Химические свойства гидроксильных соединений

VI-3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГИДРОКСИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ [c.61]

Как уже было указано, ароматическими спиртами называются производные бензола, имеющие гидроксильную группу в боковой цепи. По химическим свойствам эти соединения близки спиртам жирного ряда, а не фенолам. Они не растворяются в водных щелочах, и, следовательно, кислотные свойства у них выражены значительно слабее, чем у фенолов обычно они имеют приятный ароматический запах. Способы получения ароматических спиртов также аналогичны способам получения спиртов жирного ряда они получаются из соответствующих галоидпроизводных или путем восстановления альдегидов и эфиров кислот, а не из сульфокислот или солей диазония, подобно фенолам. [c.563]

При сплавлении ароматических сульфокислот со щелочами образуются соответствующие оксисоединения, содержащие гидроксильную группу в бензольном или нафталиновом ядре—фенолы и нафтолы. Соединения эти находят широкое применение в различных областях органического синтеза. В табл. 16 приведены некоторые физико-химические свойства важнейших соединений этого ряда. [c.356]

Важность понятия гомологии при изучении органической химии заключается в том, что вместо ознакомления с множеством отдельных соединений можно сосредоточить внимание на гомологических рядах, поскольку свойства отдельных членов ряда сходны. Химические свойства группы соединений, составляющих гомологи-ческ 1Й ряд, определяются природой имеющихся в молекуле функциональных групп. Например, в спиртах — это гидроксильная группа. Одна и та же функциональная группа может дать начало множеству гомологических рядов, различающихся природой углеводородного остатка (углеродного скелета), числом функциональных групп. [c.223]

Химические свойства поливинилового спирта определяются его функциональными гидроксильными группами, реагирующими так же, как гидроксильные группы низкомолекулярных спиртов. Подобно последним, поливиниловый спирт образует сложные эфиры, алкоголяты, непредельные соединения и др. Поливиниловый спирт стоек к ароматическим углеводородам, но абсолютно неустойчив в воде полностью в ней растворяется, образуя гелеобразный раствор. Вследствие этого он в качестве электроизоляционного материала непосредственно неприменим и имеет лишь значение как промежуточный продукт в производстве полиацеталей. [c.160]

Вот почему эта группа углеводов и названа дисахаридами. В молекуле сах арозы содержится большое число гидроксильных групп, но отсутствуют карбонильные группы, за счет которых и происходит соединение глюкозы и фруктозы в одну молекулу сахарозы. Поэтому для сахарозы характерны химические свойства спиртов и не характерны реакции на альдегидную и кетонную группы. Так, сахароза не вступает в реакцию образования серебряного зеркала . [c.164]

Карбонильные соединения относятся к числу наиболее реакционноспособных классов органических соединений. Их химические свойства связаны с особенностями электронного строения карбонильной группы. Связь между углеродом и кислородом поляризована кислород, как более электроотрицательный элемент, накапливает вокруг себя большую электронную плотность, углерод оказывается положительным концом диполя. С подобной поляризацией мы встречались у гидроксильных производных, но поляри- [c.172]

Теория Бренстеда — Лоури объединяет в общую группу прото-литических реакций все виды взаимодействия между кислотами и основаниями, в том числе нейтрализацию, гидролиз, диссоциацию кислот и оснований, распад растворителя на ионы и др. Из определения кислоты и основания по протолитической теории вытекает, что все атомы, характеризующиеся большой электроотрицательностью, могут образовывать кислоты, так как сильнее притягивают электроны, чем протоны. Наоборот, атомы, обладающие малой электроотрицательностью, могут образовывать основания, так как они сильнее притягивают протоны, чем электроны. Отсюда следует, что в высшем состоянии окисления элемент должен образовать соединение, со свойствами кислоты, так как электроотрицательность центрального комплексообразующего атома возрастает с повышением состояния окисления химического элемента. Например, соединения Мп (И) и Мп (ИГ) обладают основными свойствами, соединения Мп (IV) амфотерны, Мп (VI) и Мп (VII) образуют кислоты. Аналогичные соотношения наблюдаются у хрома, ванадия и других элементов. Можно сказать, что основания обладают присущими им свойствами не потому, что они способны отщеплять гидроксильный ион, но вследствие того, что гидроксильный ион способен присоединять протон с образованием воды. [c.54]

Функциональной группой называют структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства. Например, свойства аминов определяются наличием аминогруппы, спиртов — гидроксильной группы, карбоновых кислот — карбоксильной группы и т. д. Соединения, в состав которых входит несколько функциональных групп, называют полифункциональными. [c.819]

Для химика-органика большое значение имеет знакомство с методами, позволяющими индивидуализировать и определять органические соединения. Еще более важным является для него глубокое понимание структурной формулы соединения он должен уметь по структурной формуле составить себе представление о физических и химических свойствах изображенного формулой соединения. Так, например, наличие в молекуле карбоксильной или аминогруппы свидетельствует о том, что вещество обладает кислым или, соответственно, основным характером большой вес углеводородной части молекулы указывает на малую растворимость вещества в воде и значительную растворимость его в органических растворителях. Обратное заключение можно сделать при большом числе гидроксильных или сульфо-групп. Из рассмотрения структурной формулы часто становятся ясными такие свойства соединения, как легкая окисляемость, способность подвергаться гидролитическому расщеплению наличие характерных хромофорных групп (азогруппы, хиноидные системы и др.) показывает, что соединение обладает окраской [c.631]

Фенолы — это ароматические соединения, у которых непосредственно с ароматическим ядром соединена гидроксильная группа. В отличие от алифатических спиртов фенолы ведут себя подобно слабым кислотам — они легко растворяются в водном растворе гидроксида натрия, но нерастворимы в водном растворе карбоната натрия. Фенолы — твердые бесцветные вещества (за исключением нескольких жидких алкилфенолов). Сведения о физико-химических свойствах наиболее важных представителей этого класса соединений представлены в табл. 2.1 данные, касающиеся их молекулярного строения, помещены ниже (см. разд. 3.1). [c.20]

Гидроксильная группа —ОН является функциональной группой двух важных классов соединений — фенолов и спиртов. В фенолах она связана с 5р -гибридизованным атомом углерода бензольного кольца, и это, как будет показано в т. 2, гл. 23, придает ей особые химические свойства. Спирты содержат ОН-группу, связанную с 5р -гибридизованным атомом углерода. Гидроксильные группы такого типа достаточно устойчивы. Помимо фенолов существуют еще другие соединения с гидроксильными группами, не связанными с 5/ -гибридизованным углеродом но эти ОН-группы либо неустойчивы, например в случае енолов, либо являются составной частью. других функциональных групп, например карбоксильных (СООН). [c.384]

Начало данной главы мы посвятим физическим свойствам спиртов. Это поможет нам понять влияние гидроксильных групп в целом на физические свойства органических соединений. После рассмотрения номенклатуры спиртов мы остановимся на одном из важных вопросов — на синтезе спиртов. Далее мы сосредоточим внимание на химических реакциях, характерных для спиртов. В заключение будут показаны некоторые методы распознавания спиртов. [c.384]

Химические свойства гликолей определяются наличием в их молекуле двух гидроксильных групп. Гликоли могут вступать во все реакции, характерные для спиртов, причем в зависимости от того, реагирует пи одна ОН-группа или обе, образуются два ряда соединений. Только из этиленгликоля получаются производные с двумя первичными атомами углерода. Другие вицинальные гликоли, например пропиленгликоль, могут давать производные как первичного, так и вторичного атома уг.лерода. [c.21]

Химические свойства. Гидроксильная группа карбоновых кислот очень реакционноспособна и может замещаться многими другими атомными группами или отдельными атомами, например С1, SH, NHj, NHNH2, N3, NHOH. Так, например, жирные кислоты при действии галоидных соединений фосфора превращаются в хлорангидриды [c.243]

Исходным веществом во всех этих синтезах обычно является витамин пиридоксол (141) или близкий к нему пиридоксамин (145). В связи с этим представляется целесообразным кратко рассмотреть химические свойства этих соединений, которые вместе с пиридоксалем (140) часто называют пиридоксином, или витамином Вб. Структура пиридоксола (141) была независимо установлена двумя группами исследователей [117]. На схеме (89) приведены важнейшие реакции этого определения. Наличие 3-гидрокси-пиридинового ядра установлено из характеристичного УФ-спектра, присутствие трех гидроксильных групп — из образования триацетата и трибензоата. Из этих групп только одна может метилироваться диазометаном с образованием метилового эфира (142). Осторожное окисление перманганатом бария дает дикарбоновую кислоту (143), содержащую все атомы углерода исходного соединения, включая С-метильную группу. Дикарбоновая кислота легко переходит в ангидрид (144). Характер замещений в пиридиновом кольце определен на основании наблюдения, что пиридоксол (141), но не его метиловый эфир (142) давал положительный тест на [c.635]

Углеродный скелет этого соединения соответствует углеродному скелету желчных кислот и отличается от пего лишь тем, что в его боковой цепи на один атом углерода меньше. Находящаяся при вторичная спиртовая группа, угловые метильные группы и боковая цепь обладают, как и в стеринах, р-ориентацией. Кольца же А/В и В/С сочленены так же, как в копростаноле, соответственно в цис- и транс-положениях по отношению друг к другу. Однако, в отличие от стеринов, в дигитоксигенине кольца /D сочленены между собой в цис-положении, и характерная гидроксильная группа при i4 обладает, таким образом, р-ориентацией. Основными особенностями строения аглюкоиов является наличие а,р-ненасыщенного лактонного кольца и 14р-гидроксильной группы. Строфантидин (см. Функциональные группы) отличается от дигитоксигенина наличием добавочной, [ -ориентированной гидроксильной группы при С и альдегидной группы при Сю вместо обычной угловой метильной группы. Ввиду наличия этой дополнительной функциональной группы строфантидин претерпевает гораздо больше различных превращений, чем другие близкие к нему аглюконы, и изучение химических свойств этого соединения поэтому более затруднено. Первые работы в этой области, проведенные Джекоб-сом, были, по счастливой случайности, посвящены, главным образом, исследованию строфантидина. При этом было получено огромное число продуктов превращения строфантидина установление строения этих соединений и их взаимосвязи явилось крайне сложной задачей, но, в конечном итоге, привело к выяснению многих стереохимических вопросов, касающихся их отношения друг к другу. [c.495]

Химические свойства. Гидроксильная группа карбоновых кислот очень реакционноспособна н может замещаться многими другими атомными группами пли отдельными атомами, папример С1, SH, NH2, NHNHo, N i, NHOM Так, иаиример, жирные кислоты нри дейсгвии галоидных соединений фосфора превращаются в х л о р а и г и д р и д ы [c.243]

Для спиртов характерны реакции с участием связей 0-Н и С-0, а также окислительные реакции. Химические свойства гидроксильной группы не изменяются в алкенолах, алкинолах и арилалканах. Эти соединения проявляют свойства, характерные для ненасьш1,енных или ароматических соединений. Спирты являются амфотерными соединениями, они проявляют слабые кислотные и слабые основные свойства. [c.379]

В о-окспкетопах н других соединениях (см. ниже) Н-атом гидроксильной группы взаимодействует с неподеленной парой электронов карбонильной группы, так что он образует в известном смысле мостик между атомами кислорода гидроксильной и карбонильной групп. Соединения с такими внутримолекулярными водородными мостиками называются X е л а т а м и, или в н у т р и к о м п л е к с и ы м и соединениями. Прочность внутрикомплексиой водородной связи зависит от строениясоедиис-ния. Образование ее оказывает большое влияние на физические свойства соединения (растворимость, спектр поглощения и т. д.) и может даже влиять на его химические свойства (например, процессы замещения). [c.642]

Гидроксильная группа в ядре ароматического углеводорода по химическим свойствам соответствует свойствам слабой кислоты, теплота нейтрализации которой в значительной степени зависит от наличия других заместителей в молекуле данного соединения. К заместителям, увеличивающим кислотные свойства гидроксильной группы, относятся СА и N0.,, находящиеся в орто- и параположении. Заместители, находящиеся в мета-положении к гидроксильной группе, в больп]инстве случаев не оказывают влияния на ее кислотные свойства. [c.332]

КРЕЗОЛ СИз—СсН —ОН — известны три изомера орто-, мета- и пара-К-Все К.— жидкости, малорастворимые в воде, хорошо растворяются в органических растворителях. Химические свойства К- связаны с наличием бензольного кольца, метильной и гидроксильной групп. Обладает свойствами слабых кислот, растворяется в щелочах с образованием солей — крезолятов. Основным источником промышленного получения К. является крезольная фракция смол, образующихся при термической обработке различных видов топлив. Синтетически К. получают из толуолсульфо-кислот или из толупдинов. к.— сырье для производства крезолоальдегидных смол, синтеза различных красителей, медицинских препаратов, дезинфекционных средств, взрывчатых и дубящих веществ, флотореагентов и многих других соединений. [c.137]

Разбавленные растворы обладают также химическими свойствами, которые определяются химическими свойствами образующих их сольватированных ионов (условно просто ионов). Следствием этого является наличие у них групповых реакций и свойств, характеризующих растворы электролитов, которые содержат одинаковый ион. К групповым реакциям в растворах относятся реакции осаждения трудно растворимых солей с применением набора реагентов с одинаковыми катионами или анионами, реакции нейтрализации и другие реакции обмена, для которых уравнение реакций в ионной форме одно и то же. Групповыми свойствами растворов соединений, содержащих водородные и гидроксильные ионы, является способность изменять цвет индикаторов, растворять металлы, нейтрализовывать кислоты и основания и т. п. К групповым свойствам относятся также окраска раствора, вызываемая наличием какого-либо иона [синий цвет--гидратированными ионами Си (И), зеленый — N1 (П), розовый — Со (И) ], электропроводность, теплоемкость и многие другие. Следует иметь в виду, что более строго такая аддитивность наблюдается лищь для бесконечно, разбавленных растворов. В каждом конкретном случае проявление химиче- [c.225]

Полимеры, содержащие азот [13]. Белки. Химические свойства белков определяются природой амидной связи и функциональными группами (карбоксильной, гидроксильной, аминной, дисульфидной), входящими в состав радикалов К аминокислот. Под действием кислот, щелочей и ферментов белки гидролизуются, распадаясь на аминокислоты. Белки можно ацилировать и алкилировать. Широко используется в промышленности процесс дубления белков, в результате которого они теряют растворимость. Процесс дубления сводится к взаимодействию бифункциональных соединений, например формальдегида, с молеку- [c.259]

Как видно, соединение молекул глюкозы происходит с участием наиболее рюакционноспособных гидроксильных групп, а исчезновение последних исключает возможность образования альдегидных групп, и они в молекуле крахмала отсутствуют. 1 ак химические свойства крахмала объясняются его строением. [c.401]

Атом водорода в этих соединениях одновременно связан с двумя гетероатомами и как бы замыкает новое шестичлениое кольцо, имеющее квазиароматнческий характер. Это придает внутримолекулярной водородной связи большую прочность и значительно изменяет физические и химические свойства соединения. Например, о-нитрофенол имеет менее кислый характер, чем пара-изомер, более низкую температуру плавления, хуже растворим в воде и перегоняется с водяным паром. Электронодонорное влияние группы ОН иа ароматическое кольцо в нем ослаблено. В случае салициловой кислоты образование водородной связи усиливает кислотные свойства карбоксильной группы эта кислота сильнее, чем п-гидроксибензойная. Электронодонорное влияние группы ОН в Салициловой кислоте ослаблено. В хинизарине образование водородных связей заметно ослабляет кислотные свойства гидроксильных групп и значительно углубляет окраску соединения. [c.53]

Химические свойства растворов щелочей. Самым существенным свойством концентрированных растворов щелочей является огромное сродство к протону свободных гидроксильных ионов. Именно это позволяет проводить депротонирование различных органических соединений, в частности генерировать карбанно-ны. Величины сродства к протону (РА) для ионов и молекул [c.26]

В гидроксиформе триазин (1) обладает кислыми свойствами, характерными для соединений с гидроксильными группами у двойных связей, и довольно легко растворяется в растворах щелочей с образованием солей. За счет подвижности атома водорода триазинон Ц) способен к реакциям его замещения. Таким образом при взаимодействии с иодистым этилом был получен 6-этокси-4-фенил-1,2,4-триазин (18), алкилированием монохлоруксусной кислотой получили триазиноксиуксусную кислоту (19). Обе реакции проводились при нагревании триазина (1) с соответствующими реагентами в щелочной среде, где происходит образование анионов, обладающих высокой реакционной способностью. Физико-химические свойства соединений (18) и (19) приведены в табл.2. [c.15]

Химические свойства спиртов ROH определяются их функциональной группой — гидроксильной группой ОН. Изучив химию спиртов, мы тем самым познакомимся в основном с химией гидроксильной группы в любом соединении, где она может присутствовать мы узнаем, частично по крайней мере, какие свойства можно ожидать для оксигалогенидов, оксикислот, оксиаль-дегидов и т. д. [c.500]

Физические свойства поливинилацеталей зависят от степени полимеризации полимера, соотношения гидроксильных, ацетатных н ацетальных групп, химического строения ацеталирующего соединения чем выше степень полимеризации (до некоторого предела), тем выше температура размягчения, разрушающее напряжение прл растяжении, морозостойкость полимера. С увеличением степени ацеталирования разрушающее напряжение при растяжении, температура размягчения, а также твердость уменьшаются, но возрастают водостойкость, эластичность и улучшаются диэлектрические свойства. [c.137]

Химические свойства ацеталей ПВС определяются главным образом наличием в их макромолекулах гидроксильных групп, поэтому поливинилацетали способны реагировать с теми же соединениями, что и ПВС (см. раздел 6.5). Фенолоформальдегидные, мочевино-, тиомочевино- и меламиноальдегидные смолы широко используются для придания поливинилацеталям нерастворимости. Фенолы и мочевину как сшивающие агенты можно вводить непосредственно в реакцию ацеталирования ПВС. [c.140]

Хинолинолы и изохинолинолы, содержащие кислородный заместитель в любых положениях, за исключениям положений 2 и 4 в хинолине и 1 и 3 в изохинолине, аналогичны фенолу, т. е. содержат гидроксильную группу. Для них так же, как и для аналогичных производных пиридина, характерно равновесие с цвитте-рионной структурой с протонированным атомом азота и депротонированным атомом кислорода. Для всех таких соединений характерны химические свойства нафтолов [54]. 8-Оксихинолин долгое время использовался в химическом анализе как хелатирующий агент особенно для катионов цинка(П), магния(П) и алюминия(Ш), а хелатный комплекс 8-оксихинолина с катионом меди(П) находит применение в качестве фунгицида. [c.175]

Предлагаемая вниманию читателей книга Хиккинботтома Реакции органических соединений занимает среди руководств по органической химии особое место. По характеру изложения и расположения материала книга отличается и от обычных учебников, в которых с различной полнотой дается систематическое изложение основ органической химии, и от справочных руководств типа Губена или Лассар-Кона, подробно описывающих методы, применяемые при синтезе органических соединений (способы окисления, нитрования, введения гидроксильной группы и т. д.) и, в еще большей степени, от руководств типа Г. Мейера, посвященных описанию способов анализа и определения строения органических веществ. Задача, которую поставил перед собою автор и с которой он удачно справился, заключалась в том, чтобы дать в сравнительно небольшом объеме подробную характеристику химических свойств важнейших классов органических соединений. Такой способ изложения несомненно имеет свои достоинства, так как позволяет с достаточной полнотой быстро ознакомиться со свойствами и реакциями органических соединений определенного класса. [c.3]