Эфиры карбоновых кислот жирного ряда

Превращение уксусной кислоты в уксусный ангидрид действием кетена осуществляется в большом масштабе, в особен-, ности в производстве ацетилцеллюлозы. В этом случае в уксусный ангидрид, нужный для ацетилирования, превращают уксусную кислоту, образующуюся в качестве побочного продукта при реакции. Кетен легко реагирует в отсутствие катализаторов с другими карбоновыми кислотами с образованием смешанных ангидридов, из которых затем путем диспропорционирования можно получить простые ангидриды [71, 133, 252]. Реакцию можно проводить без растворителя или в таком инертном растворителе, как бензол, ацетон или эфир. Так, при действии кетена на бензойную кислоту образуется с количественным выходом смешанный ангидрид, который при перегонке в вакууме полностью превращается в уксусный й бензойный ангидриды. Этот метод использовался для получения ангидридов высших кислот жирного ряда [253]. [c.206]

Некоторые сложные эфиры карбоновых кислот и углеводов распространены в природе. Так, например, известны частично ацетилированные сахара, входящие в состав антибиотиков, сердечных гликозидов достаточно широко распространены частично ацетилированные полисахариды. Особое место занимают эфиры сахаров с аминокислотами, так как именно-они в ряде случаев осуществляют связь белковой и углеводной компонент в смешанных биополимерах. В последнее время из различных микроорганизмов выделены сахара, ацилированные высшими жирными кислотами. Широко распространены в природе также эфиры ароматических, карбоновых кислот, в частности таннины, которые представляют собок эфиры глюкозы и галловой, дигалловой и полигалловой кислот. Таннины-применяются в промышленности как дубильные вещества. [c.133]

ЭФИРЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ЖИРНОГО РЯДА [c.109]

Свойства. Непредельные кислоты представляют собой или ЖИДКОСТИ, ИЛИ кристаллические вещества. Низшие кислоты растворимы в воде и обладают острым кислотным запахом. Кислоты этого ряда являются значительно более сильными кислотами (особенно те, у которых двойная связь находится рядом с карбоксильной группой), чем предельные жирные кислоты. Непредельные кислоты обладают всеми характерными свойствами органических кислот, т. е. способностью давать соли, хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и прочие производные карбоновых кислот. Но, кроме того, наличие этиленовой связи придает этим кислотам способность вступать з свойственные этиленовым углеводородам реакции присоединения, а также способность легко расщепляться при реакциях окисления. [c.468]

Гидрирование жиров. Жиры животного и растительного происхождения состоят в основном из триглицеридов предельных и непредельных карбоновых кислот. В некоторых жирах встречаются эфиры высокомолекулярных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов алифатического ряда. В качестве примесей могут быть соединения фосфора, азота и серы. [c.43]

Образование функциональных производных. Аналогично кислотам жирного ряда ароматические кислоты образуют галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и другие производные, представляющие собой продукты замещения гидроксила в карбоксильной группе соответствующими атомами или группами. О важнейших из этих производных см. Отдельные представители ароматических карбоновых кислот. [c.410]

П о Л у ч е н и е ц п к л и ч е с к и х к и с л о т п р и п о-м о щ и м а л о н о в о г о эфира. Эти синтезы представляют собой модификацию синтезов карбоновых кислот жирного ряда. Циклические кислоты могут быть получены двумя путями. [c.38]

Основным сырьем для их получения долгое время служили природные жиры — сложные эфиры глицерина и различных жирных кислот, омылением которых обычно и получали мыла карбоновых кислот. Необходимость огромного расхода ценного пищевого сырья потребовала развития производства синтетических жирных (кислот (СЖК). В настоящее время СЖК нормального строения, содержащие 10—20 атомов углерода в молекуле, получают рядом методов (см. ниже) и широко используют в производстве ПАВ. [c.77]

Очень небольшой заряд возникает на волокне, обработанном моноэфирами глицерина или сорбита и карбоновых кислот жирного ряда. Более эффективна обработка эфирами глицерина. Эффективность антистатического действия возрастает по мере увеличения длины углеводородного радикала кислоты, применяемой для этерификации многоатомного спирта. [c.580]

Эфиры дифенилолпропана и жирных карбоновых кислот. Описано получение сложных эфиров дифенилолпропана и кислот жирного ряда нагреванием дифенилолпропана с хлорангидридами этих кислот [c.39]

За последние годы опубликовано значительное число работ [51—55], в которых показано, что нефтяные кислоты как типично карбоновые образуют разнообразные производные (соли, эфиры, амиды и т. п.) подобно жирным кислотам. Аналогию в химических свойствах нефтяных кислот и алифатических легко объяснить, если исходить из предположения, что карбоксильная группа большей части содержащихся в нефтях карбоновых кислот соединена с циклическими элементами структуры молекулы (полиметиленовые или ароматические кольца) не непосредственно, а через алифатический мостик различной длины иными словами, если рассматривать нефтяные кислоты как кислоты жирного ряда, у которых один или несколько атомов водорода в углеводородной цепи замещены циклическими углеводородными радикалами. В этом случае строение нефтяных карбоновых кислот можно выразить одной из следующих структур [c.319]

Следовательно, на фазе НК-УЖФ можно делить карбоновые кислоты (жирные) в широком интервале кипения без перевода в метиловые эфиры. Анализ проводится в короткое время, С —С16 выходят в течение 20 минут. Предлагаемая на.ми новая жидкая фаза обладает рядо.м преимуществ перед известными в литературе и отвечает требованиям, предъявляемым к этим фазам. [c.151]

С резким запахом, смешивающиеся с водой в любых соотношениях. Легко перегоняются сами и с водяным паром. Следующие представители (начиная с масляной) — маслянистые жидкости с неприятным запахом, ограниченно растворимые в воде. Высшие кислоты — твердые вещества, нерастворимые в воде. Все кислоты жирного ряда растворимы в спирте и эфире. Некоторые физические свойства предельных карбоновых кислот приведены в табл. 5. [c.119]

Наиболее распространенны.м и важным классом среди азотсодержащих неионогенных ПАВ являются алкилоламиды жирных кислот. Эти вещества, обладая рядом ценных свойств, находят применение в косметике, в рецептурах жидких моющих средств и как промежуточные продукты для ряда других классов ПАВ. Наиболее простым и эффективным способом получения алкилоламидов является реакция между эфирами карбоновых кислот и эта-ноламинами. [c.46]

Хотя большинство патентованных деэмульгаторов имеет весьма сложный состав [58], эмульсии можно разрушать и с помощью самых простых поверхностноактивных веществ. В качестве деэмульгаторов применяются сульфатированные и сульфированные соединения, например типоли [59], полиалкилбензолсульфонаты [60] и сульфированные простые терпены [61]. Успешно применялись также нефтяные сульфокислоты как таковые и в сочетании с неионогенными поверхностноактивными веществами [62]. К числу наиболее эффективных деэмульгаторов относятся органические соли аминов и нефтяных сульфокислот или алкилароматических сульфокислот, а также сами амины, причем не только длинно цепочечные сложные амины с сильно выраженной поверхностной активностью, но и простые поверхностноинактивные соединения [63]. Разрушение некоторых типов нефтяных эмульсий производилось с помощью мыл карбоновых кислот, в ряде случаев с различными добавками [641. В качестве деэмульгаторов применялись также неионогенные соединения типа полиоксиэтиленовых эфиров [65] или полимерных сложных эфиров [66]. Установлено, что и среди катионактивных веществ многие могут служить эффективными деэмульгаторами нефтяных эмульсий. К ним относятся длинноцепочечные имидазолины жирного ряда [67], полимеризованные аминоспирты [68], аминопроизводные хлорированного парафина [69] и более сложные аминопроизводные 70]. Из поверхностноактивных веществ амфолитного типа [71] хорошими деэмульгаторами являются сложные эфиры аспарагиновой кислоты, а также аминиро-ванные нефтяные сульфокислоты [72]. [c.498]

Методы синтеза а-аминокислот действие аммиака на галогензамещенные жирные кислоты, циангидринный метод (модификация Н. Д. Зелинского), через ацето-уксусный эфир (В. В. Феофилактов), через малоновый эфир, иза-кетокислот. Синтез Р- и (о-аминокислот. Отношение а-аминокислот к нагреванию. Физико-химические свойства а-аминокислот. а-Аминокислоты как внутренние соли изоэлектрическая точка. Оптическая активность природных а-аминокислот (L-ряд), их изображение с помощью проекций Фишера. Химические свойства а-аминокислот. Реакции, свойственные карбоновым кислотам образование солей, эфиров, галогенангидридов. Реакции, свойственные аминам образование солей с кислотами, действие азотистой кислоты, образование N-ацильных и N-алкильных производных, взаимодействие с альдегидами. Реакции переаминирования, окислительного дезаминирования и де- [c.188]

Целый ряд сложных эфиров карбоновых кислот жирного ряда (к которым относятся пропионаты - эфиры пропионовой кислоты, бути-раты и изобутираты - эфиры масляной и изомасляной кислот, валераты - эфиры валериановой кислоты, лауринаты - эфиры лаурй-новой кислоты) и низших алифатических спиртов, обладающий разнообразными запахами фруктового направления, находит широкое применение в качестве душистых веществ. В основном эти эфиры входят в состав пищевых эссенций, где они играют важную роль. [c.109]

Какое применение находят эфиры карбоновых кислот жирного ряда Этиллауринат Метилабиетат [c.132]

При действии окислов азота, образующихся при нагревании мышьяковистой кислоты с азотной кислотой, на ацетил-, бензоил-и формилзамещенные производные эфиров насыщенных карбоновых кислот жирного ряда и при отсутствии растворителя происходит отщепление ацильной группы [c.111]

Стабилизаторы группы 2-оксифенилалкнлкетонов получают, ацилируя алкиловые эфиры резорцина хлорангидридами карбоновых кислот жирного ряда, например хлорангидридом стеариновой кислоты, с последующим деалкилированием одной алкоксигруппы по схеме [c.168]

В заключение следует еще упомянуть эфиры циануртрикарбоновой кислоты жирного ряда, получаемые при взаимодействии эфиров хлор-карбоновых кислот жирного ряда с цианатом калия. Они оказались пригодными для пластификации лаков на основе нитрата целлюлозы. Если сложноэфирную группу заместить нитрильной, то получаются пластификаторы, растворяющие особенно труднорастворимые полимеры [c.482]

Кислородные соединения керосиновых фракций нефти представлены в ис-новном нефтяными кислотами и фсиола.ми [15]. В незначительных количествах в топливных фракциях обнаруживаются эфиры, спирты, альдегиды, кетопы. Наиболее богаты нефтяными кислотами нефти нафтенового основания (их содержится до 1 /о в керосиновых фракциях). Нефтяные кислоты представляют собой карбоновые кислоты, в котор.ых карбоксильная группа соединена с углеводородными радикалами циклического или алифатического строения. Преобладают кислоты с пятичленными насыщенными циклами (нафтеновые кислоты), значительно меньше кислот жирного ряда. Нефтяные кислоты керосиновых фракций имеют насыщенный характер, число углеродных атомов обычно i2— i6, по молекулярной массе от 180 до 210 и плотности (0,98—0,99) они превосходят углеводороды топлива. В нафтеновых (фракция 195—330 °С) и парафиновых (фракция 180—330 °С) нефтях обнаружены в разных соотношениях изопреноидные кислоты состава С,2—Сго с метильными заместителями в положении 2,6 2,6,10 2,6,10,14 3,7 3,7,11 [157]. [c.78]

Существует несколько имеющих важное значение поверхностноактивных веществ, в которых содержится две различные гидрофильные группы. Например, сульфоэтерифицированные кислоты жирного ряда содержат в одной молекуле карбоксильную группу и группу эфира серной кислоты. Неполные эфиры и амиды сульфоянтарной кислоты содержат карбоксильные группы и алкилсульфогруппы. Соединения этого типа не выделены в отдельный класс, а размещены по разным разделам в соответствии с характером наиболее важной полярной группы. Так, сульфоэтерифицированные жирные кислоты в большей степени напоминают родственные им эфиры серной кислоты, чем мыла карбоновых кислот. По этой же причине неполные эфиры и амиды сульфоянтарной кислоты включены в класс алкилсульфокислот. [c.60]

Физические свойства. НизиЬе представители предельных одноосновных кислот (до пропионовой включительно) представляют собой при обычных условиях весьма подвижные жидкости с резким запахом, смешивающиеся с водой в любых соотношениях. Легко перегоняются сами и с водяным паром. Следующие представители (начиная с масляной)—маслянистые жидкости с неприятным запахом, ограниченно растворимые и воде. Высшие кислоты — твердые вещества, нерастворимы в воде. Все кислоты жирного ряда растворимы в спирте и эфире. Некоторые физические свойства предельных карбоновых кислот приведены в табл. 5. [c.141]

В хи.мическо.м отношении нафтеновые кислоты обладают все.ми характерными свойства.ми одноосновных карбоновых насыщенных кислот жирного ряда. Так например они являются вполне устойчивыми к галоидам и не присоединяют их однако в некоторых условиях при действии бро.ма здесь проис.ходит образование бромзамещенных соединений, сопровождае. мое выделением бромистого водорода. Выше уже было указано, что нафтеновые кислоты в присутствии катализатора, например концентрированной серной кислоты или хлористого водорода, очень легко реагируют со спиртами и превращаются в сложные эфиры таким образом получен целый ряд подобных эфиров, главным образом -метиловых. Интересно от.метить, ЧТО этерификагщю нафтеновых кислот можно проводить также [c.1169]

Диметил-2-хлор-4-нитрафенилтиофосфат (дикаптон) — белый кри -сталлический порошок с т. пл. 52—53 °С, хорошо растворим в ароматических углеводородах, галоидопроизводных углеводородов жирного и ароматического рядов, в эфирах карбоновых кислот и кетонах, плохо растворим в парафиновых углеводородах. Растворимость его в воде около 35 мг/л. [c.361]

В литературе имеется ряд примеров, взаимодействия жирных диазосоединений (диазометан, диазоуксусный эфир) с эфирами непредельных кислот (акриловой, фумаровой, малеиновой, итаконовой,. коричной и др.) (Ч. При этом образуются эфиры карбоновых кислот пира-золинового ряда по следующей схеме [c.409]

В. Керн и X. Внллерсинн [59] на примерах аутоксидации ряд ) эфиров непредельных жирных карбоновых кислот вывели общие закономерности. Экспериментально было показано, что такие аутокаталитические реакции протекают по радикально-цепному ме 1-низму, причем скорость реакции возрастает пропорционально ко-, п1честву поглощенного кислорода, т. е, концентрации образующейся перекиси. Получаюи иеся при разложении перекисей свободные радикалы являются началом зарождения углеводородных цепей. [c.236]

Из электрохимических производств, основанных на использовании электролиза для проведения окислительных или восстановительных реакций, можно назвать электрохимическое окисление Na l в Na lOa производство перхлоратов окислением хлоратов электрохимическое получение хлорной кислоты при обессоливании морской и минерализованных вод электролизным методом получение диоксида хлора и т. д. В органической химии процессы электролиза используются в реакциях катодного восстановления нитросоединений, иминов, имидоэфиров, альдегидов и кетонов, карбоновых кислот, сложных эфиров, а также в реакциях анодного окисления жирных кислот и их солей, ненасыщенных кислот ароматического ряда, ацетилирова-ния, алкилирования и др. [c.357]

Способ получения ацетапей, по Фишеру, в жирно. ад ряду дает хорошие результаты, однако на вышеприведенном основании в случае некоторых аро.адатических альдегидов типа бензальдегида — оставляет желать лучшего. Только при введении в ядро сильно электроотрицательной группы образование ацеталей протекает гладко. Так, о-нитробензальдегид уже при комнатной температуре превращается в ацеталь на 70%, 2, 5-д и х л о р б е н з а л ь-л с г и д — на 83%, 2- н и т р о-З, 6-дихлорбензальдегид — на 70%. Затруднений с образованием ацеталей при орто-замещенных, как при образовании сложных эфиров ароматических карбоновых кислот, установить не удалось. [c.229]

При реакциях прямого замещения атомов водорода галогеном часто получается смесь различных продуктов. При этом происходит последовательное замещение нескольких атомов водорода с образованием смеси моно-, ди- и тригалогенпроизводных и смеси изомеров. Полученные смеси трудно разделить, так как температуры кипения компонентов близки. Поэтому реакция прямого замещения удобна лишь в тех редких случаях, когда в молекуле исходного вещества один атом водорода способен замещаться галогеном значительно легче, чем другие, т. е. имеется атом водорода в а-положении электроноакцепторной группы. Отсюда следует, что легко галогенируются карбоновые кислоты, альдегиды, кетоны и простые эфиры жирного ряда. [c.116]

В результате проведенных работ осуществлен по упрощенному режиму синтез сложных эфиров из технических карбоновых кислот и оксикислот, получаемых окислением парафинистого дистиллята, и одноатомных спиртов жирного ряда. Зтк зфкры имеют физико-химические показатели, присущие высокомолекулярным эфирам органических кислот, имеющим практическое значение. [c.180]

Прямое восстановление карбоксила до метильной группы ранее осуществлялось почти исключительно иодистым водородом и красным фосфором. Из пальмитиновой кислоты после многократного нагревания при 210—240° с 3—4 частями иодистого водорода и красным фосфором, который несколько раз заменяется наново, получается в конечном итоге гексадекан. Способ применим к жирным кислотам и гидроароматическим карбоновым кислотам. В ароматическом ряду необходимость такого восстановления встречается редко, так как удобнее итти обходными путями. Зачастую здесь-бывает достаточным применение более мягких восстановителей так, терефталевая кислота в спиртовом растворе цинковой пылью и соляной кислотой частично восстанавливается в толуи-ловую кислоту, из пиколиновой кислоты с цинком и уксусной кислотой получается а-пиколин. В последнее время удалось разными приемами каталитически восстановить карбоксильную группу до метила. Можно исходить как из свободных кислот, так и из их метиловых и этиловых эфиров. [c.63]

Получение углеводородов и спиртов из карбоновых кислот или их эфиров гидрированием под давлением нашло доступ в лабораторную практику впервые лишь в последние годы, с тех пор как стал известен процесс, подобный уже давно применявшемуся в технике. Шраут, Шенк и Штикдорн [124] сообщили, что из жиров или эфиров жирных кислот с одноатомными спиртами, а также из свободных кислот при температурах от 300 до 400° и избыточном давлении около 200 атм при применении надлежащих катализаторов получаются в зависимости от условий парафины или первичные спирты жирного ряда с хорошими выходами. Вскоре после [c.63]

Если ожидается, что исследуемая смесь содержала полиол, углевод, соль карбоновой кислоты и какого-либо металла или соль органического основания, то образец смеси обрабатывают 2 н. НС1. Выпавший осадок, который тщательно отсасывают, промывают на фильтре водой и высушивают, может быть кислотой ароматического ряда выпадение масла может явиться свидетельством того, что в смеси присутствовала алифатическая кислота. Водный слой (фильтрат) мол<ет содержать растворимый в воде полиол или сахар. Если при действии на исследуемую смесь 2 н. НС1 выпадения твердого осадка или масла не наблюдается, раствор несколько раз экстрагируют эфиром и упаривают растворитель на водяной бане. Остаток может быть низшей жирной кислотой. Если в эфирной вытяжке из кислого раствора ничего не содержалось, к раствору добавляют 2 н. NaOH при этом соль органического основания, если она присутствовала, перейдет 1з свободное основание, которое может быть извлечено эфиром и выделено обычным образом. Оставшийся после экстрагирования эфиром водный слой может содержать как полилол, так и сахар наряду с хлоридом или сульфатом натрия. Удаление неорганических ионов можно осуществить с помощью ионообменных смол. [c.130]

Нафтеновые кислоты. О нефтепоисковом значении нафтеновых кислот известо давно. Однако в последние годы было установлено их широкое распространение в подземных и поверхностных водах, не связанных с нефтяными залежами. Это объясняется тем, что применявшиеся ранее при массовых анализах методы определения нафтеновых кислот (главным образом объемный и весовой) давали сумму различных органических кислот, в том числе гуминовых и жирных [77, 79]. Существующие в настоящее время методы также имеют определенные недостатки, так как основаны на предварительном их извлечении из вод петролейным эфиром (турбидн-метрический метод). При этом могут извлекаться и гуминовые, и высокомолекулярные жирные кислоты, такие как пальмитиновая, олеиновая, стеариновая и др. Поэтому, пока не найден метод, позволяющий избирательно определять только истинные нафтеновые кислоты, получаемые результаты определений нафтеновых (а вернее карбоновых) кислот можно использовать лишь в качестве предположительных (по терминологии А. А. Карцева [95]) показателей для оценки перспектив нефтегазоносности крупных территорий. О принципиальной возможности такого использования свидетельствуют полученные нами данные определения нафтеновых кислот турбидиметрическим методом в подземных водах ряда районов СССР (табл. 57). [c.133]