Фенолы диазотирование

Получение азокрасителей. Азокрасители обычно получают путем взаимодействия диазосоединений (т. е. солей диазония,образующихся при диазотировании первичных ароматических аминов) с фенолами или ароматическими аминами эту реакцию называют реакцией азосочетания. Например, при сочетании диазосоединения из анилина с фенолом образуется азокраситель оранжевого цвета по схеме [c.397]

Реакция с диазосоединениями. Фенолы сочетаются с диазосоединениями. При этом образуются окрашенные продукты. Обычно для качественной пробы применяется диазотированная сульфаниловая кислота. [c.240]

Несколько изменено расположение материала в разделе Ароматические соединения . По аналогии с тем, как это сделано при описании ациклических соединений, и в этом разделе теперь вначале рассматриваются все ароматические углеводороды — ряда бензола (гл. XIV) и многоядерные (гл. XV), а в последующих главах — производные тех и других углеводородов. Основываясь на многолетнем опыте, авторы полагают, что в курсе органической химии для нехимических специальностей вузов выделение многоядерных ароматических соединений в отдельные главы (группа дифенила, группа нафталина и т. п.), как это принято в некоторых учебниках, нецелесообразно. Тем более, что в практикуме, который проводится, как правило, параллельно с чтением курса, производные ароматических углеводородов объединяются в лабораторные работы обычно по функциям — фенолы и нафтолы, все ароматические амины (одноядерные и многоядерные) в работах по диазотированию и азосочетанию необходимо знать амино- и оксипроизводные ароматических углеводородов ряда бензола и многоядерных и т. д. [c.8]

Фенолы Диазотирование Одинаковые 1 [c.72]

Сочетанием этого диазосоединения с фенолами и аминами получаются вещества, в составе которых содержатся две азогруппы. Эти вещества являются важными красителями, окрашивающими непосредственно (без протравы) хлопчатобумажные ткани. Примером красителей такого рода может служить конго красный. Он получается сочетанием диазотированного бензидина с нафтионовой кислотой (см. стр. 532) [c.519]

Розоловая кислота, метильное производное аурина, обладает почти такими же свойствами, как аурин. Она получается при кипячении диазотированного фуксина (стр. 750) или при сплавлении фенола, о-крезола и л-крезола с мышьяковой кислотой [c.747]

Исходным веществом для синтеза меченных анилина и фенола служил меченный бензол. Анилин получался восстановлением нитробензола, а фенол — диазотированием анилина с последующим разложением [c.305]

Трополоны обладают фенольными свойствами (положительная реакция с хлорным железом) и по своей кислотности (рК 7) занимают промежуточное положение между фенолом и уксусной кислотой. Они вступают в реакции замешения с бромом и азотной кислотой и сочетаются с диазотированными аминами. Их енольная гидроксильная группа легко алкилируется (диазометаном), но ацилируется с некоторым трудом. Трополоны устойчивы к окислению перманганатом калия и нелегко гидрируются они не проявляют явных кетонных свойств, хотя после полного или частичного гидрирования кетогруппа реагирует нормально. Вероятно, отсутствие кетонных свойств, а также кислотный характер и устойчивость к ацилированию объясняются тем, что трополон являет- [c.493]

Получение ароматических углеводородов и эфиров фенолов. При обработке растворов солей диазония некоторыми восстановителями диазогруппа замещается водородом. Эта реакция осуществляется обычно диазотированием аминов в спиртовом растворе с последующим нагреванием. Спирт отдает водород, превращаясь при этом в альдегид [c.108]

Исходный для получения азокрасителей первичный ароматический амин, который путем диазотирования превращают в диазосоединение, называется диазосоставляющей, а фенол или амин, вводимый в азосочетание,— азосоставляющей красителя. Используя различные комбинации диазосоставляющих и азосоставляющих, получают множество азокрасителей различных цветов и назначений. [c.398]

Получение 3,5- дидейтерофенола. Дейтерированный анилин переводили в фенол диазотированием по обычной методике. Полученный 3,5-дидейтерофенол перегоняли в вакууме. Т. кип. 102—103° (40 мм). Выход —80%. от теор. Содержание дейтерия в двух мета-поло-н сниях ядра составляло 9,2%, т. е. почти совпадало с его содержанием в п-нитроанилине. Таким образом, в процессе синтеза 3,5-дидейтерофе-пола дейтерий не теряется. [c.425]

Для определения примесей в техническом дифенилолпропане было применено хроматографирование в тонком слое силикагеля, пропитанного формами-дом, в среде хлороформа с добавкой 1% этанола . Разделившиеся вещества проявляли на хроматограмме водным раствором диазотированной сульфаниловой кислоты. Были обнаружены семь примесей, из которых идентифицированы только три — трис-фенол I, фенол и орто-пара-изомер дифенилолпропана. [c.188]

За поцессом сорбции следили по изменению концентрации фенола в воде. Для определения концентрации фенола фотоколориметрическим методом использовали реакцию с диазотированной сульфаниловой кислотой, в результате которой образуются окрашенные комплексы, поглощающие в области 490 нм. [c.46]

Незначительная Средняя Повышенная Реакции обмена в растворах диазотирование Полимеризация в растворе (например, бутадиена) Поликонденсация (например, получение феноло-формаль-дегидных смол полиатилен-терефталата) Этерифпкацпя в колонне (например, полученпе винилстеарата) Полимеризация в растворе (например, винилацетата) Полимеризация в массе (например, получение полистирола, капролак-тама) [c.126]

Путем диазотирования и восстановления в спиртовом растворе аминогруппу удалось удалить из ряда аминосульфокислот, в том числе из производных бензола [1032], толуола [1033],. и-ксилола [1034] и некоторых галоидных и нитропроизводных бензола [1035] и толуола [1036]. При нагревании диазотированной п-амино-фенол-о-сульфокислоты [1037] со спиртом до 150° образуется фенол-о-сульфокислота. Несколько дифенилсульфокислот получено нагреванием полных диазосоединепий производных бензи-днна со спиртом [1038]. Присутствие медного порошка, повидимому, облегчает эту реакцию и выход дифенил-3,3-дисульфо-кислоты достигает при этом 90%. Метод восстановления в спиртовом растворе применен и к некоторым производным нафталина [1039]. [c.157]

Соединение аналогичного состава — так называемый диазооксид (81)—было выделено, например, при диазотировании л-хлоранилина. Это вещество разлагается при нагревании с выделением 1 моль азота н образованием устойчивого диазоэфира (82) и сочетается с аминами и фенолами (что свойственно только диазоний-катиону) это служит подтверждением того, что оно является диазотатом диазония. [c.447]

В техническом анализе количественное определение производных бензола проводят методом бромнрования для определения непредельных ароматических соединений, фенолов, ароматических аминов и методом диазотирования, когда первичные ароматические амины с азотной кислотой дают диазосоединения. В заводском контроле чаще используют метод бромирования. [c.353]

Диазотирование ароматических аминов и сочетание образующихся солей диазония с подходящей азосоставляющей (фенолом, нафтолом, К-алкил-, М-ар ил производным ариламина или нафтиламина) приводит к образованию азокрасителей. Молекулы красителей могут содержать [c.382]

По современным представлениям основным носителем окраски красящего вещества — хромофором — является система сопряженных кратных связей. Например, как уже указано, цвет таких природных соединений, как ликопин или каротины (придающих ок-краску помидорам, моркови), обусловлен наличием в них длинной системы из многих сопряженных связей (стр. 322). В образовании сопряженных систем в красителях, кроме двойных связей, принимают участие ароматические группировки, например ядра бензола или нафталина. Довольно часто в таких системах в качестве составного элемента встречается хиноидная группировка. Например, цвет азокрасителей, полученных сочетанием диазотированного анилина с фенолом (I) или с диметиланилином (Н) (стр. 397), определяется не только азогруппой —N=N—, как это полагали раньше в них имеется сложная хромофорная система, содержащая цепь сопряженных связей, причем в образовании ее участвуют и азогруппа, и ароматическое ядро бензола (в формулах эта система выделена жирными линиями) [c.401]

Если скорость азосочетания диазотированного анилина с фенолом принять равной единице, то скорости азосочегания диазотированных п-нитро-, п-сульфо-, п-бром-, п-метил- и и-метоксианилинов составляют 1300, 13,13,0,4 иО,1. Как эти данные согласуются со значениями о [c.254]

Этот метод синтеза широко применяется для получения фенолов. Он имеет особенно большое значение при замещении в строго определенном положении. Поскольку соли диазония получают из аминов, которые в свою очередь обычно синтезируют из нитросоединений, применение этого метода дает уверенность в том, что гидроксильная группа будет находиться в том положении, в котором ранее находилась амино- или нитрогруппа. Для удаления избытка азотистой кислоты после диазотирования амина применяют мочевину [54]. Соли диазония, образование которых затруднено из-за низкой основности амина, можно получать в концентрированной серной кислоте с последующим осторол<ным разбавлением после диазотирования или растворять амин в серной кислоте, а затем перед диазотирова-Нием разбавлять этот раствор [55]. В первом из этих методов диазотирующим агентом служит нитрозилсерная кислота [561. [c.291]

Помимо фенолов и аминов, лишь очень немногие ароматические соединения способны вступать в реакцию азосочетания. Мезитилен вступает в реакцию, но только с особенно реакционноспособными солями диазония. Электроноакцепторная нитрогруппа, расположенная в орто-или пара-положениях по отношению к диазогруппе, повышает электрофильный характер иона диазония. Отмечено постепенное повышение реакционной способности у 2,4-динитро- и 2,4,6-тринитродиазопроизвод-ных. Так, мезитилен сочетается с таким сильными электрофилом, как сернокислый 2,4,6-тр.инитрофенилдиазоний (диазотированный пикрамид), образуя 2,4,6-тринитробензолазомезитилен (темно-красные кристаллы т. пл. 189°С с разл.) [c.272]

Галоидные производные фенолов. — Хлорирование фенолов в отсутствие растворителей при температуре от 40 до 155 °С приводит к образованию смеси о- и л-хлорфенолов с преобладанием ппра-изомера. Так как хлорфенолы имеют большую кислотность, непрореагировавший фенол может быть отделен от продуктов хлорирования извлечением последних из эфирного раствора реакционной смеси 10%-ным раствором поташа менее кислый фенол остается в эфире. Смесь хлорфенолов легко разделяют фракционной перегонкой, так как температуры кипения орто- и пара-изомеров отличаются между собой на 41°С. Если хлорирование проводят в растворе четыреххлористого углерода при низкой температуре, то более летучий орто-изомер получается с выходом 26%. Чистые 0-, п- и л-хлорфенолы лучше всего получать диазотированием соответствующих хлоранилинов с последующим гидролизом. Мо-нобромирование фенола при низкой температуре [c.291]

Чистые о-хлор и о-бромфенолы можно получить в лабораторных условиях из соответствующих о-галоидоанилинов диазотированием их и гидролизом диазониевых солей или путем галоидирования сульфокислот фенола с отщеплением от продуктов хлорирования сульфогруп-. пы. Этим путем из фенол-2,4-дисульфокислоты. был получен 2-хлорфе-нол . [c.178]

Реакцию сочетания ведут в той же аппаратуре, в которой проводилось диазотирование, обычно в возможно более концентрированных водных растворах, поддерживая pH в определенных пределах 3,5—7,0 для аминов и 5,0—9,0 для фенолов. Реакцию ведут при постоянном перемешивании и определенной, для данного случая постоянной температуре. Перемешивать необходимо 6ogiee интенсивно, чем прн диазотировании. Температуру реакции изменяют (от О до 40° и даже выше) в зависимости от того, с какой легкостью компоненты сочетаются и какова устойчивость диазосоединений. Растворы охлаждают, добавляя к ним лед или помещая сосуд в баню со льдом. [c.478]

Другой метод разделения этих веществ основан на диазотировании их смеси. Диазотируется только анилин, и полученное дйазосоединение затем при кипячении разлагается с образованием фенола. После нейтрализации раствора едким натром получается фенолят натрия. При перегонке смеси с водяным паром хинолин отгоняется, в то время как нелетучий фенолят натрия остается в перегонной колбе. [c.725]

Бумажная и тонкослойная хроматография широко применяется как для качественной идентификации фенолов, фенолоспиртов и двухъядерных форполимеров, так и для приблизительной количественной оценки (погрешность 5—15% ) Раньше эти методы применяли для изучения кинетики реакций фенола с формальдегидом, для чего в одном направлении в качестве элюента пропускали смесь метанол — хлороформ, в другом — бензол — метнлэтилке-тон — днэтпламин. Проявляют хроматограммы, опрыскивая их диазотированным п-нитроанилином. В настоящее время эти задачи решают, используя автоматизированные хроматографы высокого давления. [c.99]

Избыток минеральной кислоты необходим для растворения амина и образования энергичной нитрозирующей частицы— иона нитрозония. Недостаток или избыток нитрита щелочного металла нежелателен, так как это приводит к побочным реакциям. Температура реакционной массы при диазотировании обычно поддерживается, во избежание разложения, в пределах 0-т-5°С, однако имеются случаи, когда ее можно значительно повысить (хлориды я-нитрофенил- и на-фтилдиазония). По второму способу в качестве растворителя для реакции используют серную кислоту, нитрозируя амин заранее приготовленной нитрозилсерной кислотой. Этот способ применяют по отношению к очень слабоосновным аминам и он приводит к образованию бисульфатов диазония 2 Прямое введение диазониевой группы, описанное Теддером, ограничивается фенолами и диалкиланилинами и не имеет, по-видимому, технического значения [c.60]

Б. Сочетание в щелочном растворе (с фенолами). К раствору 0,1 моля фенола в 0,2 моля 2 н. раствора едкого иатра (на каждую кислотную группу, содержащуюся в азокомпоненте, надо дополнительно брать эквивалентное количество щелочи) медленно, при перемешивании, поддерживая температуру 5—10 °С, прибавляют раствор 0,1 моля диазотированного амина ) (получение см. в разд. Г,8.2.1). pH раствора контролируют при помощи индикаторной бумажки и в случае необходимости прибавляют еще щелочь, следя за тем, чтобы раствор постоянно оставался щелочным. Полноту выпадения красителя увеличивают, добавляя поваренную соль. Для очистки краситель промываюйг ледяной водой. [c.244]

При термическом разложении диазотированных 2-амино-2 -ме-тилдифенилов получают замещенный флуорен, а в качестве побочного продукта соответствующий фенол [10] [c.70]

Наличие в молекуле нитрофенил ьной группы определяют по краснооранжевому окрашиванию при нагревании с раствором едкого натра, при кипячении окраска усиливается, выделяется аммиак и возникает кирпичнокрасный осадок. Нитро-группу хлорамфеникола определяют также по синему окрашиванию, возникающему при нагревании с серной кислотой в присутствии дифениламина. При восстановлении препарата водородом, получаемым из цинка и серной кислоты, нитро-группа восстанавливается в аминогруппу и после диазотирования способна сочетаться с фенолами (Р-нафтолом в щелочном растворе) с образованием азокрасителя красного цвета. При кипячении диазотированного раствора возникает ароматический запах. Наличие хлора в молекуле определяют после кипячения с раствором [c.703]

Перед добавлением фторборной кислоты целесообразно произвести фильтрование диазораствора или экстрагирование его эфиром для того, чтобы удалить побочные продукты диазоги ро-вания, присутствие которых в борфториде диазония нежелательно и приводит к снижению выхода конечного продукта. Образование этих соединений, главным образом фенолов и продуктов сочетания, повидимому, понижается, если диазотирование вссти [ присутствии иона Вр по методу II. [c.162]

Иодфенол впервые был получен в качестве побочного продукта при действии иода на салициловую кислоту в щелочном растворе или же нагреванием иодсалициловой кислоты Ч Он был получен также действием иода на фенол в щелочном растворе или в присутствии окиси ртути а также действием однохлористого иода Лучше всего он получается диазотированием л-аминофенола с последующей заменой группы диазония на иод хотя он был получен также и из й-иоданилина дназотированием с последующей заменой группы диазония на гидроксил . [c.289]

Оксифениларсиновая кислота может быть получена диазотированием арсаниловой кислоты и заменой диазогруппы на гидроксил непосредственным арсонированием фенола мышьяковой кислотой 2, а также диазотированием л-аминофенола с последующей обработкой мышьяковистокислым натрием [c.286]

Фенольные гликозиды, имеющие свободную гидроксильную группу, дают все реакции, характерные для фенолов, например, с железоаымоциевыми квасцами, реакцию диазотирования и др, [c.59]

В пром-сти соли диазония получают диазотированием ароматич. аминов. Д. можно синтезировать также действием на фенол HN02, взятой в избытке (промежуточно образуется нитрозофенол) [c.41]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология