских и речных судах. Синтетические волокна — нейлон, капрон и другие — гораздо более прочные, чем любые природные — лен, хлопок, шерсть. Поэтому синтетические волокна широко применяют для изготовления канатов, рыболовных сетей, парашютов и других изделий, где требуется большое сопротивление на разрыв. [c.347]

    Фенол — одно из важнейших в промышленном отношении органических веществ. Он давно применяется как дезинфицирующее средство (карболовая кислота), служит сырьем для получения лекарственных препаратов и красителей. Однако расход фенола на эти цели сравнительно невелик. Наибольшее количество фенола (около 50 % от общего его производства) расходуется для получения фенолформальдегидных смол, получения капролактама через циклогексан (15—20 % фенола). [c.165]

    Гидрирование ароматических углеводородов используется прежде всего при получении сырья для химической промышленности. Так, циклогексан является основным сырьем в производстве капролактама и адипиновой кислоты [44, 45], фенола [14, с. 270—281]  [c.35]

    Структурная схема производства капролактама из бензола через циклогексан [c.346]

    Циклогексан и продукты его химических превращений. Наибольшее промышленное значение в качестве химического сырья приобрел циклогексан. На его основе получают важные промежуточные продукты для производства полиамидных волокон и химических реагентов [28]. До 90 % циклогексана используется в ироизводстве волокон, выпуск которых только в капиталистических странах превысил 2,5 млн. т/год (США производят более 1 млн. т/год). Среднегодовые темпы роста потребления циклогексана до 1985 г, прогнозируются по странам Западной Европы  [c.326]

    Адсорбция щироко применяется для осущки газов в самых различных целях природного газа для повышения его калорийности, предотвращения образования ледяных пробок в трубопроводах, обеспечения сухих атмосфер в различных производствах и т. д. Для осушки газов чаще всего применяют силикагели, алюмогели, а в последнее время и цеолиты. Благодаря высокой избира тельности цеолитов, обусловленной как молекулярно-ситовым эффектом, так и специфическим сродством к полярным, ароматическим и непредельным соединениям, они используются в промышленности также для разделения газовых смесей этан — этилен, пропан — пропилен, этилен — диоксид углерода, ароматические углеводороды — нормальные парафины, бензол — циклогексан и др. [c.146]

    Путем хлорирования бензола получаются moho-, три-, тетра-и гексахлорбензол. Монохлорбензол и трихлорбензол применяются в анилинокрасочной промышленности. Тетрахлорбензол используется для получения веш еств, употребляемых для протравки семян хлопчатника. Гексахлорбензол — хороший протравитель для пшеницы. Он является также сырьем для получения антисептиков древесины. В связи с высокой стоимостью бензола в последнее время для некоторых производств вместо бензола изыскиваются другие виды сырья. Так, например, в США при производстве найлона вместо бензола используется циклогексан нефтяного происхождения, фурфурол, бутадиен. Разработан процесс получения стирола из толуола и ацетилена [221]. [c.157]

    Для промышленности химической переработки нефти нафтены представляют интерес в основном как источник получения ароматических углеводородов циклогексан, кроме того, служит исходным сырьем для производства ряда химических продуктов, имеющих важное значение. [c.230]

    Сырьевые потоки должны обезвоживаться. Этилхлорид должен осушаться перед применением в силикагелевых адсорберах, циклогексан и бензин должны обезвоживаться азеотропной осушкой до содержания влаги менее 10 мг/л. Все эти продукты, а также масло перед подачей в производство должны быть проанализированы на содержание влаги повторно с отбором проб в отделении синтеза ДЭАХ. Чтобы предотвратить побочные неконтролируемые реакции алкилирования содержащихся в растворителе ароматических углеводородов с хлорэтилом в присутствии алюмоорганиче-ских соединений, нужно применять деароматизированные растворители. Для уменьшения опасности самовоспламенения АОС при разгерметизации оборудования процессы синтеза должны проводиться, как уже упоминалось, в среде углеводородного растворителя. [c.163]

    Дегидрогенизационный катализ циклогексанов нашел промышленное применение в годы второй мировой войны для производства ароматических углеводородов. [c.18]

    Важным нефтехимическим сырьем являются нафтеновые углеводороды, метилциклошентан и циклогексан. Производство циклогексана в США в 1964 г. достигло 560 тыс. г, а в 1965 г. ползпгено около 700 тыс. т циклогексана. Предполагают, что к 1970 г. производство циклогексана в США достигнет 1,2 млн. т. Циклогексан получают гидрированием бензола, которое ведется под давлением водорода 30—40 ат при 250—290° С над никелевым катализатором. [c.29]

    Уже отмечалось, что АОС, в том числе ЭАСХ и ДЭАХ, обладают повыщенной реакционной способностью и самовоспламеняются при контакте с водой и кислородом при весьма низких температурах. Применяемые в производстве бензин, циклогексан, хлор-этил — взрыво- и пожароопасны. Хлорэтил чрезвычайно токсичен. [c.159]

    Изучение изомеризации предельных угленодородов в течение болсс двух десятилетий все возрастающим числом исследователей дало много сведений, важных как для техники, так и для теории. Исследования в этом направлении стимулировались потребностью в изобутане — сырье для процессов алкилирования, а также желательностью иревращения содержащихся в бензине парафинов нормального строения в изомеры с разветвленными цепями, обладающие более высокими аитидетонацион-иыми свойствами. Практическое значение аналогичного процесса изомеризации алкилциклопентанов в циклогексан или его алкилзамещенные объясняется главным образом тем, что эти последние являются промежуточными соединениями при производстве соответствующих ароматических углеводородов посредством дегидрогенизации. Сам циклогексан также является сырьем для получения адипиновой кислоты для производства иейлопа. Помимо этой практической стороны дела, изучение подобных реакций может пролить свет на поведение углеводородов и помочь в разъяснении механизма каталитических реакций. [c.14]

    По имеющимся в литературе сведениям, за рубежом для промышленного производства бутадиена используется процесс термического крекинга циклогексана. С этой целью циклогексан пропускают через трубчатый реактор, в который одновремеппо вводится перегретый водяной пар для того, чтобы нагреть циклогексан примерно до 900—1000° К. Можно предположить, что при этом протекают следующие первичные реакции  [c.285]

    Поставщиками олефинов на таких заводах являются главным образом установки пиролиза процессы термического крекинга и коксования значительно уступают им в этом отношении. Сырьем для процессов пиролиза служат сухие газы нефтепереработки, низкооктановые газовые бензины, рафинаты с установок по извлечению ароматических углеводородов из катализатов риформинга. Производство ароматических углеводородов осуществляется на специальных установках каталитического риформинга. Нормальные парафиновые углеводороды получают с установок карбамидной депарафинизации дизельных топлив, а изопарафиновые — с установок изомеризации нормальных парафиновых углеводородов (бутана, пентана и др.). Циклогексан получают либо четкой ректификацией из легкого бензина, либо гидрированием химически чистого бензола. [c.152]

    Как известно, при производстве нейлона циклогексан путем окисления переводится сначала в соответствующий спирт (цик-логексанол) или кетон (циклогексанон), а затем путем дальнейшего окисления—в соответствующую кислоту (адипиновую), являющуюся основным полуфабрикатом для выработки нейлона. [c.213]

    В качестве типичной рассмотрена технологическая схема производства циклогексанола гидрированием фенола, изображенная в упрощенном виде на рис. 152. Гидрирование проводят в трубчатом реакторе с никелевым катализатором на носителе (А Оз или СгаС з) при 140—150 °С и 1—2 МПа. Эта реакция, при которой в качестве побочных продуктов образуются циклогексан, циклогексанон, циклогексен и метан, описана на стр. 508. [c.521]

    Процесс нитрования циклогексана может также проводиться в паровой фазе 50%-ной азотной кислотой при 380—450 °С, атмосферном давлении, времени контакта 1—2 с и мольном соотношении циклогексан/кислота, равном 2 1. Выход нитроциклогексана — 60% выход побочных продуктов окисления — 20%. Газообразные продукты реакции содержат 50% (об.) N0, 20% (об.) N30 и 30% (об.) СО и СО . Окись азота после окисления в двуокись используется для производства гзотной кислоты. Жидкие продукты реакции, содержащие нитроциклогексан, циклогексан, циклогексанол, циклогексанон, низшие жирные кислоты и нитропарафины, разделяют методом ректификации. [c.312]

    Интенсивное развитие химической промышленности вызвало значительное увеличение потребности в индивидуальных ароматических, нафтеновых и изоиарафи-новых углеводородах. В связи с этим появились новые методы промышленного производства указанных продуктов. Так, бензол и нафталин начиная с 1961 г. стали вырабатывать методом гидродеалкилирования нефтяных продуктов. В последние годы гидродеалкилированием было получено бензола и нафталина соответственно более 15 и 45% от их общего производства [1—4]. Циклогексан производят гидрированием бензола [5]. Гидрирование нафталина позволяет получать такие технически важные продукты, как тетралин и декалин. [c.294]

    Гидрирование бензола в циклогексан является основным методом получения циклогексана. Последний используется для производства капролактама в промышленности синтетических волокон, для получения адининовой кислоты и циклогексанола. Чистый бензол, не содержащий сернистых соединений, гидрируют в жидкой фазе над никелевым или платиновым катализатором при 4 МПа, 200 °С и объемной скорости подачи сырья 1—3 ч" . Бензол, содержащий сернистые и азотистые соединения, гидрируют над сульфидным вольфрамоникелевым катализатором при 24 МПа, ЗОО °С и объемной скорости 0,5 ч . При гидрировании бензола в циклогексан практически не образуется газообразных и других побочных продуктов. [c.19]

    Производство полностью синтетического волокна потребляет еще больще химических продуктов, чем производство волокон из облагороженной целлюлозы (вискоза, ацетатный щелк) это объясняется тем, что полностью синтетическое волокно построено из более простых элементарных звеньев. В США нейлон производят частично из угля, частично из нефти и частично из растительного сырья. Для произво ,ства некоторого количества адипиновой кислоты, составляющей половину молекулы нейлона, применяют нефтяной циклогексан гексаметилендиамин, из которого состоит вторая половина молекулы нейлона, тоже получают частично из нефтяного дивинила. В Англии для произво/ства нейлона продукты нефтехимического происхождения не используют. Терилен и в Англии и в США, где он известен под названием дакрон , получают целиком из сырья нефтяного происхождения, поскольку для производства терефталевой кислоты применяют нефтяной /г-ксилол, а для производства этиленгликоля — нефтяной этилен. Орлон и другие типы полиакрилонитрильного волокна можно получать либо из этилена, либо из ацетилена, а ацетилен в свою очередь можно получать или из каменного угля, или из нефти. В США полиакрилонитрильное волокно полностью получают из нефти. Там, г/е исходным сырьем служит ацетилен, его производят частичным сожжением метана (из природного газа). Цианистый во/ ород тоже получают из метана. [c.410]

    Изопропилбензол и вторичный бутилбензол применяют для производства фенола, ацетона и метилэтилкетона. При алкилировании фенола С НаОН олефинами получают промежуточные продукты, нужные для производства моющих средств, смол и присадок к маслам. Фенол используют для получения фенольных и эпоксидных смол, алкилфенолов, адипиновой кислоты и капролактома. Циклогексан, получаемый гидрированием бензола, используется для получения найлона. [c.326]

    Капролактам получают различными методами из ароматического (бензол, толуол, фенол) и неароматического (циклогексан, фурфурол, ацетилен, окись этилена) сырья. Во всех методах промежуточным продуктом является циклогексанонок-сим, изомеризацией которого получается капролактам. Промышленное значение имеют следующие методы производства циклогексаноноксима. [c.343]

    В нашей стране на основе работ З.А. Роговина, И.Л. Кнунянца, A.A. Стрепихеева, Э.В. Хайта и др. в 1949 г. на Дзержинском химическом комбинате создается первое в стране производство капролактама из фенола. В 1961—65 гг. подобные производства строятся на химических заводах в Чернигове, Рустави, Курске, Кемерово и Барнауле. В1963 г. на Лисичанском химическом комбинате орггшизуется производство капролактама из бензола через циклогексан. В период 1967—77 гг. создаются новые производства капролактама более экономичным методом прямого окисления циклогексана до циклогексанона, который к 1977 г. становится преобладающим. [c.346]

    Эти продукты сами по себе являются ценными растворителями, однако еш,е важнее то, что они служат полупродуктами для промышленного синтеза адипиновой кислоты — исходного вещества в производстве нейлона. Относительно нейлона сообщают, что сырьем для значительной части его производства в США является циклогексан, полученный из нефти. По-видимому, американская промышленность смогла освоить очень тн1ательную очистку циклогексана с достаточно низкими затратами, без которой этот углеводород как сырье для производства нейлона не способен конкурировать с бензолом нефтяного или каменноугольного происхождения. [c.237]

    Нефтехимикаты. В нефтяной промышленности постоянно развивается также производство различных индивидуальных соединений примерами могут слун<ить получение бутадиена дегидрированием бутана через бутилен (стр. 89) и превращение н-гептана в толуол над хромово-алюминиевым окисным катализатором при температуре 490° (стр. 488). Последний процесс протекает с выходом около 90%, очевидно, через стадию образования гептатриена. Все в больших количествах получают также бензол из смесей циклогексан метилциклопентан и фенол через изопропилбензол (метод Хока, стр. 88). Путем изомеризующего дегидрирования алкилированных нафтенов, содержащих в среднем восемь атомов углерода, получают смесь этилбензола и П-, м- и о-ксилолов. [c.92]

    Большое значение в качестве инсектицида приобрел гексахлор-циклогексан (обозначаемый часто НСН) [ГХЦГ, гексахлоран. , производство которого во время второй мировой войны началось приблизительно одновременно во Франции и в Англии (ср. стр. 479). Подобно активному веществу препаратов ДДТ, гексахлорциклогексан как соединение был известен уже очень давно (впервые ои был получен Фарадеем в 1825 г.). Одиако в течение более 4ervi 100 лет его инсектицидные свойства были неизвестны. Из восьми возможных изомеров гексахлорциклогексана наибольшей инсектицидной активностью обладает 7-изомер (гаммексан). [c.521]

    ЦИКЛОГЕКСАН (гексаметилен, гексагидробензол) gHjj — бецветная легкоподвижная жидкость, т. кип. 80,74° С, смешивается со многими органическими растворителями. Нитрознрованием Ц. (N0 1) получают циклогексаноноксим, используемый в производстве капролактама. Ц. синтезируют каталитическим гидрированием бензола, выделяют из нефтепродуктов. Применяется как сырье в синтезе органических соединений и как растворитель. [c.284]


Смотреть страницы где упоминается термин Циклогексан производство: [c.9]    [c.277]    [c.291]    [c.572]    [c.217]    [c.142]    [c.41]   
Технология нефтехимического синтеза Часть 1 (1973) -- [ c.82 , c.83 , c.84 , c.429 ]

Технология органического синтеза (1987) -- [ c.91 , c.92 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Циклогексан



© 2025 chem21.info Реклама на сайте