Структура простейших углеводородов

Структура простейших углеводородов [c.54]

При выполнении лой работы вы попробуете построить модели нескольких простых углеводородов. Цель в том, чтобы научиться соотносить трехмерную структуру модели с названием, формулой и схемой на бумаге. [c.187]

Парафиновые углеводороды нормального строения относятся к изоморфным веществам, образующим при совместной кристаллизации твердые растворы. При понижении температуры в первую очередь выделяются кристаллы наиболее высокоплавких углеводородов, на кристаллической решетке которых последовательно кристаллизуются углеводороды с меньшей температурой плавления и меньшим числом атомов углерода в молекуле [6, 7]. Исследовать кристаллическую структуру твердых углеводородов масляных фракций нефти весьма сложно ввиду их многокомпонентно-сти. Даже кристаллическая структура нормальных парафинов — наиболее простых по строению компонентов установлена лишь в последнее время. [c.118]

Простая ректификация, однако, с успехом применена для выделения чистого толуола и ксилолов, свободных от парафинов. В США во время второй мировой войны ряд фирм, принадлежащих к группе Стандарт ойл оф Калифорния , производил пригодный для нитрования толуол из определенной фракции сырой нефти, используя гидроформинг для разложения или изменения структуры всех углеводородов, температуры кипения которых близки к температуре кипения толуола [6]. Сырьем служила калифорнийская нефть, от которой отбиралась фракция с таким расчетом, чтобы нижний предел ее температур кипения был ниже температур кипения диме-тилпентанов и чтобы она не содержала больших количеств неароматических углеводородов с температурой кипения, близкой к температуре кипения толуола. Эту фракцию, кипевшую при 83—110°, пропускали в смеси с водородом, который циркулировал в системе, над катализатором — трехокисью молибдена на окиси алюминия. Процесс вели при 540° и общем давлении 13 ата. Продукты реакции разделяли на фракцию, кипящую в пределах 83—107°, которую присоединяли к свежему сырью, и на фракцию, кипящую от 107 до 110°, содержащую 90% толуола. Последнюю фракцию вновь пропускали над катализатором, в результате чего содержание толуола в ней увеличивалось с 90 до 99%. После этого от толуола отгоняли легкие погоны, очищали его кислотой и подвергали ректификации. Полученный продукт был пригоден для нитрования. [c.245]

Цеолиты. Синтетические сорбенты со строго определенным размером пор в кристаллической решетке называются молекулярными ситами или цеолитами 140]. Кристаллическая решетка цеолитов состоит из кремний-алюмо-кислородных кубооктаэдров, связанных в простой кубической координации (тип А) или в более рыхлой тетраэдрической координации (тип X). Сорбироваться цеолитами могут в основном вещества, молекулы которых способны проникнуть внутрь кристаллической решетки. В соответствии с этим молекулярные сита могут сорбировать вещества с линейной структурой (нормальные углеводороды) и не сорбировать изосоединения. [c.78]

Углеводороды можно подразделить на четыре ряда соединений алканы (парафины), алкены (олефины), алкины (ацетилены) и ароматические углеводороды. Мы уже встречались в этом курсе по крайней мере с одним представителем каждого из этих рядов. На рис. 24.1 указаны название, молекулярная формула и геометрическая структура простейшего представителя каждого ряда углеводородов, содержащего углерод-углеродные связи. [c.408]

В соединениях с водородом углерод имеет степень окисления —4. Простейший углеводород — метан, его химическая формула СН4. Молекула метана имеет тетраэдрическую структуру, связанную с р -гибридизацией электронных орбиталей в возбужденном состоянии атома углерода. Метан является первым представителем гомологического ряда предельных углеводородов С Н2п-ь2 (см. гл. XI). [c.273]

СТРУКТУРЫ, СПОСОБНЫЕ СУЩЕСТВОВАТЬ В ВИДЕ ЭНАНТИОМЕРОВ,— ХИРАЛЬНЫЕ АЛЛЕНЫ. Аллен СНг = С — СНг является простейшим углеводородом, содержаш.им кумулированные двойные связи. Ортогональность р-орбиталей центрального р-гибридизованного атома углерода в сочетании с необходимостью каждой из этих орбиталей быть параллельной р-орбитали одного из внешних р -гибридизованных атомов углерода приво- [c.124]

Существует простая зависимость теплоты сгорания углеводорода метанового ряда от углеродного числа. Структура молекулы углеводорода (алкана) может быть представ.чена в следующем виде [c.41]

Структурно-Групповой состав керосиновых и масляных фракций. Имеется несколько методов анализа, позволяющих в первом приближении судить о структуре гибридных углеводородов, входящих в средние и тяжелые фракции нефти. Они основаны на изучении большого числа индивидуальных углеводородов и их смесей. Накопленный опытный материал позволил найти закономерности между распределением углерода в различных структурных фрагментах молекулы и физическими константами углеводородов и их смесей. Основанные на эмпирических расчетах, они не могут претендовать на высокую точ-, ность. Тем не менее существующие методы служат наилучшим и самым простым способом анализа указанных фракций нефти. [c.116]

Жесткость" электронной структуры алканов иллюстрируется данными для неопентана. Неопентан - простейший углеводород, для которого оценено значение "жесткости" т] (для низших алканов до настоящего времени не измерены значения электронного сродства А,). [c.12]

Проблема исследования кристаллической структуры твердых углеводородов нефти является сложной из-за многокомпонентности системы. Даже кристаллическая структура н-алканов - наиболее простых по строению молекул среди остальных компонентов группы твердых углеводородов-установлена только в последнее время. н-Алканы относятся к изоморфным веществам, образующим при совместной кристаллизации твердые растворы. С понижением температуры в первую очередь выделяются высокоплавкие углеводороды, на кристаллической решетке которых последовательно кристаллизуются углеводороды с более низкой температурой плавления, содержащие меньшее число атомов углерода в молекуле [31, 32]. [c.18]

Структура простых органических молекул. Используя описанные выше реакции и правила, можно получить убедительные доказательства строения некоторых простых углеводородов. В этом разделе приводятся примеры подобных доказательств. [c.40]

Как- известно, нефтяные фракции представляют собой сложную смесь углеводородов различных классов. Химическое использование как самой нефти, так и ее отдельных фракций требует знания химического состава нефти. В случае бензинов, например, важнейшей характеристикой являются их антидетонационные свойства, которые выражают в виде октановых чисел. Эти свойства бензинов зависят от структуры тех углеводородов, которые входят в состав бензинов. Естественно, что наиболее надежным методом исследования химического состава бензинов явилось бы определение содержания индивидуальных углеводородов, из которых они состоят. Однако задача определения индивидуального углеводородного состава, хотя и разрешимая в случае бензиновых фракций, является сложной и трудоемкой и требует даже в этом простейшем случае применения комбинации различных методов исследования, в том числе и оптических. [c.16]

Молекулярные и осколочные ионы. Распределение интенсивностей в масс-спектрах индивидуальных веществ обычно находится в качественном соответствии со структурой молекулы массы осколочных ионов, образующихся при диссоциативной ионизации, могут быть предсказаны на основании структурной формулы. Рассмотрим процессы образования положительно заряженных молекулярных и осколочных ионов на одном из простейших углеводородов — этане. [c.10]

Метод ЭПР-спектроскопии чрезвычайно чувствителен при обнаружении свободных радикалов. В благоприятных условиях легко может быть зафиксировано наличие свободных радикалов при их концентрации, составляющей 10"1 М. Идентификацию свободных радикалов простых углеводородов часто удается осуществить путем анализа тонкой структуры их спектров, возникающей при спин-спиновом расщеплении на протонах, расположенных достаточно близко к центрам, на которых распределен неспаренный электрон. Большое число водородов в трифенилметильном радикале и их расположение в орто-, мета- и пара-положениях приводит к чрезвычайно сложному ЭПР-спектру, в котором обнаруживается по крайней мере 21 линия. Другие радикалы могут дать более простые спектры. Спектр метильных радикалов, генерируемых в иодистом метиле рентгеновским излучением при —196 °С, содержит 4 резонансные линии в соответствии с ожидаемым для взаимодействия электрона с п+1 протонами (см. 1, разд. 2-6,В). [c.365]

Рис. 21.4. Структуры нескольких простых углеводородов и их изображение.

Уже давно выдвигалось предположение о том, что диолефины играют очень важную роль в смолообразовании [55]. Сопряженные алифатические и циклические диолефины, которые присоединены к ароматическим кольцам, вероятно, очень активны [57, 58]. Несопряженные диолефины относительно стабильны [59], однако в размерах, зависящих от структуры, простые олефины также вступают в реакции смолообразования благодаря тому факту, что в смесях углеводородов окисление какого-либо активного компонента способствует окислению другого, который в условиях автоокисления сам по себе не мо кет прореагировать в сколько-нибудь заметных количествах [60]. Поэтому количество смолы в крекинг-дистиллятах будет значительно больше, чем это можно объяснить только наличием диолефинов. Некоторые предельные циклические углеводороды, такие, как 1,2-диметил-циклопентан и 1,2-диметилциклогексан, газообразным кислог родом окисляются медленно [28, 37—39]. При нагревании в атмосфере кислорода 1,1,3-триметилциклопентана (термический димер изобутилена) при 100° С и давлении кислорода около 9 кПсм образуется и выделяется значительное количество жидких смол. [c.77]

Из кинетических исследований фотолиза простейших углеводородов и из данных о содери ании дейтерия в продуктах реакции Маркус [399] получил пр0извед( пня т- к для цростейших углеводородов. Вычисленные из них значения (ари 2 = 10" см -сек ) возрастают от величины порядка 10 a до 10 сек. десь отчетливо выступает увеличение среднего времени жизни квазимолекулы с усложнением ее структуры. [c.127]

Здесь уместно отметить, что утверждение Квптковского и Петрова [124] о полной непригодности методов структурно-группового анализа для исследования нефтяных высокомолекулярных углеводородов, содержащих ароматические структуры, слишком категорично и недостаточно мотивировано. Их расчеты проведены на примерах сравнительно простых двойных и тройных смесей из синтетических углеродов, не вполне моделирующих сложные многокомпонентные -системы, какими являются даже узкие фракции высокомолекулярных углеводородов нефти. Известно, что чем сильнее отклоняется явление по своим характеристикам от средних значений, тем реже оно повторяется. Во всяком случае, пока нет более точных методов определения строения сложных гибридных структур высокомолекулярных углеводородов нефти, структурно-групповыми методами анализа следует пользоваться, даже если ошибки определений будут составлять 15—20%. Правда, такие отклонения уже легко будет обнаружить по данным элементарного анализа и константам ( , п и др.). Методы структурно-группового анализа дают полуколичественную характеристику, в общем правильно отражающую сочетание структурных элементов в усредненной молекуле многокомпонентных смесей. На примерах индивидуальных синтетических соединений и их смесей надо вести дальнейшие исследования по выяснению закономерностей, связывающих свойства со строением молекулы. [c.252]

Еще в большей степени это многообразие связано с возможностью различного расположения атомов в органической молекуле. Не говоря уже о веществах более или менее сложного состава, даже для одного из простейших углеводородов — бутана (С4НЮ) возможны две различные структуры [c.541]

Наконец, рассмотрим структуру простейшего циклического углеводорода циклопропана (СзНе). Для этого соединения характерно то, что его кольцо легко разрывается под действием различных реагентов (например, водорода в присутствии катализатора или бромоводорода) с образованием пропана или его производных. Первоначально это объяснялось сильными напря- [c.57]

В реакциях дейтерообмена водорода, гидрирования олефинов, окисления СО, На и простейших углеводородов на окислах металлов, а также при гидро-генолизе сероуглерода на сульфидах металлов V периода установлена двухпиковая зависимость активности катализаторов от электронной структуры ионов, входящих в катализатор (рис. 32). Каталитическая активность минимальна в начале периода на окислах Т10г и УгОб (электронная конфигурация ёР), в середине периода на МпО и РегОз (структуры ) и в конце периода на окислах СиаО и 2пО (структура °). Максимумы активности соответствуют ионам с конфигурацией и (СггОз и С03О4). Изменения активности [c.169]

Аргоноиды, простые углеводороды и многие другие вещества образуют кристаллические гидраты так, ксенон образует гидрат Хе-5 4 Н2О, устойчивый примерно при 2°С и парциальном давлении ксенона I атм метан образует аналогичный гидрат СН4-5 /4 Н2О. Рентгеноскопические исследования показали, что эти кристаллы имеют структуру, в которой молекулы воды образуют благодаря водородным связям решетку, напоминающую решетку льда в ней каждая молекула воды окружена четырьмя другими молекулами, расположенными в вершинах тетраэдра на расстоянии 276 пм, но с более открытым расположением молекул, что обусловливает образование полостей (в форме пентагональных додекаэдров или других многогранников с пентаго-нальными или гексагональными гранями), достаточно больших, чтобы в них могли помещаться атомы аргоноидов или другие молекулы. Кристаллы такого типа называют клатратными кристаллами. [c.257]

О химической структуре более простых углеводородов бензиновых фракций известно довольно много. Гораздо ограниченнее наши сведения относительно строения-углеводородов масляных фракций пз-за крайней сложности и разнообразия. Однако в результате исследований, проведенных в последнее время, многое стало более ясным, что позволн.ло составить дово.пьно точные представления об основных типах углеводородов масел. [c.97]

В качестве примера простейшего углеводорода рассмотрим структуру метана. На рис. 339 показана молекула СН4. Высокая симметрия молекулы обусловливает кубическую симметрию структуры метана. Федоровская группа РтЗт, тг = 4, а = 5,89 (при — 180° С). Центры молекул расположены по узлам гранецентрированной решетки. Расстояние С—Н не определялось. По-видимому, молекулы в кристаллах вращаются. [c.360]

Алкилирование шестичленного насыщенного или олефинового цикла дает не только соответствующую ароматику, но также продукты, получаюш 1ес при разрыве углерод-углеродной или углерод-водородной связей в боковой цепи без изменения структуры цикла. Простейши углеводород — метилциклогексан — разрывает углерод-углерсдную связь между боковой цепью и циклом с образованием метильного радикала, который затем гидрогенизуется в метан. Остающийся радикал подвергается дальнейшим изменениям и дает этилен и ацетилен [c.626]

Электронные спектры поглощения индановых углеводородов, содержащих заместители в бензольном кольце, обладают теми же особенностями, что и спектры аналогичных производных бензола положение и контур по- лосы поглощения индановых углеводородов определяются в основном числом и положением групп в молекуле. В связи с этим оказывается возможным I определить структуру индановых углеводородов путем сравнения их спе- ктров с электронными спектрами поглощения более простых гомологов ин-I дана, например метилинданов. [c.26]

При температурах промышленного оксосинтеза структура продукта соответствует, в случае простейших низкомолекулярных олефинов, структуре исходного углеводорода например, из пропилена получаются масляный и изомасляный альдегиды, а из этилена — пропионовый альдегид. Однако в случае смеси гентенов, вместе с гидроформилированием протекает и реакция изомеризации двойной связи, поэтому структура образующегося в конце концов спирта зависит от углеродного скелета молекулы исходного олефина, но не от положения двойной связи в нем. Получаемый из тетрамера пропилена тридециловый спирт используется для производства поверхностно-активных веществ, триде-цилмеркаптана и эфиров 2,4-дихлор- и 2,4,5-трихлорфенокси-уксусных кислот. [c.65]

Исходным сырьем для получения современных жидких топлив являются нефть, каменный уголь, сланцы, естественные газы и газы, образующиеся при переработке нефти и угля. Помимо прямой перегонки, в настоящее время разработан и осуществлен в промьшхлен-яом маспггабе ряд термических и каталитических процессов переработки нефти, которые позволяют не просто получать жидкие топлива, но дают возможность направлять процессы с целью получения топлив необходимого качества. В основе этих методов лежат процессы преобразования структуры молекул углеводородов, составляющих исходное сырье. [c.10]

УГЛЕВОДОРОДЫ АРОМАТИЧЕСКИЕ — класс углеводородов, характеризующийся кольцевой (циклической) структурой молекул из шести атомов углерода. Простейшим углеводородом этого класса является бензол, поэтому ароматич. ряд часто называют также рядом производных бензола, Название ароматический этот ряд получил потому, что среди первых иследованных представителей этой группы веществ многие имели особый аромат. Установлена следующая закономерность образования изомеров бензола а) для однозаме-щенных производных бензола изомеров не существует б) для двух-замещенных производных существуют три изомерные формы. Первый гомолог бензола — толуол (СтНа), как и все другие одно-замещенные производные, может существовать лишь в одной форме второй гомолог — ксилол (СвНю) может существовать в трех изомерных формах орто-, мета- и пара. [c.677]

Исследования в области химии углеводородов в СССР — одно из центральных тгаправлений развития органической химии, что обусловлено осново-полагаюш ей ролью химии углеводородов во всей системе органической химии и наличием богатых природных источников углеводородного сырья. Еще в 1860—1870 гг., когда бутлеровская теория химического строения вызвала переход органической химии с аналитических позиций на синтетические, А. М. ]>утлеров и его школа заложили основы органического синтеза, исследуя структурные особенности, реакционную способность и взаимные превращения простейших углеводородов. Тогда впервые была установлена структура простейших парафиновых и этиленовых углеводородов. [c.76]

Структура молекулы углеводорода с простой прямой цепью ( ggHgo) была определена Мюллером (Muller, 1928). БыоПо показано, что в кристаллах молекулы находятся в плоской зигзагообразной форме (IV). Повторяемость диффракционной картины (период идентичности) d составляет 2,534 Л вдоль длины углерод- [c.298]

В качестве примера простейшего углеводорода рассмотрим структуру метана. На рис. 283 показана молекула СН . Высокая симметрия молекулы обусловливает кубическую симметрию структуры метана. Федоровская группа РтЗт,п = 4, а = 5,89 (—180° С). Центры молекул [c.330]

Потенциально возможно столько различных типов эфиров поликремневой кислоты, сколько имеется видов углеводородов. Существует формальная аналогия между монокремневой кислотой Si(0H)4 и простейшим углеводородом — метаном СН4. Поскольку дегидрирование метана может теоретически вести к образованию линейных, разветвленных, циклических или трехмерных углеводородных полимеров, то поэтому в аналогичных силоксановых структурах может произойти конденсация кремневой кислоты. Например, если рассматривать только один тип алкильной группы, то там име- [c.74]

Рис. 21.2. Структуры некоторых углеводородов и их изображение. В спнро-пентане простые лннии соответствуют связям, лежащим в плоскости листа, кли.чообразные — связям над листом, пунктирные — связям, уходящим за лист. С помощью перспективы и различного изображения линий показана объемность молекул. У всех шести структур без химических символов атомов каждый угол или вершина соответствуют атому углерода, линии — углерод-углеродным связям, а атомы водорода подразумеваются расположенными так, чтобы при каждом атоме углерода было по четыре связи.

Основные типы изомерии могут быть рассмотрены на относительно простых углеводородах и их производных. Углерод обладает четырьмя орбиталями, которые могут участвовать в связывании, а водород—только одной поэтому в метане все четыре атома водорода должны быть связаны с центральным атомом, а не друг с другом. Действительно, все атомы водорода расположены по вершина.м правильного тетраэдра около атома углерода такое расположение позволяет атомам водорода находиться на максимально возможном отдалении друг от друга и сводит к минимуму взаимное отталкивание связывающих электронов. Никакого другого расположения атомов в. молекуле СН4 никогда не таблюдали, В этане также каждый атом углерода окружен октаэдром из других атомов, трех атомов водорода и одного углерода. Прн сохранении нормальных валентностей атомов существует единственный способ соединения ато.мов в этане, а также в пропане СзНв. Тот факт, что двузамещенные метаны, такие, как пропан (его молекулу можно рассматривать как молекулу метана, в которой два ато.ма водорода замещены метильными группами), существуют только в одной форме, доказывает правильность предположения о тетраэдрическом окружении связанного атома углерода. Если бы связи были направлены к углам квадрата, должны были бы существовать две структуры пропана [c.129]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология