Спирты реакции с алкенами

Последующее нагревание образовавшегося продукта с водой приводит к соответствующему спирту. Реакция имеет практическое значение, так как позволяет получать спирты из низших алкенов, образующихся при крекинге нефти. [c.15]

Укажите реагенты и условия реакций, в результате которых 1-бром-2-метилбутан может образовать а) первичный спирт б) алкен в) простой эфир г) алкан с удвоенным числом атомов углерода. [c.50]

С помощью этой реакции можно отличить первичные и вторичные спирты от алкенов и алкинов. Последние хотя и реагируют медленно с хромовой кислотой, но не дают быстрого изменения окраски. К сожалению, как и многие химические пробы, эта проба не универсальна она положительна не [c.418]

Реакция. Восстановительная димеризация кетонов (в данном случае при внутримолекулярной реакции с замыканием кольца, ср. К-40). Катализируемая кислотой дегидратация спирта в алкен. [c.341]

Все три реакции приведены как равновесные, поскольку каждая стадия обратима как будет показано ниже, обратной реакцией является образование спиртов из алкенов (разд. 6.10). Равновесие (1) сдвинуто очень сильно вправо известно, что серная кислота почти полностью ионизована в спиртовом растворе. Поскольку концентрация имеющихся в каждый момент карбониевых ионов очень мала, равновесие (2) сдвинуто сильно влево. В какой-то момент один из этих немногих карбониевых ионов реагирует по уравнению (3) с образованием алкена. При дегидратации, летучий алкен обычно отгоняется из реакционной смеси, и, таким образом, равновесие (3) сдвигается вправо. В результате вся реакция доходит до конца. [c.161]

В алкилгалогенидах функциональной группой является атом галогена, в спиртах — ОН-группа в алкенах это двойная углерод-углеродная связь. Нельзя забывать, что в алкилгалогениде, спирте или алкене функциональные группы связаны с алкильными группами в определенных условиях алкильные группы в этих молекулах могут вступать в реакции,типичные для алканов. Однако характерными реакциями каждого из этих соединений являются реакции, протекающие по атому галогена, гидроксильной группе или двойной углерод-углеродной связи. [c.172]

Задача 6.12. Опишите простые химические реакции (если такие имеются), с помощью которых можно было бы различить а) алкен и алкан, б) алкен и алкилгалогенид, в) алкены и вторичный спирт, г) алкен, алкан, алкилгалогенид и вторичный спирт. Укажите точно, что вы будете делать и что вы будете при этом наблюдать [c.206]

По типу сопряженного присоединения протекают многие реакции алкенов с электрофильными реагентами. Если взаимодействие алкена с электрофилом протекает в воде или в спирте, то последние выступают в качестве нуклеофилов и соответственно образуются галогензамещенные спирты или простые эфиры. [c.48]

Таким образом, серная кислота способствует присоединению воды к алкенам. Гидратация алкенов осущ,ествляется также в присутствии кислого катализатора. На этих реакциях основаны промышленные методы получения спиртов из алкенов (с. 283 и 295). [c.112]

Аналогично гидратации алкенов, протекающей по схеме реакции Ас1 , идут и реакции алкенов со спиртами в присутствии минеральных кислот. Продуктом реакции является простой эфир. [c.261]

Эта реакция является хорошим способом получения первичных спиртов из алкенов. Гидроборирование алкенов приводит к триалкилборанам, которые не выделяют из реакционной смеси, а обрабатывают пероксидом водорода в растворе щелочи. [c.692]

В отличие от радикального присоединения тиолов к алкенам с образованием тиоэфиров соответствующее радикальное присоединение спиртов к алкенам не дает удобного пути для получения простых эфиров. В этом случае основной реакцией служит полимеризация, а главными низкомолекулярными продуктами являются вторичные или третичные спирты [132]. Причины такого различия в поведении спиртов и тиолов определяются различиями в энергии связей связь Н—О прочнее связи Н—С, которая, в свою очередь, прочнее связи Н—5. В соответствии с этим в свободнорадикальных реакциях с тиолами преимущественно происходит отщепление атома водорода от связи Н—5, тогда как в случае спиртов имеет место преимущественное отщепление атома водорода от связи Н—С, а не Н—О, и, кроме того, предпочтительно происходит полимеризация, а не перенос цепи. [c.325]

Предвосхищая последующее изложение методов органической химии, можио упомянуть несколько реакций взаимного превращения перечисленных типов соединений. Так, первичный спирт может быть окислен сначала в альдегид, а затем в кислоту (реакция 1). Альдегид восстанавливается при действии боргидрида натрия в спирт (реакция 2) кислота восстанавливается в спирт с помощью алюмогидрида лития в эфире (реакция 3). В результате окисления вторичного спирта образуется кетон (реакция 4) обратное превращение происходит при восстановлении боргидридом натрия или алюмогидридом лития, а также гидрированием кетона в присутствии платинового катализатора (реакция 5). Каталитическое гидрирование позволяет также перейти от алкенов к алканам (реакция 6) [c.76]

Кислоты получаются также при окислении метилкетонов или вторичных спиртов типа К—СН(ОН)—СНз гипогалогенитами. Хотя кислоты более высокого молекулярного веса, чем уксусная, обычно получаются с приемлемыми выходами при окислении олефиновых соединений хромовой кислотой, они все же не вполне устойчивы к действию окислителей. Так, при окислении стеариновой кислоты может получиться смесь низших кислот. Уксусная кислота, однако, совсем не взаимодействует с окислителями и часто применяется при окислении спиртов и алкенов в качестве растворителя. Более того, уксусная кислота почти всегда входит в состав продуктов окислительного расщепления в жестких условиях насыщенных и ненасыщенных соединений, содержащих метильные группы, связанные с углеродным атомом. Эта реакция применяется для определения числа присутствующих метильных групп (метод Куна—Рота, 1933). Окисление проводят действием смеси хромовой и серной кислот, избыток реагента восстанавливают гидразином, реакционную смесь нейтрализуют щелочью и добавляют фосфорную кислоту. Уксусную кислоту отгоняют и определяют титрованием раствором щелочи. Природные соединения, содержащие группировку —СНз—С(СН з)=СН—СНг—, образуют один эквивалент уксусной кислоты из каждого такого звена. Как показывает анализ кислоты СНз—(СНг) 16—СООН по Куну—Роту, в ней присутствует одна метильная группа (концевая), в то время как в кислоте СНз—(СНг) —СН(СНз) — (СНг) 8—СООН найдены две С-метильные группы. При окислении гея-диметильной группировки при насыщенном атоме углерода —С (СНз) 2— не образуется уксусной кислоты. [c.425]

Гидратация (присоединение воды). В присутствии катализаторов (конц. H2SO4, Zn l2 и др.) к алкенам присоединяется вода с образованием спиртов. Реакция идет согласно правилу Марковникова [c.70]

Для обьяспеьшя механизма реакций ажанов была введена концепция существования промежуточных частиц свободных радикалов. Для объяснения механизма реакщш дегидратации спиртов и различных реакций алкенов было предположено образование промежуточных частиц другого типа - карбокатионов или кар-бониевых ионов. [c.74]

Поэтому для того, чтобы стало возможным реальное синтетическое использование этих реакций, требовалось либо кардинально изменить условия и проведения, либо разработать эквивалентные по результату синтетические последовательности, основанные на реагентах иной хи.мической Природы. Скажем, адекватной заменой кислотно-катализируемого присое- ЩНения воды или спиртов к алкенам в настоящее время является связка двух действительно общих и чисто протекающих (с исключительным образованием М-аддуктов ) реакций, а именно сольвомеркурирования и восстановления (см. схему 2.10). Конечно, внешне эта последовательность может показаться проигрышной по сравнению с прямым присоединением воды или спиртов, но ее отличительная особенность состоит в том, что эта. методика [c.85]

Образование карбениевых ионов нз этих исходных веществ надежно доказано попы можно наблюдать с помощью ЯМР в процессе нх генерации в подходящих условиях [144]. Однако детальных исследований механизма реакций, включаюи их алкилирование ароматических соединений с использование в качестве источников карбениевых ионов спиртов и алкенов пока немного. [c.365]

В лабораторной практике прямая гидратация алкепов не нашла широкого применения как вследствие жестких условий, так и благодаря образованию значительного количества изомерных спиртов. В настоящее время для региоселективного нолучения спиртов из алкенов обьрпю исиользуется родственная реакция окснмерк фировання - демеркурирования. [c.426]

Существует три обшцх метода получения простых эфиров межмолекулярная дегидратация спиртов, алкокснмеркурироваьше алкенов и реакция А.Вильямсона. [c.916]

U. Под можно использовать в качестве катализатора дегидратации спирта в алкен. Считают, ЧТУ в качестве промежуточного соединения в этой реакции образуется показанный пиже гипоподпд. а) Можно ли из соотношения продуктов сказать, по какому механизму проходила реакция — El или Е2 б) Опишите эксперимент, опровергающий механизм Е2, включив ожидаемые результаты. [c.251]

Непрерывный метод обеспечивает, кроме вьгсокой скорости и производительности процесса, большую глубину сульфатирования спиртов или алкенов и более высокое качество конечного продукта при меньшем иыходе побочных продуктов реакции. Достигается это сокращением времени контакта реагирующих веществ и устранением местных перегревов в течение всего процесса. [c.73]

Электрофильное замещение в ароматических соединениях [2а]. Особое синтетическое значение имеют реакции электрофильного замещения, позволяющие вводить ряд функциональных групп непосредственно в ароматические системы. Образование связи С—С посредством алкилирования по Фриделю-Крафтсу алкилгалогенидами, спиртами или алкенами в присутствии кислот Льюиса (И-1, И-2) приводит к алкилароматическим соединениям ацилирование по Фриделю-Крафтсу хлорангидридами кислот (И-3) или ангидридами кислот (И-4) и кислотами Льюиса дает арилкетоны формилирование (реакция Вильсмейера) активированных ароматических соединений под действием ДМФА-оксихлорида фосфора дает ароматические альдегиды (И-5), а присоединение по Михаэлю ароматических соединений к а,Р-ненасы-щенным кетонам приводит к р-арилкетонам (И-6). Комбинированное применение меж- и внутримолекулярных реакций Фриделя-Крафтса показано на примере синтеза бензосуберона (И-17). [c.167]

Как мы уже могли убедиться, функциями, наиболее часто возникающими при сборке связи С-С, являются спиртовая (реакции Гриньяра, альдольная ковденсация) и олефиновая (реакция Виттига, кротоновая конденсация). К этому следует добавить, что именно к спиртам и алкенам приводят основные неизогипсические трансформации производт гх высших уровней окисления, такие, как восстановление карбонильных соединений и частичное гидрирование тройной связи. Поэтому неудивительно, что в ряду изогипсических превращений уровня окисления 1 ключевое место занимают реакции спиртов и алкенов. [c.136]

Таким образом, в результате оксимеркурирования алкена и последующего демеркурирования ртутьпроизводного образуется спирт, причем гидратация алкена по завершении обеих стадий происходит по правилу Марковникова. Соответствующие спирты из алкенов образуются с высокими выходами (80-90%). Реакция оксимеркурирования - демеркурирования является поэтому прекрасным лабораторным методом гидратации алкенов. [c.76]

Диборан (ВзНд) обратимо ирисоедхгняется к алкенам, и аддукт при нагревании с уксусной кислотой образует насыщенное соединение. Аддукты борана можно также окислять в спирты, и вся реакция представляет собой метод получения спиртов из алкенов присоединением элементов воды, как бы пе по правилу Марковникова. Ацетилены можпо восстановить дибо-раном в олефины. Реакция протекает ио цис-пшу. [c.441]

Можно проводить также и фотоинициируемое присоединение спиртов к алкенам, однако есть основания полагать, что эта реакция протекает скорее по ионному, чем по радикальному механизму. Реакция следует правилу Марковникова и в случае использования МеОО приводит к включению дейтерия [уравнение [c.325]

Взаимодействие активированного алюминия, водорода и высокомолекулярных алкенов (получаемых крекингом соответствующих сырьевых фракций) приводит к образованию высокомолекулярных алюминийтриалкилов. Из этих алюминийтриалкилов окислением воздухом можно получить производные три-алкоксиалюминия непрореагировавший алкен и алкан удаляют перегонкой. Алкоксиды алюминия гидролитическим разложением водой превращают в первичные спирты. Этот процесс открывает возможность экономичного производства первичных спиртов из алкенов, главным образом в результате реакции присоединения воды по месту двойной связи, протекающей вопреки правилу Марковникова [131, 132]. [c.273]

Оксосинтез уже много лет используется как промышленный метод получения альдегидов и спиртов из алкенов схема (175) . Аналогичным путем из алкенов могут быть получены и сложные эфиры [148] (гидроалкоксикарбонилирование). Использовались различные условия реакций на схемах (176) — (178) соответственно по работам [149—151] представлены три успешных примера. В этих реакциях эквивалентное количество электрофильных атомов углерода генерируется при атаке металла на двойную связь олефина. При использовании мягкого окисляющего агента могут возникать а,Р-ненасыщенные эфиры, как, например, при реакции комплекса хлорида палладия и стирола схема (179) [c.328]

Взаимодействие изоцианатов (114) со спиртами проходит быстро и количественно (и используется для характеристики спиртов) реакция с фенолами медленнее, но может катализироваться третичными аминами. К другим используемым методам получения относятся образование изоцианата in situ при перегруппировке Курциуса ацилазида схема (62) , реакция амидов с тетраацетатом свинца [78] или перегруппировка Лоссена для получения карбаматов, которые не чувствительны к присутствию оснований. N-Незамещенные карбаматы могут быть получены по схеме (59) из циановой кислоты (114, R=H), однако карбамат может реагировать далее со второй молекулой циановой кислоты. N-Алкилкар-баматы получают при алкилировании [79] этих карбаматов алкенами в присутствии трифторида бора схема (63) . [c.557]

Илидный компонент также может содержать двойные и тройные связи и другие функциональные группы. Нестабилизированные илиды чрезвычайно реакционноспособны и реагируют не только с карбонильными соединениями, но и с водой, кислородом, диоксидом углерода и спиртами. Реакции этих илидов, следовательно, должны проводиться в условиях, исключающих присутствие упомянутых соединений. Демонстрацией того факта, что синтез алкенов на основе реакционноспособных илидов проводится в условиях, гораздо более мягких, чем обычно, может служить получение нестабильного цис-дивинилциклопропана (45) (уравнение 49) [35]. Прибавление альдегида к раствору илида в смеси ДМСО — пентан при 5°С, собственно реакция и ее обрыв в растворе хлорида натрия при —20°С длится около 1 мин. [c.115]

Первоначально в реакции алкенов с серной кислотой образуется кислый алкилсульфат, но при нагреваяии с водой он гидролизуется, давая спирт. В этом состоит важный промышленный метод получения спиртов (рис. 4.15, а). Более удобным лабораторным методом присоединения элементов воды к двойной связи служит реакция с ацетатом (этаноатом) ртути(II) (СНзСОО)2Hg и последующее восстановление боргидридом натрия ЫаВН4 (рис. 4.15, б). [c.86]

Во всех сообщениях о реакциях присоединения спиртов к алкенам указывается на образование теломеров. С перфторолефинами можно получить довольно высокие выходы продуктов присоединения 1 1, вероятно, вследствие благоприятных полярных факторов в реакции переноса цепи. По тенденции к образованию теломера в случае определенного олефина спирты располагаются в следующем порядке СН3ОН > первичный спирт > вторичный спирт. При высоком соотношении спирта к олефину и достаточно высокой температуре реакции можно получить довольно хорошие выходы аддуктов 1 1 из вторичных спиртов. [c.122]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология